高中化学试题解析427

1. 杀虫剂氯噻啉（化合物H）合成路线如下（部分条件已略去）：

回答下列问题：

（1）A能发生银镜反应，其结构简式为_________。

（2）B中官能团名称为醛基和___________。

（3）F→H的反应类型为_________。

（4）参照E→F过程，设计某药物中间体K的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，J→K的化学方程式为______________________。

（5）B→D可能经历的过程如下图所示。X→Y发生巯基（—SH）参与的取代反应，Y的结构简式为___________。Y发生分子内氨基（—NH₂）与醛基的加成、消去反应生成Z和H₂O，则Z的结构简式为___________（不考虑立体异构）。

答案：

分析：

已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，A(C₃H₆O)与Br₂反应生成B，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为丙醛。

B与C反应生成D，D在NaNO₂/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与

在一定条件下反应生成F，对比E和F的分子式，知Br原子取代E分子甲基上的H原子；F与G在K₂CO₃的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：

⑴由分析可知，A为丙醛，结构简式为：

⑵从B的结构简式知，含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）。

⑶对比F、G和H的结构简式知，F分子中的Br原子与G分子中的氨基发生取代反应生成H。

⑷在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，对甲基苯乙酸的甲基上的H被Br取代，生成I：

I在i.NaOH，H₂O，ii.H⁺中经水解后酸化生成J，则J为：

J和CH₃OH在H₂SO₄的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:

⑸X分子中巯基（—SH）与B分子中Br原子发生取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为：

Y分子内氨基（—NH₂）与醛基发生加成反应，生成：

消去反应生成Z和H₂O，结合D的结构简式可推知Z为：

Z发生异构生成D。

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