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配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
专题1 有机化合物共线、共面问题的判断
一、有机物分子中原子共线、共面情况的判断
1.典型分子的空间结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
任意3原子
CH 正四面体形 sp 3
4 共面
6原子共面,
C H 平面形 sp 2
2 4
不
能旋转
4原子共线
(面),—
C H 直线形 sp
2 2 C≡C—不能
旋转
12原子共
面,对角线
C H 平面正六边形 sp 2
6 6 上4原子共
线
2.有机物分子中原子共线、共面情况的判断
依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。
(1)平面与直线
如乙烯基乙炔( ),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析,
所有原子共平面,4个原子共直线。
(2)平面与平面
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的可旋转性,两个平面不一定重合。如
苯乙烯分子( )中共平面的原子至少12 个,最多16 个。
(3)平面与立体
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的可旋转性,甲基的一个氢原子可能处于
这个平面上。如丙烯分子( )中,共平面的原子至少6 个,最多7 个。
(4)多结构连接
如图所示的分子中共平面的原子至少12个,最多19个。
苯环以单键连接在6号碳原子上,不论绕单键如何旋转,6号、8号、9号碳原子和连在9配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。
二、位置异构与多元取代同分异构体的书写
1.位置异构
由官能团位置不同而产生的位置异构体的书写方法:
(1)先书写由碳骨架不同而产生的碳架异构;
(2)将碳碳双键或碳碳三键添加到碳链的合适位置,若是烃的衍生物,则将官能团取代不同
化学环境的氢原子。
2.多元取代同分异构体
(1)链状化合物
依次取代处于不同化学环境的氢原子,注意重复的结构,如 C H 的二氯取代物,其一氯取
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代物有两种: 、 ,此时处于不同化学环境的氢原子共 5种,
则二氯取代物: 、 、 、 、
,其中b和d重复,所以丙烷的二氯取代物共有4种。
(2)芳香族化合物
定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。
①一取代苯:如在苯环上接1个—X,只有1种: 。
②二取代苯:可固定1个移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2
个—X或1个—X、1个—Y,均有3种: 。
③三取代苯:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子
或原子团,注意对称位置的重复。
如在苯环上接3个 —X,共有3种: (连)、 (偏)、
(均);在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种: 在苯环
上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种: