文档内容
五年（2021-2025）高考化学真题分类汇编
专题26 有机化学基础综合题——单一推断类
考向 五年考情（2021-2025） 命题趋势
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为
背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，
反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简
2025·甘肃卷、2025·河北卷、
式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线
2025·河南卷、2025·湖北卷、
等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。
2025·云南卷、2024·湖北卷、
1、考查形式相对稳定
2024·贵州卷、2024·甘肃卷、
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选
2024·河北卷、2024·全国甲
材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的
有机合成单一 卷、2024·新课标卷、2023·全
合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转
推断型综合题 国甲卷、2023·北京卷、2023·
化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。
福建卷、2023·全国乙卷、
2、命题的变化
2022·全国乙卷、2022·福建
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡
卷、2022·辽宁卷、2022·重庆
到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现。②有机
卷、2022·湖北卷、2022·北京
综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐
卷、2021·全国乙卷、
步渗透到对反应机理的考查。③有机物的形状上，由
“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成
含O甚至含N的杂环化合物。
1．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省
略)：
（1）化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
。
（2）化合物B的结构简式为 。
（3）关于化合物C的说法成立的有 。
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学科网（北京）股份有限公司①与 溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物 ④能与HCN反应
（4）C→D涉及的反应类型有 ， 。
（5）F→G转化中使用了 ，其名称为 。
（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到
(如下图)。已知J的 谱图显示四组峰，峰面积比为 。J和I的结构简式为 ，
。
【答案】（1）酚羟基、醛基
（2）
（3）②④
（4）还原反应 加成反应
（5）甲醇锂
（6）
【分析】
A为 ，与CHI发生取代反应，生成B，其结构简式为 ；B与BnBr发生取代反
3
应，生成C，其结构简式为 ；C被NaBH 还原，生成D，其结构简式为
4
；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢
气反应生成毛兰菲。
【解析】（1）
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学科网（北京）股份有限公司化合物A的结构简式为 ，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生
成 ，其反应的化学方程式为： 。
（2）
由分析可知，化合物B的结构简式为： 。
（3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl 溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖
3
红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的
为②④。
（4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。
（5）CHOLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。
3
（6）
根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C H O，峰面积比为
9 10 4
1：1：2：6，则其结构简式为 ；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的
过程，可推出I的结构简式为： 。
2．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如
下：
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。
（2）A→B的反应类型： 。
（3）C的名称： 。
（4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：
。
（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，
推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。
（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与 溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含 键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 ；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】（1）羰基 醚键 羧基
（2）中和反应
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学科网（北京）股份有限公司（3）异丁酸或2-甲基丙酸
（4）溴易挥发，减少损失，提高利用率
（5）
（6）
（7）
【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为 ，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧
基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为 ，E和F发生羟醛缩合反应生成G为
，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂
THF、再酸化转化为Q；
【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中
和反应；
（3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏
斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，
5 / 66
学科网（北京）股份有限公司酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为 ；
（6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个
甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为
碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为 ，则该反应的化学
方程式： 。
（7）A的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与 溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含 键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 ，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C H O，则
9 10 2
A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；
结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为 。
3．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）I中含氧官能团的名称是 。
（2）A的结构简式为 。
（3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向
异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
（4）由D生成E的反应类型为 。
（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为 ，则J的结构简式为
(写出一种即可)。
（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键，酯基
（2）
（3）
（4）取代反应
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学科网（北京）股份有限公司（5）
（6）6
【分析】
A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为 ，B与异丙醇发生取代反
应生成 C，C 与浓硝酸发生取代反应生成 D，根据 F的结构推出 D为 ，D与
发生取代反应生成E，E为 ，E与铁粉，氯化氢发生
还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。
【解析】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；
（2）
由分析可知，A为 ，故答案为： ；
（3）
由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：
；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴
加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足
量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
，故答案为：
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学科网（北京）股份有限公司； ；
（4）
根据C的结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E，故答案为：
取代反应；
（5）
由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为 ，说明F生成H发生了已知信
息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为
，故答案为： ；
（6）
G为3-戊酮，分子式为C H O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看
5 10
成将醛基挂在-C H 上，共有4种同分异构体，分别为：
4 9
，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分
别为： ，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛
基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 ，故答案为：6； 。
4．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
（2）化合物 的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
（3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a． 水溶液 b． 水溶液 c． 水溶液
（4） 的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基 的作用是
（5）化合物D与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X的结构简式为 。
（6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与 反应可生成G，写出F的结构简式
。
【答案】（1）羟基
（2）取代 5
（3）b
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学科网（北京）股份有限公司（4） 保护氨基
（5）+N=O
（6）
【分析】
A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl 作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在
3
H+、NaNO 作用下生成E为 ，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。
2
【解析】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）
A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：
；
（3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳
酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反
应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）
C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B引入CHCO－，C→D重新生成氨
3
基，作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，
则X的结构简式为+N=O；
（6）
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学科网（北京）股份有限公司E的结构简式为 ，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构
简式为 。
5．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立
体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃 和 生烯烃复分解反应得到产物 。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 。
（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
（3）D→F中另一产物的化学名称为 。
（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为 。
（5）F→G的反应类型为 。
（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
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学科网（北京）股份有限公司a． b． c． d．
（7） 的化学方程式为 。
（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与 发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为 。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基， ， 和 可以是H或烃基)。
【答案】（1）醛基
（2）b
（3）乙烯
（4）
（5）氧化反应
（6）c
（7）
（8） 或
【分析】
A发生取代反应生成B，B与 发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下
发生已知信息的反应生成F，F在SeO 作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可
2
知，G的结构简式为 ，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮
羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解
答。
【解析】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基；
（2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除
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学科网（北京）股份有限公司a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎
片峰会不同，故选b；
（3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；
（4）
E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为 ；
（5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
（6）
I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为
，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；
（7）
K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为
；
（8）
L结构简式为 ，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足
下列条件：
① 能与FeCl 发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不
3
饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，
刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等
效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现 3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为
、 。
6．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
14 / 66
学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
（2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D的化学方程式 。
（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G ，原
因是 。
（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，
不加入酸，则生成分子式为 的化合物H，其结构简式为 。
【答案】（1）NaOH溶液(或其他碱液)
（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
（3）bc
（4） +
（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
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学科网（北京）股份有限公司【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al O 的作用下
2 3
发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C H O 发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推
6 10 3
测，C H O 的结构为 ，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机
6 10 3
物D中的氰基最终反应为-CHNH 结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。
2 2
【解析】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液
为NaOH溶液。
（2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可
以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去
反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）根据分析，有机物C与 发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式
为 + 。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺( )，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排
反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若
不加入酸，则生成分子式为C H NO 的化合物H，其可能的流程为 →
10 19 2
16 / 66
学科网（北京）股份有限公司→ → →
→ ，因此，有机物H的结构为
。
7．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中 的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中 的碳氢键，b表示Ⅴ中 的碳氢键，则两种
碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4
组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
18 / 66
学科网（北京）股份有限公司（7）化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成 的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）醚键 酰胺基
（3）取代反应 作氧化剂
（4）＜
（5） +NaOH +CH OH
3
（6）
（7）
19 / 66
学科网（北京）股份有限公司。
【分析】
反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为： ,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结
构 应 为 ， 根 据 氨 磺 必 利 和 Ⅷ 的 结 构 简 式 可 判 断 Ⅸ 为
。
【解析】（1）
Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为 。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）
20 / 66
学科网（北京）股份有限公司Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为 ，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加
氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故HO 的作用为作氧化剂。
2 2
（4）Ⅴ中 比 离结构中的极性基团更远，故−CH 的碳氢键比Ⅴ中−CH−故极性更小，所
3 2
以a＜b。
（5）
Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式
+NaOH +CH OH。
3
（6）
根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是 ，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振
氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为 。
（7）
根据有机转化关系图中的已知信息可知 为原料合成 的
21 / 66
学科网（北京）股份有限公司合成路线可设计为：
。
8．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
（1）化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型
相同。
A． B．
C． D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制 反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为 。
（3）化合物IV的含氧官能团名称为 。
22 / 66
学科网（北京）股份有限公司（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】（1） AD
（2）6
（3）酚羟基、醚键、醛基
（4）CO
2
（5）提高化合物Ⅷ的转化率
【分析】I的分子式为C H O，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II ，故I
9 12 2
的结构为 ；化合物V转化为化合物VI发生脱羧反应，有CO 生成；
2
【解析】（1）由分析，I的结构简式为 ，由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型
为取代反应，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是
C HCl 发生消去反应，故选AD；
2 4 2
（2）化合物Ⅲ为 ，分子式C H O，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环
10 12 4
上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH) 反应，生成砖红
2
色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振
氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、
2、3、6，故满足条件的同分异构体有： 、 、
23 / 66
学科网（北京）股份有限公司、 、 、
，共6种；
（3）化合物IV的结构为 ，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛
基；
（4）对比化合物V和化合物VI的结构，化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子，由化合物V
制备VI时，生成的气体是CO；
2
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚
羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较
低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
9．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）由F生成G的化学方程式为 。
24 / 66
学科网（北京）股份有限公司（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）丙烯酸
（2）加成反应
（3）
（4） +HO-NO +H O
2 2
（5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基
（7）6
【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为 ；B与CHSH
3
发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为
；D与SOCl 发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为 ；
2
F发生硝化反应生成G，G的结构简式为 ；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式
为 ；H与 发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成
25 / 66
学科网（北京）股份有限公司K，K的结构简式为 ；K与E发生取代反应生成L；L与
反应生成M。
【解析】（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为 ，
其名称为丙烯酸。
（2）B与 发生加成反应， 和 分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水
解反应后酸化，D为 ，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，
吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是： +HO-NO
2
+H O。
2
（5）由分析可知，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，H分子中存在羟基，能形成分子
间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I的分子式为 ，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度， 和硝基各占1个不饱
和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、 和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，
结构中存在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为 可知，结构中不存在羟
基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和 共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的
O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位
置可以插入该O原子，如图： ，
26 / 66
学科网（北京）股份有限公司(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6
种。其中，能够水解生成H( )的结构为 。
【点睛】第（7）问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基
和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、 和氧原子，三者共有 种
排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。
10．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合
物I的路线。
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D的反应类型为 。
（4）由E生成F的化学方程式为 。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】（1）硝基
（2）
（3）取代反应
27 / 66
学科网（北京）股份有限公司（4） +P(OC H)→ +C HBr
2 5 3 2 5
（5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
（6）鉴别试剂为：FeCl 溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶
3
液，向溶液中滴加FeCl 溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
3
（7）9
【分析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式
和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为 ；有机物B发生两个连续的反应后
将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的
分子式可以推出有机物D为 ；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根
据有机物E的分子式可以推出有机物E为 ；有机物E与P(OC H) 发生反应得到
2 5 3
有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和
小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为 ；最后，有机物H与BBr 反应得
3
到目标化合物I。据此分析解题：
【解析】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B的结构简式为： ；
（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反
应类型为取代反应；
（4）根据分析，有机物E与P(OC H) 发生反应得到有机物F，反应方程式为：
2 5 3
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学科网（北京）股份有限公司+P(OC H)→ +C HBr；
2 5 3 2 5
（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的
结构可以得到有机物G的结构为 ，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基
苯甲醛)；
（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试
剂为FeCl 溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴
3
加FeCl 溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；
3
（7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳
原子，可以得到其主体结构为 ，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则
满足条件的同分异构体有9种，分别为： 、
、 、 、
、 、 、
、 。
11．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路
线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
29 / 66
学科网（北京）股份有限公司已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ： 为烃基或H，R、 、
、 为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ；加入 的作用是 。
（2）D分子中采用 杂化的碳原子数是 。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用 也能进行，原因是 。
（4）E中含氧官能团名称是 。
（5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为 ，其结构简式
是 。
（6）G中手性碳原子是 (写出序号)。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知
反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
【答案】（1）取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行
（2）5
30 / 66
学科网（北京）股份有限公司（3）D分子中同时存在—OH和
（4）酯基
（5）
（6）3和4
（7） 、
【分析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为 ，A中—Br与B中
发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的 与生成的HBr发生反应，促进反应正向
进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简
式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为
，采取 杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分
子中存在—OH和 ，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧
官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结
构简式为 。
【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入KCO 的作用为与生成的HBr
2 3
反应，促进反应正向进行。
31 / 66
学科网（北京）股份有限公司（2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为 。
（3）已知反应Ⅰ为—OH与 发生取代反应，生成的小分子HCl与 结合生成铵盐。
由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和 ，故反应③不使用 也能进
行。
（4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反
应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原
子为3和4号碳原子。
（7）由思路分析可知，B的结构简式为 ，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具
有 或 结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能
的结构简式有 、 。
12．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
32 / 66
学科网（北京）股份有限公司已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）由A生成B的化学方程式为_______。
（3）反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
（4）F中含氧官能团的名称是_______。
（5）H生成I的反应类型为_______。
（6）化合物J的结构简式为_______。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl +HCl
2
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
33 / 66
学科网（北京）股份有限公司（6）
（7）d
【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为 ，有
机物B由有机物A与Cl 发生取代反应得到的，有机物A为 ，有机物E为有机物C
2
发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应
得到有机物H，有机物G与SOCl 发生第一步反应得到中间体 ，中间体
2
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为 ，有机
物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J
34 / 66
学科网（北京）股份有限公司的结构，有机物J的结构为 ，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物
L)，据此分析解题。
【解析】（1）根据分析，有机物A的结构式为 ，该有机物的化学名称为邻硝基甲
苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl +HCl。
2
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢
的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般
为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl 发生消去反应脱水得
3
到氰基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为 。
（7）与分子式为C HClNO 的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO 两种官能团共有17种，分别为：
7 6 2 2
(有机物B)、 、 、 、
35 / 66
学科网（北京）股份有限公司、 、 、
、 、 、
、 、 、 、 、
、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在
这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，
该物质应为一种对称结结构，则该物质为 。
13．（2023·北京卷）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
36 / 66
学科网（北京）股份有限公司已知：
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
（2）D中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是__________。
（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。 的
结构简式是__________。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
37 / 66
学科网（北京）股份有限公司键极性增强
（4）ac
（5）
（6）
【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为 ；A与乙醇发生酯化反应，B的结构
简式为 ；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知
D的结构简式为 ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为 ，D→F
的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰
基，说明F中的碳碳双键与 发生加成反应生成G，G的结构简式为 ；B与G发生已知信
息的反应生成J，J为 ；K在 溶液中发生水解反应生成
，酸化得到 ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子
式可知 中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为 ；由题意可知L和M
可以发生类似D→E的加成反应得到 ， 发生酮式与烯醇式互变得
38 / 66
学科网（北京）股份有限公司到 ， 发生消去反应得到P，则M的结构简式为 。
【解析】（1）A→B的化学方程式为
。答案为 ；
（2）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有 键，均可以断裂与苯甲醛
的醛基发生加成反应，如图所示 ，1号碳原子上的 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号
碳原子上的 键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。答案为羰基为强吸电子基
团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；
；
（4）a．F的结构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为 ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和 作催
化剂条件下，J不能被 氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为 。答案为 ；
（6）由上分析M为 。答案为 。
14．（2023·福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
39 / 66
学科网（北京）股份有限公司已知： 表示叔丁氧羰基。
（1）A中所含官能团名称 。
（2）判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
（3）请从物质结构角度分析 能与 反应的原因 。
（4） 的反应类型 。
（5）写出D的结构简式 。
（6）写出 的化学反应方程式 。
（7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁
共振氢谱图的比例为 ，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】（1）羧基、酰胺基
（2）>
（3）(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
2 5 3
（4）酯化反应或取代反应
（5）
（6） + HCONH +HCOOC H
2 2 5
（7）
40 / 66
学科网（北京）股份有限公司【分析】
和C HOH发生酯化反应生成 ，加Boc-OH发生取
2 5
代反应生成 ，加入氢气发生加成反应生成 ，
发生消去反应生成 ，加入HCONH 发生取代反应生成 。
2
【解析】（1）
A为 ，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应；
2 5 3
故答案为：(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。
2 5 3
（4）根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）
根据分析可知D结构简式为为 ；
故答案为： 。
（6）
根据分析可知E→F的化学反应方程式为 + HCONH
2
41 / 66
学科网（北京）股份有限公司+ HCOOC H；
2 5
故答案为： + HCONH +HCOOC H。
2 2 5
（7）
丁二酸为 ，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃
的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为： 。
15．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
42 / 66
学科网（北京）股份有限公司已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）D的化学名称为_______。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
（5）H的结构简式为_______。
（6）由I生成J的反应类型是_______。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
43 / 66
学科网（北京）股份有限公司（5）
（6）还原反应
（7）13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应
生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为
，进而推断出有机物D的结构为 ；
有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的
结构为 ，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据
此分析解题。
【解析】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为 。
44 / 66
学科网（北京）股份有限公司（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且
物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为 。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH /四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH 是一种非常强的还原剂能
4 4
将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl 溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满
3
足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变
换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这
种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可
能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异
构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总
同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
16．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
45 / 66
学科网（北京）股份有限公司已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】（1）3-氯丙烯
（2）
（3） +H O
2
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
46 / 66
学科网（北京）股份有限公司（6）
（7） 10 、
【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简
2
式，结合C的分子式C HN，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再
8 7 2 3
酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不
3 2
含羧基，F的分子式为C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化生成F，
11 10 2 2
则F的结构简式为 ；F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲
2 5 2 3 2
苯反应生成H，H的分子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简
15 20
式为 ；I的分子式为C HKNO，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为
8 4 2
；据此作答。
（1）A的结构简式为CH=CHCHCl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
2 2
（2）根据分析，C的结构简式为 。
（3）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F的化学方程式
47 / 66
学科网（北京）股份有限公司为 +H O。
2
（4）E的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟
基、羧基。
（5）G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反
2
应生成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I的结构简式为 。
（7）E的结构简式为 ，E的分子式为C H O，不饱和度为6；E的同分异构体与
11 12 3
饱和NaHCO 溶液反应产生CO，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、
3 2
不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上
有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲
基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量
比为6：3：2：1的结构简式为 、 。
17．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
48 / 66
学科网（北京）股份有限公司该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和_______。
（2）B的结构简式为_______。
（3）Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用 的原因是_______。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色。则Y的结构简式为
_______。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或 会使醚键水解)
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（5）
【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为
，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可
知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【解析】（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B的结构简式为 。
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为 会与碳碳双键发生加成反
应(或 会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为
。
（5）产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来
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学科网（北京）股份有限公司的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 ，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简
式为 。
18．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________。
（2）在 溶液中，苯酚与 反应的化学方程式为___________。
（3） 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________， 的作用为
___________。
（4） 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
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学科网（北京）股份有限公司（5）I的结构简式为___________。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一
种)。
【答案】（1）
（2） +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO
3 2 2
（3） 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基 氨基
（5）
（6）12 (或 )
【分析】F中含有磷酸酯基，且 中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测 发生题给已知
信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
【解析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一
个氢原子，所以A的分子式为“ ”；
（2）由题给合成路线中 的转化可知，苯酚可与 发生取代反应生成
与 ， 可与 发生中和反应生成 和 ，据此可得该反应的化学
方程式为
“ +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO”；
3 2 2
（3）根据D、E的结构简式可知， 发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”
变为“sp2”；由 的结构变化可知， 的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知， 的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得
到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
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学科网（北京）股份有限公司（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“ ”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为 ，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异
构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由
红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，
可知该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4均表示羟基的连接
位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境
的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或 ”。
19．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
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学科网（北京）股份有限公司① (R、R 、R 为H或
1 2
烃基)
② +2ROH +H O
2
（1）A+B→D的反应类型为______。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
（3）F的结构简式为_____。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与HO反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学
2
名称为_____。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为
C HO，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中
4 6
核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L
发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）
（4）乙炔
（5） +2Ag(NH )OH +3NH↑+2Ag↓+H O 6
3 2 3 2
(CH)C=C=O
3 2
（6）2 +nCH CHCHCHO +nH O
3 2 2 2
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学科网（北京）股份有限公司（7）
【分析】A为HC≡CH，HC≡CH与B（C HO）发生加成反应生成CHCOOCH=CH ，则B为
2 4 2 3 2
CHCOOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH=CH ，CH=CH 与CHCOOCH=CH 发生加聚反应
3 2 2 2 2 3 2
生成 ；CHCOOCH=CH 发生加聚反应生成 ，则
3 2
F为 ； 酸性条件下发生水解反应生成 ；HC≡CH
与水发生加成反应CH=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH=CHOH；CH=CHOH发生构型转化生成
2 2 2
CHCHO，则J为CHCHO；CHCHO碱性条件下反应生成 ，则K为
3 3 3
； 经发生消去反应、加成反应得到CHCHCHCHO，
3 2 2
CHCHCHCHO与 发生信息反应生成非体型结构的 ，
3 2 2
则Q为 。
【解析】（1）由分析可知，A+B→D的反应为HC≡CH与CHCOOH发生加成反应生成
3
CHCOOCH=CH ，故答案为：加成反应；
3 2
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为 ， 与银氨溶液在水浴加热条件下反应
生成 、氨气、银和水，反应的化学方程式为 +2Ag(NH )OH
3 2
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学科网（北京）股份有限公司+3NH↑+2Ag↓+H O；分子式为C HO的R及R的同分异构体同时满足含有
3 2 4 6
碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH=CHCHCHO、CHCH=CHCHO、 、
2 2 3
、CHCHCH=C=O、(CH)C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构
3 2 3 2
简式为(CH)C=C=O，故答案为： +2Ag(NH )OH
3 2 3 2
+3NH↑+2Ag↓+H O；6；(CH)C=C=O；
3 2 3 2
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CHCHCHCHO与 发生信息反应生成
3 2 2
非体型结构的 和水，反应的化学方程式为2
+nCH CHCHCHO +nH O，故答案为：2
3 2 2 2
+nCH CHCHCHO +nH O；
3 2 2 2
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到
含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
，故答案为：
。
20．（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为
___________。
（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下图
所示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金
属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4） 酯基 碳碳双键
（5）5
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学科网（北京）股份有限公司（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CHI和有机强碱，结合C
3
的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为 ，C与
CH=CHCHBr发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基
2 2
，碳碳双键被氧化成羧基 ，然后发生酯化反应生
成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反
应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，
由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B与CHI反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为
3
，故答案为 ；
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 ，存在羧基和醇羟
基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故
答案为酯基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：
，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分
异构体；
58 / 66
学科网（北京）股份有限公司（6） 的过程中，分成三步进行，且三步反应 、 和 的产率分别为70%、
82%和80%，则 的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了 催化剂的甲组才能催化反应①，而乙
组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件， 配合物也能催化反
应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依
然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
21．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
（4）G中有乙基，则G的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为
193。则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取 样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他含
碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】（1）醛基
（2） 丁酸
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学科网（北京）股份有限公司（3） +HNO +H O
3 2
（4）
（5）
（6）
【解析】
【分析】
由题给信息和有机物的转化关系可知，CHCHCHCHO发生氧化反应生成CHCHCHCOOH，则A
3 2 2 3 2 2
为CHCHCHCHO、B为CHCHCHCOOH；CHCHCHCOOH发生信息反应生成
3 2 2 3 2 2 3 2 2
，则D为 ；在浓硫酸作用
下， 与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 ，则E为 、F为 ；在催化
剂作用下， 与 反应生成CHCHCHCOOH和
3 2 2
，则G为 ； 与在镍做催化剂条件下，与铝、氢
氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成 ，
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学科网（北京）股份有限公司与氯化碘发生取代反应生成 ，则碘番酸的结构简式为
。
（1）
由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CHCHCHCHO，官能团为醛基，故答案为：醛
3 2 2
基；
（2）由分析可知，无支链的B的结构简式为CHCHCHCOOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中
3 2 2
只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为
，故答案为：丁酸； ；
（3）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下， 与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为 +HNO +H O；
3 2
（4）由分析可知，含有乙基的G的结构简式为 ；
（5）由分析可知，相对分了质量为571的碘番酸的结构简式为 ；
（6）由题给信息可知， 和硝酸银之间存在如下关系：
3I— 3AgNO，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数
3
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学科网（北京）股份有限公司为 ×100%= ，故答案为： 。
22．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W的结构简式_______。
【答案】2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
+HCl或
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学科网（北京）股份有限公司+HCl或
氨
基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10
【分析】
A（ ）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（ ）， 与SOCl 反应生成C（
2
）， 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
， 与Y（ ）发生取代反应生成
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学科网（北京）股份有限公司， 与 发生取代反应生成F（
），F与乙酸、乙醇反应生成W（ ），据此
分析解答。
【解析】
（1）由A（ ）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯
（或邻氟甲苯）；
（2）反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：
；
（3）含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、
氟原子）；
64 / 66
学科网（北京）股份有限公司（4） D为 ，E为 ，根据结构特点，及反应特征，可推
出Y为 ，故答案为： ；
（5） E为 ，F为 ，根据结构特点，可知
与 发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
（6） C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，
即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
65 / 66
学科网（北京）股份有限公司，故其同分异构体为10种，故答案为：10；
（7）根据已知及分析可知， 与乙酸、乙醇反应生成
，故答案为： ；
66 / 66
学科网（北京）股份有限公司
