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主题六 有机化学测试(二)
(考试时间：75分钟 试卷满分：100分)
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 S-32 Cl-35.5 Na-23 K-39 Cr-52 Mn-55
第Ⅰ卷(选择题 共45分)
一、选择题(本题共15个小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合
题目要求的)
1．下列说法正确的是( )
A．油脂在酸性溶液中的水解反应可称为皂化反应
B．苯中含少量苯酚，可加入浓溴水，充分反应后过滤除去
C．氨基酸既能与HCl反应，也能与NaOH反应，产物均为盐和水
D．乙醛和氢气混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应
2．碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下，下列说法错误的是( )
A．该分子含有3个手性碳原子
B．分子式为C HO
3 2 3
C．该分子中碳原子均采取sp2杂化
D．该分子中σ键与π键个数比为4∶1
3．M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M的分子式为C H O
11 18 5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 mol M最多可以与3 mol NaOH反应
4．如图所示是一种新型的生物催化剂TPA-OH，能对多种废弃塑料包装实现完全解聚。下列叙述正确的是( )
A．TPA-OH中所有原子一定共平面
B．0.1molTPA-OH与足量NaHCO 溶液反应能生成4.48LCO
3 2
C．TPA-OH能和乙二醇发生缩聚反应
D．1molTPA-OH都能与5molH 发生加成反应
2
5．阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。下列说法不
正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应
D．1mol该物质最多能与3mol Br 发生加成反应
2
6．我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树
碱的说法不正确的是
A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
B．分子中不含有手性碳原子
C．羟基中 的极性强于乙基中 的极性D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的 以配位键结合
7．我国科学家合成了检测 的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法不
正确的是( )
A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．1mol探针A最多能与3molNaOH反应
8．α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列有关其说法不正确的是( )
A．分子中碳原子的杂化方式有3种
B．其同分异构体不可能是芳香族化合物
C．能发生加成聚合反应
D．在“HO，H+/加热”条件下反应可生成二元羧酸
2
9．化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A．X分子中所有碳原子可能在同一平面
B．Y与浓硫酸共热可以发生消去反应
C．可以用NaHCO 溶液鉴别物质Y和Z
3
D．1分子Z中含10个sp2杂化的碳原子10．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是(
)
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应生成氢化绿原酸
2
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 LCO
3 2
11．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是( )
A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体
C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H 加成后的产物中含有3个手性碳
2
原子
12．氯霉素(D)的部分合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．A→B的反应过程中，每生成1个B分子，A中断裂2个碳氧σ键
B．B的含苯环同分异构体中最多有8种不同化学环境的氢原子
C．B转化为C的过程中有配位键的形成
D．氯霉素D可发生还原、消去反应、缩聚反应等
13．肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是( )
+CH CHO +H O
3 2
A．上述反应依次经历了加成、消去的过程B．肉桂醛与足量溴水反应生成
C．产物中可能存在副产物CH₃CH=CHCHO
D．肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式
14．药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如下。下列说法正确的是( )
A．X分子中的官能团是羧基和醚键
B．可用NaHCO 或FeCl 溶液鉴别X和Y
3 3
C．1 mol Z最多能跟4 mol NaOH发生反应
D．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
15．以秸秆为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列说法正确的是( )
A．异构化时，官能团由羰基变为醛基
B．PEF树脂可降解，单体a为乙二醇
C．5-HMF和FDCA中所有碳原子不可能共平面
D．5-HMF的同分异构体中含苯环结构的有2种
第II卷(非选择题 共55分)
二、填空题(本题共4小题，共55分)
16．(14分)有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：
(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物
，写出合成路线___________。
17．(15分)研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：已知：R-O-R′
(1)物质C所含官能团的名称_______，E物质的分子式为_______。
(2)物质X的名称为_______，反应①的条件是_______。
(3)写出C与D反应生成Y的化学方程式_______。
(4)写出反应③除F外另一产物的结构简式_______。
(5)物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的_______(填编号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.硝化反应 d.消去反应
(6)M是X的同系物，分子式为C HNO ，写出其所有符合下列条件的同分异构体：_______。
8 9 2
①分子中含有苯环；
②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。
18．(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：回答下列相关问题：
(1) 的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C HNO ，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
7 7 2
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与 互为同系物，相对分子质量比 多14，且符合以下条件的
芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl 溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO
3 2
(6)以 为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
19．(12分)化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me： Et： )
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与 溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： ，写出以 、 和
为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
