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第 38 讲 卤代烃 醇 酚
（模拟精练+真题演练）
完卷时间：50分钟
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）
1．（2023·河南焦作·博爱县第一中学校考三模）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过
程。下列有关说法错误的是
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO 溶液，可证明b中是否含有氯元素
3
【解析】A．结构相似、分子组成相差一个或若干个 原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中
含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，
所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面，
单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转单键，两
平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，
和NaOH会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误；故答案选D。
【答案】D
2．（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合
物，结构如下图；下列有关该物质的说法不正确的是
A．该物质最多与8molH 反应，且反应后存在手性碳原子
2
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团；能与NaCO、NaHCO 反应
2 3 3
D．1mol该物质和足量的Br 、NaOH反应，消耗的Br 、NaOH物质的量之比为3∶2
2 2
【答案】C【解析】A．该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1mol该物质最多能与8mol氢气反应，
且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；B．该物质中存在羟基能发生取代反
应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；C．该物
质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，
C错误；D．该物质能与Br 发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1mol
2
该物质能与5molBr 发生取代反应，和1molBr 发生加成反应，1mol该物质含有4mol酚羟基，能与
2 2
4molNaOH反应，则消耗的Br 和NaOH的物质的量之比为6：4=3：2，D正确；故答案选C。
2
3．（2023·江西·校联考模拟预测）2020年，“新冠”席卷全球，给各个国家造成了极大的危害。口服羟甲
香豆素，对治疗新冠安全有效。羟甲香豆素的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．羟甲香豆素中含有4种官能团
B．1mol该物质可与4molH 发生加成反应
2
C．该物质能发生取代反应、加成反应和消去反应
D．该分子苯环上的一氯代物有两种
【答案】B
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，羟甲香豆素中含有酚羟基、酯基和碳碳双键等3种官能团，A
错误；B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有一个苯环能与3个H 加成，一个碳碳双键能与1个H
2 2
加成，故1mol该物质可与4molH 发生加成反应，B正确；C．由题干有机物结构简式可知，分子含有酚羟
2
基且其邻位碳上有氢，故该物质能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键故能发生加成反应，但不含醇羟基
故不能发生消去反应，C错误；D．由题干有机物结构简式可知，苯环上不存在对称轴，故该分子苯环上
的一氯代物有三种，D错误；故答案为：B。
4．（2023·福建福州·统考模拟预测）百服宁口服液为解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所示，
下列有关该有机化合物的叙述正确的是
A．分子式为
B．碳原子杂化轨道类型只有 杂化
C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应
D．能发生氧化、还原、水解、消去反应
【答案】C
【解析】A．根据该物质结构简式可知，分子式为： ，故A错误；B．该有机物含甲基碳原子，
杂化类型为sp3杂化，故B错误；C．该有机物中含酚羟基和酰胺基，酰胺基水解后可形成羧基，所以1mol该有机物最多与2 mol NaOH反应，故C正确；D．该有机物含酚羟基，可被氧化；含酰胺基，可发生
水解反应；苯环和氢气发生反应，能发生还原反应，不能发生消去反应，故D错误；答案选C。
5．（2023秋·安徽·高三校联考开学考试）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图：
关于奥培米芬，下列说法错误的是
A．存在顺反异构 B．含有三种官能团
C．能与金属钠、氢氧化钠溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A．该分子含有碳碳双键，且双键碳原子连接的原子团均不相同，故存在顺反异构，A项正确；
B．该分子含有碳氯键、碳碳双键、羟基、醚键，B项错误；C．该分子能与金属钠(醇羟基)、氢氧化钠(碳
氯键)反应，C项正确；D．该分子存在碳碳双键、醇羟基，能与酸性高锰酸钾溶液反应，D项正确；故选
B。
6．（2023·山东潍坊·统考三模）地黄是《神农本草经》中的一味药，其提取物地黄苷结构如图所示。下列
有关地黄苷的说法错误的是
A．易溶于水
B．含3种官能团
C．能使酸 溶液褪色
D．不饱和度
【答案】D
【解析】A．该物质含有多个羟基，易溶于水，A正确；B．该物质含有羟基、醚键、碳碳双键三种官能团，
B正确；C．羟基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，C正确；D．根据Ω=双键数+三键数
×2+环数，该物质不饱和度 ，D错误；故选D。
7．（2023·辽宁·校联考一模）有机物Z具有美白功效，是化妆品的成分之一，其合成路线如下。下列有关
叙述错误的是A．W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B． 能在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C． 的反应属于取代反应
D．Y的核磁共振氢谱有4组峰
【答案】C
【解析】A．W为乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X中含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A
正确；B． 是卤代烃的消去反应，在NaOH醇溶液、加热的条件下发生，故B正确；C．
的反应是X中碳碳双键的加成，属于加成反应，C项错误；D．Y是对称的结构，共有4种环境
的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，故D正确；故选C。
8．（2023·广西南宁·南宁三中校考二模）从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如图所
示。下列有关该有机物的说法不正确的是
A．分子式为C H O B．含有4种官能团
13 12 6
C．能发生取代反应、加成反应 D．能与金属钠反应
【答案】B
【解析】A．由结构可知，分子式为C H O，A正确；B．分子中含有羧基、酯基、碳碳双键、酚羟基、
13 12 6
醚键5种官能团，B错误；C．分子含能羧基、酯基、酚羟基发生取代反应；分子含有碳碳双键能发生加成
反应，C正确；D．分子含能羧基、酚羟基，能与金属钠反应，D正确；故选B。
9．（2023·江西赣州·统考模拟预测）香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下
列叙述正确的是
A．香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇
B．两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A项错误；B．两者
都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH能发生取代反应，B项错误；C．异香天竺醇分子中含有饱和碳
原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以该分子中的所有碳原子不可能都处
在同一平面上，C项正确；D．都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者
都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误；答案选C。
10．（2023·山东日照·统考三模）分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，
其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A． 能使该分子中所有π键转化为σ键 B．该分子可形成分子内和分子间氢键
C．1mol该分子最多消耗3molNaOH D．该分子不能发生消去反应
【答案】B
【解析】A．该有机物中含有羧基，其中的碳氧双键不能和氢气加成，A错误；B．该分子中，左右各有1
个羧基，且右下方有1个羟基，则右侧羧基可以和羟基形成分子内氢键，左侧羧基和羟基可以形成分子间
氢键，B正确；C．该分子中含有2个羧基，则 1mol该分子最多消耗2molNaOH，C错误；D．该分子中
含有羟基，且和羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，则可以发生消去反应，D错误；故选B。
11．（2023·陕西宝鸡·统考二模）麦珠子酸具有抑制革兰氏阳性菌活性，抗HIV活性功能，结构简式如图
所示。下列有关麦珠子酸说法正确的是
A．分子内所有碳原子可能共平面
B．1mol麦珠子酸和 溶液反应生成3mol
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代、水解、加成等反应
【答案】C
【解析】A．该分子内含饱和碳原子是四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，A项错误；B．羧基能和碳酸氢钠反应，1mol麦珠子酸和 溶液反应生成1mol ，B项错误；C．麦珠子酸含有碳碳双
键和羟基，能使高锰酸钾溶液褪色，C项正确；D．麦珠子酸所含官能团为羧基、羟基和碳碳双键，故不
能发生水解反应，能发生取代、加成等反应，D项错误；选C。
12．（2023·湖南·校联考模拟预测）2023年2月3日，美国俄亥俄州火车发生脱轨，造成氯乙烯泄漏，并
引发了大火。氯乙烯是一种具有毒性的危险化学品，下列说法错误的是
A．氯乙烯为卤代烃
B．氯乙烯中氯原子的核外电子空间运动状态有9种
C．光气 ( )中 键占全部共价键的
D．聚氯乙烯塑料(PVC)可发生加成反应
【答案】D
【解析】A．氯乙烯含有碳氯键，元素组成只有C、H、Cl，属于氯代烃，故A正确；B．氯乙烯中氯原子
的核外电子电子排布为： ，核外电子空间运动状态有9种，故B正确；C．由结构简式可知光气
中含3个 键，1个 键， 键占全部共价键的 ，故C正确；D．聚氯乙烯(PVC)中没有碳碳双键，不能
发生加成反应，D错误；故选：D。
二、主观题（共3小题，共40分）
13．（10分）（2023·四川成都·成都七中校考模拟预测）苯乙烯(A)是一种重要化工原料，用其可制备一系
列化工产品，如图所示。
请回答下列问题：
(1)E的分子式为 ，D→E的反应类型是 。
(2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。(3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。
(4)H是G的同分异构体，其中羟基与苯环直接相连的H有 种。
【答案】（每空2分）(1) 取代反应
(2) 、
(3)n
(4)9
【分析】有机推断中对比结构简式，找出断键和形成键的部位，找出反应类型，据此分析；
【解析】（1）根据E的结构简式，以及有机物中碳的成键特点，推出E的分子式为C H O；对比D、E
8 16 3
的结构简式，-Cl被-OH代替，D在NaOH水溶液中发生取代反应；故答案为C H O；取代反应；
8 16 3
（2）对比B、C的结构简式，在苯环的对位引入一个-Cl，反应②是B与Cl 在Fe或FeCl 作用下发生取代
2 3
反应；故答案为Cl、Fe/FeCl ；
2 3
（3）A中含有碳碳双键，F为高分子化合物，A→F发生加聚反应，其反应方程式为n
；故答案为n ；
（4）H是G的同分异构体，-OH与苯环直接相连，取代基-OH、-CHCH(邻间对三种)，取代基-OH、-
2 3
CH、-CH 有6种不同结构，因此共有9种结构，故答案为9。
3 3
14．（14分）（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路
线如图所示：
已知： 。
回答下列问题：
(1)氯霉素(H)的官能团是碳氯键、羟基和 。
(2)A→B的反应类型是 ，D→E的反应类型是 。
(3)C为反式结构，写出B→C反应的化学方程式： 。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式： 。
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1②能发生水解反应
③能使FeCl 发生显色反应
3
(5)G的结构简式为 。
(6)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分
开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液中加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种， 、 (填
操作)即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
【答案】（除标注外，每空2分）(1)硝基、酰胺基
(2)加成反应（1分） 取代反应（1分）
(3)
(4)4
(5)
(6)冷却结晶（1分） 过滤（1分）
【分析】 与Br 、HO反应，生成B为 ，B在HO+作用下发生消去反应，生成
2 2 3
C为 ；C与HCHO在HO+作用下发生反应，生成D为 ，D与NH 在
3 3
高压条件下反应，生成E为 ；E在HO+、OH-作用下生成F为 ；F
3与HNO、HSO 作用后的产物再与OH-作用，生成G为 ；G与
3 2 4
ClCHCOOCH 作用，生成H为 。
2 3
【解析】（1）氯霉素(H)为 ，官能团是碳氯键、羟基和硝基、酰胺基。答案
为：硝基、酰胺基；
（2）在溴水中，存在HBrO分子，它与A( )反应，生成B( )，反应类型是加成
反应，D( )→E( )，-Br被-NH 取代，反应类型是取代反应。答案为：加
2
成反应；取代反应；
（3）C为反式结构，B( )发生消去反应，生成C( )和HO，反应的
2
化学方程式： 。答案为：；
（4）E为 ，符合下列条件：“①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为
6∶2∶2∶2∶1；②能发生水解反应；③能使FeCl 发生显色反应”的E的同分异构体分子中，应含有苯环、
3
酚羟基、酰胺基、2个甲基等，则有
共4种可能结
构，其中一种结构简式：
。答案为：4；；
（5）由分析可知，G的结构简式为 。答案为：
；
（6）向H溶液中加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，进行诱导析晶，冷却结晶后，左旋氯霉素结晶析出，
再进行过滤即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。答案为：冷却结晶；过滤。
15．（2023·海南海口·统考模拟预测）甘草素（G）常用作食品添加剂。制备G的一种合成路线如下图所
示。
已知： ，其中R、 为烃基或氢。回答下列问题：
(1)A的系统命名为 。
(2)B中官能团的名称为 。B→C反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)在G分子结构简式上，用“*”标出手性碳原子 。
(5)C的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种。
①能发生银镜反应和水解反应；② 物质能与 反应；
③苯环上只有一种氢原子环境；④苯环上只有一个烃基。
其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。(6)写出以苯酚和乙醇为原料，制备 的合成路线（无机试剂任选）
。
【答案】（除标注外，每空2分）(1)1，3-苯二酚
(2)酚羟基、酮羰基 取代反应（1分）
(3)
(4)
(5)4 或
(6) （3分）
【分析】根据C的结构简式知，A发生取代反应生成B为 ，B中发生取代反应生成C，
C和D发生取代反应生成E，根据E的结构简式知，D为 ，E发生加成反应
生成F，F发生取代反应生成G；
【解析】（1）A的化学名称为1，3-苯二酚或间苯二酚；
（2）B为 ，官能团的名称为酚羟基、酮羰基；B中O-H发生取代反应生成C和HCl，
B→C反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D为 ；（4）连接四种不同基团的饱和碳原子为手性碳原子，G分子存在手性碳原子为
；
（5）①能发生银镜反应和水解反应说明含有 ；② 物质能与 反应说明
和2个-OH直接连接苯环上；③苯环上只有一种氢原子环境；④苯环上只有一个烃基，满足条件的C的同
分异构体为 、 、 、
共4种：其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为
、 ；
（6）由苯酚和乙醇制备 ，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成乙酸，
苯酚和乙酸发生A生成B类型的反应，然后再和乙醛发生信息中的反应生成目标产物，合成路线为
。
1．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b中现象不能证明a中产物生成的是a中反应 b中检测试剂及现象
A 浓 分解生成 淀粉 溶液变蓝
B 与浓 生成 品红溶液褪色
C 浓 与 溶液生成 酚酞溶液变红
D 与 乙醇溶液生成丙烯 溴水褪色
【答案】A
【解析】A．浓硝酸具有挥发性，挥发出的硝酸也能与碘化钾溶液反应生成遇淀粉溶液变蓝色的碘，则淀
粉碘化钾溶液变蓝色不能说明浓硝酸分解生成二氧化氮，故A符合题意；B．铜与浓硫酸共热反应生成的
二氧化硫具有漂白性，能使品红溶液褪色，则品红溶液褪色能说明铜与浓硝酸共热反应生成二氧化硫，故
B不符合题意；C．浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成能使酚酞溶液变红的氨气，则酚酞溶液变
红能说明浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成氨气，故C不符合题意；D．乙醇具有挥发性，挥发
出的乙醇不能与溴水反应，则2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成能使溴水褪色的丙烯
气体，则溴水褪色能说明2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，故D不符合题意；
故选A。
2．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能
团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足
量的Na反应生成1mol H，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合
2
产生含六元环的分子（ ），D正确；故选B。3．（2021·浙江·统考高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl 溶液作用显紫色
3
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个
原子共平面，A正确；B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH
2
直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，
与FeCl 溶液作用不会显紫色，C错误；D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和
3
NaCO，生成的钠盐只有1种，D正确；答案选C。
2 3
4．（2021·湖北·统考高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4—二氯二苯砜
在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】B
【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和
单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；C． 为对称结构，含有2种环境氢
原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振
谱有2组峰，C错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl 溶液显紫色，D错误；故选B。
3
5．（2021·山东·统考高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在
如图转化关系，下列说法错误的是A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】AC
【分析】M( )在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或 ，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应
生成M，则L的结构简式为 。
【解析】A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不
同而出现的非对映异构现象， 、 都不存在顺反异构，
故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳
原子(用*标记)为 、 、 、 、 、
、 、 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；
C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体
中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有： 、、 ，共3种，故C错误；D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳
原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为
，故D正确；综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。
6．（2023·湖北·统考高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一
的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化
反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四
个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选
B。
