文档内容
第 39 讲 醛、酮、羧酸及其衍生物
目录
考情分析 知识点2 酯
网络构建 知识点3 油脂
【提升·必考题型归纳】
考点一 醛、酮
考向1 考查羧酸的结构及其性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 醛类 考向2 考查酯的结构及其性质
知识点2 酮的结构与性质
考向3 考查油脂的结构及其性质
【提升·必考题型归纳】 考点三 胺 酰胺
考向1 考查醛、酮的结构与性质 知识点1 胺
考向2 考查醛基的检验 知识点2 酰胺
考点二 羧酸 酯 油脂 【提升·必考题型归纳】
考向1 考查胺的结构及其性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 羧酸
考向2 考查酰胺的结构及其性质
真题感悟
考点要求 考题统计 考情分析
一、分析近五年高考试题，高考命题在本讲有以下规
2023湖北卷第12题，3分
律：
醛、酮 2022湖北卷第13题，3分
1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题
2021重庆卷第9题，3分
呈现，考查内容主要有以下两个方面：
2023全国乙卷第8题，6分 （1）考查醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质关系；
羧酸 酯 油
2022河北卷第2题，3分 （2）考查醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分
脂
2021全国甲卷10题，6分 异构体等。
2.从命题思路上看，侧重以陌生有机物的结构简式为情境
2023 山东卷第7题，3分
胺 酰胺 载体考查醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。
2022 山东卷第9题，3分
二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面：
（1）醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团有哪些；
（2）醛、酮、羧酸及其衍生物典型代表物的性质有哪
些，怎样检验；
考点一 醛、酮
知识点1 醛类
1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元
醛分子的组成通式为C H O(n≥1)。
n 2n
2.醛的分类
醛
3.常见的醛——甲醛、乙醛
①甲醛、乙醛的分子组成和结构：
名称 结构式 分子式 结构简式 官能团甲醛 CHO HCHO
2
乙醛 C HO CHCHO
2 4 3
②甲醛、乙醛的物理性质：
名称 颜色 常态 气味 溶解性
甲醛 气态 刺激性 易溶于水
无色
乙醛 液态 气味 与水、乙醇等互溶
4.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
（1）醛类的氧化反应(以乙醛为例)
a.O :2CH CHO+O 2CHCOOH
2 3 2 3
b.弱氧化剂:
新制Cu(OH) 悬浊液:CHCHO＋2Cu(OH)＋NaOH――→CHCOONa＋CuO↓＋3HO。
2 3 2 3 2 2
银氨溶液:CH CHO＋2Ag(NH)OH――→CHCOONH＋2Ag↓＋3NH ＋HO。
3 3 2 3 4 3 2
c.其他强氧化剂:如KMnO (H+)、溴水,使KMnO (H+)、溴水褪色。
4 4
(2)醛的还原反应(催化加氢)
＋H――→ 。
2
(3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：
。
5.特殊的醛——甲醛
①结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CHO，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
2银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH)OH――→(NH )CO＋4Ag↓＋6NH ＋2HO。
3 2 4 2 3 3 2
与新制Cu(OH) 悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH) ＋2NaOH――→NaCO＋2Cu O↓＋6HO。
2 2 2 3 2 2
②用途及危害
用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。
危害：引起人中毒。
6.醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
【易错警示】①醛基只能写成—CHO或 ,不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必
须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。
知识点2 酮的结构与性质
1.酮的结构
①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为酮羰基
或羰基。
②饱和一元酮的组成通式为C H O(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
n 2n
2.酮的化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH) 氧化。
2
②能发生加成反应
3.丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂
和化工原料。
考向1 考查醛、酮的结构与性质
例1．（2023·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在 的催化下与醇发生
反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是A．加入干燥剂或增加 的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为 +2ROH +H O
2
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
【解析】A．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率， 是催化剂，增加 的浓度，不能
提高醛或酮的平衡转化率，A错误；B．甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时，产物中可含有六
元环结构，B正确；C．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式为 +2ROH
+H O，C正确；D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与
2
水反应可恢复醛基，D正确；故选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·江苏徐州·统考三模）有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是
A．该反应涉及加成反应、消去反应
B．Y分子中 和 杂化的碳原子数目比为1∶2
C．X、Y均可与新制 悬浊液反应
D．1mol X与氢气反应最多消耗氢气3mol
【解析】A.X和Y反应历程：
，因此该反应涉及加成反应、消去反应，故A正确；B. Y分子中 和 杂化的碳原子数目比为1∶4，故B错误；C. X含有醛基可与新制 悬浊液反应，Y无醛基不能与新制
悬浊液反应，故C错误；D. 1mol X与氢气反应最多消耗氢气4mol，加成苯环需要3mol氢气，醛
基需要1mol氢气，因此1mol X与氢气反应最多消耗氢气4mol，故D错误；故选A。
【答案】A
考向2 考查醛基的检验
例2．（2023·上海崇明·统考二模）布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C H O
13 18 2
C． mol布洛芬最多可与 mol H 加成反应
2
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
【解析】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A正确；B．根
据布洛芬的结构简式得到分子式为C H O，故B正确；C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，
13 18 2
羧基不能与氢气发生加成反应，因此 mol布洛芬最多可与3mol H 加成反应，故C错误；D．布洛芬含有
2
羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确。
综上所述，答案为C。
【答案】C
【变式训练】（2023·上海宝山·统考一模）丙烯醛( )是化工中很重要的合成中间体，广泛
用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是
A． B． C． D．
【解析】A．丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则溴水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故
A错误；B．新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反应，则新制氢氧化铜不能用于检
验丙烯醛中的碳碳双键，故B错误；C．丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸
性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A错误；D．丙烯醛中的碳碳双键能与溴的四氯化
碳溶液发生加成反应使溶液褪色，醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液能用于检验丙
烯醛中的碳碳双键，故D正确；故选D。
【答案】D
【反思归纳】醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以
可以用银氨溶液或新制Cu(OH) 悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存
2
在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。考点二 羧酸 酯 油脂
知识点1 羧酸
1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
2.羧酸的分类
羧酸
3.几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
RCOOH(R为碳原子
高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸常温呈固态；
数较多的烃基)
油酸：C H COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
17 33
4.羧酸的化学性质
①弱酸性：RCOOH RCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
5.羧酸的代表物——乙酸
（1）分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C HO CHCOOH —COOH
2 4 2 3
（2）物理性质
俗名 颜色 状态 溶解性 气味
通常为液体，温度低于16.6 ℃时
醋酸 无色 易溶于水 刺激性
凝结成类似冰一样的晶体
（3）化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为
CHCOOH CHCOO－＋H＋。
3 3
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
b．取代反应:
①与醇酯化:CH COOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O
3 3 2 3 2 3 2
②与NH 反应生成酰胺:CHCOOH+NH +H O
3 3 3 2
③α-H取代:CHCOOH+Cl CHClCOOH+HCl
3 2 2
c.还原反应:CH COOH CHCHOH
3 3 2
（4）用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节
剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。
知识点2 酯
1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 (酯基)。
2.酯的物理性质
3.酯的化学性质
以 为例，写出酯发生反应的化学方程式：
①酸性水解： 。
②碱性水解： 。
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能
中和产生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。
4.酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
5．酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CHCOOH＋HOC H CHCOOC H＋HO
3 2 5 3 2 5 2
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CHCOOH＋ ＋2HO
3 2
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ＋2CHCHOH ＋2HO
3 2 2
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如知识点3 油脂
1.油脂的组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
2.油脂的分类
3.油脂的物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4.油脂的化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H 发生加成反应。如油酸甘油酯与H 发生加成反应的化学方程式为
2 2
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C H COOH。
17 35
③碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C H COONa；
17 35
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不
能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。
(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。
(3)天然油脂一般都是混合物。
5.油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
考向1 考查羧酸的结构及其性质
例1．（2023·安徽六安·六安一中校考模拟预测）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的
部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中碳原子杂化类型均为sp2
B．Y在水中的溶解性比Z好
C．Z与C Hl8OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中
2 5
D．等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1
【解析】A．苯环、连接双键的碳原子都采用sp2杂化，饱和碳原子都采用sp3杂化，X中甲基上的碳原子
采用sp3杂化，苯环和羰基上的碳原子都采用sp2杂化，故A错误；B．酚羟基和羧基都属于亲水基，Z含
有羧基和酚羟基、Y只有一个羧基，所以Z在水中的溶解性比Y好，故B错误；C．根据酯化反应原理，
酸脱羟基醇脱氢，则18O在酯基中，故C错误；D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1 : 1反
应，等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为2∶4∶2=1：2：1，故D正确；故选
D。
【答案】D
【变式训练】（2023·浙江绍兴·统考模拟预测）有机物A的结构如图，下列说法正确的是A．一定条件下，该有机物能与乙二醇生成聚酯
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol该物质与足量氢气反应，最多可消耗5mol
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
【解析】A．该有机物含有羧基，在浓硫酸催化下能与乙二醇生成小分子酯，不能形成聚酯，故A错误；
B．由结构简式可知，A分子中含有多个空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能
共平面，故B错误；C．该分子中含有的苯环、酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molA分子
最多可消耗4mol氢气，故C错误；D．该分子中含有的羧基和碳氟键能与氢氧化钠溶液反应，发生水解反
应后得到酚羟基，能继续消耗NaOH溶液，则1molA分子最多可消耗3mol氢氧化钠，故D正确；故选
D。
【答案】D
【归纳总结】羟基氢原子活泼性的比较
含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原
――→
子的活泼性
在水溶液中
极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
电离程度
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 酸性
与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H 反应放出H
2 2 2 2
与NaOH
不反应 不反应 反应 反应
反应
与NaHCO
3
不反应 水解 不反应 反应放出CO
2
反应
与NaCO 反应生成
2 3
不反应 水解 反应放出CO
2
反应 NaHCO
3
考向2 考查酯的结构及其性质
例2．（2023·福建宁德·统考一模）蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成
分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol该物质能消耗4molNaOH
D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
【解析】A．分子中不含有苯环，不是芳香族化合物，A错误；B．该物质中含有碳碳双键，可发生加成反
应、氧化反应；分子中含有酯基、羟基，故可发生取代反应，B正确；C．酯基能和氢氧化钠发生碱性水
解反应，则1mol该物质能消耗2molNaOH，C错误；D．该物质含有碳碳双键，和高锰酸钾发生氧化反应
使酸性高锰酸钾溶液，和溴水发生加成反应使得溴水褪色，原理不相同，D错误；故选B。
【答案】B
【变式训练】（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考模拟预测）抗癌药多烯紫杉醇中间体的结构简式如图所
示。下列关于该化合物的说法错误的是
A．分子式为 ，分子中含有两种含氧官能团
B．分子中可能在同一平面上的碳原子最多为7个
C．Na和NaOH溶液都能与该化合物反应
D．该有机物可在铜、加热条件下发生催化氧化反应
【解析】A．多烯紫杉醇中间体的分子式为 ，分子中含有羟基，酯基两种含氧官能团，A正确；
B．由于苯环和碳氧双键均是平面形结构，多烯紫杉醇中间体分子中碳原子均有可能在同一平面上，最多
为11个，B错误；C．多烯紫杉醇中间体分子中含有的羟基可与Na反应，含有的酯基可与NaOH溶液反
应，C正确；D．含有醇羟基，该有机物可在铜、加热条件下发生催化氧化反应形成酮羰基，D正确；答
案选B。
【答案】B
【方法归纳】确定多官能团有机物性质的三步骤
注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气
发生加成反应等。
考向3 考查油脂的结构及其性质
例3．（2023·上海·统考模拟预测）巧克力中含有一种由硬脂酸( )和甘油( )酯化而成的脂肪
(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是
A．熔点很高 B．难水解
C．分子中含有碳碳双键 D．缓慢氧化生成 和
【解析】A．硬脂酸甘油酯会在嘴里融化，硬脂酸甘油酯属于分子晶体，硬脂酸甘油酯的熔点较低，A项
不正确；B．硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油，在碱性条件下水解生成硬脂
酸盐和甘油，B项不正确；C．硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，C项不正确；D．硬脂酸甘油酯的分子式为
C H O，缓慢氧化能生成CO 和HO，D项正确；答案选D。
57 110 6 2 2
【答案】D
【变式训练】（2023·安徽·校联考三模）近期，北京化工大学与清华大学联合课题组研究了一种电催化策
略，可将甘油三酯转化为LA．甘油三酯电催化升级过程示意图如下：
下列叙述错误的是
A．甘油三酯转化为GLY是高分子转化为小分子的过程
B．地沟油、废弃的植物油可作为该催化升级过程的原料
C．GLY在电催化过程中有氧化反应发生，LA为其阳极产物。
D．LA在一定条件下可用于生产能生物降解的聚合物
【解析】A．甘油三酯不是高分子化合物，A错误；B．地沟油和废弃的植物油都为甘油三酯，故都可以作
为催化升级过程的原料，B正确；C．GLY电催化过程中一个羟基变成羰基，为氧化反应，LA为阳极产物，
C正确；D．LA含有羧基和羟基，能发生缩聚反应上次能降解的聚合物，D正确；故选A。
【答案】A
【易错提醒】(1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
(2)油脂不属于高分子化合物（如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890）。
(3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
(4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO,溶液，溴水褪色。
(5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应（用于制取肥皂）。
(6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO、HO。
2 2
(7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
(8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
考点三 胺 酰胺知识点1 胺
1.胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所
替代得到的化合物。
(2)通式：R—NH ，官能团的名称为氨基
2
NH
如：甲胺的结构简式为CH—NH ，苯胺的结构简式为 2。
3 2
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。
2.胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固
体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
(1)电离方程式：RNH ＋HO RNH＋OH－
2 2
(2)与酸反应：RNH ＋HCl RNH Cl；RNH Cl＋NaOH RNH ＋NaCl＋HO
2 3 3 2 2
NH 2 ＋HCl NH 3 Cl
苯苯 苯胺盐酸盐
4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
知识点2 酰胺
1.酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式： 、 、 ，其中酰胺基是酰胺的官能团，R 、R 可以相
1 2
O O
同，也可以不同，R C 叫做酰基， C NH 2叫做酰胺基。
2.几种常见酰胺及其名称
O
O O O
结构简式 C N CH CH
2 3
CH C NH C NH H C N(CH )
3 2 2 3 2
CH
3
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺O O
O O
结构简式 CH 3 C N CH 3 C N CH 3
CH 3 C NH CH 3 C NH CH 3
CH CH
3 3
名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N二甲基苯甲酰胺
O
3.酰胺(R C NH 2)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如
果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH ＋HO＋HCl
⃗Δ
RCOOH＋NH Cl
2 2 4
(2)碱性(NaOH溶液)：RCONH ＋NaOH
⃗Δ
RCOONa＋NH ↑
2 3
4.应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无
机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
考向1 考查胺的结构及其性质
例1．（2023·福建泉州·统考一模）拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通
过以下反应合成：
以下说法正确的是
A．X分子式为
B．Y能发生水解反应和消去反应
C．W分子中所有碳原子可能共平面
D．W可与HCl反应生成盐酸盐
【解析】A．X中C、H、N原子个数依次是10、15、1，分子式为C H N，故A错误；B．Y具有酰胺、
10 15
酚、苯和醚的性质，酰胺基能发生水解反应，该物质不能发生消去反应，故B错误；C．苯分子中所有原
子共平面，连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点，则W分子中所有碳原子不能共平面，故C错误；D．W
中亚氨基具有碱性，所以能和HCl反应生成盐酸盐，故D正确；故选：D。
【答案】D
【变式训练】（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考模拟预测）下图为合成药物 工艺过程中的某一步转化关系
(反应条件已省略)。下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和酚基
D．丙在一定条件下可以分别与氢氧化钠水溶液、盐酸以及氢气发生反应
【解析】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A错误；B．根据化合物甲的结构简式，分子中含
有的手性碳原子如图： 共4种，B正确；C．化合物甲、化合物丙均含有的官能
团为氨基、酰胺基、羧基，均不含酚羟基，C错误；D．化合物丙中含有羧基能与氢氧化钠反应，含氨基
能与盐酸反应，丙不能与氢气发生反应，，D错误；故选：B。
【答案】B
【易错提醒】“氨”“铵”“胺”的区别：氨指氨气(NH )；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基
3
(一NH )的有机物。
2
考向2 考查酰胺的结构及其性质
例2．（2023·广东·汕头市澄海中学校联考模拟预测）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如
图所示。下列有关说法正确的是
A．难溶于热水，能发生消去反应 B．在人体内能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面 D．不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
【解析】A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚不具备发生消去反应的条件，不能发生消去反应，故A错误；
B．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有的酰胺基在人体内能发生水解反应，故B正确；C．由结构
简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能都共平面，C错误；D．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故D错
误；故选B。
【答案】B
【变式训练】（2023·天津·校联考模拟预测）某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中碳原子的杂化方式有 和 两种
B．结构中 是酰胺基，可以水解
C．1mol该物质与足量 反应，最多消耗8mol
D．该物质与NaOH溶液共热，碳氯键可以发生取代反应
【解析】A．分子中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，所以该物质中碳原
子有sp2和sp3两种杂化方式，故A正确；B．分子中-CO-NH-为酰胺基，酰胺基能发生水解反应，所以该
物质能发生水解反应，故B正确；C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反
应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有2个苯环、1个羰基，所以1mol该物质最多消耗7mol
氢气，故C错误；D．分子中的碳氯键和NaOH的水溶液共热生成羟基，发生取代反应，故D正确；故选：
C。
【答案】C
1．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B．藿香蓟的分子结
构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子
不可能处于同一平面，B说法错误；C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，
C说法正确；D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。
2．（2021·湖北·统考高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简
式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】A．由图可知该化合物的分子式为 ，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，
能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故
C错误；D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去
反应，故D错误；故答案：B。
3．（2022·湖北·统考高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与HO在酸催化下存
2
在如下平衡： 。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D18O在少量酸催化下反
2
应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D18O发生加成反应，在醛基碳
2
原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，
故 的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C
正确；故选C。
4．（2023·北京·统考高考真题）下列过程与水解反应无关的是
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和 溶液制备 胶体【答案】B
【解析】A．热的纯碱溶液因碳酸根离子水解显碱性，油脂在碱性条件下能水解生成易溶于水的高级脂肪
酸盐和甘油，故可用热的纯碱溶液去除油脂，A不符合题意；B．重油在高温、高压和催化剂作用下发生
裂化或裂解反应生成小分子烃，与水解反应无关，B符合题意；C．蛋白质在酶的作用下可以发生水解反
应生成氨基酸，C不符合题意；D． Fe3+能发生水解反应生成 Fe(OH) ，加热能增大Fe3+ 的水解程度，D
3
不符合题意；故选B。
