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考点 44 有机化合物的合成
本考点考查合成有机化合物的方法，掌握官能团的引入、消除与转化方法，掌握使碳链增长、减短、
成环的主要反应，学会综合分析推断，熟练合成技法。
预计2023年以填空题为主，尤其设计合成路线的程序和选择，复习时要加以关注。
一、碳骨架的构建
二、官能团的引入和转化
三、有机合成路线的设计
碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
① 溴 乙 烷 与 氰 化 钠 的 反 应 ： CHCHBr ＋ NaCN―→CHCHCN ＋ NaBr ，
3 2 3 2
CHCHCN――→CHCHCOOH。
3 2 3 2
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CHCHBr＋NaC≡CCH ―→CHCHC≡CCH ＋NaBr。
3 2 3 3 2 3
(2)醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应： 。
②乙 醛与HCN的反应：CHCHO+HCN
3
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CHCHO+CH CHO
3 3
2．碳链的减短
(1)与酸性KMnO 溶液的氧化反应
4①烯烃、炔烃的反应：
②苯的同系物的反应：
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与碱石灰的反应：CHCOONa＋NaOH――→CH↑＋NaCO。
3 4 2 3
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短( )
(2)裂化石油制取汽油，可以使碳链减短( )
(3)乙烯的聚合反应，可以使碳链减短( )
(4)烯烃与酸性KMnO 溶液的反应，可以使碳链减短( )
4
(5)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短( )
(6)环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短( )
【典例】
例1 卤代烃能够发生下列反应：2CHCHBr＋2Na→CH CHCHCH ＋2NaBr。下列有机物可合成环
3 2 3 2 2 3
丙烷的是( )
A．CHCHCHCl B．CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2
C．CHBrCHCHBr D．CHCHBrCH CHBr
2 2 2 3 2 2
【答案】C
【解析】由信息2CHCHBr＋2Na―→CHCHCHCH ＋2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂
3 2 3 2 2 3
后，两个断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为 NaBr。A 中两分子 CHCHCHCl 可合成
3 2 2
CHCHCHCHCHCH ； B 中 一 分 子 CHCHBrCH Br 不 能 成 环 ， 两 分 子 生 成
3 2 2 2 2 3 3 2
；C中一分子CHBrCHCHBr可合成 ；D
2 2 2
中一分子CHCHBrCH CHBr可合成 。
3 2 2
例2 是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C H)通过如图路线制得。下列说法正确的是( )
4 6
A B C
A．A的结构简式是CH=CHCHCH
2 2 3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O 氧化为醛
2
D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
【答案】B
【解析】由有机醚的结构及反应③的条件可知C为 ，结合反应①和②的条
件可推知 B 为 ，A 为 ，A 项错误；B 的结构简式为
， B 中 含 有 的 官 能 团 是 碳 碳 双 键 和 碳 溴 键 ， B 项 正 确 ； C 为
，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项
错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应
为取代反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
【对点提升】
对点1 以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
对点2 已知： + ，如果要合成 ，所用的原料可以是( )
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯和丙炔
【巧学妙记】
1．碳链的增长2．碳链的减短
官能团的引入和转化
1．官能团的引入
类别 反应物 化学方程式
CHCHOH CHCH OH ――→ CH == =CH ↑ ＋ H O
3 2 3 2 2 2 2
碳碳双键
CHCHBr CHCH Br ＋ NaOH ――→ CH == =CH ↑ ＋ NaBr ＋ H O
3 2 3 2 2 2 2
CH===CH 与HCl CH == =CH ＋ HC l ― →CH CHCl
2 2 2 2 3 2
卤素原子
CHCHOH与HBr CHCH OH ＋ HBr ― →CH CH Br ＋ H O
3 2 3 2 3 2 2
CH===CH 与HO CH == =CH ＋ H O ――→ CH CHOH
2 2 2 2 2 2 3 2
羟基 CHCHCl CHCHCl＋NaOH――→CHCHOH＋NaCl
3 2 3 2 3 2
CHCHO与H CHCHO＋H――→CHCHOH
3 2 3 2 3 2
RCHCH===CH RCH CH == =CH ――→ RCH COOH ＋ CO ↑
2 2 2 2 2 2
羧基
CHCHCN CHCH CN ――→ CH CHCOOH
3 2 3 2 3 2
羰基
2．官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一
系列化学反应实现的官能团间的转化。
【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1) 可发生消去反应引入碳碳双键( )
(2) 可发生催化氧化引入羧基( )
(3)CH CHBr可发生取代反应引入羟基( )
3 2
(4) 与CH===CH 可发生加成反应引入环( )
2 2
(5)烷烃取代反应，不能引入-OH( )
(6)如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应反应可制得乙二醇( )
【典例】
例1 下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应
【答案】A
【解析】羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
例2 下图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。生成物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④ C．①②④ D．①②③④
【答案】A
【解析】根据题干图示中的反应条件可知，反应①是卤代烃发生消去反应的条件，所以反应①的生成
物中含有两种官能团：碳碳双键和羟基；反应②发生的是卤代烃的水解反应，生成物中只含有一种官能团，
即只有羟基；反应③是醇与溴化氢发生的取代反应，所以生成物中只含有一种官能团，即溴原子；反应④
发生的是醇的消去反应，生成物中含有两种官能团：碳碳双键和溴原子。
【对点提升】
对点1 在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合
理的是 ( )
A．乙烯→乙二醇：B．溴乙烷→乙醇：CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CHCHCHCHBr CHCHCH CH
3 2 2 2 3 2 2
D．乙烯→乙炔：
对点2 香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成，合成路线如图所
示。
下列有关说法中不正确的是 ( )
A．反应①为加成反应，反应②为取代反应
B．1分子月桂烯与2分子Br 加成的产物有3种(不考虑立体异构)
2
C．香叶醇和橙花醇具有相同的分子式
D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
【巧学妙记】
1．官能团的引入方法
引入—OH 烯烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃水解，酯的水解
引入—X 烃与X 取代，不饱和烃与HX或X 加成，醇与HX取代
2 2
引入 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
引入—CHO 某些醇氧化，烯烃氧化，糖类水解(生成葡萄糖)
引入—COOH 醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解
引入—COO— 酯化反应
2．官能团的消除方法(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。
3．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH溶液反应，把—
OH变为—ONa(或使其与ICH 反应，把—OH变为—OCH )将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—
3 3
OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其
保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH )的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 氧化成—COOH之
2 3
后，再把—NO 还原为—NH 。防止当KMnO 氧化—CH 时，—NH (具有还原性)也被氧化。
2 2 4 3 2
有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子 ――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；
然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起
始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无
公害性。
4．逆推法设计有机合成路线的一般程序
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入( )
(2)设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法( )
(3)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子( )
(4)由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应( )
(5)由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应( )
(6)由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应(
(7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应( )
(8)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物( )
【典例】
例1 以溴乙烷为原料制备1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
⃗NaOH溶液
A．CHCHBr △ CHCHOH CH＝CH CHBrCHBr
3 2 3 2 2 2 2 2
B．CHCHBr CHBrCHBr
3 2 2 2
⃗NaOH醇溶液
C．CHCHBr △ CH＝CH CHCHBr CHBrCHBr
3 2 2 2 3 2 2 2
⃗NaOH醇溶液
D．CHCHBr △ CH＝CH CHBrCHBr
3 2 2 2 2 2
【答案】D
【解析】题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，
容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CHBrCHBr”阶段，
2 2
副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
例2 下列合成路线不合理的是( )
A．用乙醇合成正丁醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
硅橡胶
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )：
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
【答案】D
【解析】A项，乙醇催化氧化产生CHCHO，CHCHO分子之间发生加成反应产生
3 3
CHCH(OH)CH CHO，CHCH(OH)CH CHO在催化剂存在条件下加热发生消去反应产生CHCH=CHCHO，
3 2 3 2 3
CHCH=CHCHO与H 在Ni催化下加热，发生加成反应产生CHCHCHCHOH，A正确；B项，
3 2 3 2 2 2
(CH)SiCl 发生水解反应产生(CH)Si(OH) ，该物质在一定条件下发生聚合反应产生 ，
3 2 2 3 2 2
该物质发生交联产生硅橡胶，B正确；C项，CH=CH 与Br 发生加成反应产生CHBrCHBr，CHBrCHBr
2 2 2 2 2 2 2
与NaOH的水溶液发生水解反应产生HOCH CHOH，HOCH CHOH与浓硫酸混合加热发生脱水反应产生
2 2 2 2，C正确；D项，CH=CH-CH=CH 与Cl 发生1，4-加成反应产生Cl-CH -CH=CH-CH -Cl，该物质
2 2 2 2 2
与NaOH的水溶液发生水解反应产生HO-CH-CH=CH-CH -OH，HO-CH-CH=CH-CH -OH与HCl发生加成
2 2 2 2
反应产生HO-CH-CH-CHCl-CH -OH，HO-CH-CH-CHCl-CH -OH与浓硫酸混合加热发生消去反应产生
2 2 2 2 2 2
CH=CCl-CH=CH ，D错误；故选D。
2 2
【对点提升】
对点1 以乙醇为原料(无机试剂任选)设计合成 的方案，需要依次发生的反应类型是 (
)
A．消去、取代、水解、加成 B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解 D．消去、加成、水解、取代
对点2 下列合成路线不合理的是 ( )
A．用氯苯合成环己烯：
B ． 用 乙 醇 合 成 乙 二 醇 ： CHCHOH CH=CH ClCH CHCl
3 2 2 2 2 2
HOCH CHOH
2 2
C．用乙烯合成乙酸：CH=CH CHCHOH CHCHO CHCOOH
2 2 3 2 3 3
D ． 用 BrCHCH=CHCH Br 合 成 HOOCCHClCH COOH ： BrCHCH=CHCH Br
2 2 2 2 2
HOCH CH=CHCH OH HOOCCH=CHCOOH HOOCCHClCH COOH
2 2 2
【巧学妙记】1．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH COOH B．HN—CH COOH
2 2 2
C．HO—CH CHOH D．
2 2
2．法国化学家格利雅发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂)及其在有机合成中的应用。其反应机理是有
机镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产
物不合理的是 ( )
A．RMgBr ROH B．RMgBr R—R'
C．RMgBr RCOOH D．RMgBr RCHCHOH
2 2
3．下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是( )
A．氢氧化钠的醇溶液，加热 B．氢氧化钠的水溶液，加热
C．稀硫酸，加热 D．银氨溶液
4．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化
的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A．CHCHCHCHBr和NaCN共热
3 2 2 2
B．CHCHCHCHBr和NaOH的乙醇溶液共热
3 2 2 2
C．CHCHBr和NaOH的水溶液共热
3 2
D．CHCHCH 和Br (g)光照
3 2 3 2
5．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )A．卤代烃的水解 B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化 D．烯烃的氧化
6．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是( )
A． B．1氯甲烷
C．2甲基2氯丙烷 D．2，2二甲基1氯丙烷
7．由CHCHCHBr制备CHCH(OH)CH OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是 (
3 2 2 3 2
)
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
8．已知酸性 >H CO> ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，
2 3
将 转化为 的合理方法是 ( )
A．与稀HSO 共热后，加入足量的NaHCO 溶液
2 4 3
B．与稀HSO 共热后，加入足量的NaCO 溶液
2 4 2 3
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀HSO
2 4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO
2
9．由石油裂解产物乙烯制取HOCH COOH，需要经历的反应类型有( )
2
A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代
10．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是( )
A．CHCHCHBr――→CHCH===CH ――→CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2 3 2
B．NaOH(aq)――→C HONa(aq)――→NaHCO (aq)
6 5 3
C．NaOH(aq)――→Cu(OH) 悬浊液――→Cu O(s)
2 2
D．石油――→CHCH===CH ――→
3 2
11．下列属于碳链增长的反应是( )
A．CHCH==CH ＋Br →CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2
B．C HCHCl＋NaCN→C HCHCN＋NaCl
6 5 2 6 5 2
C．CHCHCHCl＋NaOH――→CHCHCHOH＋NaCl
3 2 2 3 2 2D．CH==CHCH――→CHCOOH＋CO
2 3 3 2
12．关于由 的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增加的过程 B．第1步反应需引入碳碳双键
C．该过程须通过两步反应完成 D．该过程不可能发生加成反应
13．已知： 。下列说法不
正确的是 ( )
A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl 作催化剂
3
C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应
14．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则( )
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代、消去
C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D．酸性KMnO 溶液褪色可证明 已完全转化为
4
15．4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
16．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工
业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备HO，其反应可简单表示如下（条件省略）：
2 2下列有关说法不正确的是（ ）
A．上述工业生产消耗的原料是H、O 和乙基蒽醌
2 2
B．该法生产HO 符合“绿色化学工艺”的要求
2 2
C．乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物
D．第1个反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应
17．有如下合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO 溶液发生反应
4
D．乙既能发生水解反应，又能发生消去反应
18．李兰娟团队研究发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵尔(丙)的部分线路图如下。
下列叙述错误的是( )
A．化合物甲C H NO
15 17 4
B．化合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应C．1mol乙与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH
D．1mol阿比朵尔与足量H 发生加成反应，最多可消耗7molH
2 2
19．A(C HO)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。以A、B为原料合成扁桃酸衍生
6 6
物F的路线如下：
(1)A的名称是________；B的结构简式是____________________。
(2)C( )中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是___________。
(3)D的结构简式是________________________________________________。
(4)1 mol F最多可以与________mol NaOH发生反应。
(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是__________________________。
20．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：深度解析
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式： 。
(4)已知：RBr RMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备 的合成路
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
21．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)D 分子中最多有________个碳原子共平面，与 D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有
________种。(①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物)
(3)①的反应类型是________________。
(4)⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成
路线：
________________________________________________________________________。
1．（福建省龙岩市教学质量检查）治疗冠状病毒用药“阿比朵尔”的部分合成路线如下，下列说法错
误的是（ ）
A．a的溶解度比b大
B．b可发生加成、还原、水解反应
C．c中至少有12个原子共平面
D．1molc与NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为1mol2．（2022·浙江省湖州市教育科学研究中心调研测试）1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药
物的原料，现以环己烷( )为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是
（ ）
A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
3．（2022·湖北省武汉市部分重点中学调研）下列合成路线不合理的是（ ）
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH=CH CHBrCHBr HOCH CHOH
2 2 2 2 2 2
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：4．（2022·江苏省宿迁市调研测试）有机物G是一种食品香料，它的一种合成路线如下：
已知：
下列有关说法中错误的是（ ）
A．化合物 过程中，有 生成
B．化合物D生成化合物E的反应介质是 醇溶液
C．由化合物E生成F反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化
D．化合物D分子式是 ，则E的分子式是
5．（2022·江苏省天一中学质检）从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素，常用于抗凝药。其合
成路线如下，下列有关说法正确的是（ ）
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．香豆素与足量的 加成后的产物中含有3个手性碳原子
C． 双香豆素最多能消耗
D．双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
6．（2022·江西省抚州市七校联考）通过Nazarov反应合成有机物Z的反应路线如下图所示，下列有关
说法错误的是（ ）A．X→Y→Z先后发生氧化反应和加成反应
B．光照下，Y能和溴水发生取代反应
C．Z的分子式为：
D．Y、Z互为同分异构体
7．（2021·山东省德州跃华学校学情调研）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线
制得：
下列说法不正确的是（ ）
A．X分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Y与足量H 的加成产物分子中有2个手性碳原子
2
C．可用FeCl 溶液鉴别Y和Z
3
D．1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应
8．（2022·北京市中关村中学检测）某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的
是（ ）
A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团
B．A的结构简式C．1molC与足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH
D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
9．（2022·河南省焦作市第一中学调研）“达芦那韦”是一种 蛋白酶抑制剂，其合成路线中的
某片段如图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种 B．b与有机物 含有的官能团相同
C．c能发生取代反应、加成反应 D．d的分子式为
10．（2022·宁夏回族自治区银川一中模拟预测）内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为
Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．Z分子中一定共面的原子数可以是14 B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．X苯环上的一氯代物有9种
11．（2022·山东省烟台市三模）立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立
方烷衍生物的部分合成路线如下，下列说法错误的是（ ）
A．甲→乙为加成反应
B．乙分子中有4个手性碳原子C．丙分子中σ键与π键数目之比为9∶1
D．甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1种
12．（2022·吉林省延边州一模）抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)G的分子式是____；G中的含氧官能团名称为____。
(2)写出C的结构简式____；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：
____。
(3)F→G的反应类型是____。
(4)K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有____种。
①能与NaHCO 反应
3
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
(5)结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成 的路线____(无机试剂任选)。
13．（2022·广东省佛山市二模）马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺
子甲素的路线如图所示：
已知：a) 代表 ， 代表b)R CH=CHR R CHO+R CHO
1 2 1 2
c)R CHO
3
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应①的目的是___________。
(3)反应③中有Zn（OH） 生成，其化学方程式为___________。
2
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。
(6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只
有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。
14．（2022·江苏省苏锡常镇四市教学情况调研）化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，
其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有4个取代基。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(3)D→E反应中有一种分子式为C H OBr 的副产物生成，其结构简式为_______。
12 12 3 2(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C H NO，且X不能发生银镜反应。
16 18 4 4
则E→X发生的反应类型为_______。
(5)写出以乙烯和 为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体 的合成路线流
程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题干)_______。
15．（2022·江苏省南通市高三适应性考试）化合物H是一种用于合成 分泌调节剂药物的中间体，
其合成路线如图：
(1) 与足量 溶液反应，能消耗 物质的量为_______。
(2)B分子中采取 和 杂化的碳原子数目之比是_______。
(3)C→D过程中有一种分子式为 的副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①酸性条件下能发生水解反应，生成 氨基酸；
②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： 。( 、 代表烃基或H)。
写出以 、 、 为原料制备 的
合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
1．【2021•湖南选择性考试】己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了
一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO 溶液反应有CO 生成
3 2
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
2．【2021•山东卷】立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转
化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
3．【2022•山东卷】(12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH CH、-NH 和苯环结构的有_______种。
2 3 2
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线
_______。
4．【2022•河北省选择性考试】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑
郁症，其合成路线之一如下：已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
