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解密有机合成的过程同步练习
（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是（ ）
A. 甲苯在光照下与Cl 反应，主反应为苯环上引入氯原子
2
B. 引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C. 将CH==CH—CH OH与酸性KMnO 溶液反应即可得到CH==CH—COOH
2 2 4 2
D. HC≡CH、（CN） 、CHCOOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得
2 3
到
2. 下列制备设计错误的是（ ）
A. 以苯为原料制水杨酸（邻羟基苯甲酸），应向苯环上先引入酚羟基
B. 制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基（—SO H）
3
C. 制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成
D. 采用对MgCl ·6H O在氯化氢气流中加热脱水制无水MgCl
2 2 2
3. E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
下列说法不正确的是（ ）
A. A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B. 经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C. 与B属于同类有机物的同分异构体有3种（不包含B）
D. 1 mol D可以消耗1 mol NaHCO
3
4. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2-溴丙烷为主
要原料制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是（ ）
A. 消去—加成—取代 B. 加成—消去—取代
C. 取代—消去—加成 D. 取代—加成—消去
5. 有下列几种反应类型：①消去 ②加聚 ③水解 ④加成 ⑤酯化 ⑥氧化。用乙醇
第1页为原料（无机原料任选）制取 ，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应
是（ ）
A. ①④③⑥⑤ B. ①⑥④③⑤
C. ①②③⑥⑤ D. ⑥①④③⑤
二、非选择题
6. 已知
⃗HCN ⃗ H
2
O、H+
，产物分子比原化合物分
子多出一个碳原子，增长了碳链。
分析下图变化，并回答有关问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A________________；C________________。
（2）指出下列反应类型：
C→D：______________；F→G：______________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
D＋E→F：____________________________________________________________；
F→G：________________________________________________________________。
7. 丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞（J）的一
种路线如图所示：
已知：
第2页（1）B的化学名称是____________，F中含氧官能团名称是________。
（2）由E→F和H→J的反应类型分别是________、________。
（3）试剂a是________。
（4）J是一种环酯，则J的结构简式为________________。H在一定条件下还能生成
高分子化合物 K，H生成K的化学方程式为___________________________________。
（5）M的组成比F多1个CH 基团，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；
2
③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。
（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图（其他试
剂自选）：_____________________________________________。
第3页解密有机合成的过程同步练习参考答案
1.【答案】B
【解析】甲苯在光照下与Cl 反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃
2
水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成
醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH==CH—CHOH与酸
2 2
性 KMnO 溶液反应不能得到 CH==CH—COOH，故 C 错误；HC≡CH、（CN） 、
4 2 2
CHCOOH 三 种 单 体 在 一 定 条 件 下 发 生 加 成 、 加 聚 反 应 可 得 到
3
，故D错误。
2.【答案】B
【解析】以苯为原料制水杨酸（邻羟基苯甲酸），应向苯环上先引入酚羟基，这样才
利于在酚羟基的邻位上引入甲基，故A正确；制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向
苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基（—SO H），故B错误；利用
3
1-十二烯在一定条件下与苯发生加成反应可制备十二烷基苯，故 C正确；氯化镁晶体脱水
过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀，在氯化氢气体中脱水可以抑制镁离子水解，即
MgCl ·6H O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl ，故D正确。
2 2 2
3.【答案】C
【解析】A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH ，是苯酚的一种同系物，
2
甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚多，溶解度小于苯酚，选项 A正确；酚羟基容易
被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基
氧化为羧基，选项 B 正确；与 B 属于同类有机物的同分异构体有 、
、 、 共4种，选项C不正确；D中含有一个羧基和
一个羟基，只有羧基能与NaHCO 反应，则1 mol D可以消耗1 mol NaHCO，选项D正确。
3 3
4.【答案】A
【解析】以2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，步骤为：①2-溴丙烷在NaOH
醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成 1，2-二溴丙烷；
③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液中发生水解（或取代）反应生成1，2-丙二醇，故答案为
A。
5.【答案】A
第4页【解析】 为乙二酸与乙醇发生酯化反应制得，因此需要先利用乙醇制备乙
二酸，可将乙醇发生消去反应制备乙烯，乙烯再与Br 发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，
2
1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解反应生成乙二醇，乙二醇再发生氧化反应生成乙二
酸，乙二醇与乙二酸再发生酯化反应生成 ，依次发生的反应所属类型为
①④③⑥⑤
6.【答案】（1）
（2）消去反应 加聚反应
（ 3 ） ＋
＋HO
2
⃗催化剂
【解析】有机物A（C HO）应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为
3 6
丙酮（ ），其他根据流程图路线，结合题给信息分析。
7.【答案】（1）2甲基2溴丙烷 醛基
（2）氧化反应 酯化反应（或取代反应）
（3）Br /FeBr
2 3
⃗一定条件
（4） n ＋
（n－1）HO
2
（5）7
（6）
【解析】根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH==C（CH），A发生加成反应
2 3 2
第5页生成的B为（CH ） CBr，B发生信息中的反应生成的C为（CH ） CMgBr，D为 ，
3 3 3 3
D和液溴发生苯环上的取代反应生成的 E为 ，E发生氧化反应生成的F为
；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由 G可推知H为
，结合J的分子式，可知H脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J
为 。
（1）根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH==C（CH ） ，A发生加成反应生
2 3 2
成的B为（CH）CBr，B的名称为2甲基2溴丙烷，由以上分析可知F为 ，其
3 3
中含氧官能团名称为醛基。
（2）E中甲基转化为醛基生成F，属于氧化反应，H中羧基和羟基转化为酯基生成
J，属于酯化反应或取代反应。
（3）由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为Br /FeBr 。
2 3
（4）J 是一种环酯，根据H的结构简式 及J的化学式C H O 可知
12 14 2
H 发 生 分 子 内 酯 化 反 应 脱 去 1 分 子 水 生 成 J ， J 为 ， H （
） 在 一 定 条 件 下 还 能 生 成 高 分 子 化 合 物 K ， K 为
第6页⃗一定条件
， 化 学 方 程 式 为
＋（n－1）HO。
2
（5）M组成比F（ ）多1个CH 基团，M 的分子式为 C HBrO，M
2 8 7
的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，
可以有 1 个取代基为—CHBrCHO，可以有两个取代基为—CHBr、—CHO，或者—
2
CHCHO、—Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1＋2×3＝
2
7种。
（6） 由 与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应
得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到 ，合成路线流程图为
。
答案为A。
第7页有机合成路线的设计与实施同步练习
（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ）
A. 消去反应 B. 酯化反应
C. 水解反应 D. 取代反应
2. 下列反应可以使碳链缩短的是（ ）
A. 乙酸与丙醇的酯化反应
B. 用裂化石油为原料制取汽油
C. 乙烯的聚合反应
D. 苯甲醇氧化为苯甲酸
3. 以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的
（ ）
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④
在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的
Cu（OH） 悬浊液共热后酸化
2
A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤
C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤
4. 已知 R—CHO。
⃗自动脱水
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C HO 。
4 8 3
下列判断正确的是 （ ）
A. 有机物A结构可能有四种
B. 反应①属于氧化反应
C. 有机物B、D的最简式相同
D. 有机物E是交警检测酒驾的重要物证
二、非选择题
5. 1，4二氧杂环己烷（又称1，4二氧六环或1，4二口恶烷， ）是一种常用的溶剂，
第8页在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，设计它
的合成路线。（注明试剂和条件）
6. 华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条
件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A的名称为________，E中官能团名称为________。
（2）B的结构简式为________。
（ 3 ） 由 C 生 成 D 的 化 学 方 程 式 为
_______________________________________________。
（4）⑤的反应类型为________，⑧的反应类型为______。
（5）F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有________种。
a. 能与 FeCl 溶液发生显色反应
3
b. 含有—CHO
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________________。
第9页有机合成路线的设计与实施同步练习参考答案
1.【答案】D
【解析】消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键或三键，A项错误；酯化反应
是羧酸与醇生成酯和水的反应，不可能引入卤素原子，B项错误；水解反应是与水反应，
不可能引入卤素原子，C项错误；烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。
2.【答案】B
3.【答案】C
【解析】采用逆向分析法可知：乙二酸 乙二醛 乙二醇 1，2二氯乙烷 乙烯 氯
乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
4.【答案】D
【解析】由 B 与新制 Cu（OH） 反应生成 C，再结合 A 的分子式可推知 B 为
2
CHCHO、C为CHCOONa、D为CHCOOH、E为CHCHOH；由B的结构简式、题给已
3 3 3 3 2
知反应，结合A的分子式C HO ，可知A为 。有机物A只有
4 8 3
一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CHCHO和CHCOOH的最简式不
3 3
同，C错误；检测酒驾就是检测CHCHOH的含量，D正确。
3 2
5.【答案】
【解析】可利用逆合成分析法：
6.【答案】（1）甲苯 酯基
（2）
（3） ＋O――→ ＋2HO
2 2
（4）取代反应 加成反应
（5）13
第10页【解析】（1）A为 ，名称为甲苯，E为 ，官能团名称为酯基。
（2）由题图分析知，B 的结构简式为 。
（3）C（ ）催化氧化生成 D（ ），化学方程式为
＋O ＋2HO。
2 2
（4）⑤为 与（CHCO） O 在浓硫酸的催化作用下反应生成 和
3 2
CHCOOH，则反应类型为取代反应， ⑧为 与 反应生成
3
，反应类型为加成反应。
（5）F 的同分异构体中，同时符合：a. 能与 FeCl 溶液发生显色反应，b. 含有—
3
CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有—OH（酚）、—CHCHO两个取代基
2
的同分异构体3种，苯环上有—OH（酚）、—CHO、—CH 三个取代基的同分异构体10
3
种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。
第11页
