文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第三课时 有机合成路线的设计与实施
课题： 3.5.3 有机合成路线的设计与实施 课时 3 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：
1. 理解有机合成的基本策略：学生应该掌握如何通过官能团的转换、保护基的使用、立
体化学控制等策略来设计有机化合物的合成路线。
2. 掌握常见有机化合物的合成方法：学习如何通过不同的反应途径合成醇、醛、酮、羧
酸、胺等常见有机化合物，并理解这些合成方法的原理和适用范围。
3. 理解有机合成中的立体化学问题：包括手性中心的形成、对映异构体和非对映异构体
的区分、立体选择性反应等，并能够应用这些知识解决合成中的立体化学问题。
课标要
4. 学习有机合成实验技能：包括实验操作技能、实验安全知识、实验数据的记录和分析
求
等，以及如何将理论知识应用于实验设计。
5. 培养解决实际问题的能力：通过案例学习，理解有机合成在药物、材料、能源等领域
的应用，并能够分析和解决实际合成问题。
6. 培养科学探究能力：鼓励学生通过实验探究、文献阅读等方式，自主学习和探索有机
化学知识，提高科学探究和创新能力。
7. 理解绿色化学原则在有机合成中的应用：学习如何设计环境友好的合成路线，减少废
物产生，提高原子经济性。
从知识内容的角度看，本章前4节教材以代表性物质为例，分类介绍了烃的衍生物的结
构特点、物理性质、化学性质和用途:在本章最后的第五节，教材以有机合成为载体，对此前
介绍的官能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理与总结，并进行综合应
用。教材在便学生初步掌握有机化合物之间转化方法的同时，使其认识到碳骨架和官能团既
是认识有机化合物结构和性质的基本视角，也是合成新的有机化合物时需要关注的主要方
面，进而引导学生建立正向逆向设计合成路线的方法模型。在这个过程中，落实“宏观辨识
与微观探析”(分析目标和原料有机化合物分子的结构，推测性质)和“变化观念与平衡思
想”(基于性质推测转化关系上合成路线，通过反应条件的控制实现合成目标)的素养要求。
有机合成是人类利用自然和改造自然的有力工具，在科学研究和工业生产中具有重要意义。
因此，本节教材能使学生更好地认识化
学的应用价值，培养其社会责任感。
教材
课程标准指出:“有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。”基于此，教材在这
分析
一节首先明确了进行有机合成要完成的两项主要任务。碳骨架的构建主要包括碳链的增长、
缩短和碳环的构建。限于学生的知识储备，教材只给出较简单的不饱和键与HCN加成，然
后水解或还原增长碳链，以及不饱和烃或芳香烃侧链被氧化缩短碳链的具体实例。至于更常
用但较为复杂的羟醛缩合反应和第尔斯-阿尔德反应，教材在“资料卡片”栏目中进行了简单
介绍。教材在介绍官能团的引入时，充分考虑学生已有的知识基础，通过“思考与讨论”栏
目让学生从官能团转化的角度分类整理已学过的有机反应，自行归纳引入常见官能团的方
法。同时，教材还介绍了碳卤键和羰基官能团在有机合成中的特殊重要作用。
教材在介绍合成路线的设计时，通过形象的图示给出正向和逆向的合成路线设计思路。
在中学生可以接受的范围内，简单介绍了逆合成分析的基本思想，并以工业原料乙二酸二乙
酯的合成为例，具体展示有机合成路线的设计与选择原则。本节最后，教材介绍有机合成的
发展历史，通过化学史上的真实案例使学生认识科学发展的巨大作用，激发学习动力。最后
的“资料卡片”栏目展示有机合成在实施过程中，实验室研究和工业化生产所使用的真实装置--多口烧瓶和反应釜，以及在生产规模放大时需要考虑的实际因素。将理论落脚于实际应
用，体现化学的社会价值。
1.通过根据分子式、官能团及其性质等信息推测物质的结构，培养“宏观辨识与微观探
析”“证据推理与模型认知”的核心素养。
教学目 2.通过实验探究合成水杨酸和对水杨酸的结构进行修饰，掌握有有机合成中碳链变化的
标 方法，体会官能团保护的思想,巩固有机合成的一般分析思路。
3.通过设计具有长效缓释功能的阿司匹林的合成路线，感受药物合成的价值，初步形成
创新意识，强社会责任感。
教学 重点：官能团的转化和官能团的保护。
重、难 难点：有机合成的路线和方法。
点
证据推理与模型认知：通过探究常见有机化合物的性质以及官能团的转化,培养学生复杂
推理和系统探究能力,发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：在具备推论预测和复杂推理等关键学科能力的基础上,结合典型例
核心素 题中的真实问题情境,渗透证据推理与模型认知和科学探究与创新意识的学科核心素养。
养
概括关联与推论预测：在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机推断大题相关联,要
求学生掌握常见有机化合物的化学性质,官能团的转化,正确书写相关的化学方程式,并根据已
知条件,设计合成路线,培养学生概括关联和推论预测能力,发展宏观辨识与微观探析和证据推
理与模型!认知的学科核心素养。
1.分析学生已有的知识水平和能力基础
学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质,为有机
学情分 合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生归纳烃以及烃
析 的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上,引导学生初步学会有机合成的方法,即目标产
物分子骨架的构建和官能团的转化。
2.学生在本节课上可能存在的困难:逆合成分析法中官能团的逆向转化。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有 以20世纪以
0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪 来，有机合
中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、 成的发展为
红霉素、维生素B 等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合 例引入新
12
成概念。（PPT图片展示） 课，吸引学
生的好奇
【教师】播放PPT，开启新课
心。
重要有机化合物之间的转化关系：教师知识讲
任务一、正向分析方法
解，学生认
【学生活动1】阅读教材，总结正向分析方法的思路？ 真听讲并记
忆，
【学生】阅读教材，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
活动
一、 总结：原料→中间产物→目标产物
正向分
析方法
【学生活动2】阅读教材P ，总结由乙烯制备乙二醇的方法：
90
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
【学生活动3】阅读教材P ，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯：
90
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
通过小组讨
论得出结
论，学生代
方案一：
表回答，加
深学生对知
识的理解。
方案二：方案三：
通过小组讨
论得出结
假定合成路线的每一步反应的产率均为70％，计算并比较上述三个方案中的 论，学生代
总产率。 表回答，加
深学生对知
方案一：24.01％ 方案二：16.807％ 方案三：34.30％
识的理解。
任务
二、 尽量减少反应步骤
逆向分 任务二、逆向分析方法
析方法
【学生活动1】阅读教材，总结逆向分析方法的思路？
【学生】阅读教材，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
【学生活动2】阅读教材，思考讨论如何合成二乙酸乙二酯：
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
根据上述乙二酸二乙酯的逆向合成路线，写出有关方程式：【学生活动3】思考讨论除教材P 所给的合成路线，你还能想到什么合成路
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线？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
方案一：
方案二：
【学生活动4】分析上述两个方案，上述方案一和方案二有哪些优缺点？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.从原料成本的角度考虑---方案一使用了Cl 和NaOH；方案二使用了O 和
2 2
HO，成本更低
2
2.从原子利用率的角度考虑---方案一第二步取代反应有副产物，原子利用率
低；方案二原子利用率高
3.从环境保护的角度考虑----方案一使用了有毒的Cl 和强腐蚀性的NaOH，
2
对环境不友好；方案二使用了O 和HO，对环境有友好
2 2
任务三、综合比较法
【学生活动1】以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？【学生】分组讨论与交流，小组代表回答 通过小组讨
论得出结
【教师】评价、强调、补充
论，学生代
总结：方案一： 表回答，加
任务
深学生对知
三、
识的理解。
综合比
较法
方案二：
老师讲解，
【总结】 学生认真听
讲。
方案一：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利
于环境保护
方案二：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
【知识扩展】常见的有机合成路线
【总结】
循序渐进的
一元化合物： 推进课程，
根据学生的
掌握情况，
可作相应调
整。
二元化合物：
芳香族化合物：【典型例题】 典型例题检
测并巩固学
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神
生知识点的
经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说
掌握情况。
法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子
B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2
C．1mol奥司他韦最多能与3molH 发生加成反应
2
D．奥司他韦的分子式为C H ON
16 28 4 2
【答案要点】B
例2.由CHCH CH 合成CH(OOCCH )CH(OOCCH )CH(OOCCH )时,需要
3 2 2 3 3 2 3
经过的反应是( )。
A.加成→取代→取代→取代
B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成
【答案要点】B
例3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是( )。
A.A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸/加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
【答案要点】B
课堂总
结3.5.3构建碳骨架
一、正向分析法
二、逆向分析法
板书
三、综合分析法
设计
本节课通过合成隐形眼镜材料用到的甲基丙烯酸、聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线设计
与分析,巩固了碳骨架构建、官能团转化、反应条件、反应路线合成方法及合成路线选择的原
则等知识。本节课侧重让学生多练,通过练习更好地掌握有机合成遵循的基本规律;同时在创
设的相关情境中,让学生体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量等方面的重大意义,
教学
引导学生热爱生活,体验化学与生活的联系，激发学生学习化学的动力。
反思
