文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第 2 课时 有机合成路线的设计与实施
【即时训练】
一、单选题
1．某有机物的结构简式如右图所示，有关它的说法正确的是
A．它属于芳香烃 B．该有机物不含官能团
C．分子式为C HCl D．1mol该物质能与6mol H 加成
14 8 5 2
2．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所
得气体的体积为11L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）
A．C H、C H B．CH、C H C．C H、C H D．C H、C H
3 6 4 10 4 3 8 2 4 4 10 3 8 4 8
3．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是
A．CH CH+ (过氧乙酸) +CH COOH
2 2 3
B．CH CH+Cl+Ca(OH) +CaCl +H O
2 2 2 2 2 2
C． +HOCH CH—O—CH CHOH+2H O
2 2 2 2 2
D．2CH CH+O
2 2 2
4．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法错误的是A．a和b都属于芳香族化合物
B．a、b、c均能与 加成
C．b能发生消去反应
D．c能与新制 悬浊液反应生成砖红色沉淀
5． 诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是
A．该有机物的分子式为
B．该有机物能发生取代、加成、酯化、加聚反应
C．1mol的该有机物与足量的 溶液反应产生
D．1mol该有机物可与 发生加成
6．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是
①1mol该有机物可消耗3molH ；②不能发生银镜反应；③分子式为C H O；④它的同分异构体中可能有
2 12 20 2
酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH
A．②③⑤ B．①④⑤ C．①②③ D．②③④
7．维生素C对人体健康有很重要的作用，能治疗或辅助治疗多种疾病，其结构简式如图所示。下列关于
22
维生素C的说法错误的是
A．维生素C分子中五元环上的碳原子一定共平面
B．维生素C能使难以被人体吸收的Fe3＋还原为易于被人体吸收的Fe2＋
C．维生素C既能与金属钠反应，又能与氢氧化钠溶液反应
D．维生素C的同分异构体中可能存在芳香族化合物
8．绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙
碱的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共面
D．1 秋水仙碱最多能与7 发生加成反应
9．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如
图所示，下列说法正确的是
A．黄芩苷分子式为C H O
21 16 11
B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾褪色
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种D．1 mol黄芩苷最多与7 mol H 发生加成反应
2
10．有关 的说法不正确的是
A．一定条件下可以发生加聚反应
B．1mol该物质最多能与7molH 发生加成反应
2
C．能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色，能使FeCl 溶液显紫色
3
D．酸性条件下充分水解能生成CO，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH
2
11．以愈创木酚作原料合成一种食品添加剂香草醛，路线如图所示。下列说法不正确的是
A．1→2、2→3的转化分别为取代反应和氧化反应
B．最多共面的原子数，香草醛比愈创木酚多2个
C．若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO 溶液检验
3
D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，依次消耗NaOH的物质的量之比为1:2:2:1
12．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由图中反应制得。
+
下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是
A．化合物X的分子式为C HO
9 8 3
B．化合物Y中所含元素的电负性：O>N>C>H
C．化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基
D．1mol化合物Z最多能与含1mol Br 的溴水发生反应
2
二、实验题
13．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH＝C(CH)COOCH CHOH］的高聚物HEMA制成的超薄镜
2 3 2 2
片，其合成路线可以是：
44
已知：①
② CH COOCH CHOH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：
3 2 2
(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。
(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。
(3)写出下列转化的化学方程式：
I→G_______________________________________________________；
G+F→H_____________________________________________________。
三、有机推断题
14．
已知：R—Cl+ → (R 、R 烃为基或H)
1 2
(1)B的化学名称为___，反应②⑤的反应类型分别为___，___。
(2)反应②的化学方程式为___。
(3)D的结构简式为___。(4)A的同分异构体中，满足下列条件的有___种。
①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为___。
(5)以 、HC=CH 为基本原料合成 (其他无机试剂任选)___。
2 2
15．天然产物全合成是现代有机化学的重要研究方向，H是合成某种生物酶的核心中间体，其结构简式为
，合成路线如图：
已知：
(1)B的名称为_______；C→D的反应类型是_______。
(2)F的分子式为_______； 鉴别F和G可选用的试剂为_______。
(3)E中官能团的名称为_______。
(4)写出F→G第一步的化学方程式 _______。
(5)设计C→D、F→G的目的是_______。
(6)I是D的一种同系物，其相对质量比D大28，则满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。
A．能与NaHCO 溶液反应放出气体
3
B．核磁共振氢谱图中显示共有5组峰
写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。
16．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为：
66
(1)水杨酸的分子式为_____________.
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属反应类型为_________.
(3)下列有关水杨酸的说法，不正确的是_______(填标号).
A．能与溴水发生取代和加成反应
B．能发生酯化反应和水解反应
C． 水杨酸最多能消耗
D．遇 溶液显紫色
(4)写出符合下列条件的水杨酸的所有同分异构体的结构简式_____________________.
①能发生银镜反应 ②遇 溶液显紫色 ③苯环上的一溴取代物只有2种
(5)乙酰氯( )与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应化学方程式：
________________________________(不需要写条件).
(6)乙酰水杨酸与足量 溶液反应的化学方程式为____________________________.参考答案
1．D
【详解】
A．含-Cl，则不属于芳香烃，芳香烃中只含C、H元素，故A错误；
B．含-Cl，为官能团，故B错误；
C．由结构简式可知，分子式为C14H9Cl5，故C错误；
D．含2个苯环可与氢气发生加成反应，则1mol该物质能与6mol H2加成，故D正确；
故选D。
2．B
【详解】
由C H+（x+ )O →xCO+ HO，△V=x+ -1-x- = -1由题意可知，△V=1即y=8（混合烃的平均氢
x y 2 2 2
原子数），这表明混合烃中要么两种烃的氢原子数都是8，要么一种烃的氢原子数少于8，而另一种的氢原
子数多于8，仅有B项不符合此条件。
3．D
【详解】
A. 存在副产品CHCOOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故A错误；
3
B. 存在副产品CaCl 和HO，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故B错误；
2 2
C. 存在副产品HOCH CH−O−CH CHOH和HO，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故
2 2 2 2 2
C错误；
D. 反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高，故D正确；
答案选D。
4．A
【详解】
A．芳香族是指含有苯环结构的有机物，a中不含苯环不属于芳香族，故A错误；
B．a中含有碳碳双键、b中含有苯环、c中含有醛基均能与氢气发生加成反应，故B正确；
C．b中含有醇羟基，且羟基所连碳的邻位碳上有氢，能发生消去反应，故C正确；
D．c中含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液加热条件下发生反应，故D正确；
故选：A。
5．B
11
【详解】
A．由结构简式可知，该有机物的分子式为：C H O，故A错误；
15 20 4
B．该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应和加聚反应，含有羟基，可发生取代和酯化反应，故B正确；
C．该有机物中羧基可以与 溶液，1mol的该有机物与足量的 溶液反应产生1molCO ，
2
由于没有说明是否为标况状态，不能计算二氧化碳的体积，故C错误；
D．羧基不能和氢气发生加成反应，该有机物含有3个碳碳双键，1个羰基可以和氢气加成，1mol该有机
物可与 发生加成，故D错误；
故选B。
6．A
【详解】
①该有机物分子中含有2个碳碳双键，所以1mol该有机物可消耗2molH ，酯基与氢气不能发生加成反应；
2
②分子中不含醛基，不能发生银镜反应；③由结构简式可知，该有机物的分子式为C H O；④分子中含
12 20 2
有3个双键，不饱和度为3，而酚类物质的不饱和度为4，则它的同分异构体不可能有酚类；⑤能与氢氧化
钠溶液反应的官能团只有酯基，酯基水解生成羧酸和羟基，只有羧基能够与氢氧化钠反应，因此1mol该
有机物水解时只能消耗1molNaOH；结合以上分析可知，关于该有机物的叙述中正确的有②③⑤；
故选A。
7．D
【详解】
A．由乙烯结构可知，双键碳原子和与碳碳双键直接相连的原子，6个原子共平面，故A项正确；
B．维生素C具有强还原性，可以将Fe3+还原为Fe2+，故B项正确；
C．维生素C中含有羟基和酯基官能团，能与Na发生置换反应，能在氢氧化钠作用下发生水解反应，水解
生成羧基官能团，能与氢氧化钠中和，故C项正确；
D．若含苯环，不饱和度至少是4，维生素C的分子式为C HO，不饱和度为3，故D项错误；
6 8 6
综上所述答案为D。
8．D
【详解】
A．由结构简式可知，秋水仙碱的分子式为 ，故A错误；
B．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有羰基、醚键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团，故B正确；
C．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所
22
有碳原子不可能共面
D．由结构简式可知，秋水仙碱分子中的苯环、碳碳双键和羰基能与氢气发生加成反应，则1mol秋水仙碱
最多能与7mol氢气发生加成反应，故D正确；
故选D。
9．C
【详解】
A. 根据结构简式可知，黄芩苷分子式为C H O ，选项A错误；
21 18 11
B. 黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B错
误 ；
C. 黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种，其中不含羟基的苯环3种，含有羟基的苯环上只有1种，选
项C正确；
D. 黄芩苷分子中含有2个苯环、一个羰基和一个碳碳双键，故1 mol黄芩苷最多与8 mol H 发生加成反应，
2
选项D错误；
答案选C。
10．D
【详解】
A．由该物质的结构式可知其含有碳碳双键，可发生加聚反应，故A正确；
B． 该物质含碳碳双键和苯环均能发生加成反应，1mol该物质最多消耗7mol氢气，故B正确；
C．该物质含碳碳双键能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色，含酚羟基能使FeCl 溶液显紫色，故C正确；
3
D．该物质含有3个酯键，1个酚羟基，水解后含有1个酚羟基，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最
多可消耗5mol NaOH，故D错误；
故选：D。
11．A
【详解】
A．由 可知，属于加成反应，由
33
可知，属于氧化反应，故A错误；
B．香草醛的结构简式为 ，愈创木酚的结构简式为 ，比较二者的结构简式可知，
香草醛的结构比愈创木酚的结构苯环上多连了一个醛基，则共面的原子数多2个，故B正确；
C．化合物3的结构简式为 ，该结构中含有羧基，与NaHCO 溶液反应生成CO 气体，可检
3 2
验它，故C正确；
D．化合物1中酚羟基与NaOH反应，1mol化合物1含有1mol酚羟基，化合物2含有酚羟基、羧基与
NaOH反应，1mol化合物2含有1mol酚羟基、1mol羧基，化合物3含有酚羟基、羧基与NaOH反应，
1mol化合物3含有1mol酚羟基、1mol羧基，化合物4中含有酚羟基与NaOH反应，1mol化合物1含有
1mol酚羟基，故1mol的化合物1、化合物2、化合物3、化合物4分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物
质的量之比为1mol：2mol：2mol：1mol=1：2：2：1，故D正确；
答案为A。
12．D
【详解】
A．由X的结构简式可知其分子式为C HO，A项正确；
9 8 3
B．Y中有C、N、O、H四种元素，元素的非金属性越强，电负性越强，其电负性大小顺序为：
O>N>C>H，B项正确；
C．Z中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基，C项正确；
D．1molZ中的碳碳双键与Br 发生1:1加成反应，酚羟基邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗
2
2molBr ，故1molZ最多能与含3Br 的溴水反应，D项错误；
2 2
44
答案选D。
13．CH＝CHCH (CH )C(OH)COOH 氧化 消去 CHClCH Cl＋2HO
2 3 3 2 2 2 2
HOCH CHOH＋2HCl OCH CHOH+CH ＝C(CH)COOH CH＝C(CH)COOCH CHOH+H O
2 2 2 2 2 3 2 3 2 2 2
【详解】
A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH＝CHCH 。由
2 3
于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH＝
2
C(CH)COOCH CHOH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式
3 2 2
为ClCH CHCl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH CHOH。G和F在浓硫酸的作用下生
2 2 2 2
成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH＝C(CH)COOH。E在浓硫酸的作用下加
2 3
热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH)C(OH)COOH。根据已知信息①并结
3 2
合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CHCOCH ，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明
3 3
C是2－丙醇，结构简式为CHCHOHCH ，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，
3 3
结构简式为CHCHBrCH 。
3 3
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH＝CHCH 、(CH)C(OH)COOH。
2 3 3 2
(2)C为CHCHOHCH ，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH)C(OH)COOH，F为CH＝
3 3 3 2 2
C(CH)COOH，E生成F的反应为消去反应。
3
(3)I为CHClCH Cl，发生取代反应可生成HOCH CHOH，反应的方程式为CHClCH Cl＋2NaOH
2 2 2 2 2 2
HOCH CHOH＋2NaCl；G为HOCH CHOH，F为CH＝C(CH)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程
2 2 2 2 2 3
式为
HOCH CHOH＋CH＝C(CH)COOH CH＝C(CH)COOCH CHOH＋HO。
2 2 2 3 2 3 2 2 2
14．对氟苯甲醛 取代反应 加成反应 +
55
+HCl 8
或
【详解】
(1) 的化学名称为对氟苯甲醛，反应② +
+HCl， 中氯原子被取代生成HCl⑤ +H
2
，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故
答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；
66
(2)反应②的化学方程式为 + +HCl。故答案为：
+ +HCl；
(3)比较C到E的变化，D的结构简式为 。故答案为： ；
(4)A为 ，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有
酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中
含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种
情况，-NHCHCHNH 、-CHNHCH NH 、-CHCH(NH)，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种，
2 2 2 2 2 2 2 2 2
、 、 、 、 、 、 、
、 ，其中 不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的
77
结构简式为 。故答案为：8； ；
(5)按照题中所给信息，R—Cl+ → ，以 合成 或 ，
HC=CH 合成 或 两种思路合成 ，参考路线
2 2
如下： 或
，故答案为：
或
88
。
15．2-氯甲苯 取代反应 C HNO FeCl 溶液或浓溴水 羧基 酯基
9 7 6 3
+3NaOH +CH COONa+2H O 保护酚羟基 7
3 2
或
【详解】
(1)B为 ，名称为2-氯甲苯；C→D为 与 反应生成
，反应类型是取代反应。
(2)F为 ，不含有酚羟基，分子式为C HNO ； G为 ，含有酚
9 7 6
羟基，鉴别试剂可选FeCl 溶液，加入G溶液中呈紫色，或用浓溴水，与G反应产生白色沉淀。
3
99
(3)E为 ，官能团的名称为羧基 酯基。
(4)写出F→G第一步反应为 在强碱中水解，反应的化学方程式为：
+3NaOH 。
(5酚羟基容易被氧化，)设计C→D、F→G的目的是保护酚羟基。
(6)D为 ，I是D的一种同系物，其相对质量比D大28，则多了2个CH，能与
2
NaHCO 溶液反应放出气体，则说明同分异构体中含有羧基，且核磁共振氢谱图中显示共有5组峰得有
3
、 、 、 、
1010
、 、 共7种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为
1∶4∶6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或 。
16． 取代反应 AB 、
+CH COCl→ +HCl +3KOH
3
+CH COOK+2H O
3 2
【详解】
(1)由水杨酸的结构简式可知分子式为C HO，故答案为C HO；
7 6 3 7 6 3
(2)对比水杨酸和乙酰水杨酸的结构简式可知，水杨酸中酚羟基上的氢原子被-COCH 代替得到乙酰水杨酸，
3
所以为取代反应，故答案为取代反应；
(3)A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；
B．水杨酸含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应，故C正确；
D．含有酚羟基，遇 FeCl 溶液显紫色，故D正确;
3
故答案为AB；
1111
(4)水杨酸的同分异构体符合①能发生银镜反应，含﹣CHO；
②遇FeCl 溶液显紫色，含酚﹣OH；
3
③苯环上的一溴取代物只有2种，则苯环上只有2种H，符合条件的同分异构体的结构简式为
；
(5)乙酰氯(CHCOCl )也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，反应方程
3
式为： +CH COCl→HCl+ ；
3
(6)乙酰水杨酸中羧基与KOH发生中和反应，酯基水解得到酚羟基与乙酸，酚羟基、乙酸与氢氧化钾发生
反应，则乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 +3KOH CHCOOK+2H O+
3 2
。
12
