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教材习题答案
第一章 有机化合物的结构特点 ６答案 质谱法
. ＣＨ２
解析 中 的物质的量是
与研究方法 ０.１ ｍｏｌ ＣＯ２ Ｃ ０.１ ｍｏｌꎬ０.１ ｍｏｌ Ｈ２Ｏ
中 的物质的量是 故该烃最简式为 用质谱法
ꎬＨ ０.２ ｍｏｌꎬ ＣＨ２ꎻ
测出相对分子质量 再结合最简式即可得其分子式
第一节 有机化合物的结构特点
ꎬ ꎮ
７答案
◆练习与应用 . (１)Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏ (２)Ｃ８Ｈ１０Ｎ４Ｏ２
解析 设有机物的总质量为 据各元素的质量分数
１Ｃ 碳酸钙不属于有机化合物 (１) １００ ｇꎬ
. ꎮ 可得各元素原子物质的量 为
２Ｄ 项 三个原子确定一个平面 所以 分子中三个原子 :Ｃ (４９.５％×１００)ｇ÷１２ ｇ/ｍｏｌ＝
. Ａ ꎬ ꎬ Ｈ２Ｏ 为 为
在一个平面 项 乙烯中六个原子在一个平面 项 乙炔中 ４ ｍｏｌꎬＨ (５.２％×１００)ｇ÷１ ｇ/ｍｏｌ＝５ ｍｏｌꎬＮ (２８.９％×
ꎻＢ ꎬ ꎻＣ ꎬ 为
四个原子在一条直线上 可以共平面 项 甲烷是正四面体 １００)ｇ÷１４ ｇ/ｍｏｌ＝２ ｍｏｌꎬＯ (１６.４％×１００)ｇ÷１６ ｇ/ｍｏｌ＝
ꎬ ꎻＤ ꎬ 故其实验式为
结构 所有原子不可能共面 １ ｍｏｌꎬ Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏꎮ
ꎬ ꎮ 已知其相对分子质量为 设其分子式为
３Ｄ 有些有机物分子只含极性键 例如甲烷分子 (２) １９４ꎬ (Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏ)ｎꎬ
. ꎬ ꎮ 则有 ｎ ｎ 故其分子式为
４Ｃ 中各组物质都符合分子式相同而结构不同 互为 :９７ ＝１９４ꎬ ＝２ꎬ Ｃ８Ｈ１０Ｎ４Ｏ２ꎮ
. Ａ、Ｂ、Ｄ ꎬ ８答案 丙醇
同分异构体 中二者分子式不同 所以不互为同分异构体 . ２－
ꎻＣ ꎬ ꎮ 解析 据核磁共振氢谱可知该有机物分子有三种氢 丙醇
５答案 碳碳双键 醛基 酯基 羧基 碳溴键 ꎬ１－
. (１) 、 (２) 、 (３) 、
分子有四种氢 丙醇分子有三种氢 故 丙醇符合题意
羟基 ꎬ２－ ꎬ ２－ ꎮ
９答案
６答案 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酚 . (１)ＣＨ３Ｏ (２)６２ (３)Ｃ２Ｈ６Ｏ２
. (１) (２) (３) (４) (５)
醛 羧酸 酯 (４)ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＨ
(６) (７) (８)
解析 含有碳碳双键 属于烯烃 含有碳碳三键 属于 解析 该有机物分子中各元素原子个数比为３８.７％
(１) ꎬ ꎻ(２) ꎬ (１) ∶
炔烃 含有碳卤键 属于卤代烃 含有醇羟基 属于醇 １２
ꎻ(３) ꎬ ꎻ(４) ꎬ ꎻ
含有酚羟基 属于酚 含有醛基 属于醛 含有羧 ９.７％ ５１.６％
(５) ꎬ ꎻ(６) ꎬ ꎻ(７) ∶ ＝１ ∶ ３ ∶ １ꎮ
１ １６
基 属于羧酸 含有酯基 属于酯
ꎬ ꎻ(８) ꎬ ꎮ 同温同压下此有机物密度是氢气密度的 倍 相对分子
(２) ３１ ꎬ
７ 答案 丙烯与溴发生反应
. : ＣＨ３ＣＨＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → 质量也是氢气的
３１
倍
ꎬ
即
６２ꎮ
反应过程中碳碳双键断开 连接两个溴原
Ｃ
子
Ｈ３
发
ＣＨ
生
Ｂ
加
ｒ—
成
Ｃ
反
Ｈ２
应
Ｂｒꎻ
官能团由碳碳双键变为碳溴
ꎬ
键 乙醇催化
(３) 设其分子式为 (ＣＨ３Ｏ)ｎꎬ 则有 :３１ ｎ ＝６２ꎬ ｎ ＝２ꎬ 其分子式
ꎬ ꎬ ꎮ 为
或
Ｃ２Ｈ６Ｏ２ꎮ
氧化 Ｃｕ Ａｇ 反应过程 分子式为 且有羟基和 的有机物有
:２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎻ (４) Ｃ２Ｈ６Ｏ２ Ｃ—Ｈ :
△
中断裂了醇羟基中的氧氢键和与羟基相连碳上的碳氢键 原 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＨꎮ
ꎬ ◆复习与提高
碳氧单键变成碳氧双键 醇羟基变为醛基
ꎬ ꎮ １Ｂ 某气体在标准状况下的密度为 而气体的摩尔质
. １.２５ ｇ/Ｌꎬ
第二节 研究有机化合物的一般方法
量Ｍ ρＶ 而一种物质的摩
＝ ｍ＝１.２５ ｇ/Ｌ×２２.４ Ｌ/ｍｏｌ＝２８ ｇ/ｍｏｌꎬ
◆练习与应用 尔质量以 为单位时 在数值上等于该物质的相对分子
ｇ/ｍｏｌ ꎬ
１Ｂ 三种有机物互溶 沸点相差较大 故选用蒸馏的方法分离 质量 故该气体的相对分子质量为
. ꎬ ꎬ ꎮ ꎬ ２８ꎮ
２Ｃ 一氯代物可以看氢的种类 中有机化合物都只有
２Ａ 在足量的氧气中充分燃烧 生成的 为 ４.４ｇ . ꎬＡ、Ｂ、Ｄ
. ３.０ｇＡ ꎬ ＣＯ２
４４ｇ/ｍｏｌ
＝
一种氢 则其一氯代物没有同分异构体 中有机化合物有两
ꎬ ꎻＣ
其中 的质量为 物质的量为 生成的
０.１ ｍｏｌꎬ Ｃ １.２ ｇꎬ ０.１ ｍｏｌꎻ 种氢 则其一氯代物有同分异构体
ꎬ ꎮ
为 １.８ ｇ 其中 的质量为 物质的量为 ３Ａ 项 三氯甲烷和氯气发生取代反应 断裂 项 乙
Ｈ２Ｏ ＝０.１ｍｏｌꎬ Ｈ ０.２ｇꎬ . Ａ ꎬ ꎬ Ｃ—ＨꎻＢ ꎬ
１.８ ｇ/ｍｏｌ 烯和溴发生加成反应 断裂碳碳双键 项 乙醇与钠反应 断
质量之和为 故不只含有碳元 ꎬ ꎻＣ ꎬ ꎬ
０.２ ｍｏｌꎻＣ、Ｈ １.４ ｇꎬ１.４ ｇ<３.０ ｇꎬ 裂的是 项 乙酸与碳酸氢钠反应 断裂的是
素和氢元素 还含有氧元素 其中 的质量为 Ｏ—ＨꎻＤ ꎬ ꎬ Ｏ—Ｈꎮ
ꎬ ꎬ Ｏ (３.０－１.４)ｇ＝ ４Ｄ 据核磁共振氢谱可知此有机物分子有两种氢 甲烷 乙烷
物质的量为 则 的个数比为 其 . ꎬ 、
１.６ ｇꎬ ０.１ ｍｏｌꎬ Ｃ、Ｈ、Ｏ １ ∶ ２ ∶ １ꎬ 分子都只有一种氢 乙醇分子有三种氢 丙烷分子有两种氢
最简式为 据以上分析 错误 ꎬ ꎬ ꎬ
ＣＨ２Ｏꎬ Ａ ꎮ 故 正确
３Ｂ 据图可知此有机物相对分子质量是 故为甲烷 Ｄ ꎮ
. １６ꎬ ꎮ
４Ｄ 核磁共振氢谱中峰的组数为有机物中氢的种类数 中
. ꎬＡ ３
种氢 错误 中都是 种氢 错误 中 种氢 正确
ꎬ ꎻＢ、Ｃ １ ꎬ ꎻＤ ２ ꎬ ꎮ ５Ｂ
.
５Ｃ 氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大 而乙酰苯胺在水
. ꎬ
中的溶解度随温度变化比较大 所以选择用水作溶剂重结晶
ꎬ
的方法提纯
ꎮ
１
ＣＨ２ＣＨ３
有 种氢
５ ꎻ
ＣＨ３
ＣＨ３
有 种氢
３ ꎻ
ＣＨ３
有
ＣＨ３
种氢
有 种氢
４ ꎻＣＨ３ ＣＨ３ ２ ꎮ
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微信公众号《试卷答案》６Ｃ 相对分子质量是 的有机物不一定是 还可以
. ５８ Ｃ４Ｈ１０ꎬ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
是 ７答案
Ｃ３Ｈ６Ｏꎮ . ４ ＣＨ４、ＣＨ３ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３
７答案 羟基 酯基 碳碳双键
. (１)Ｃ６Ｈ８Ｏ６ １７６ ５４.５％ (２) 、 、
维生素 分子中含有多个羟基 羟基属于亲水基团
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
(３) Ｃ ꎬ 解析 在碳原子数小于 的所有烷烃的同分异构体中 其一
溶液蓝色褪去 １０ ꎬ
(４) 氯代物只有一种的烷烃分别是甲烷 乙烷 二甲基丙烷以
、 、２ꎬ２－
解析 根据维生素 的结构简式可知 它的分子式为
(１) Ｃ ꎬ 及 四甲基丁烷 共 种 结构简式分别为
相对分子质量 氧元素的质
２ꎬ２ꎬ３ꎬ３－ ꎬ ４ ꎬ ＣＨ４、
Ｃ６Ｈ８Ｏ６ꎻ ＝６×１２＋８×１＋６×１６＝１７６ꎻ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
量分数 １６×６
＝ ×１００％≈５４.５％ꎮ ＣＨ３ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ꎮ
１７６
(２)
据维生素
Ｃ
的结构可知
ꎬ
其官能团有
:
羟基
、
酯基
、
碳碳 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
８答案 ｎ ｎ ｎ ｎ ｎ ｎ ｎ
双键 ꎮ . (１)２( １＋ ２＋ ３＋ ４)＋２ ３ １＋２ ２＋ ３
维生素 具有还原性 加入含碘的淀粉溶液中 与碘单质 ＣＨ３ ＣＨ３
(４) Ｃ ꎬ ꎬ
发生氧化还原反应 将碘单质还原为碘离子 故溶液蓝色
ꎬ ꎬ (２) ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ Ｃ ＣＨ３、ＣＨ３ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ３、
褪去
ꎮ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
８答案 醚类
. (１)ａ (２)①７４ ② Ｃ４Ｈ１０Ｏ ＣＨ３ ＣＨ３
③ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３
解析 据其分子结构可得其分子式为
(１) Ｃ１５Ｈ２２Ｏ５ꎮ
据质谱图得其相对分子质量为 从红外光谱图可
ＣＨ３
(２)① ７４ꎻ② 解析 由于烷烃的通式为 原子与 原子之间
得有机物中有醚键 经计算可得其分子式为 据图
(１) ＣｎＨ２ ｎ ＋２ꎬＣ Ｈ
得其分子中有两
ꎬ
种氢且个数比为
Ｃ４Ｈ
故
１０Ｏ
结
ꎻ③
构简式
３ 的数量关系为Ｎ
(Ｈ)＝２(
ｎ
１＋
ｎ
２＋
ｎ
３＋
ｎ
４)＋２ꎬ
伯
、
仲
、
叔
、
季碳原
子上连接的 原子数目分别为 所以 原子与 原
３ ∶ ２ꎬ
Ｈ ３、２、１、０ꎬ Ｃ Ｈ
为 子之间的数量关系也可为Ｎ ｎ ｎ ｎ 由前面解
ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ꎮ (Ｈ)＝ ３ １＋２ ２＋ ３ꎻ(２)
释得ｎ ｎ ｎ 当ｎ ｎ ｎ 时 ｎ 碳原子总数为
第二章 烃
３＋２ ４＋２＝ １ꎬ ２＝ ３＝ ４＝１ ꎬ １＝５ꎬ
则该烷烃的分子式为 满足ｎ ｎ ｎ 的结构有
８ꎬ Ｃ８Ｈ１８ꎬ ２＝ ３＝ ４＝１ ３
ＣＨ３ ＣＨ３
第一节 烷烃
种
: ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ Ｃ ＣＨ３、 ＣＨ３ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ３、
◆练习与应用
１Ｃ 氯气在常温和光照条件下可与乙烷发生取代反应
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
. ꎮ
２Ｃ 甲烷是正四面体结构 个甲烷分子中最多有 个原子共
ＣＨ３ ＣＨ３
. ꎬ１ ３
面 故 错误 ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ꎮ
ꎬ Ｃ ꎮ
３ Ｄ 有 种同分异构体 有 种同分异构体 ＣＨ３
. Ｃ４Ｈ１０ ２ ꎻＣ５Ｈ１２ ３ ꎻ
有 种同分异构体 只有一种结构 第二节 烯烃 炔烃
Ｃ３Ｈ７Ｃｌ ２ ꎻＣＨ２Ｃｌ２ ꎮ
４Ａ 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个 原 ◆练习与应用
. ꎬ ＣＨ２
子团 只有 符合 １ＣＤ 中物质分子式相同 结构不相同
ꎬ Ａ ꎮ . Ｃ、Ｄ ꎬ ꎮ
５Ｂ 同分异构体分子式相同 结构不相同 与 二 ２ＢＣ 乙炔是直线形分子 乙烯不是 不一定含碳碳三键
. ꎬ ꎮ Ａ、Ｃ、Ｄ ２ꎬ２－ . ꎬ ꎻＣ４Ｈ６ ꎬ
甲基丁烷分子式不同 不互为同分异构体 可能为两个碳碳双键或者含有环状结构和一个双键
ꎬ ꎮ ꎮ
６答案 互为同系物 二甲基己 ３Ｄ 丁炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化
. (１)Ｃ１１Ｈ２４ (２)Ｃ８Ｈ１８ ２ꎬ４－ . １－ ꎮ
４答案 互为同系物
ＣＨ３ ＣＨ３ . (１)Ｃ７Ｈ１４ (２)６
解析 据所给有机物结构简式得分子式为 此结构
烷 三甲基戊烷 (１) Ｃ７Ｈ１４ꎻ
(３)ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ １ (４)２ꎬ３ꎬ３－ ５ 与乙烯都含有一个碳碳双键 但分子组成上相差 个 原
ꎬ ５ ＣＨ２
ＣＨ３ ＣＨ３ 子团 故互为同系物 该物质中所有碳原子可能共平面
ꎬ ꎮ (２) ꎮ
解析 (１) 根据烷烃通式 ＣｎＨ２ ｎ ＋２ 可知 ꎬ 当ｎ ＝１１ 时 Ｈ 的个数 ５ . 答案 溴的四氯化碳溶液褪色 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ ＋Ｂｒ２ →
为 即分子式为 一定条件
２４ꎬ Ｃ１１Ｈ２４ꎮ 加成反应 ｎ
据题中的结构简式可得分子式为 与甲烷互为同系 ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ →
(２) Ｃ８Ｈ１８ꎻ
物
ꎻ
据系统命名法得有机物名称为
２ꎬ４－
二甲基己烷
ꎮ
ＣＨ３
加聚反应
ＣＨ３ ＣＨ３
ＣＨ２ ＣＨ
(３) 据名称写出结构简式 ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ꎬ 此有机物只有
解析 丙
Ｃ
烯
Ｈ
通
３
入溴的四氯化碳溶液中 丙烯与溴发生加成反
ꎬ
ＣＨ３ ＣＨ３ 应使溴的四氯化碳溶液褪色 丙烯生成聚丙烯属于加聚反应
一种氢 故其一氯代物只有一种 ꎻ ꎬ
ꎬ ꎮ 一定条件
反应的化学方程式为ｎ
(４)
据系统命名法可得其名称为
２ꎬ３ꎬ３－
三甲基戊烷
ꎬ
有五种 ＣＨ２ＣＨ → ＣＨ２ ＣＨꎮ
氢 故有五种一氯代物
ꎬ ꎮ ＣＨ３ ＣＨ３
２
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６答案 . ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
解析 据已知信息可得 在酸性高锰酸钾溶液的作用下碳碳
ꎬ
双键被氧化为碳氧双键 据此还原 将两分子产物中的碳氧双
ꎬ ꎬ
键断开相连为碳碳双键即得有机反应物 故该有机物的结构
ꎬ
简式为
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ꎮ
７ 答案
. (１)ＣＨ２ (２)Ｃ５Ｈ１０ (３) ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、(ＣＨ３)２ＣＣＨＣＨ３、
(ＣＨ３)２ＣＨＣＨＣＨ２
解析 据已知信息 的物质的量为 其
(１) ꎬ２.２０ ｇ ＣＯ２ ０.０５ ｍｏｌꎬ
中 的物质的量 质量为 的物质
Ｃ ＝０.０５ ｍｏｌꎬ ０.６ ｇꎻ０.９０ ｇ Ｈ２Ｏ
的量为 其中 的物质的量 质
０.０５ｍｏｌꎬ Ｈ ＝０.０５ｍｏｌ×２＝０.１ｍｏｌꎬ
量为 则 总质量 故有机物中不
０.１ ｇꎬ Ｃ、Ｈ ＝０.６ ｇ＋０.１ ｇ＝０.７ ｇꎬ
含氧元素 且据以上解释 与 的个数比为 则实验式
ꎬ Ｃ Ｈ １ ∶ ２ꎬ
为
ＣＨ２ꎮ
设其分子式为 据相对分子质量为 得 ｎ
(２) (ＣＨ２)ｎꎬ ７０ １４ ＝７０ꎬ
ｎ 分子式为
＝５ꎬ Ｃ５Ｈ１０ꎮ
因为该有机物分子式符合 又知其能和溴反应 故 (３) ＣｎＨ２ ｎꎬ ꎬ
分子中有碳碳双键 其可能的结构有 种 分别是
ꎬ ５ ꎬ
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＣＨ３、
ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、 (ＣＨ３)２ＣＣＨＣＨ３、
(ＣＨ３)２ＣＨＣＨＣＨ２ꎮ
第三节 芳香烃
◆练习与应用
１Ｃ 乙酸 乙醇均溶于水 四氯化碳不溶于水 但密度比水大
. 、 ꎻ ꎬ ꎮ
２Ｄ 甲苯中含有甲基 所以不可能所有原子在同一平面上
. ꎬ ꎮ
３Ｄ 中发生的是取代反应
. Ｄ ꎮ
４Ｂ 苯的同系物分子中含有一个苯环 苯环上连接烷基
. ꎬ ꎮ
５Ｃ 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 甲苯能使酸性高锰酸钾溶
. ꎬ
液褪色 故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯
ꎬ ꎮ
６Ｄ 乙苯苯环上一氯代物有三种 邻二甲苯苯环上一氯代物有
. ꎻ
两种 间二甲苯苯环上一氯代物有三种 对二甲苯苯环上一氯
ꎻ ꎻ
代物有一种
ꎮ
７Ｄ 项正确命名是 三甲苯
. Ｄ １ꎬ２ꎬ４－ ꎮ
８答案
. Ｃ２０Ｈ１２
解析 据所给结构可得分子式为
Ｃ２０Ｈ１２ꎮ
９答案 . (１)ＣｎＨ２ ｎ －６ Ｃ８Ｈ１０ (２)
３
ＣＨ３ 邻二甲苯 ＣＨ３
解析 苯的同系物通式为 已知其完全燃烧生成
(１) ＣｎＨ２ ｎ －６ꎬ
和 的物质的量之比为 据原子守恒可知其分子
ＣＯ２ Ｈ２Ｏ ８ ∶ ５ꎬ
中 与 原子数之比为 则ｎ ｎ 得ｎ
Ｃ Ｈ ８ ∶ １０ꎬ ∶ (２ －６)＝８ ∶ １０ꎬ ＝
故分子式为
８ꎬ Ｃ８Ｈ１０ꎮ
该物质苯环上一氯代物有两种 则其结构为 (２) ꎬ
解析 的结构简式为 反应 为烷
(１)Ａ ＣＨ３ꎮ (２) ①
基上的取代 条件为光照 反应物为氯气 反应 为苯环上的
ꎬ ꎬ ꎻ ②
取代 反应条件为 作催化剂 反应物是液溴
ꎬ ＦｅＢｒ３ ꎬ ꎮ (３)Ａ
项 二者具有不同的官能团 故不互为同系物 项 二者的
ꎬ ꎬ ꎻＢ ꎬ
分子式不同 故不互为同分异构体 项 二者均含卤素原
ꎬ ꎻＣ ꎬ
子 故属于卤代烃 项 二者均含苯环 故都属于芳香族化
ꎬ ꎻＤ ꎬ ꎬ
合物
ꎮ
１１答案 苯环
. (１)
(２) ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)３、
ＣＨ３
ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２
解析 苯的同系物苯环上连接烷基 烷烃与酸性高锰酸
(１) ꎬ
钾溶液不反应 烷基连在苯环上即可与酸性高锰酸钾溶液反
ꎬ
应 故苯环使烷基变活泼了 根据题意可知 符合要求的
ꎬ ꎮ (２) ꎬ
该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链 在
ꎬ
写其同分异构体时 可以把苯环看作是 的一个取代基
ꎬ Ｃ５Ｈ１２ ꎬ
这样先写出 的 种同分异构体
Ｃ５Ｈ１２ ３ :ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
满足题意的结构还有
ＣＨ３ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ(ＣＨ３)４ꎬ
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)３、
ＣＨ３
ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２ꎮ
◆复习与提高
１Ｃ 苯和水属于互不相溶的液体 故可用分液的方法分离
. ꎬ ꎮ
２Ｃ 甲烷 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能使溴的
. 、 ꎬ
四氯化碳溶液褪色 乙烯 乙炔既能使酸性高锰酸钾溶液褪
ꎻ 、
色 也能使溴的四氯化碳溶液褪色 甲苯能使酸性高锰酸钾溶
ꎬ ꎻ
液褪色 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
ꎬ ꎮ
３Ｃ 项有机物分子中有饱和碳原子 所有碳原子不可能在同
. Ｃ ꎬ
一平面上
ꎮ
４Ｄ 项物质分子中有 种氢原子 项物质分子中有 种氢
. Ａ １ ꎻＢ ４
原子 项物质分子中有 种氢原子 项物质分子中有 种
ꎻＣ ４ ꎻＤ ２
氢原子
ꎮ
５Ｂ 项 反应后的产物是 四溴乙烷 官能团有
. Ａ ꎬ １ꎬ１ꎬ２ꎬ２－ ꎬ ４
个 项 反应后的产物是 二溴乙烷 官能团有 个 ꎻＢ ꎬ １ꎬ２－ ꎬ ２ ꎻＣ
项 反应后的产物是环己烷 没有官能团 项 反应后的产物
ꎬ ꎬ ꎻＤ ꎬ
是 三硝基甲苯 官能团有 个
２ꎬ４ꎬ６－ ꎬ ３ ꎮ
６Ｃ 据已知信息 燃烧生成 的物质的量是 ３.０８ ｇ
. ꎬ ＣＯ２ ＝
４４ ｇ/ｍｏｌ
据原子守恒得 的物质的量是 同理水的物
０.０７ ｍｏｌꎬ Ｃ ０.０７ｍｏｌꎬ
Ｃ Ｃ Ｈ Ｈ ３ ３ ꎬ 质的量 ＝ １.４４ ｇ ＝０.０８ ｍｏｌꎬＨ 的物质的量 ＝０.１６ ｍｏｌꎬ 则最简
名称为邻二甲苯 １８ ｇ/ｍｏｌ
ꎮ 式为 因为相对分子质量为 得分子式为 符
１０答案 光照和氯气 和液溴
Ｃ７Ｈ１６ꎬ １００ꎬ Ｃ７Ｈ１６ꎬ
. (１) ＣＨ３ (２) ＦｅＢｒ３ 合烷烃通式
ꎬＡ、Ｂ
正确
ꎻ
该脂肪烃主链有
４
个碳原子的结构只
有一种 主链有 个碳原子的结构有 种 错误 正确
(３)ｃｄ ꎬ ５ ５ ꎬＣ ꎬＤ ꎮ
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微信公众号《试卷答案》７Ａ 中为取代反应 所以断裂 中均发生加成
. Ａ ꎬ Ｃ—ＨꎬＢ、Ｃ、Ｄ
反应
ꎮ
８ Ｃ 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 苯环未发生变
. ꎬ
化 甲基被氧化 故为甲基被苯环影响
ꎬ ꎬ ꎮ
光照 ９答案 取代反应
. (１)ＣＨ３ＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ
催化剂
加成反应
(２)ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＣｌ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ
△
用乙烯制备氯乙烷好 产物纯净
(３) ꎬ
解析 乙烷与氯气在光照条件下发生反应得到的产物不
(３)
唯一 而乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应得到氯乙
ꎬ
烷 产物只有一种
ꎬ ꎮ
１０答案 除去乙炔气体中可能混有的杂质 等
. (１) (Ｈ２Ｓ )
ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ → Ｃａ(ＯＨ)２＋ＣＨＣＨ↑
ｎ △
(２) ＣＨ２ＣＨＣＮ → ＣＨ２ ＣＨ
ＣＮ
解析 乙炔中常混有杂质气体硫化氢等 硫化氢与硫酸
(１) ꎬ
铜反应生成硫化铜沉淀 离子方程式为 ２＋
ꎬ Ｈ２Ｓ＋Ｃｕ ＣｕＳ↓＋
＋ 碳化钙 与水反应生成氢氧化钙 和乙
２Ｈ ꎻ (ＣａＣ２) [Ｃａ(ＯＨ)２]
炔 化学方程式为
ꎬ ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ → Ｃａ(ＯＨ)２＋ＣＨＣＨ↑ꎮ
由乙炔和 反应生成丙烯腈的化学方程式为
(２) ＨＣＮ
催化剂
该反应为加成反应
ＣＨＣＨ＋ＨＣＮ → ＣＨ２ＣＨＣＮꎬ ꎻ
△
丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈的化学方程式为
ｎ △
ＣＨ２ＣＨＣＮ → ＣＨ２ ＣＨꎮ
ＣＮ
１１答案
. (１)ａｄ (２)
４
ＣＨＣＨ２
(３)
ＣＨＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ 加成
反应
ｎ
(４)
一定条件
ＣＨＣＨ２
→
ＣＨ ＣＨ２
加聚
反应
解析 已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧
基 故 结构为 ꎬ Ｃ
ＣＯＯＨ 为 ꎬＡ ＣＨＣＨ２ꎬ 与 Ｂｒ２
发生加成反应 生成
ꎬ
ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ
(Ｂ)ꎬＤ
为
Ａ
发生加
聚反应的产物 则 为
ꎬ Ｄ
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
◆练习与应用
１Ｄ 只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子的卤
.
代烃能发生消去反应 并不是所有的卤代烃都能发生消去反
ꎬ
应 如 不能发生消去反应
ꎬ ＣＨ２ＣｌＣ(ＣＨ３)３ ꎮ
２Ａ 和 具有相同的官能团 结构相似 分子组
. ＣＨ３Ｃｌ ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ ꎬ 、
成相差一个 故二者互为同系物
ＣＨ２ꎬ ꎮ
３Ａ 氯丙烷和 氯丙烷在氢氧化钠醇溶液 加热条件下都
. １－ ２－ 、
发生消去反应 生成丙烯 但是 氯丙烷断裂中间碳原子上的
ꎬ ꎬ １－
氯丙烷断裂的是端点碳原子上的 故 正确
Ｃ—Ｈꎬ２－ Ｃ—Ｈꎬ Ａ ꎬ
错误
Ｂ、Ｃ、Ｄ ꎮ
４Ｄ 项 乙烯与溴发生加成反应 项 溴乙烷在氢氧化钠醇
. Ａ ꎬ ꎻＢ ꎬ
溶液 加热条件下发生消去反应 项 氯乙烯生成聚氯乙烯
、 ꎻＣ ꎬ
发生加聚反应
ꎮ
５答案
. ③⑤①⑥④②
解析 检验 溴丁烷中含有的溴元素 先将溴元素转化为溴
１－ ꎬ
离子 可以采用卤代烃水解的方法 再用稀 酸化至溶液
ꎬ ꎬ ＨＮＯ３
呈酸性 最后加入硝酸银溶液 若生成淡黄色沉淀 则证明含
ꎬ ꎬ ꎬ
溴元素
ꎮ
乙醇
６答案
. (１)ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ３＋ＮａＯＨ → ＣＨ２ＣＨＣＨ３ ＋ＮａＢｒ＋
△
Ｈ２Ｏ
乙醇
(２)ＣＨ２ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３＋ＮａＯＨ → ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＋ＮａＢｒ＋
△
Ｈ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３＋Ｂｒ２ → ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３
水
ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３ ＋ ２ＮａＯＨ → ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ ＋
△
２ＮａＢｒ
解析 由 溴丙烷转化为丙烯 发生的反应是消去反应
(１) ２－ ꎬ ꎮ
由 溴丁烷制取 需先发生消去反 (２) １－ ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎬ
应生成 再和溴发生加成
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３ꎬＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３
反应生成 最后发生水解反应生成
ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３ꎬ
ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ
７答案
. (１)７８.５
氯丙烷 氯丙烷
(２)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ:１－ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ３:２－
解析 一氯代烷的通式为 有关反应的化学方程式
ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｃｌꎬ
水
为
ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＣｎＨ２ ｎ ＋１ＯＨ＋ＮａＣｌꎬＮａＣｌ＋ＡｇＮＯ３
△
则 的物质的量与 的相等 即一
ＡｇＣｌ↓＋ＮａＮＯ３ꎬ ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｃｌ ＡｇＣｌ ꎬ
氯代烷的物质的量为 ２.８７ ｇ 则一氯代烷的摩
＝０.０２ ｍｏｌꎬ
１４３.５ ｇ/ｍｏｌ
尔质量 １.５７ ｇ 故烷基的式量 ＝ ＝７８.５ ｇ/ｍｏｌꎬ ＝７８.５－３５.５＝
０.０２ ｍｏｌ
一氯代烷的分子式为 其结构简式为
４３ꎬ Ｃ３Ｈ７Ｃｌꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
ꎮ
ＣＨ ＣＨ２ Ｃｌ
或
ＣＨ３ＣＨＣＨ３ꎮ
Ｃｌ
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８ 答案 ８答案 鉴别苯和苯酚的方法 用 溶液 苯酚会发生显
. (１)Ａ. ＣＨＣＨ Ｂ. ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ.ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ . :① ＦｅＣｌ３ ꎬ
色反应 用浓溴水 苯酚会生成 三溴苯酚白色沉淀
Ｄ.ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ꎻ② ꎬ ２ꎬ４ꎬ６－ ꎮ
催化剂 除去苯中的苯酚 加入氢氧化钠溶液或者 溶液 混合
: Ｎａ２ＣＯ３ ꎬ
(２)ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＣｌ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ 以后分液即可
△
ꎮ
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＣＨ２ＣＨ２↑＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ
△
解析 已知 Ａ 的相对密度为 Ｈ２ 的 ３ 倍 ꎬ 故 Ａ 的相对分子质 ９ . 答案
量为 又因 分子中含 个碳原子 故 的分子式为
２６ꎬ Ａ ２ ꎬ Ａ Ｃ２Ｈ２ꎬ
为 与 反应 中含不饱和键 则 为
Ａ ＣＨＣＨꎻＢ ＨＣｌ ꎬＢ ꎬ Ｂ
为 与 的乙醇溶液
ＣＨ２ＣＨ２ꎬＣ ＣＨ３ＣＨ２ＣｌꎬＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ ＮａＯＨ
共热 发生消去反应生成 则 为
ꎬ ＣＨ２ＣＨ２ꎬ Ｄ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎮ
９答案 加成反应
. ①ＣＨ２ＣＨ２＋Ｃｌ２ → ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ
５００~５５０℃ 消去反应
②ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ → ＣＨ２ＣＨＣｌ＋ＨＣｌ
解析 乙烯和氯气发生加成反应生成 二氯乙烷 二
１ꎬ２－ ꎬ１ꎬ２－
氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯 氯乙烯发生加聚反应生成
ꎬ
聚氯乙烯
ꎮ
第二节 醇 酚
◆练习与应用
１Ｃ 属于酚类
. Ｃ ꎮ
２Ｂ 苯环对羟基有影响 使得羟基上的 极性增强 在水
. ꎬ Ｏ—Ｈ ꎬ
的作用下可部分电离 故苯酚具有弱酸性
ꎬ ꎮ
３Ａ 苯酚可以看作是苯基和羟基连接 乙醇可以可作是乙基和
. ꎬ
羟基连接 苯酚能跟 溶液反应而乙醇不能 则说明苯基
ꎬ ＮａＯＨ ꎬ
对羟基有影响
ꎮ
４答案
. ①③⑤
解析 根据有机物结构可知 该有机物中含有醇羟基 故可以
ꎬ ꎬ
和钠发生反应放出 可以与羧基发生取代反应 可以发生催
Ｈ２ꎬ ꎬ
化氧化反应
ꎮ
５答案 醇分子间可以形成氢键 但烷烃不能 随着碳原子数增
. ꎬ ꎻ
多 憎水基烃基越来越大 故醇的水溶性降低
ꎬ ꎬ ꎮ
解析 醇分子间可以形成氢键 但烷烃不能 故相对分子质量
ꎬ ꎬ
相近的醇和烷烃相比 醇的沸点高于烷烃 烃基为憎水基
ꎬ ꎻ ꎬ
而 为亲水基 随着碳原子数增多 烃基越来越大 故醇的
—ＯＨ ꎬ ꎬ ꎬ
水溶性降低
ꎮ
水
６答案
. ①ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ → ＮａＢｒ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎻ
△
浓硫酸
②ＣＨ３—ＣＨ２—ＯＨ → ＣＨ２ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏꎻ
１７０℃
③ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＢｒ → ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎻ
乙醇
④ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ → ＣＨ２ＣＨ２↑＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏꎻ
△
加压
△ꎬ
⑤ＣＨ２ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ 催化剂→ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎻ
⑥ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＨＢｒ → ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋Ｈ２Ｏꎻ
或
Ｃｕ Ａｇ
⑦２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎮ
△
７答案 没食子酸分子中含有酚羟基 故铁盐与没食子酸发生
. ꎬ
显色反应 由此制作了墨水
ꎬ ꎮ
５
ＯＨ
解析 根据已知信息此有机物的相对分子质量是甲烷的
５.８８
倍 即 有机物分子中 的个数为 的个
ꎬ ９４ꎬ Ｃ ７６.６％×９４/１２＝６ꎻＨ
数为 的个数为 故分子式为
６.４％×９４/１＝６ꎻＯ １７％×９４/１６＝１ꎬ
能与 溴反应 故 为苯酚
Ｃ６Ｈ６Ｏꎬ１ ｍｏｌ Ａ ３ ｍｏｌ ꎬ Ａ ꎮ
１０答案 加成反应
. ＣＨ２ＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ
Ｈ２Ｏ 取代反应
ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ → ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ
△
△ 取代反应
２ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ 浓硫酸→ ＣＨ２ＯＣＨ２＋２Ｈ２Ｏ
ＣＨ２ＯＣＨ２
解析 根据流程图可知 乙烯与溴发生加成反应生成 二
ꎬ １ꎬ２－
溴乙烷 二溴乙烷与 溶液共热生成乙二醇 乙二
ꎬ１ꎬ２－ ＮａＯＨ ꎬ
醇分子间脱水生成六元环状化合物
ꎮ
第三节 醛 酮
◆练习与应用
１Ｄ 醛基能被银氨溶液氧化 正确 碳碳双键和醛基都能被
. ꎬＡ ꎻ
酸性高锰酸钾溶液氧化 使其褪色 正确 碳碳双键能与
ꎬ ꎬＢ ꎻ ＨＢｒ
发生加成反应 该物质能与 加成 正确 碳
ꎬ１ ｍｏｌ １ ｍｏｌ ＨＢｒ ꎬＣ ꎻ
碳双键和醛基都能和氢气加成 该物质最多能与
ꎬ１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ
加成 错误
Ｈ２ ꎬＤ ꎮ
２Ａ 加氢去氧属于还原反应 故 正确
. ꎬ Ａ ꎮ
３Ｃ 丙醇发生催化氧化生成丙醛 其中与其互为同分异构体
. １－ ꎬ
的是丙酮 故 正确
ꎬ Ｃ ꎮ
４答案
. ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＯ、 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨＯ、
ＣＨ２
ＣＨ３
ＣＨ３Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＣＨＯ、(ＣＨ３)２ＣＨ ＣＨ ＣＨＯ
ＣＨ３
解析 能发生银镜反应说明有醛基 主链有 个 则
ꎬＣ６Ｈ１２Ｏ ４ Ｃꎬ
另外两个 为支链 同分异构体有四种
Ｃ ꎬ ꎮ
５答案
. (１)Ｃ３Ｈ６Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ (２)ＣＨ３ＣＯＣＨ３
解析 该有机化合物蒸气的密度是相同条件下氢气的
(１) ２９
倍 则该有机物的相对分子质量为 完全燃烧该有机
ꎬ ２９×２＝５８ꎬ
物 生成 二氧化碳气体 标准状况 则二氧化碳物
２.９ ｇꎬ ３.３６Ｌ ( )ꎬ
质的量为 ３.３６ Ｌ 该有机物的物质的量为
＝０.１５ ｍｏｌꎬ２.９ ｇ
２２.４ Ｌ/ｍｏｌ
２.９ ｇ 因为生成二氧化碳 所以该有机
＝０.０５ ｍｏｌꎬ ０.１５ ｍｏｌꎬ
５８ ｇ/ｍｏｌ
物分子式中Ｎ ０.１５ 个碳的相对原子质量为 其
(Ｃ)＝ ＝３ꎬ３ ３６ꎬ
０.０５
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微信公众号《试卷答案》他元素的相对原子质量为 所以该有机物分子中应
５８－３６＝２２ꎬ
该还含有 个 和 个 故该有机物的分子式为
６ Ｈ １ Ｏꎬ Ｃ３Ｈ６Ｏꎻ
该有机物的物质的量为 ０.５８ ｇ 与足量银
０.５８ ｇ ＝０.０１ ｍｏｌꎬ
５８ ｇ/ｍｏｌ
氨溶液反应 析出金属银 的物质的量为
ꎬ ２.１６ ｇꎬ２.１６ ｇ Ａｇ
２.１６ ｇ 该有机物与生成 的物质的量之比为
＝０.０２ ｍｏｌꎬ Ａｇ
１０８ ｇ/ｍｏｌ
则该有机物 个分子中含有 个
０.０１ ｍｏｌ ∶ ０.０２ ｍｏｌ＝１ ∶ ２ꎬ １ １ —
该有机物的结构简式为
ＣＨＯꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯꎮ
分子式为 核磁共振氢谱只有一组吸收峰 则 个
(２) Ｃ３Ｈ６Ｏꎬ ꎬ ６
原子等效 所以是丙酮 结构简式为
Ｈ ꎬ ꎬ ＣＨ３ＣＯＣＨ３ꎮ
６答案 取样 分别加入少量蒸馏水 分层的为溴乙烷 然后
. (１) ꎬ ꎬ ꎻ
向两种溶液中加入新制氢氧化铜 加热溶液 生成砖红色沉淀
ꎬ ꎬ
的为乙醛 无现象的为乙醇
ꎬ ꎻ
取样 分别加入蒸馏水 分层的为苯 甲苯 己烯 然后向
(２) ꎬ ꎬ 、 、１－ ꎬ
分层的 种溶液中加入溴的四氯化碳溶液 褪色的为 己烯
３ ꎬ １－ ꎬ
向另两种溶液中加入酸性高锰酸钾溶液 褪色的为甲苯 乙
ꎬ ꎻ
醇 甲醛溶液和苯酚溶液可用溴水鉴别 生成沉淀的为苯酚溶
、 ꎬ
液 褪色的为甲醛溶液 无现象的为乙醇
ꎬ ꎬ ꎮ
７答案 △
. (１)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２[Ａｇ(ＮＨ３)２]ＯＨ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮＨ４
＋Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３
△
(２)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋
Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ
催化剂
(３)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋Ｈ２ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
△
ＯＨ
催化剂
(４)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋ＨＣＮ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＮ
８答案
. ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＯＯＨ＋２ＨＢｒ
解析 乙醛可被溴水氧化成乙酸 则溴被还原为溴化氢 据原
ꎬ ꎬ
子守恒可得反应的化学方程式
ꎮ
９答案
.
６
ＣＨＯ
溶液
ＮａＯＨ
＋ＣＨ３ＣＨＯ →
△
ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨＯ
ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨＯ
浓硫酸
→
△
４Ｄ 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 故 正确 油脂属于混合
. ꎬ Ａ、Ｃ ꎻ
物 没有固定的熔 沸点 故 正确 植物油中一般含有碳碳双
ꎬ 、 ꎬ Ｂ ꎻ
键 能使溴水褪色 故 错误
ꎬ ꎬ Ｄ ꎮ
５ 答案
.
ＣＨＣＨＣＨＯ
＋Ｈ２Ｏ
解析 先发生加成反应 与醛基相连的碳原子上的 断
ꎬ Ｃ—Ｈ
裂 连在苯甲醛的醛基氧上 与醛基碳相连 生成羟基 之
ꎬＨ ꎬＣ ꎬ ꎬ
后发生消去反应 生成碳碳双键
ꎬ ꎮ
第四节 羧酸 羧酸衍生物
◆练习与应用
１Ｄ 苯甲酸钠属于弱酸强碱盐 其溶液显碱性
. ꎬ ꎬｐＨ>７ꎮ
２Ｄ 苯和题给几种物质都不反应 项错误 乙醛和氢氧化钠
. ꎬＡ ꎻ 、
碳酸钠 苯酚钠 甲醇均不反应 项错误 醋酸和溴水不反
、 、 ꎬＢ ꎻ
应 项错误
ꎬＣ ꎮ
３Ｂ 项中两物质分子式不同 错误 项中两物质分子式不
. Ａ ꎬ ꎻＣ
同 错误 甲酸和蚁酸是同一种物质 项错误
ꎬ ꎻ ꎬＤ ꎮ
ＣＨ３
ＯＯＣＨ
ＣＨ３
ＯＯＣＨ
ＣＨ３
ＯＯＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
ＣＯＯＣＨ３
６ 答案 Ｃｕ
. ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
△
△
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋
３Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋ＨＣｌ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＮａＣｌ
乙醇
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＋ ＮａＯＨ → ＣＨ２ＣＨ２↑ ＋ ＮａＢｒ ＋ Ｈ２Ｏ
△
加压
ꎬ△
ＣＨ２ＣＨ２ ＋ Ｈ２Ｏ 催化剂→ Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ ＋
浓
Ｈ２ＳＯ４
Ｃ２Ｈ５ＯＨＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
△
７答案 油酸甘油酯可通过氢化反应变为硬脂酸甘油酯 化学
. ꎬ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ２ Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ２
催化剂
方程式 应
:Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ ＋３Ｈ２ → Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ ꎻ
△
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ２ Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ２
用价值 硬化油不易被空气氧化变质 易于储存和运输 可作
: ꎬ ꎬ
为制作肥皂 人造奶油的原料
、 ꎮ
８答案 Ｈ２Ｏ
. (１)ＨＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＮａＯＨ → ＨＣＯＯＮａ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ
△
浓硫酸
(２)ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ → ＣＨ２ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ
１７０℃
Ｃｕ
(３)２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
△
△
(４)ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋
３Ｈ２Ｏ
解析 据题意得 可作果实催熟剂 故 为 与
Ｃ ꎬ Ｃ ＣＨ２ＣＨ２ꎻＢ
浓硫酸混合加热生成乙烯 则 为乙醇 与氢氧化钠溶液共
ꎬ Ｂ ꎻＡ
热生成乙醇 据 的分子式可得 为甲酸乙酯 能被催化氧
ꎬ Ａ Ａ ꎻＢ
化生成 为 和新制氢氧化铜反应 可生成乙酸
ＤꎬＤ ＣＨ３ＣＨＯꎻＤ ꎬ
钠 和水
、Ｃｕ２Ｏ ꎮ
９答案
. (１)Ｃ２Ｈ４Ｏ２ (２)ＣＨ３ＣＯＯＨ
解析 有机物 对 的相对密度为 则Ｍ
(１) Ａ Ｈ２ ３０ꎬ Ａ＝３０×２ ｇ/
的相对分子质量为 分子中含有的
ｍｏｌ＝６０ ｇ/ｍｏｌꎬＡ ６０ꎬＡ Ｃ、
原子数 Ｎ ６０×４０.０％ Ｎ ６０×６.６％
Ｈ、Ｏ : (Ｃ)＝ ＝２、 (Ｈ)＝ ＝４、
１２ １
Ｎ ６０×５３.４％ 有机物 的分子式为
(Ｏ)＝ ＝２ꎬ Ａ Ｃ２Ｈ４Ｏ２ꎻ
１６
该有机物既可与金属钠反应 又可与氢氧化钠或碳酸钠反
(２) ꎬ
应 则其分子中含有 该有机物的结构简式为
ꎬ —ＣＯＯＨꎬ
ＣＨ３ＣＯＯＨꎮ
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１０答案
. ４ ｍｏｌ Ｃｌ
解析 油脂与 反应的物质的量之比为 ｎ
ＮａＯＨ １ ∶ ３ꎬ (ＮａＯＨ)＝ 光照
３答案 反应类型为取代反应
１.８ ｇ 则 油脂的物质的量为
. ① ＋Ｃｌ２ → ＋ＨＣｌꎬ ꎻ
＝０.０４５ ｍｏｌꎬ １０ ｇ ０.０４５ ｍｏｌ×
４０ ｇ/ｍｏｌ
Ｃｌ
１ ｎ １２ ｇ 油脂的物质的
＝０.０１５ ｍｏｌꎬ (Ｈ２)＝ ＝６ ｍｏｌꎬ１.０ ｋｇ 乙醇
３ ２ ｇ/ｍｏｌ 反应类型为消去反应
② ＋ＮａＯＨ → ＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎻ
量为１０００ ｇ 油脂和氢气的物质的量之 △
×０.０１５ ｍｏｌ＝１.５ ｍｏｌꎬ
１０ ｇ
Ｃｌ
比 所以 该油脂中平均含碳碳
＝１.５ ｍｏｌ ∶ ６ ｍｏｌ＝１ ∶ ４ꎬ １ ｍｏｌ
双键 Ｃｌ 反应类型为加成反应
４ ｍｏｌꎮ ③ ＋ Ｃｌ２ → ꎬ ꎻ
第五节 有机合成
Ｃｌ
◆练习与应用
乙醇
一定条件下 Ｃｌ 反应类型为
１ 答 案 ④ ＋２ＮａＯＨ → ＋２ＮａＣｌ＋２Ｈ２Ｏ ꎬ
. ( １ ) ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋ ＨＣｌ → △
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ꎻ 反应过程中官能团的转化 : 碳碳双键转化 消去反应 反应类型为加
为碳氯键 ꎻ⑤ ＋Ｂｒ２ → Ｂｒ Ｂｒꎬ
ꎮ
一定条件下
一定条件
(２) ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎻ 成反应
ꎻ⑥Ｂｒ
Ｂｒ＋Ｈ２ → Ｂｒ Ｂｒꎬ
反应过程中官能团的转化 碳碳双键转化为羟基
: ꎮ
一定条件下 反应类型为加成反应 Ｈ２Ｏ
ꎻ⑦ Ｂｒ Ｂｒ ＋２ＮａＯＨ →
(３) ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎬ △
反应过程中官能团的转化 碳碳双键转化为碳氯键
: ꎮ 反应类型为取代反应
一定条件下 ＨＯ ＯＨ＋２ＮａＢｒꎬ ꎮ
(４) ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎬ 官能团转化 碳氯键 碳碳双键 碳氯键 碳碳双键 碳溴
: → → → →
反应过程中官能团的转化 碳碳双键转化为碳氯键
: ꎻ 键 羟基
→ ꎮ
Ｈ２Ｏ
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ ＋ ２ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ３ ＋ Ｃｌ Ｃｌ
△
反应过程中官能团的转化 碳氯键转化为羟基
２ＮａＣｌꎬ : ꎮ 解析 环己烷和氯气发生取代反应生成 在氢氧化
解析 丁烯与 发生加成反应得到 氯丁烷 化学 ꎬ
(１)２－ ＨＣｌ ２－ ꎬ
一定条件下 钠的醇溶液 加热条件下发生消去反应生成 则 的结构简
方 程 式
: ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋ ＨＣｌ → 、 Ａꎬ Ａ
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ꎮ 式为
丁烯与水加成得到 丁醇 化学方程式
(２) ２ － ２ － ꎬ :
一定条件下
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ
丁烯与氯气加成得到 二氯丁烷 化学方程式
(３)２－ ２ꎬ３－ ꎬ :
一定条件下
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎮ
丁烯与氯气加成得到 二氯丁烷 二氯丁烷在
(４)２－ ２ꎬ３－ ꎬ２ꎬ３－
溶液中水解生成 丁二醇 方程式依次为
ＮａＯＨ ２ꎬ３－ ꎬ
一定条件下
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋ Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎻ
Ｈ２Ｏ
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ ＋ ２ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ３ ＋
△
２ＮａＣｌꎮ
２答案 丁二烯先和氯气发生加成反应 生成 二氯丁
. １ꎬ３－ ꎬ ３ꎬ４－
烯 然后端点氯原子发生消去反应制得 氯 丁二烯 对
ꎬ ２－ －１ꎬ３－ ꎻ
应的 化 学 方 程 式 为
ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ ＋ Ｃｌ２ →
反 应 类 型 为 加 成 反 应
ＣＨ２Ｃｌ ＣＨＣｌ ＣＨＣＨ２ꎬ ꎻ
乙醇
ＣＨ２Ｃｌ ＣＨＣｌ ＣＨＣＨ２ ＋ ＮａＯＨ →
△
反应类型为消去反应
ＣＨ２ＣＣｌ ＣＨＣＨ２＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎮ
７
和氯气反应生成 发生消去反应生成
ꎬＡ ＢꎬＢ ꎬ
所以 的结构简式为 Ｃｌ 和溴单质发生 加
Ｂ ꎬ １ꎬ４－
Ｃｌ
成反应生成 与氢气发生加
Ｂｒ ＢｒꎬＢｒ Ｂｒ
成反应生成的 为 在氢氧
Ｃ Ｂｒ ＢｒꎬＢｒ Ｂｒ
化钠水溶液 加热条件下发生取代反应生成的 为
、 Ｄ
ＨＯ ＯＨꎮ
４答案 逆合成分析
. :
ＣＨ２ ＣＨ２
Ｏ Ｏ ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２ ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２
二氧杂环己烷由乙烯经过三步反应生成 首先是乙烯与
１ꎬ４－ ꎬ
溴加成生成 二溴乙烷 二溴乙烷再经过水解生成乙
１ꎬ２－ ꎬ１ꎬ２－
二醇 最后经成醚反应生成 二氧杂环己烷
ꎬ １ꎬ４－ ꎮ
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微信公众号《试卷答案》５答案 逆合成分析
. :
通过逆向分析得正向合成路线
:
催化剂
６答案
. (１)ＣＨ２ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ 加压→ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
△ꎬ
Ｃｕ
(２)２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
△
ＯＨ
催化剂
(３)２ＣＨ３ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ＣＨＯ
ＯＨ
催化剂
(４)ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨＯ
△
催化剂
(５)ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨＯ＋２Ｈ２ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
７答案 甲苯 硝化反应 取代反应 还原反应
. (１) ( )
(２)
８
ＣＦ３
Ｏ 吡啶 ＋ →
Ｃｌ ＮＨ２
ＣＦ３
Ｏ
Ｎ
Ｈ
吸收 ＋ＨＣｌ
有利于提高反应物转化率
ＨＣｌꎬ
(３)
ＯＣＨ３
浓
ＨＮＯ３
浓 →
Ｈ２ＳＯ４ꎬ△
ＯＣＨ３
Ｆｅ
盐→酸
ＮＯ２
ＯＣＨ３
ＣＨ３ＣＯＣｌ
吡啶 →
ＮＨ２
ＯＣＨ３
ＮＨＣＯＣＨ３
解析 由 的分子式并结合 的结构简式 可知 为
Ｂ Ｃ ꎬ Ａ
则 为
ＣＨ３ꎬ Ｂ
ＣＣｌ３
发生取代反应生成 对比
ꎬＢ Ｃꎬ
的结构 可知 发生硝化反应生成 发生还原反应
Ｃ、Ｄ、Ｅ ꎬ Ｃ ＤꎬＤ
生成 对比 氟他胺的结构 结合反应条件 可知 为
Ｅꎻ Ｅ、 ꎬ ꎬ Ｆ
ＣＦ３
Ｏ
Ｎ
Ｈ
反应 的化学方程式为
(２) ⑤
发生取代反应生成 发生硝化反应生成氟
ꎬＥ ＦꎬＦ
他胺
ꎮ
由上述分析可知 的名称为甲苯 为硝化反应 为还
(１) ꎬＡ ꎻ③ ꎬ④
原反应
ꎮ
ＣＦ３
Ｏ 吡啶
＋ →
Ｃｌ
ＮＨ２
ＣＦ３
Ｏ
Ｎ
Ｈ
反应生成 用吡啶吸收 有利于提高反 ＋ＨＣｌꎬ ＨＣｌꎬ ꎬ
应物转化率
ꎮ
苯甲醚先发生对位硝化反应 产物用 盐酸将硝基还原
(３) ꎬ Ｆｅ/
为氨基 最后与 吡啶作用得到目标产物 合成路线
ꎬ ＣＨ３ＣＯＣｌ/ ꎮ
流程 图 为
ＯＣＨ３
浓
ＨＮＯ３
浓 →
Ｈ２ＳＯ４ꎬ△
ＯＣＨ３
Ｆｅ
盐→酸
ＮＯ２
ＯＣＨ３
ＮＨ２
ＣＨ３ＣＯＣｌ
吡啶 →
ＯＣＨ３
ꎮ
ＮＨＣＯＣＨ３
◆复习与提高
１Ｄ 乙酸和乙醇互溶 不能用分液法分离 分液法适用于互不
. ꎬ ꎬ
相溶的两种液体的分离 ꎮ ２Ｂ 二氧化碳与镁反应生成氧化镁和碳 错误 乙酸中有羧
. ꎬＡ ꎻ
基 可与镁发生反应生成氢气 正确 乙烷 苯不与镁反应
ꎬ ꎬＢ ꎻ 、 ꎬ
错误
Ｃ、Ｄ ꎮ
３ＡＢ 两项基团与羟基相连分别得到乙醇和苯甲醇
. Ａ、Ｂ ꎮ
４Ｄ 苯酚可用于杀菌消毒 错误 乙醇能使蛋白质发生变性
. ꎬＡ ꎻ ꎬ
则乙醇能用于消毒杀菌 错误 的甲醛水溶液叫
ꎬＢ ꎻ３５％~４０％
福尔马林 常用于标本的防腐保存 可杀菌消毒 错误 乙酸
ꎬ ꎬ ꎬＣ ꎻ
乙酯不能杀菌消毒 正确
ꎬＤ ꎮ
５Ａ 乙醇和乙酸 浓硫酸共热时醇脱去羟基氢 羧酸脱去羧基
. 、 、
中的羟基 键断裂 错误 乙醇与钠反应时 键断裂 正
ꎬ① ꎬＡ ꎻ ① ꎬＢ
确 乙醇和浓硫酸共热至 发生消去反应生成乙烯
ꎻ １７０ ℃ꎬ ꎬ②、
键断裂 正确 乙醇在 催化下和 反应生成乙醛
④ ꎬＣ ꎻ Ａｇ Ｏ２ ꎬ①、
键断裂 正确
③ ꎬＤ ꎮ
６Ｂ 题给物质分子中不含 或 不能发生酯化反
. —ＯＨ —ＣＯＯＨꎬ
应 符合题意
ꎬＢ ꎮ
７Ｄ 在苯酚中 由于苯环对 的影响 酚羟基具有酸性 乙
. ꎬ —ＯＨ ꎬ ꎬ
醇中虽含有 但不具有酸性 能说明题述观点 不选 甲
—ＯＨꎬ ꎬ ꎬＡ ꎻ
苯和苯中都含有苯环 二者性质不同 可说明侧链对苯环有影
ꎬ ꎬ
响 不选 甲苯和甲烷中都含有 但二者性质不同 说
ꎬＢ ꎻ —ＣＨ３ꎬ ꎬ
明苯环对侧链有影响 不选 乙烯和乙烷结构不同 乙烯含
ꎬＣ ꎻ ꎬ
有碳碳双键 可发生加成反应 不能用题述观点证明 符合
ꎬ ꎬ ꎬＤ
题意 ꎮ
８Ｃ 项 烷烃与氯气发生取代反应 引入碳氯键 错误 项
. Ａ ꎬ ꎬ ꎬ ꎻＢ ꎬ
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热 发生消去反应 引入碳碳
ꎬ ꎬ
双键 错误 项 醛基与氢气加成生成羟基 正确 项 羧酸
ꎬ ꎻＣ ꎬ ꎬ ꎻＤ ꎬ
和醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应引入酯基
ꎬ
错误
ꎮ
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９ Ｃ 据 题 意 可 得 制 备 流 程
. :
９
ＣＨ３ ＣＣＨ２
Ｃｌ２
→
Ｃｌ
ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２Ｃｌ
水
ＮａＯＨ/
→
△
ＯＨ
ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ＯＨ
Ｃｕ/Ｏ２
→
△
ＯＨ
ＣＨ３ Ｃ ＣＨＯ
反应类型分别是加成反应 水解反应 取代
ꎮ 、 (
反应 氧化反应
)、 ꎮ
１０答案
. ②>①>③
解析 室温下 苯酚在水中溶解度是 乙醇与水以任意
ꎬ ９.２ ｇꎬ
比互溶 丙酸甲酯难溶于水
ꎬ ꎮ
１１答案 取样于 支试管中 分别加入饱和溴水 产生白色
. (１) ５ ꎬ ꎬ
沉淀的是苯酚溶液 溴水褪色且溶液不分层的为甲酸溶液
ꎻ ꎻ
分层 有色层在上层的为苯 无明显现象的为乙醇和乙酸
ꎬ ꎬ ꎮ
另取乙醇和乙酸于 支试管中 分别加入 溶液 产
２ ꎬ ＮａＨＣＯ３ ꎬ
生气泡的是乙酸 无明显现象的是乙醇
ꎬ ꎮ
(２) ＨＣＯＯＨ＋Ｂｒ２ ＣＯ２ ↑＋ ２ＨＢｒꎬ
ＯＨ
＋ ３Ｂｒ２ →
５００℃
②ＣＨ２ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ
③ＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋Ｃｌ２ → ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ
Ｈ２Ｏ
④ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ ＋ ３ＮａＯＨ → ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ ＋
△
３ＮａＣｌ
浓
ＣＨ２ ＯＮＯ２
Ｈ２ＳＯ４
⑤ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ＋３ＨＯＮＯ２ ＣＨ ＯＮＯ２ ＋
△
ＣＨ２ ＯＮＯ２
３Ｈ２Ｏ
无影响 丙醇和 丙醇都发生消去反应生成丙烯
(３) ꎬ１－ ２－ ꎮ
解析 丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯
１－
丙烯与 在 条件下发生取代反应
(ＣＨ３ＣＨＣＨ２)ꎬ Ｃｌ２ ５００ ℃
生成 与氯气发生加成反应
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣｌꎬＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃｌ
可生成 再在碱性条件下水解生成
ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌꎬ
甘油 甘油与硝酸发生酯化反应可生
ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ( )ꎬ
成三硝酸甘油酯
ꎮ
１５答案 分别为 乙醇 乙烯
. (１)Ａ~Ｆ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ ꎻＣＨ２ＣＨ２ꎬ ꎻ
溴 乙 烷 乙 醛 乙 酸
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ ꎻ ＣＨ３ＣＨＯꎬ ꎻ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬ ꎻ
乙酸乙酯
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎬ ꎮ
的化学方程式及反应类型分别为
(２)①~⑧ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
消去反应
→ ＣＨ２ＣＨ２↑ ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎻ ＣＨ２ＣＨ２ ＋ＨＢｒ
１７０℃
醇
加 成 反 应
→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ ꎻ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＋ ＮａＯＨ →
△
ＯＨ
消去反应 Ｈ２Ｏ
Ｂｒ Ｂｒ↓ ＋ ３ＨＢｒꎬ ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋ ＮａＨＣＯ３ → ＣＨ２ＣＨ２↑＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎻＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ △ →
催化剂
取代反应
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒꎬ ꎻ２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →
Ｂｒ 催化剂
氧 化 反 应
ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏꎮ ２ＣＨ３ＣＨＯ ＋ ２Ｈ２Ｏꎬ ꎻ ２ＣＨ３ＣＨＯ ＋ Ｏ２ →
１２答案 催化剂
. ＣＨ２ＣＨＣＯＯＨ 氧化反应 加
解析 有机物 的分子式为 它的水溶液显酸性 能 ２ＣＨ３ＣＯＯＨꎬ ꎻＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ → ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ
Ａ Ｃ３Ｈ４Ｏ２ꎬ ꎬ 浓硫酸
跟碳酸钠溶液反应 说明含有 个 其不饱和度 成反应 还原反应
ꎬ １ —ＣＯＯＨꎬ ＝ ( )ꎻ ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
△
３×２＋２－４ 说明分子中除了羧基还有 个不饱和键 能使 取代反应
＝２ꎬ １ ꎻ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏꎬ ꎮ
２ 解析 的蒸气密度是氢气的 倍 则 的相对分子质量
溴水褪色 则分子中含有 个碳碳双键 所以该有机物的结 Ｄ ２２ ꎬ Ｄ
ꎬ １ ꎬ 为 可以发生银镜反应 说明其含有 则 为
构简式为 ４４ꎬＤ ꎬ —ＣＨＯꎬ Ｄ
ＣＨ２ＣＨＣＯＯＨꎮ 由转化关系可知 为 为
１３答案 ｎ
酸或酶
ｎ
ＣＨ３ＣＨＯꎻ Ｅ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＡ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ
. (１)(Ｃ６Ｈ 淀 １ 粉 ０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ 葡 ６Ｈ 萄 １ 糖 ２Ｏ６ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ Ｂ 为 ＣＨ２ＣＨ２ꎬＣ 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ 则 Ｆ 为 ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎮ
催化剂 醋酸菌 １６答案
. (１)ＣＨ３ＣＨＯ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５
→ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＋ ２ＣＯ２ ↑ Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＋ Ｏ２ → 水
ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋ (２)ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
△
→ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ ＨＣＯＯＣ２Ｈ５＋
Ｈ２Ｏ
按食醋生产方法的不同 食醋可分为酿造醋和配制醋
Ｈ２Ｏ
(２) ꎬ ꎮ ＮａＯＨ → ＨＣＯＯＮａ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
△
配制醋即勾兑醋 是以食用冰酸醋为原料 添加水 酸味剂
ꎬ ꎬ 、 、 解析 和 在浓 作用下可生成 依据题图
调味料 香辛料 食用色素等勾兑而成 具有一定的调味作
Ｄ Ｆ Ｈ２ＳＯ４ Ｃ４Ｈ８Ｏ２ꎬ
、 、 ꎬ 中 被氧化得 被氧化得 可知 为 为
用 而酿造醋 是以粮食为原料 通过微生物发酵酿造而成 Ｄ ＥꎬＥ Ｆꎬ Ｄ Ｃ２Ｈ５ＯＨꎬＥ
ꎮ ꎬ ꎬ ꎬ 为 为 则 为酯
其营养价值远超过配制食醋 具有调味 保健 药用 医用等 ＣＨ３ＣＨＯꎬＦ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＨ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎬ Ｂ ꎬＧ
ꎬ 、 、 、 为羧酸钠 而 能发生银镜反应 则 为 为
多种功用 ꎬ Ｇ ꎬ Ｇ ＨＣＯＯＮａꎬＢ
ꎮ 又因 遇稀 溶液产生浅黄色沉
１４答案 ＨＣＯＯＣ２Ｈ５ꎻ Ｃ ＨＮＯ３、ＡｇＮＯ３
. (１)ＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃｌ、ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ
淀 则 中含 － 为 在 溶液
浓硫酸 ꎬ Ｃ Ｂｒ ꎬＡ ＣＨ３ＣＨ２ＢｒꎬＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＮａＯＨ
(２)①ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
△
→ ＣＨ３ＣＨＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ 中加热发生水解反应
ꎬ
生成
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
和
ＮａＢｒꎬ
则
Ｃ
为
ＮａＢｒꎮ
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. (１) (２)ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＨ
(３)
１０
ＯＨ
ＯＯＣＣＨ３
ＯＨ
ＣＯＯＣＨ３
ＯＨ
ＣＨ２ＯＯＣＨ
取代反应
(４)①ｂｄ ②ＣｌＣＨ２ＣＯＯＨ
浓硫酸
③ ＯＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＨ
△
ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣＨ２＋Ｈ２Ｏ
解析 与苯氧乙酸 发生
(１)Ａ ( Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨ)
酯化反应 则 为醇 一定含有的官能团为羟基
ꎬ Ａ ꎬ ꎮ
蒸气对氢气的相对密度是 则Ｍ
(２)Ａ ２９ꎬ (Ａ)＝２９×２ ｇ/ｍｏｌ＝
ｎ ５.８ ｇ 即 完全燃烧可
５８ｇ/ｍｏｌꎬ (Ａ)＝ ＝０.１ｍｏｌꎬ ０.１ｍｏｌＡ
５８ ｇ/ｍｏｌ
产生 和 由原子守恒可知每个 分
０.３ ｍｏｌ ＣＯ２ ０.３ ｍｏｌ Ｈ２Ｏꎬ Ａ
子中含 个 个 结合相对分子质量可知 每个 分子
３ Ｃ、６ Ｈꎬ ꎬ Ａ
中含 原子的个数为５８－１２×３－１×６ 则 的分子式为
Ｏ ＝１ꎬ Ａ
１６
由于 分子中不含甲基 且为链状结构 故其结构
Ｃ３Ｈ６Ｏꎮ Ａ ꎬ ꎬ
简式为
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＨꎮ
苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体 符合条件的物
(３) ꎬ
质的结构简式为
ＯＨ
、
ＯＯＣＣＨ３
ＯＨ
、
ＣＯＯＣＨ３
第四章 生物大分子
第一节 糖类
◆练习与应用
１Ｄ 项 糖类不一定有甜味 如淀粉和纤维素 错误 项 蔗
. Ａ ꎬ ꎬ ꎬ ꎻＢ ꎬ
糖等不是还原性糖 不含醛基 不能对氢氧化铜等弱氧化剂表
ꎬ ꎬ
现还原性 错误 项 糖类一般能用通式 表示 但并
ꎬ ꎻＣ ꎬ Ｃｍ(Ｈ２Ｏ)ｎ ꎬ
不是所有糖的组成都符合上述通式 如脱氧核糖
ꎬ (Ｃ５Ｈ１０Ｏ４)ꎬ
错误
ꎮ
２Ｃ 淀粉和纤维素分子式中的ｎ值不同 不互为同分异构体
. ꎬ ꎮ
３Ｄ 项 蔗糖在一定条件下能发生水解反应 但不能发生银
. Ａ ꎬ ꎬ
镜反应 错误 项 葡萄糖不能发生水解反应 错误 项 乙
ꎬ ꎻＢ ꎬ ꎬ ꎻＣ ꎬ
酸乙酯不能发生银镜反应 错误
ꎬ ꎮ
４Ｄ 淀粉遇碘会变蓝 向淀粉水解液中加入碘单质 若不变蓝
. ꎬ ꎬ
则说明淀粉已经水解完全
ꎮ
５答案
. ①②③⑤
解析 因为两者分子中都含 可发生氧化反应
—ＯＨ、—ＣＨＯꎬ 、
酯化反应 还原反应 加成反应
、 、 ꎮ
６答案
. ２３９１.２ ｋｇ
解析 淀粉的质量 转化为乙醇的
＝１０ ｔ×５０％＝５ ｔ＝５ ０００ ｋｇꎬ
淀粉质量为 设实际可制得
５０００ ｋｇ×８０％＝４ ０００ ｋｇꎬ Ｃ２Ｈ５ＯＨ
质量为ｍ 则有
ꎬ :
ｎ
(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ~２ Ｃ２Ｈ５ＯＨ
淀粉
ＯＨ ｎ ｎ
１６２ ９２
ꎮ ４０００ ｋｇ ｍ
所以 ｎ ｎ ｍ 解得ｍ 可生成质量
１６２ /９２ ＝４０００ ｋｇ/ ꎬ ≈２ ２７１.６ ｋｇꎬ
分数为 的乙醇质量为
ＣＨ２ＯＯＣＨ ９５％ ２２７１.６ ｋｇ/９５％≈２３９１.２ ｋｇꎮ
苯酚和氢氧化钠或钠或碳酸钠反应生成苯酚钠 在催化 ７ 答案
(４) ꎬ . ＣＨ２ＯＨ(ＣＨＯＨ)４ＣＨＯ ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨ
剂作用下 和氯气反应生成 和苯酚钠反应生成
ꎬＢ ＣꎬＣ ＨＯＯＣ ( ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨ ＨＯＣＨ２ ( ＣＨＯＨ)４ＣＨ２ＯＨ
由已知信息知苯酚钠能和含有 Ｏ
Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨꎬ
Ｃ
卤 素 原 子 的 有 机 物 发 生 取 代 反 应 生 成
ＨＯ ＣＨ
则 是 在催化剂
Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨꎬ Ｃ ＣＨ２ＣｌＣＯＯＨꎻ ＨＯ ＣＨ
作用下 和氯气反应生成 结合已知信息知 是乙酸
ＣＨ
ꎬＢ Ｃꎬ ꎬＢ ꎻ
和
发生酯 ＣＨ ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ２ＣＨ ＣＨ２ ＯＨ Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨ
化反应生成 ＯＨ
Ｍꎮ
苯酚具有酸性但酸性弱于碳酸的酸性 所以苯酚能和碳酸
① ꎬ
钠 氢氧化钠反应生成苯酚钠 但不能和碳酸氢钠 醋酸钠反
、 ꎬ 、
应 故选
ꎬ ｂｄꎮ
通过以上分析知 的结构简式为 由 生成
② ꎬＣ ＣｌＣＨ２ＣＯＯＨꎬ Ｂ
的反应类型为取代反应
Ｃ ꎮ
在 催 化 剂 加 热 条 件 下 和
③ 、 ꎬ ＣＨ２ＣＨ ＣＨ２ ＯＨ
发生酯化反应生成 化学方程
Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨ Ｍꎬ
式 为 浓硫酸
ＯＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＨ
△
ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣＨ２＋Ｈ２Ｏꎮ
Ｏ
Ｃ
ＨＯ ＣＨ
Ｏ
ＨＯ ＣＨ
ＣＨ
ＯＨ
Ｏ
ＣＨ ＣＨ２ＯＨ
解析 淀粉在催化剂 如酸 作用下可以水解 生成一系列比
( ) ꎬ
淀粉分子小的化合物 最终生成还原性的单糖 葡萄糖
ꎬ ——— ꎮ
题中的 经氧化生成的 或 均含有六个碳原子 可以确定
Ａ Ｂ Ｃ ꎬ
是葡萄糖 其结构简式为 据题中信
Ａ ꎬ ＣＨ２ＯＨ(ＣＨＯＨ)４ＣＨＯꎮ
息可知 在发生氧化反应时 分子中的醛基 可被氧化
ꎬ ꎬ (—ＣＨＯ)
为羧基 分子式由 变为 即 物
(—ＣＯＯＨ)ꎬ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ Ｃ６Ｈ１２Ｏ７ꎬ Ｂ
质为 由题目信息可知 葡萄糖的
ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨꎻ ꎬ
比中间的结构易被氧化 所以 先被氧化成
—ＣＨ２ＯＨ ꎬ —ＣＨ２ＯＨ
醛基 个醛基再被氧化为 个羧基 生成分子式为
ꎬ２ ２ ꎬ Ｃ６Ｈ１０Ｏ８
的物质 即 物质为 葡萄糖可被还原
ꎬ Ｃ ＨＯＯＣ(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨꎻ
生成己六醇 即 物质为
(Ｃ６Ｈ１４Ｏ６)ꎬ Ｄ ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＨ２ＯＨꎮ
结构简式为 分子内的羟基与羧基
Ｂ ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨꎬ
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在一定条件下可以发生酯化反应 生成环状酯类物质 故 为
ꎬ ꎬ Ｅ
Ｏ
Ｃ
ＨＯ ＣＨ
ＨＯ ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ ＣＨ２ＯＨ
ＯＨ
１１
Ｏ
Ｃ
为
ꎬＦ ＨＯ ＣＨ
Ｏ
ＨＯ ＣＨ
ＣＨ
ＯＨ
Ｏ ꎮ
ＣＨ ＣＨ２ＯＨ
８答案 无蔗糖食品 是指在加工过程中未添加蔗糖作为甜味
. “ ”
剂的食品 但这并不代表这类食品内不含有葡萄糖 麦芽糖
ꎬ 、 、
淀粉等物质 一般情况下 人们还是比较喜欢吃有甜味的食
ꎮ ꎬ
物的 因为蔗糖会使血糖升高 生产厂家在制作食品时不加
ꎮ ꎬ
入蔗糖 但为了增加食品的口感 他们往往会在其中添加其他
ꎬ ꎬ
甜味剂 可能是天然甜味剂 也可能是合成甜味剂
ꎬ ꎬ ꎮ
第二节 蛋白质
◆练习与应用
１Ｄ 蛋白质主要由 等元素组成
. Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ ꎮ
２Ａ 蛋白质的一级结构为组成蛋白质分子的氨基酸单体的排
.
列顺序
ꎮ
３ Ｂ 蛋白质的理化性质和生物活性发生变化 是蛋白质的
. ꎬ
变性
ꎮ
４Ｃ 以粮食为原料酿酒与蛋白质无关 与淀粉的水解及葡萄糖
. ꎬ
的酒化反应有关
ꎮ
５答案 肽键中的碳氮键
.
解析 蛋白质水解断裂肽键 所以断裂的是肽键中的碳氮键
ꎬ ꎮ
６答案
. ５７２３
解析 据题目所给信息一个牛胰岛素分子中含 个 牛胰岛
６ Ｓꎬ
素中硫元素含量为 则牛胰岛素的相对分子质量为
３.３５５％ꎬ
(６×３２)/３.３５５％≈５７２３ꎮ
ＮＨ２
７答案
. (１)Ｈ３Ｃ ＣＨ ＣＯＯＨ
(２)Ｈ２Ｎ ＣＨ２ ＣＯＯＨ
Ｏ
(３) Ｈ２Ｎ ＣＨ２Ｃ
ＮＨＣＨ ＣＯＯＨ、
ＣＨ３
Ｏ
Ｈ３Ｃ ＣＨ Ｃ
ＮＨ２
ＮＨ２
与 在一定
(３)Ａ(Ｈ３Ｃ ＣＨ ＣＯＯＨ) Ｂ(Ｈ２Ｎ ＣＨ２ ＣＯＯＨ)
条件下反应得二肽的情况有 种
２ ꎮ
８答案 味精主要成分是谷氨酸的钠盐 也是谷氨酸钠的商品
. ꎬ
名和俗名 又名味粉 味之素 谷氨酸钠 麸氨酸钠 一种鲜味
ꎬ 、 、 、 ꎬ
剂 中和谷氨酸时 随着碱的不断加入 溶液的 逐步升高
ꎮ ꎬ ꎬ ｐＨ ꎬ
谷氨酸的电离平衡发生移动 当绝大多数的谷氨酸变成阴离
ꎬ
子形式时 为中和生成谷氨酸一钠 味精主要成分 但 过
ꎬ ( )ꎬ ｐＨ
高时 生成的谷氨酸二钠增多 而谷氨酸二钠没有鲜味
ꎬ ꎬ ꎮ
９答案 松花蛋制作过程设计的化学原理 碱性物质与氨基酸
. :
发生反应 禽蛋蛋白的主要化学成分是蛋白质 禽蛋放置的
ꎮ ꎮ
时间一长 蛋白中的部分蛋白质会分解成氨基酸 氨基酸的
ꎬ ꎮ
化学结构有碱性的氨基和酸性的羧基 因此它既能跟酸性物
ꎬ
质作用又能跟碱性物质作用 所以人们在制造松花蛋时 特
ꎮ ꎬ
意在泥巴里加入了一些碱性的物质 如石灰 碳酸钾 碳酸钠
ꎬ 、 、
等 它们会穿过蛋壳上的细孔 与氨基酸反应 生成氨基酸
ꎮ ꎬ ꎬ
盐 这些氨基酸盐不溶于蛋白 于是以一定几何形状结晶出
ꎮ ꎬ
来 就形成了漂亮的松花
ꎬ ꎮ
第三节 核酸
◆练习与应用
１答案 核苷酸 磷酸 戊糖 碱基 核糖核酸 脱氧核糖
.
核酸
２答案 分子由两条多聚核苷酸链组成 两条链平行
. (１)ＤＮＡ ꎬ
盘绕 形成双螺旋结构
ꎬ ꎮ
脱氧核糖 磷酸和碱基 每条链中磷酸和脱氧核糖交替连
(２) 、 ꎻ
接 排列在外侧 碱基排列在内侧
ꎬ ꎬ ꎮ
包括 腺嘌呤 鸟嘌呤 胸腺嘧啶 和胞嘧啶
(３) : (Ａ)、 (Ｇ)、 (Ｔ)
腺嘌呤 和胸腺嘧啶 配对 鸟嘌呤 和胞嘧啶
(Ｃ)ꎻ (Ａ) (Ｔ) ꎬ (Ｇ)
配对
(Ｃ) ꎮ
３答案 蓝色球是磷酸 五边形是脱氧核糖 红色六边形是胞嘧
. ꎬ ꎬ
啶 绿色六边形是胸腺嘧啶 浅蓝色多边形是鸟嘌呤 橙色多
ꎬ ꎬ ꎬ
边形是腺嘌呤 中间的线是氢键 两侧的线是磷酯键
ꎻ ꎬ ꎮ
解析 磷酸和脱氧核糖在整个结构的两侧 脱氧核糖是五边
ꎬ
形的 胞嘧啶和鸟嘌呤是三条氢键相连 胸腺嘧啶和腺嘌呤是
ꎬ ꎬ
两条氢键相连
ꎮ
４答案 胸腺嘧啶占 鸟嘌呤和胞嘧啶各占
. ３２％ꎬ １８％
解析 因为腺嘌呤和胸腺嘧啶配对 故二者占碱基总数的百
ꎬ
分比相同 都是 剩余 是胞嘧啶和鸟嘌呤 它们相互
ꎬ ３２％ꎬ ３６％ ꎬ
ＮＨＣＨ２ＣＯＯＨ 配对
ꎬ
故各占一半
ꎬ
为
１８％ꎮ
◆复习与提高
解析 据已知信息可得一个 分子中碳原子的个数 １Ｂ 纤维素 核酸 蛋白质都属于高分子 核糖不属于高分子
(１) Ａ ＝ . 、 、 ꎬ ꎮ
２Ｂ 一分子蔗糖在酸性溶液中水解生成一分子葡萄糖和一分
８９×４０.４％ 氢原子的个数 ８９×７.９％ 氧原子的个数 .
＝３ꎬ ＝ ＝７ꎬ ＝
子果糖 两者属于同分异构体 相对分子质量相同
１２ １
ꎬ ꎬ ꎮ
８９×３５.９％ 再 结 合 题 意 可 知 其 结 构 简 式 为 ３ＡＣ 淀粉在人体内可先被消化成麦芽糖 最终被消化成葡
＝ ２ꎮ . ꎬ
１６ 萄糖
ꎮ
ＮＨ２ ４Ｂ 麦芽糖属于二糖 能发生水解反应 且麦芽糖分子内含有
. ꎬ ꎬ
醛基 能发生银镜反应
Ｈ３Ｃ ＣＨ ＣＯＯＨꎮ ꎬ ꎮ
因为 是 的同系物 其相对分子质量比 的少 即少 ５Ｂ 乙醇的体积分数为 的酒精能使蛋白质变性 从而起到
(２) Ｂ Ａ ꎬ Ａ １４ꎬ . ７５％ ꎬ
一个 原子团 所以 的结构简式为 杀菌 消毒的作用
ＣＨ２ ꎬ Ｂ Ｈ２Ｎ ＣＨ２ ＣＯＯＨꎮ 、 ꎮ
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微信公众号《试卷答案》６Ａ 用秸秆制取燃料乙醇 主要包括 原料预处理 纤维水解糖
. ꎬ : 、
化 糖类发酵和蒸馏脱水等过程 不含酯化反应
、 ꎬ ꎮ
７Ｃ 设 个该多肽分子水解后得到丙氨酸分子个数为ｘ 天冬
. １ ꎬ
氨酸分子个数为ｙ 赖氨酸分子个数为ｚ 据碳原子守恒得 ｘ
ꎬ ꎬ :３ ＋
ｙ ｚ ａ 据氮原子守恒得 ｘ ｙ ｚ ｄ 由两个等式得 ｙ
４ ＋６ ＝ ꎬ : ＋ ＋２ ＝ ꎬ ＝
ａ ｄ
－３ ꎮ
Ｏ
８答案
. Ｒ ＣＨ Ｃ
ＮＨ３Ｃｌ
１２
Ｏ
ＯＨ Ｒ ＣＨ Ｃ
ＮＨ２
ＯＮａ
解析 氨基显碱性 可以与 反应生成盐 羧基可以与氢氧
ꎬ ＨＣｌ ꎬ
化钠反应生成钠盐
ꎮ
９答案 取少量 种溶液于三支试管中 分别加入新制氢氧化
. ３ ꎬ
铜溶液 加热 出现砖红色沉淀的是葡萄糖 再取少量另外两
ꎬ ꎬ ꎻ
溶液于两支试管中 分别加入碘水 变蓝的是淀粉溶液
ꎬ ꎬ ꎮ
解析 葡萄糖含有醛基 可以用新制氢氧化铜检验 淀粉遇碘
ꎬ ꎬ
单质变蓝 可以用碘水检验
ꎬ ꎮ
酶
１０答案 ｎ ｎ
. (１)(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ꎻ
淀粉 葡萄糖
酸或酶
ｎ ｎ
(２)(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ꎻ
纤维素 葡萄糖
酒化酶
Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ →２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２ＣＯ２↑ꎻ
１ ２ ３
(３)Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ＋Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ＋Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ＋＋
ＮＨ２ ＮＨ２ ＮＨ２
ｎ
Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ →
ＮＨ２
Ｏ
Ｈ２Ｎ ＣＨ Ｃ
１
Ｒ
Ｈ Ｏ
Ｎ ＣＨ Ｃ
２
Ｒ
Ｈ Ｏ
Ｎ ＣＨ Ｃ
３
Ｒ
Ｈ
Ｎ ＣＨ ＣＯＯＨ ＋
ｎ
Ｒ
ｎ
Ｈ２Ｏ
解析 淀粉在人体内最终被水解成葡萄糖 纤维素
(１) ꎻ(２)
先水解为葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇 多
ꎬ ꎻ(３)
个氨基酸分子之间脱去水生成多肽
ꎮ
１１答案
. (１)
ＣＨ２ＣＨ ＣＯＯＨ
(２)
ＮＨ２
ＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＮＯ２
解析 据题意 属于天然蛋白质的水解产物 所以 为
(１) Ａ ꎬ Ａ
氨基酸 且分子结构中没有甲基 不饱和度为 故含有
α－ ꎬ ꎬ ５ꎬ
苯环
ꎮ
据题意除苯环外 分子还有三个碳原子 是分子式为
(２) Ｂ ꎬＢ
的芳香烃唯一单硝化产物 则其结构简式为
Ｃ９Ｈ１２ ꎬ
浓
Ｈ２ＳＯ４
(３)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯ → ＋
△
浓
Ｈ２ＳＯ４
Ｈ２Ｏꎻ → ＋２Ｈ２Ｏ
△
解析 木糖与葡萄糖结构相似 故为多羟基醛 没有支
(１) ꎬ ꎬ
链 结构简式为
ꎬ ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯꎮ
木糖与氢气加成 生成木糖醇 故木糖醇结构简式为
(２) ꎬ ꎬ
官能团是醇羟基 故木糖
ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＯＨꎮ ꎬ
醇属于多元醇 不属于糖 错误 正确 羟基属于亲水基
ꎬ ꎬａ、ｂ ꎬｃ ꎻ
团 故易溶于水 错误
ꎬ ꎬｄ ꎮ
木糖先发生脱水成醚反应 再发生消去反应得目标产物
(３) ꎬ ꎮ
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
◆练习与应用
１答案
.
单体 单体的结构简式 聚合物的结构简式 链节
乙炔
ＣＨＣＨ ＣＨＣＨ ＣＨＣＨ
丙烯 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ
ＣＨ２ＣＨ ＣＨ３
ＣＨ３ ＣＨ３
丙烯腈 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ
ＣＨ２ＣＨ ＣＮ
ＣＮ ＣＮ
乙酸 ＣＨ ＣＨ２
乙烯酯 ＣＨ３ＣＯＯＣＨＣＨ２ ＯＣ
Ｏ
ＣＨ３
ꎮ
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＮＯ２
１２答案
. (１)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯ
(２)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ ｃ
ＣＨ ＣＨ２
ＣＨ３ Ｏ Ｃ
Ｏ
ＣＨ３
ＣＨ２ＣＨꎻ ＣＨ２ ＣＨ ꎻ １ꎬ３－
丁二烯 ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ Ｈ２Ｃ ＣＨ ＣＨＣＨ２
ＣＨ２ ＣＨＣＨ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨＣＨ ＣＨ２
羟
５－ Ｏ
基戊酸 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＯＨ
Ｏ
Ｏ(ＣＨ２)４ Ｃ
戊二酸
ＨＯＯＣ(ＣＨ２)３ＣＯＯＨ Ｏ
１ꎬ３－
丙二醇 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＨＯＣ
Ｏ
(ＣＨ２)３Ｃ
Ｏ
ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ Ｃ
Ｏ
(ＣＨ２)３Ｃ
Ｏ(ＣＨ２)３ Ｏ
２答案
. ①ＣＨ２ＣＨ ＣＯＯＨ
②ＣＨ２ＣＨ
Ｏ
③ＨＯＣ
Ｏ
Ｃ
和
ＯＨ ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
Ｏ
④ＨＯ Ｃ
Ｏ
(ＣＨ２)４Ｃ
和
ＯＨ Ｈ２Ｎ(ＣＨ２)６ＮＨ２
３ 答 案
. ①
ＣＨ ＣＨ２
ＣＨ２ ＣＨ
② ＣＯ
ＮＨ２
ＣＨ３
Ｃｌ Ｏ
③Ｃ ＣＨ２ ④ ＨＯＣ
Ｃｌ
ＣＨ ＯＨ
ＣＨ３
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Ｏ
⑤ＨＯＣ
１３
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
Ｏ
⑥ＨＯＣ
Ｏ
催化剂
ｎ ＣＨ３ＣＨ ＣＯＯＨ → ＨＯＣＨ ＣＯＨ
ＯＨ ＣＨ３
(ＣＨ２)２ＣＯＯＣＨ２(ＣＨ２)４ＣＨ２ＯＨ
４答案
. ②③④
解析 此高聚物为加聚产物 找单体时 由一端向另一端化学
ꎬ ꎬ
键变化为 加一个键减一个键 依次类推 故得产物为
: ꎬ ꎬ ②③④ꎮ
５答案 卤代烃
. (１)ＣＨＣｌ３ ＣＨＦ２Ｃｌ
催化剂
△ ｎ (２)２ＣＨＦ２Ｃｌ → ＣＦ２ＣＦ２ ＋２ＨＣｌ ＣＦ２ＣＦ２ →
ＣＦ２ ＣＦ２
解析 据名称可得 的结构简式分别为
(１) Ａ、Ｂ ＣＨＣｌ３、
都属于卤代烃
ＣＨＦ２Ｃｌꎬ ꎮ
由 到 据原子守恒可得化学方程式为 △
(２) Ｂ Ｃꎬ ２ＣＨＦ２Ｃｌ →
由 到 发生加聚反应 反应的化学方程
ＣＦ２ＣＦ２＋２ＨＣｌꎮ Ｃ Ｄꎬ ꎬ
催化剂
式为ｎ
ＣＦ２ＣＦ２ → ＣＦ２ ＣＦ２ꎮ
第二节 高分子材料
◆练习与应用
１ＡＤ 此为加聚反应 依据加聚产物找单体的方法 有双键
. ꎬ ꎬ“ ꎬ
四个碳 无双键 两个碳 可得单体
ꎻ ꎬ ”ꎬ ꎮ
２Ｂ 由题给信息可知橡胶硫化程度越大 强度越高 弹性越差
. ꎬ ꎬ ꎬ
皮鞋胶底硫化程度最大
ꎮ
３Ｂ 因为 是由 羟基丁酸制得 而 羟基丁酸分子中有
. ＰＨＢ ３－ ꎬ ３－
羟基和羧基 可发生缩聚反应 不发生加聚反应 错误 正
ꎬ ꎬ ꎬＡ ꎬＢ
确 的单体都不是 羟基丁酸 故 错误
ꎻＣ、Ｄ ３－ ꎬ Ｃ、Ｄ ꎮ
４ Ｂ 据其结构可知其为缩聚反应产物 还原出单体应为
. ꎬ
ＣＨ３
和碳酸二甲酯
ＨＯ Ｃ ＯＨ ꎮ
ＣＨ３
５答案
. ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ
Ｏ ＯＨ
ＣＯ
ＣＨ３
解析 第一步为加成聚合反应 第二步发生酯的水解反应
ꎬ ꎮ
一定条件
６答案
. (ＣＨ３)２ＳｉＣｌ２＋２Ｈ２Ｏ → (ＣＨ３)２Ｓｉ(ＯＨ)２＋２ＨＣｌ
ＣＨ３
一定条件
ｎ ｎ
(ＣＨ３)２Ｓｉ(ＯＨ)２ → ＨＯＳｉ ＯＨ＋( －１)Ｈ２Ｏ
ＣＨ３
解析 二甲基二氯硅烷水解得到二甲基硅二醇 其中氯原子
ꎬ
被羟基取代 二甲基硅二醇脱水发生缩聚反应 原理为两个醇
ꎻ ꎬ
羟基脱水发生成醚反应
ꎮ
催化剂
７答案 ｎ ｎ . (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２Ｏ６
淀粉 葡萄糖
乳酸菌
Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ → ２ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ
ＯＨ
葡萄糖 乳酸
ｎ ＋( －１)Ｈ２Ｏ
Ｏ
ＨＯＣＨ ＣＯＨ
ＣＨ３
一定条件
ｎ ｎ
＋( －１)Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨ ＣＯＯＨ
ＯＨ
微生物
ＣＨ３ ＣＨ ＣＯＯＨ＋３Ｏ２ →３ＣＯ２＋３Ｈ２Ｏ
ＯＨ
Ｈ Ｈ
８答案 水解 取代 反应
. (１) ＣＣ (２) ( )
Ｈ Ｈ
ＣＨ３
一定条件
ｎ
(３) ＣＨ２Ｃ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ →
ＣＨ３
ＣＨ２ Ｃ
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
结构中有大量亲水基团羟基 具有良好的亲水性 故可
(４)Ｅ ꎬ ꎬ
以作隐形眼镜材料
ꎮ
解析 可以和 反应 可推得 中含碳碳双键 与
Ａ Ｂｒ２ ꎬ Ａ ꎬＡ Ｂｒ２
发生加成反应生成 在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反
ＢꎬＢ
应 生成双羟基化合物 与 甲基丙烯酸发生酯化反应
ꎬ ＣꎬＣ ２－ ꎬ
生成 因为 分子中有 个碳原子 所以 分子中都含
Ｄꎬ Ｄ ６ ꎬ Ａ、Ｂ、Ｃ
有 个碳原子 则 为乙烯 为 二溴乙烷 为乙二醇
２ ꎬ Ａ ꎬＢ １ꎬ２－ ꎬＣ ꎬ
ＣＨ３
的结构简式为 发生加聚反应
Ｄ ＣＨ２Ｃ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨꎬＤ
ＣＨ３
生 的结构为
ＥꎬＥ ＣＨ２ Ｃ ꎮ
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
◆复习与提高
高温 高压
１答案 ｎ 、
. ＣＨ２ＣＨ２ 引发剂→ ＣＨ２ ＣＨ２
低密度聚乙烯
低温 低压
ｎ 、
ＣＨ２ＣＨ２ 催化剂→ ＣＨ２ ＣＨ２
高密度聚乙烯
低密度聚乙烯含支链较多 密度和软化温度较低 主要用于生
ꎬ ꎬ
产无毒的食品包装袋 薄膜等用品 高密度聚乙烯 含支链较
、 ꎻ ꎬ
少 密度和软化温度高 主要用于生产瓶 桶 板 管与棒材等
ꎬ ꎬ 、 、 、 ꎮ
解析 低密度聚乙烯是乙烯在高温 高压 引发剂作用下发生
、 、
加聚反应生成的 支链比较多 高密度聚乙烯是乙烯在低温
ꎬ ꎻ 、
低压 催化剂作用下发生加聚反应生成的 支链比较少
、 ꎬ ꎮ
催化剂
２答案
. ＣＨＣＨ＋ＨＣｌ → ＣＨ２ＣＨＣｌ
△
催化剂
ｎ
ＣＨ２ＣＨＣｌ → ＣＨ２ ＣＨＣｌ
聚氯乙烯树脂无毒性 但在制作塑料的过程中加入了增塑剂
ꎬ
邻苯二甲醇二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯 它们有毒性 另外
ꎬ ꎮ ꎬ
有些塑料制品中加入了稳定剂 而这些添加的稳定剂主要是
ꎬ
硬脂酸铅 也有毒性 这种铅盐极易析出 一旦进入人体可能
ꎬ ꎬ ꎬ
会造成铅中毒 所以盛装食品时要用专用的食品袋 绝不可
ꎬ ꎬ
乱用
ꎮ
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微信公众号《试卷答案》３ 答 案 ｎ ｎ
. ＣＨ２ＣＨＣＮ ＋ ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ ＋
ｎ
１４
一定条件
ＣＨＣＨ２
→
ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨＣＨ ＣＨ２ ＣＨ
ＣＮ
ＣＨ２
解析 丙烯腈 丁二烯 苯乙烯都含有双键 发生加聚反
、１ꎬ３－ 、 ꎬ
应得产物
ꎮ
一定条件
４ 答案 ｎ ｎ
. ＨＯＯＣ(ＣＨ２)８ＣＯＯＨ＋ Ｈ２Ｎ(ＣＨ２)１０ＮＨ２ →
Ｏ
ＨＯＣ
Ｏ
(ＣＨ２)８ Ｃ
ｎ
ＮＨ (ＣＨ２)１０ＮＨＨ＋(２ －１)Ｈ２Ｏ
解析 癸二酸含有两个羧基 癸二胺含有两个氨基 羧基与氨
ꎬ ꎬ
基脱去水发生成肽反应
ꎮ
５答案
.
①ＣＨ２ＣＨ２＋Ｂｒ２ → ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ
水
②ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ → ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ
△
ｎ ｎ 一定条件
③ ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ ＋ ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ →
Ｏ
ＨＯＣ
ｎ
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋(２ －１)Ｈ２Ｏ
解析 乙烯与溴单质发生加成反应生成 二溴乙烷
１ꎬ２－ ꎬ１ꎬ２－
二溴乙烷发生水解生成乙二醇 乙二醇与对苯二甲酸发生缩
ꎬ
聚反应得产物 而对苯二甲酸由对二甲苯氧化得来
ꎬ ꎮ
６答案 ｎ
. Ｎ
Ｃ
ＮＨ２
Ｃ Ｏ
ｎ
Ｎ ＋ Ｈ Ｃ
Ｃ
Ｈ２Ｎ Ｎ ＮＨ２
一定条件
Ｈ →
Ｎ
Ｃ
一定条件
７答案 ｎ
. (１) ＣＨ２ＣＨ → ＣＨ２ ＣＨ
ＯＯＣＣＨ３ ＯＯＣＣＨ３
(２) ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ、 ＣＨ３ ＣＣ ＣＯＯＨ、
Ｈ Ｈ
Ｈ ＣＣ ＣＯＯＨ、ＣＨ２ Ｃ ＣＯＯＨ
ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３
(３)ＣＨ３ＣＨＯ
ＣＨ３ Ｏ Ｏ 一定条件
ｎ
(４) ＣＨ３ＣＨ (ＯＨ) ＣＯＯＨ →
Ｏ Ｏ ＣＨ３
Ｏ
ＨＯ ＣＨ Ｃ
ＣＨ３
ＮＨ２
Ｃ
ｎ
Ｎ ＋( －１)Ｈ２Ｏ
Ｃ
ＨＨＮ Ｎ ＮＨＣＨ２ＯＨ
线型结构中还含有氨基 甲醛与之发生加成反应 再与其他线
ꎬ ꎬ
型结构中的氨基连接 将线型结构连接为网状结构
ꎬ ꎮ
ｎ
ＯＨ＋( －１)Ｈ２Ｏꎮ
解析 的蒸气对 的相对密度为 则 的相对分子质量
Ｂ Ｈ２ ４３ꎬ Ｂ
是 分子中 的原子个数之比为 设 的分
８６ꎬ Ｃ、Ｈ、Ｏ ２ ∶ ３ ∶ １ꎬ Ｂ
子式为 则 ｘ ｘ 所以 的分子式
(Ｃ２Ｈ３Ｏ)ｘꎬ (２４＋３＋１６) ＝８６ꎬ ＝２ꎬ Ｂ
为 分子中不饱和度 ４×２＋２－６ 通过加聚反应
Ｃ４Ｈ６Ｏ２ꎬＢ ＝ ＝２ꎬＢ
２
生成 则 中含有碳碳双键或三键 能水解说明含有酯基
Ａꎬ Ｂ ꎬＢ ꎬ
在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物 和
Ｂ Ｄ
能发生银镜反应 则 为 为 为
ＭꎬＭ ꎬ Ｍ ＣＨ３ＣＨＯ、Ｄ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＢ
为
ＣＨ３ＣＯＯＣＨＣＨ２ꎬＡ ＣＨ２ ＣＨ ꎮ
ＯＯＣＣＨ３
在一定条件下发生加聚反应生成 化学方程式为
(１)Ｂ Ａꎬ
一定条件 ｎ
ＣＨ２ＣＨ → ＣＨ２ ＣＨ ꎻ
ＯＯＣＣＨ３ ＯＯＣＣＨ３
为 的同分异构体中属于不饱和羧
(２)Ｂ ＣＨ３ＣＯＯＣＨＣＨ２ꎬＢ
酸 包括顺反异构 的有 种 分别是
( ) ４ ꎬ ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ、
ＣＨ３ ＣＣ ＣＯＯＨ、Ｈ ＣＣ ＣＯＯＨ、ＣＨ２ Ｃ ＣＯＯＨꎻ
Ｈ Ｈ ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３
通过以上分析知 结构简式为
(３) ꎬＭ ＣＨ３ＣＨＯꎻ
乙酸和溴在一定条件下发生取代反应生成 为
(４) ＥꎬＥ
和 的水溶液在加热条件下发生取代反 ＣＨ２ＢｒＣＯＯＨꎻＥ ＮａＯＨ
应后酸化得到 为 有机物 与 互为同系
ＦꎬＦ ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨꎻ Ｇ Ｆ
物 且 的相对分子质量比 大 说明 比 多一个
ꎬ Ｇ Ｆ １４ꎬ Ｇ Ｆ —ＣＨ２
原子团 则 为 两分子 在一定条件下
ꎬ Ｇ ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＨꎬ Ｇ
ＣＨ３ Ｏ Ｏ
反应生成六元环状化合物的结构简式为
ꎬＧ
Ｏ Ｏ ＣＨ３
发生缩聚反应的化学方程式为 ｎ
ＣＨ３ＣＨ (ＯＨ) ＣＯＯＨ
Ｏ
一定条件
→ ＨＯ ＣＨ Ｃ
ＣＨ３
ｎ
ＯＨ＋( －１)Ｈ２Ｏꎮ
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