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学科网（北京）股份有限公司目 录 contents
化学与 STSE（科学、技术、社会、环境） ........................................................3
化学用语（符号、化学式、化学图式）.............................................................11
突破“阿伏加德罗常数”的陷阱.............................................................................23
有机物的结构与性质（选择题）.........................................................................34
有机推断与合成路线大题综合.............................................................................47
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学科网（北京）股份有限公司化学与 STSE（科学、技术、社会、环境）
年份 试卷 考点
2023 江苏卷 碳中和、CO
2
2023 海南卷 处方药、化肥施用、防腐剂、植物浸取试剂
2023 湖北卷 天舟六号货运飞船、火箭推进剂
2023 辽宁卷 科技是第一生产力、CO 合成了脂肪酸、月壤成分、能量转化
2
2023 湖南卷 青铜器合金、竹木简牍、碱液蒸煮制浆法造纸、铜官窑彩瓷
2022 广东卷 冬奥会火炬所用的燃料、飞船返回舱表层材料、核电站反应堆所用轴棒
2022 湖北卷 鎏金工艺、物理变化、电化学镀金
2022 辽宁卷 冬奥会冰壶、碳纤维、合金材料、短道速滑服、有机高分子材料
2022 河北卷 传统陶瓷、绝缘材料、化学变化
2021 广东卷 铸客大铜鼎、河姆渡出土陶灶、兽首玛瑙杯、角形玉杯、合金
2021 海南卷 碳中和、清洁能源、人工增雨、植树造林
2021 湖南卷 生态修复、企业“三废”、微生物降解、垃圾回收
2021 天津卷 铷原子钟、钛合金、长征五号B遥二火箭、探测器降落伞
本专题主要从食物营养、合成药物、常见材料、自然资源利用、生产条件优化、废物回收利用和毒害物质
处理、环境保护等情境选材，考查学生解决问题的能力。会延续以往的命题风格，试题外观特征和考查要
求不会发生大的变化，与时代的变化和发展的关系会越来越紧密。关注生成生活、关注社会热点和焦点中
的化学知识，特别是绿色化学理念、碳中和碳达峰和常见的环境问题。
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学科网（北京）股份有限公司1.化学与材料
（1）有机高分子材料包括塑料(合成树脂)、天然纤维(棉、麻等)、合成纤维(涤纶等)、合成橡胶等。
（2）传统的无机非金属材料是指以二氧化硅及硅酸盐为主要成分制备的材料，因此又称硅酸盐材料，主要
包括水泥、玻璃和陶瓷。
（3）新型无机非金属材料是指用氧化物、氮化物、碳化物、硼化物、硫化物、硅化物以及各种非金属化合
物经特殊的先进工艺制成的具有某种优异性能的材料。
2.化学与环境
污染类型 产生环境污染的原因
温室效应 大气中CO 、甲烷等含量升高引起
2
大气中可吸入颗粒物过多，产生的主要原因有汽车尾气、化石燃料的燃烧、工业排放的废
雾霾
气、建筑工地和道路交通产生的扬尘
大气中含硫氧化物、含氮氧化物过多，与化石燃料的燃烧、工业废气的排放(如硫酸、硝
酸雨(pH<5.6)
酸的生产、冶金)、雷电等有关
光化学烟雾 大气中的氮氧化物过多，与汽车尾气、工厂废气等有关
白色污染 难降解的塑料垃圾(多指塑料袋)随意丢弃引起的环境污染
3.化学与能源
能源类别 分析
分馏 物理变化，得到石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
石油 裂化 化学变化，获得更多轻质油，特别是汽油
裂解 化学变化，获得短链气态烃，如乙烯、丙烯、甲烷等
干馏 化学变化，隔绝空气加强热，得到出炉煤气、煤焦油、焦炭等
煤 气化 化学变化，将煤转化为可燃性气体的过程
液化 化学变化，把煤转化为液体燃料的过程
清洁能源 天然气、氢气等在燃烧时不产生烟尘的能源
化石能源 天然气、石油和煤等不可再生能源
理想新能源 资源丰富、可以再生，对环境无污染，如太阳能、地热能、海洋能、风能和氢能等
4.化学与添加剂
合理用药 遵循安全、有效、经济和适当的原则。非处方药都带有“OTC”标识
安全使用食 着色剂 天然色素(红曲红等)和合成色素(柠檬黄等)
品添加剂 增味剂 谷氨酸钠等
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学科网（北京）股份有限公司膨松剂 碳酸氢铵、碳酸氢钠等
凝固剂 氯化镁、硫酸钙等
防腐剂 亚硝酸钠、苯甲酸及其钠盐、山梨酸及其钾盐等
抗氧化剂 抗坏血酸(维生素C)等
营养强化剂 碘酸钾、维生素、碳酸钙、硫酸亚铁、硫酸锌等
典例1（2023·江苏卷第1题）我国提出2060年实现碳中和的目标，体现了大国担当。碳中和中的碳是指
A. 碳原子 B. 二氧化碳 C. 碳元素 D. 含碳物质
【答案】B
【解析】碳中和中的碳是指二氧化碳，减少二氧化碳的排放和充分利用二氧化碳转化为其他物质是碳中
和的核心，故选B。
典例2（2023·海南卷第1题）化学的迅速发展为满足人民日益增长的美好生活需要做出突出贡献。下列说
法不合理的是
A. 为增强药效，多种处方药可随意叠加使用
B. 现代化肥种类丰富，施用方法其依据对象营养状况而定
C. 规范使用防腐剂可以减缓食物变质速度，保持食品营养所值
D. 在种植业中，植物浸取试剂类医药也应慎重选用
【答案】A
【解析】多种处方药可随意叠加使用，相互间可能发生化学反应，需要按照医嘱和药物说明进行使用，
故A错误；化肥的施用方法需依据对象营养状况针对性的选择不同的化肥，故B正确；规范使用防腐制
可以减缓食物变质速度，保持食品营养所值，提高食品的口感，故C正确；在种植业中，植物浸取试剂
类医药也应慎重选用，D正确。故选A。
典例3（2023·湖北卷第1题）2023年5月10日，天舟六号货运飞船成功发射，标志着我国航天事业进入到
高质量发展新阶段。下列不能作为火箭推进剂的是（ ）
A. 液氮-液氢 B. 液氧-液氢 C. 液态NO -肼 D. 液氧-煤油
2
【答案】A
【解析】虽然氮气在一定的条件下可以与氢气反应，而且是放热反应，但是，由于N≡N键能很大，该反
应的速率很慢，氢气不能在氮气中燃烧，在短时间内不能产生大量的热量和大量的气体，因此，液氮-液
氢不能作为火箭推进剂，A符合题意；氢气可以在氧气中燃烧，反应速率很快且放出大量的热、生成大
量气体，因此，液氧-液氢能作为火箭推进剂，B不符合题意；肼和NO 在一定的条件下可以发生剧烈反
2
应，该反应放出大量的热，且生成大量气体，因此，液态NO -肼能作为火箭推进剂，C不符合题意；煤
2
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学科网（北京）股份有限公司油可以在氧气中燃烧，反应速率很快且放出大量的热、生成大量气体，因此，液氧-煤油能作为火箭推进
剂，D不符合题意；综上所述，本题选A。
典例4（2023·辽宁卷第1题）科技是第一生产力，我国科学家在诸多领域取得新突破，下列说法错误的是
（ ）
A. 利用CO 合成了脂肪酸：实现了无机小分子向有机高分子的转变
2
B. 发现了月壤中的“嫦娥石[(Ca Y)Fe(PO ) ]”：其成分属于无机盐
8 4 7
C. 研制了高效率钙钛矿太阳能电池，其能量转化形式：太阳能→电能
D. 革新了海水原位电解制氢工艺：其关键材料多孔聚四氟乙烯耐腐蚀
【答案】A
【解析】常见的脂肪酸有：硬脂酸(C H COOH)、油酸(C H COOH)，二者相对分子质量虽大，但没有
17 35 17 33
达到高分子化合物的范畴，不属于有机高分子，A错误；嫦娥石因其含有Y、Ca、Fe等元素，属于无机
化合物，又因含有磷酸根，是无机盐，B正确；电池是一种可以将其他能量转化为电能的装置，钙钛矿太
阳能电池可以将太阳能转化为电能，C正确；海水中含有大量的无机盐成分，可以将大多数物质腐蚀，而
聚四氟乙烯塑料被称为塑料王，耐酸、耐碱，不会被含水腐蚀，D正确；故选A。
典例5（2023·湖南卷第1题）中华文化源远流长，化学与文化传承密不可分。下列说法错误的是
A. 青铜器“四羊方尊”的主要材质为合金
B. 长沙走马楼出土的竹木简牍主要成分是纤维素
C. 蔡伦采用碱液蒸煮制浆法造纸，该过程不涉及化学变化
D. 铜官窑彩瓷是以黏土为主要原料，经高温烧结而成
【答案】C
【解析】四羊方尊由青铜制成，在当时铜的冶炼方法还不成熟，铜中常含有一些杂质，因此青铜属合金
范畴，A正确；竹木简牍由竹子、木头等原料制成，竹子、木头的主要成分为纤维素，B正确；蔡伦用碱
液制浆法造纸，将原料放在碱液中蒸煮，原料在碱性环境下发生反应使原有的粗浆纤维变成细浆，该过
程涉及化学变化，C错误；陶瓷是利用黏土在高温下烧结定型生成硅酸铝，D正确；故选C。
预测1（2024·广东惠州·三模）建设美丽家园，创造幸福生活离不开化学，衣食住行皆化学。下列说法不正
确的是
A．棉质衣服的主要成分是纤维素
B．粮食酿酒是由淀粉水解为葡萄糖，再由葡萄糖水解为乙醇
C．铝合金窗中铝合金的硬度比单质铝的大
D．铺路用的沥青可以通过石油的分馏获得
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学科网（北京）股份有限公司预测2（2024·河北·一模）化学与生产、生活、科技密切相关。下列说法错误的是
A．稀土元素是自然界共生在一起的一类元素，稀土元素被称为“冶金工业的维生素”
B．胃舒平中含有氢氧化铝，可以用来治疗胃酸过多
C．二硫化钼是我国自主研制的能导电、能储存能量的二维材料，属于新型有机功能材料
D．屠呦呦使用乙醚提取青蒿中的青蒿素，荣获诺贝尔生理学或医学奖
预测3（2024·湖南·一模）化学学科是医药、环保、材料等领域的重要基础学科，下列说法正确的是
A．人们最早研究的半导体材料是硅
B．新品种的农药由含磷的有机物发展成为对人畜毒性较低的含砷的有机物
C．碳纳米材料主要包括富勒烯、碳纳米管、石墨烯等有机材料
D．加工馒头，面包时，可加入一些膨松剂如NH HCO ，使面团疏松多孔
4 3
预测4（2024·山西临汾·一模）化学与科技、生产、生活密切相关。下列说法正确的是
A．我国科学家实现CO 到淀粉的全合成，有助于实现“碳中和”
2
B．“碳纳米泡沫”与石墨烯互为同分异构体
C．华为Mate60pro手机的CPU基础材料是SiO
2
D．误服可溶性钡盐应尽快用5%的CuSO 溶液洗胃
4
预测5（2024·江苏南通·二模）含碳物质的转化在生产生活、环境保护中具有重要意义。下列说法正确的是
A．含碳、氢、氧元素的化合物都是有机化合物 B．植树造林、节能减排有助于实现“碳中和”
C．煤、石油的用途就是作燃料 D．石墨烯与金刚石互为同系物
押题1（2024·四川成都·二模）2024年成都金沙太阳节在2月8日“龙”重登场，给游客留下了深刻的印象。
下列有关叙述正确的是
A．金沙遗址出土了大量精美的黄金面具，黄金面具的制作利用了金的延展性
B．金沙遗址出土了大量象牙，象牙的化学成分主要是羟基磷灰石，属于有机物
C．考古工作者常用12C确定文物年代
D．古蜀人使用玉器进行祭祀活动，玉器的主要成分是硅
押题2（2024·福建宁德·一模）下列说法正确的是
A．钻石璀璨夺目与其为共价晶体有关
B．在-50℃环境中，用水可制得直径在800nm~10μm的光纤，冰光纤是一种胶体，具有丁达尔现象
C．“嫦娥石”晶体组成为Ca YFePO ，可利用X射线衍射法获取其晶体结构。 Y是一种稀土元素，属
8 4 7 39
于非金属元素。
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学科网（北京）股份有限公司D．氯碱工业中阳极区的溶液用盐酸调pH为2~3，促进Cl 的产生
2
押题3（2024·陕西·二模）近年来我国科技研究取得重大成就，科技创新离不开化学。下列相关叙述错误的
是
A．战斗机的隐形涂层含石墨烯，石墨烯、石墨互为同素异形体
B．中国空间站太阳翼使用氮化镓（GaN）半导体材料，GaN属于新型无机非金属材料
C．可再生生物降解餐具的成分为聚乳酸（PLA），PLA属于有机高分子材料
D．天问一号探测器使用新型SiC增强铝基复合材料，SiC具有硬度大、熔点低的特点
押题4（2024·河北衡水·二模）“绿色、智能、节俭、文明”的第19届亚运会在杭州圆满闭幕。下列说法不
正确的是
A．火炬“薪火”使用的1070铝合金具有硬度高、耐高温的特点
B．火炬“薪火”的燃料“零碳甲醇”是用CO 和H 合成的，使用“零碳甲醇”有利于实现“碳中和”
2 2
C．会场“莲花碗”采取自然采光方式有利于实现“碳中和”
D．吉祥物“江南忆”机器人所采用芯片的主要成分为二氧化硅
押题5（2024·广东湛江·一模）近年来，我国科技迅猛发展，下列科技成果中所蕴含的化学知识叙述不正确
的是
A．在“人造太阳”中发生核聚变的3H、2H是1H的同位素
B．华为麒麟芯片的主要成分是单质硅
C．歼-20战斗机采用大量先进复合材料、石墨烯材料等，其中石墨烯材料属于有机高分子材料
D．“奋斗者”号载人潜水器球壳所使用的钛合金能承受深海高压
名校预测
预测1
【答案】B
【解析】A．棉质衣服的主要成分是纤维素，故A正确；
B．淀粉发酵水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应产生乙醇和二氧化碳，通过蒸馏、勾兑得到白酒，
故B错误；
C．一般情况下，合金的硬度比组成它的纯金属的硬度大，铝合金的硬度比组成它的铝的硬度大，故C正确；
D．石油分馏可以得到沥青，故D正确。
答案选B。
预测2
【答案】C
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学科网（北京）股份有限公司【解析】A．在金属元素中，有一类性质相似、并在自然界共生在一起的稀土元素，稀土元素既可以单独使
用，也可以用于生产合金，在合金中加入适量稀土元素，能大大改善合金的性能，因而稀土元素又被称为“冶
金工业的维生素”，A正确；
B．胃舒平中含有氢氧化铝，可以和胃酸(主要成分为盐酸)发生反应，B正确；
C．二硫化钼属于无机物，不属于新型有机功能材料，属于新型无机非金属材料，C错误；
D．屠呦呦使用乙醚提取青蒿中的青蒿素，荣获诺贝尔生理学或医学奖，D正确；
故选：C。
预测3
【答案】D
【解析】A．人们最早研究的半导体材料是金属锗，后来发展到与它同族的硅，A错误；
B．新品种的农药由含砷的有机物发展成为对人畜毒性较低的含磷的有机物，B错误；
C．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等属于无机非金属材料，C错误；
D．加工馒头，面包时，可加入一些膨松剂如NH HCO ，蒸制或烘焙食品过程中碳酸氢铵分解产生大量气体，
4 3
使面团疏松多孔，D正确；
本题选D。
预测4
【答案】A
【解析】A．科学家实现CO 到淀粉的全合成，消耗了排出的CO ，有助于CO 的正负抵消，实现“碳中
2 2 2
和”，A正确；
B．“碳纳米泡沫”与石墨烯均为碳的单质，互为同素异形体，B错误；
C．手机的CPU基础材料是Si，C错误；
D．CuSO 为重金属盐，能使蛋白质变性，对人体有毒，不能用5%的CuSO 溶液洗胃，D错误；
4 4
故答案为：A。
预测5
【答案】B
【解析】A. 含碳、氢、氧元素的化合物不一定是有机化合物，例如碳酸含碳、氢、氧元素，但碳酸属于无
机物，A错误；
B． 植树造林、节能减排能减少二氧化碳的排放，有助于实现“碳中和”，B正确；
C． 煤、石油是重要的化工资源，石油经加工生产汽油、煤油等燃料和乙烯等多种化工原料，煤经干馏等
可得到焦炭等物资，故煤、石油的用途不仅仅是作燃料，C错误；
D． 石墨烯与金刚石均为碳的单质，属于同素异形体，D错误；
答案选B。
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学科网（北京）股份有限公司名师押题
押题1
【答案】A
【解析】A．金的延展性很好，容易被拉成丝、压成膜片等，可用于制作黄金面具，A正确；
B．象牙的化学成分主要是羟基磷灰石,化学式为Ca (PO ) OH，不含碳元素，属于无机物，B错误；
5 4 3
C．考古工作者常用14C确定文物年代，C错误；
D．玉器的主要成分是硅酸盐，D错误；
故选A。
押题2
【答案】D
【解析】A．钻石璀璨夺目是由于色散的作用，钻石会反射出五光十色的彩光，与共价键、共价晶体无关，
A错误；
B．冰光纤是一种物质组成的纯净物，不是胶体，不具有丁达尔效应，B错误；
C． Y是一种稀土元素，稀土元素均属于金属元素，C错误；
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D．氯碱工业中阳极区产生氯气，氯气与水发生反应：Cl +H Oƒ HCl+HClO，增大溶液中盐酸的浓度能
2 2
使平衡逆向移动，减少氯气在水中的溶解，故氯碱工业中阳极区的溶液用盐酸调pH为2~3，促进Cl 的产
2
生，D正确；
答案选D。
押题3
【答案】D
【解析】A．石墨烯、石墨为碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，A正确；
B．新型无机非金属材料在性能上比传统无机非金属材料有了很大的提高，可适用于不同的要求，如高温结
构陶瓷、压电陶瓷、透明陶瓷、超导陶瓷、氮化镓等都属于新型无机非金属材料，B正确；
C．PLA乳酸缩聚产物、为有机合成物质，属于有机高分子材料，C正确；
D．SiC为共价晶体，具有硬度大、熔点高的特点，D错误；
故选D。
押题4
【答案】D
【解析】A．铝合金具有硬度高、耐高温的特点，A正确；
B．因为火炬“薪火”的燃料“零碳甲醇”是用CO 和H 合成的，所以使用“零碳甲醇”有利于实现“碳中和”，B
2 2
正确；
C．会场“莲花碗”采取自然采光方式，充分利用了太阳光，节省能源，有利于实现“碳中和”，C正确；
D．硅是半导体材料，所以吉祥物“江南忆”机器人所采用芯片的主要成分为硅，D错误；
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学科网（北京）股份有限公司故选D。
押题5
【答案】C
【解析】A．3H、2H与1H具有相同的质子数和不同的中子数，即互为同位素，故A正确；
B．晶体硅是良好的半导体，华为麒麟芯片的主要成分是单质硅，故B正确；
C．石墨烯为碳的一种单质，属于无机非金属材料，故C错误；
D．“奋斗者”号载人潜水器球壳所使用的钛合金性能优异，能承受深海高压，故D正确；
故答案为：C。
化学用语（符号、化学式、化学图式）
年份 试卷 考点
2023 江苏卷 电子式、化合价、化学键、非极性分子等化学用语
2023 浙江卷 核素、轨道表示式、空间结构、用电子式表示形成过程等化学用语
2023 辽宁卷 空间结构、共价键类型、电子排布式、结构简式等化学用语
2023 湖北卷 电子式表示形成过程、离子方程式、电子云轮廓图、化学方程式
2023 湖南卷 电子式、核素、VSEPR模型、电子排布图
2023 浙江卷 球棍模型、电子对互斥模型、电子式、烷的命名等化学用语
2023 北京卷 电子式、VSEPR模型、电子云图、轨道表示式等化学用语
2022 浙江卷 结构简式、电子式、球棍模型、结构示意图等化学用语
2022 浙江卷 结构简式、键线式、结构示意图、电子式等化学用语
2021 辽宁卷 电子排布图、结构示意图、核素、用电子式表示形成过程等化学用语
2021 浙江卷 电子式、球棍模型、键线式、结构简式等化学用语
2021 浙江卷 实验式、结构简式、键线式、球棍模型等化学用语
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学科网（北京）股份有限公司化学用语属于化学学科重要的基础性知识，主要考查考生对不同形式化学用语的识别能力，准确应用
能力。根据试题考查点的不同，可将本专题分为两个考向：一是表示物质组成化学用语的正误判断；二是
表示物质变化化学用语的正误判断。化学用语的考查以对知识的识记、再现能力为主，题型多为选择题；
化学用语是化学学科的专有语言，是化学学科素养的重要组成部分。
一、原子结构化学用语及其应用
1．原子（核素）符号：AX，Z表示质子数，A代表质量数，29328U、6 6
Zn
2 +等。
Z 3 0 2
（1）质量数＝质子数+中子数
（2）质子数＝原子序数
2．原子或离子结构示意图
（1）21~30号元素的原子结构示意图
①电子排布排布特点：
电子层 K L M N
电子数 2 8 x 2或1（Cu和Zn）
②微粒结构示意图举例：
原子 V Fe Cu+
微粒结构
示意图
（2）31~36号元素的原子结构示意图
①电子排布排布特点：
电子层 K L M N
电子数 2 8 18 x
②微粒结构示意图举例：
原子 Ga As Br－
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学科网（北京）股份有限公司微粒结构
示意图
3．基态原子核外电子排布的化学用语（以铁原子为例）
（1）各类要求的电子排布式
①电子排布式：1s22s22p63s23p63d64s2
②简化电子排布式：［Ar］3d64s2
③价电子（外围电子、特征电子）排布式：3d64s2
④最外层电子排布式：4s2
⑤M层电子排布式：3s23p63d6
⑥最高能级电子排布式：3d6
（2）各类要求的电子排布图
①电子排布图：
②轨道表示式：
③价电子排布图：
④原子结构示意图：
4．原子轨道模型
符号 s p d
球形 纺锤形（哑铃形） 花瓣形
电子云形状
二、分子结构化学用语及其应用
1．球棍模拟和比例（填充）模型
丙烷的球棍模拟： ；乙烯的比例模型：
（1）注意原子的相对大小
（2）注意微粒的空间构型
2．分子式、化学式、最简式（实验式）
（1）化学式：表示物质组成的总称，如氯化钠：NaCl；明矾：KAl（SO ） ·12H O
4 2 2
（2）分子式：只有分子晶体的化学式才是分子式，如臭氧：O ；氨气：NH
3 3
（3）最简式：将化学式写成最简整数比形式，如乙烯：CH ；葡萄糖：CH O
2 2
3．结构式、结构简式、键线式
（1）结构式：用化学键将所有原子连接起来，不一定表示其真实结构
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学科网（北京）股份有限公司如HClO：H－O－Cl；CO ：O＝C＝O
2
（2）结构简式：碳氢键全部省略，碳碳单键可省可不省，官能团不能省略
如乙烯：CH ＝CH ；乙酸：CH COOH
2 2 3
（3）键线式：碳氢原子全部省略，其他原子不可省略，官能团不能省略
如3－甲基戊烷： 乙酸甲酯： 丙烯： ；1－丙醇：
4．杂化轨道模型
杂化方式 sp sp2 sp3
杂化轨
道构型
三、电子式以及用电子式表示简单化合物的形成过程
1.电子式
（1）离子化合物：有正负电荷，阴阳离子交替出现，不可合并
①简单阳离子：阳离子符号即为电子式
②其他离子：均要加“［］”并注明电荷
（2）共价型分子：无正负电荷，无“［ ］”
（3）取代基：存在单电子，
（4）用电子式表示微粒的形成过程
①箭头左边是原子的电子式，右边为物质的电子式
②表示离子化合物的形成，用弯箭头表示电子转移，用中括号将接受电子的原子括起来并标上电荷数。
③表示共价型分子的形成，不标出弯箭头及电子的转移，表示出共用电子对。
· ·
·· ··
H×+·ClH· Cl
×
·· ··
· ·
2.注意事项
（1）离子（或根）带电荷，基团不显电性。如OH－的电子式为 ，－OH的电子式为 。
（2）书写化合物的电子式时要注意：明确是离子化合物还是共价化合物；不能漏掉未成键电子对；理清原
子的排列顺序，如 、 。
（3）大多数共价型微粒原子的最外层都有8个电子。
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学科网（北京）股份有限公司典例1（2023·江苏卷第2题）反应NH ClNaNO NaClN 2H O应用于石油开采。下列说法正
4 2 2 2
确的是
A. NH的电子式为 B. NO中N元素的化合价为+5
4 2
C. N 分子中存在N N键 D. H O为非极性分子
2 2
【答案】C
【解析】NH的电子式为[ ]+，A错误；NO中N元素的化合价为+3，B错误；N 分子中存在
4 2 2
N N键，C正确；H O为V形分子，分子中正负电荷中心未重合，为极性分子，D错误。 故选C。
2
典例2（2023·浙江选考1月第3题）下列化学用语表示正确的是（ ）
A. 中子数为18的氯原子：37Cl
17
B. 碳的基态原子轨道表示式：
C. BF 的空间结构： (平面三角形)
3
D. HCl的形成过程：
【答案】C
【解析】质量数=质子数+中子数，质量数标注于元素符号左上角，质子数标注于左下角，中子数为18的
氯原子的质量数为17+18=35，核素符号为35Cl，故A错误；基态碳原子的核外电子排布式为1s22s22p2，
17
根据洪特规则，2p轨道上的2个电子应该分别在2个轨道上，且自旋方向相同，轨道表示式：
33
，故B错误；BF 的中心原子B原子孤电子对数= =0，价层电子对数=3，空间构型为平
3 2
面三角形，空间结构模型为： ，故C正确；HCl是共价化合物，不存在电子得失，其形成过程应
为 ，故D错误；故选C。
典例3（2023·辽宁卷第2题）下列化学用语或表述正确的是（ ）
A. BeCl 的空间结构：V形 B. P 中的共价键类型：非极性键
2 4
C. 基态Ni原子价电子排布式：3d10 D. 顺—2—丁烯的结构简式：
【答案】B
15
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学科网（北京）股份有限公司【解析】BeCl 的中心原子为Be，根据VSEPR模型可以计算，BeCl 中不含有孤电子对，因此BeCl 为直
2 2 2
线型分子，A错误；P 分子中相邻两P原子之间形成共价键，同种原子之间形成的共价键为非极性共价
4
键，P 分子中的共价键类型为非极性共价键，B正确；Ni原子的原子序数为28，其基态原子的价电子排
4
布为3d84s2，C错误；顺-2-丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为 ，D
错误；故选B。
典例4（2023·北京卷第2题）下列化学用语或图示表达正确的是
: gg:
A. NaCl的电子式为Na Cl B. NH 的VSEPR模型为
3
gg
C. 2p 电子云图为 D. 基态 Cr原子的价层电子轨道表示式为
z 24
【答案】C
【解析】氯化钠是离子化合物，其电子式是 ，A项错误；氨分子的VSEPR模型是四面体结
构，B项错误：p能级电子云是哑铃(纺锤)形，C项正确；基态铬原子的价层电子轨道表示式是
，D项错误；故选C。
典例5（2023·湖南卷第2题）下列化学用语表述错误的是
A. HClO的电子式：
B. 中子数为10的氧原子：18O
8
C. NH 分子的VSEPR模型：
3
D. 基态N原子的价层电子排布图：
【答案】C
【解析】HClO中O元素成负化合价，在结构中得到H和Cl共用的电子，因此HClO的电子式为
，A正确；中子数为10，质子数为8的O原子其相对原子质量为10+8=18，其原子表示为18 O，B
8
正确；根据VSEPR模型计算，NH 分子中有1对故电子对，N还连接有3和H原子，因此NH 的VSEPR模
3 3
型为四面体型，C错误；基态N原子是价层电子排布为2s22p3，其电子排布图为 ，D正确；故
选C。
16
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学科网（北京）股份有限公司预测1（2024·辽宁抚顺·模拟）下列化学用语表示正确的是
A．用电子式表示HCl的形成过程：
B．2-丁烯的键线式：
C．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
D．基态氧原子核外电子轨道表示式：
预测2（2024·广东惠州·三模）化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达正确的是
A．Cl 通入石灰乳中：Cl ＋2OH-=Cl-＋ClO-＋H O
2 2 2
B．利用覆铜板制作印刷电路板：Fe3＋＋Cu=Fe2＋＋Cu2+
C．HClO的电子式：
D．HCl分子中σ键的形成：
预测3（2024·重庆·二模）实验室可用反应NH ClNaNO NaClN 2H O制取少量N 。下列说法正
4 2 2 2 2
确的是
A．H O的空间填充模型为 B．NO的空间结构为V形
2 2
C．Cl的结构示意图为 D．N 的电子式为
2
预测4（2024·浙江丽水·二模）下列化学用语正确的是
A．氮原子2p轨道的电子云轮廓图：
B．HCN的电子式：
C．反-2-丁烯的结构简式为：
D．HClO的结构式：HClO
17
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学科网（北京）股份有限公司预测5（2024·湖北·二模）下列化学用语表达正确的是
A．基态Fe2离子的价电子排布图为
B．N，N-二甲基苯甲酰胺的结构简式：
C．O 分子的球棍模型：
3
D．CaO 的电子式：
2
押题1（2024·江苏·一模）超硬陶瓷材料氮化硅可由反应3SiH 4NH Si N 12H 制得。下列说法正确
4 3 3 4 2
的是
A．NH 的电子式为 B．SiH 为平面正方形结构
3 4
C．H 是非极性分子 D．Si N 属于分子晶体
2 3 4
押题2（2024·辽宁鞍山·二模）下列化学用语正确的是
A．BCl 的价层电子对互斥模型：
3
B．C H 的实验式：CH
6 6
C．基态Mn原子的价层电子轨道表示式：
D．聚丙烯的链节：CH CH CH
2 2 2
押题3（2024·江西南昌·一模）下列化学用语表述正确的是
A．H O 的电子式： B．SO2的VSEPR模型：
2 2 3
C．基态Fe2的价电子排布图： D．CCl 空间填充模型：
4
押题4（2024·北京·一模）如图所示化学用语或图示表达不正确的是
18
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学科网（北京）股份有限公司A．2P 电子云图为
z
B．顺-2-丁烯的分子结构模型：
C．基态Si原子的价层电子的轨道表示式：
D．Na O 的电子式：
2 2
押题5（2024·湖南·一模）下列化学用语表示正确的是
A．基态Cr的价层电子轨道表示式：3d54s1
B．N，N-二甲基甲酰胺的结构简式：
C．NH 的VSEPR模型：
3
D．CaO 的电子式：
2
名校预测
预测1
【答案】D
【解析】A．HCl为共价化合物，形成过程为 ，A错误；
B． 为1，3-丁二烯不是2-丁烯，B错误；
C．邻羟基苯甲醛分子内氢键应该由羟基中的氢原子和醛基的氧原子形成： ，C错误；
19
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学科网（北京）股份有限公司D．基态氧原子的核外电子排布式为1s22s22p4， 符合泡利原理和洪特规则，D
正确；
故选D。
预测2
【答案】D
【解析】A．石灰乳主要成分Ca(OH) ，不可拆，正确离子反应为：Cl +Ca(OH) =Ca2++ClO-+Cl-+H O，故A
2 2 2 2
错误；
B．氯化铁溶液与铜反应生成氯化亚铁和氯化铜，反应的离子方程式为2Fe3++Cu=2Fe2++Cu2+，故B错误；
C．HClO的结构式为H-O-Cl,电子式是 ，故C错误；
D．HCl分子中H原子和Cl原子通过s轨道、p轨道“头碰头”形成σ键，过程表示为：
，故D正确。
答案选D。
预测3
【答案】B
【解析】A． 是H O的球棍模型，A错误；
2
B．NO的价层电子对数为3，有1对孤电子对，NO中的空间构型为V形，B正确；
2 2
C．Cl的核电荷数为17，不是18，C错误；
D．N 的电子式为： ，D错误；
2
故选B。
预测4
【答案】C
【解析】A．氮原子2p轨道的电子云轮廓图为 ，A错误；
B．HCN的电子式为 ，B错误；
C．反-2-丁烯的结构简式为 ，C正确；
D．HClO的结构式为HOCl，D错误；
20
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学科网（北京）股份有限公司答案选C。
预测5
【答案】B
【解析】A．基态Fe2离子的价电子排布式为3d6，排布图为 ，A错误；
B．N，N-二甲基苯甲酰胺的结构简式正确，B正确；
C． 图示为臭氧分子的VSEPR模型，C错误；
D．CaO 是由钙离子和过氧根离子构成的，过氧根电子式写错了，D错误；
2
故选B。
名师押题
押题1
【答案】C
【解析】A．NH 的电子式为 ，A错误；
3
B．SiH 的价层电子对数为4，为正四面体结构，B错误；
4
C．H 的正电荷中心与负电荷中心重合，是非极性分子，C正确；
2
D．Si N 属于共价晶体，D错误；
3 4
故选C。
押题2
【答案】B
331
【解析】A．BCl 的价层电子对数为3 =3，且无孤电子对，则价层电子对互斥模型为平面三角形，
3 2
故A错误；
B．C H 的实验式为CH，故B正确；
6 6
C．基态Mn原子的价层电子轨道表示式为 ，故C错误；
D．聚丙烯的键节为-CH -CH-，故D错误；
2
故选B。
押题3
【答案】C
21
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学科网（北京）股份有限公司【解析】A．H O 是共价化合物，电子式为： ，故A错误；
2 2
1
B．SO2中心原子价层电子对数为3+ 6232=4，VSEPR模型为四面体形，故B错误；
3 2
C．基态Fe2的价电子排布式为3d6，价电子排布图： ，故C正确；
D．C原子的半径小于Cl原子，CCl 空间填充模型： ，故D错误；
4
故选C。
押题4
【答案】C
【解析】A．2P 电子云图为哑铃形： ，故A正确；
z
B．顺－2－丁烯的分子式为C H ，在双键碳原子的同侧为顺式，则顺－2－丁烯的分子球棍模型：
4 8
，故B正确；
C．硅原子序数为14，则基态Si原子的价层电子的轨道表示式为： ，故C错误；
D．Na O 为离子化合物电离出钠离子和过氧根离子，则Na O 的电子式： ，故D
2 2 2 2
正确；
故选C。
押题5
【答案】B
【解析】A．Cr元素原子序数为24，价电子数目为6，由于同一能级的轨道半充满更稳定，基态Cr原子价
层电子3d能级上有5个电子、4s能级上有1个电子，其价层电子轨道表示式为
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学科网（北京）股份有限公司B．N，N-二甲基甲酰胺的结构简式为 ，B正确；
5 3
C．NH 中心原子N有3个键，孤电子对数为 1，价层电子对数为4，VSEPR模型为 ，
3 2
故C错误；
D．CaO 的电子式为 ，故D错误；
2
故选B。
突破“阿伏加德罗常数”的陷阱
年份 试卷 考点
2023 海南卷 转移的电子数目、气体分子数目、标准状况、溶液中微粒数目
2023 广东卷 共价键数目、分子数目、溶液中微粒数目、混合物中质子数目
2023 辽宁卷 π键数目、转移电子数目、晶体中含离子数目、溶液中微粒数目
2023 浙江卷 σ键数目、原子数目、混合液中铵根离子数、溶液中氯离子数目
2023 重庆卷 转移的电子数目、氧化产物分子数目、含有孤电子对数目
2022 海南卷 转移电子数目、溶液中氯离子数目、含有的中子数目、标准状况下气体
2022 湖北卷 中子数目、σ键数目、溶液中离子数目
2022 浙江卷 阳离子数目、碳氢键数目、中子数目、分子总数目
2021 广东卷 C-Cl键的数目、阴离子总数、混合后的分子数目、分子数目
2021 河北卷 所含的质子数、碘化氢分子数、转移电子数、溶液中离子数之和
23
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学科网（北京）股份有限公司2021 湖南卷 中子数、溶液中微粒数目、反应后的分子数
2021 浙江卷 共价键数目、消耗O 分子数目、转移电子数目、生成的分子数目
2
2021 海南卷 电子数、共价键的数目、孤电子对数、断裂的共价键总数
关于物质的量的考查，一般不会发生大的变化，还是以阿伏加德罗常数的正误判断为主。题给条件、考点设置也
不会出现太大的变化，主要结合基础考点考查物质的量与微粒(原子、分子、离子、电子等)数目之间的关系，并
运用物质的量、物质的量浓度等进行简单计算。预计在2024年高考中，仍会利用阿伏加德罗常数这个载体综合
考查相关知识，涉及一定量的物质所含粒子(分子、原子、离子、质子、中子等)数目、氧化还原反应中转移电子
的数目、以及由于反应、浓度等的变化导致微粒数目变化等。
一、阿伏加德罗常数与气体摩尔体积
1.使用“Vm=22.4 L·mol-1”计算的两个前提条件：
①标准状况；②气体。若题中出现物质的体积，先考虑该物质是不是气体，若为气体，再考虑是不是标准
状况，只有同时满足上述两个条件，才能进行相关计算。在标准状况(0 ℃、101 kPa)下，1 mol任何气体的
体积约为22.4 L，分子数为N ，即V =22.4 L·mol-1。非气体不适用。
A m
2.熟记常考的标准状况下的非气态物质：
H O、H O 、NO 、HF、SO 、Br 、烃类(含4个碳以上)、卤代烃(除CH Cl外)、醇类(如C H OH等)、醛
2 2 2 2 3 2 3 2 5
类(甲醛除外)、羧酸及其衍生物等。
①常温常压下，气体体积不能通过 22.4 L·mol-1转化计算；
②常温常压下，1 mol CO 质量为44 g，分子数是N (气体质量和所含的粒子数与所处外界条件无关)
2 A
二、阿伏加德罗常数与电子转移
1.注意常考易错反应。如：2Fe+3Cl 2FeCl ，Fe+2HCl=FeCl +H ↑。
2 3 2 2
2.注意反应顺序。如：FeBr 和Cl 的反应中，当有部分Br-发生反应时，Fe2+已完全反应，计算转移电子数
2 2
时，要把两步的转移电子数合并计算。
3.要注意特殊物质。如：
①由Na O 、H O 制取1 mol O 转移2 mol电子；
2 2 2 2 2
②Fe与S、I 、非氧化性酸反应，1 mol Fe转移2 mol电子；1 mol Fe与足量的Cl 、稀HNO 反应，转移3
2 2 3
mol电子。
4．判断电子转移总数做到“三注意”
（1）注意是否发生歧化反应，如Na O 与H O、CO 的反应；Cl 、NO 与H O或NaOH的反应。
2 2 2 2 2 2 2
24
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学科网（北京）股份有限公司（2）注意变价元素，如Fe与足量硝酸反应生成Fe3＋，与少量硝酸反应生成Fe2＋。
（3）注意氧化还原反应的竞争及用量问题，如向FeBr 溶液中通入Cl ，Cl 的量不同，转移的电子数不同。
2 2 2
5．熟记特殊反应中电子转移总数
反应 物质变化量 转移电子的物质的量或数目
1 mol Na O 1 mol或N
2 2 A
Na O ＋CO (或H O)
2 2 2 2
1 mol O 2 mol或2N
2 A
Cl ＋NaOH 1 mol Cl 1 mol或N
2 2 A
1 mol Cl 2 mol或2N
2 A
Cl ＋Fe
2
1 mol Fe 3 mol或3N
A
三、阿伏加德罗常数与电解质溶液微粒数目
1.看清题目中是否指明溶液的体积。如在pH=13的NaOH溶液中，因溶液体积未知而无法求算其中OH-的
数目。
2.看清溶液中是否有“弱粒子”。即是否存在弱电解质或易水解的“弱粒子”。如1 L 0.1 mol·L-1的CH COOH
3
溶液或1 L 0.1 mol·L-1的CH COONa溶液中CH COO-的数目均小于0.1N (N 表示阿伏加德罗常数的值)。
3 3 A A
3.看清是单一电解质溶液还是多种电解质的混合溶液。若为混合溶液，有时要借助电荷守恒规律来计算某种
离子的物质的量及数目。
四、阿伏加德罗常数与隐含的可逆反应或浓度影响
1.可逆反应：
2SO +O 2SO ；2NO N O ；N +3H 2NH ；Cl +H O H++Cl-+HClO；H +I
2 2 3 2 2 4 2 2 3 2 2 2 2
2HI；NH +H O NH ·H O等。判断生成分子的数目、反应中转移电子的数目等，要考虑可逆反应
3 2 3 2
不能进行到底。
2.弱电解质溶液中各种粒子的数目和浓度。如1 L 0.1 mol·L-1 CH COOH溶液中CH COO-的数目不能具体确
3 3
定。
3.发生水解的盐溶液中各种粒子的数目和浓度。如1 L 0.1 mol·L-1 Na CO 溶液中的数目不能具体确定。
2 3
4.某些反应在反应过程中由于溶液浓度发生变化会造成反应发生改变或停止，此类反应在判断转移电子数
目、物质的量的变化时均要考虑反应的改变。如MnO 与浓盐酸反应，Cu与浓H SO 反应，Zn与浓H SO
2 2 4 2 4
反应，Cu与浓硝酸反应。
五、阿伏加德罗常数与物质的结构
1.物质中粒子的数目
（1）一定质量的物质中所含的原子数、分子数、质子数、中子数、电子数等。如1.8 g重水(D O)中所含的
2
质子数等。
（2）一定质量的有机基团中含有的原子数、质子数、电子数等，如—CH 、—OH等。
3
2.物质结构中的价键数目
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学科网（北京）股份有限公司（1）确定有机化合物中的价键数目要依据其结构式，在依据键线式分析时，要防止漏掉C—H。
（2）注意一些特殊物质中的价键情况，如芳香族化合物的苯环中不含碳碳双键。
（3）熟记常考物质中的价键数目(设N 表示阿伏加德罗常数的值)：1 mol SiO 中含有4N 个Si—O；1 mol
A 2 A
金刚石含有2N 个C—C；1 mol白磷中含P—P的数目为6NA等。
A
（4）注意σ键和π键的判断，单键都是σ键，双键含1个σ键和1个π键，三键含1个σ键和2个π键；
配位键属于σ键。
（5）注意原子杂化方式(sp、sp2、sp3)、手性碳原子的判断，抓住原子的成键数目判断杂化方式，基于碳原
子连接原子或原子团判断手性碳原子。
典例1（2023·海南卷第6题）N 代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A
A. 2.4g镁条在空气中充分燃烧，转移的电子数目为0.2N
A
B. 5.6g铁粉与0.1L1molL1的HCl的溶液充分反应，产生的气体分子数目为0.1N
A
C. 标准状况下，2.24LSO 与1.12LO 充分反应，生成的SO 分子数目为0.1N
2 2 3 A
D. 1.7gNH 完全溶于1LH O所得溶液，NH H O微粒数目为0.1N
3 2 3 2 A
【答案】A
【解析】2.4g镁条在空气中充分燃烧，镁被氧化为+2价，故转移的电子数目为0.2N ，故A正确；5.6g
A
铁粉与0.1L1molL1的HCl的溶液充分反应，产生的氢气的分子数目为0.05N ，故B错误；标准状况
A
下，2.24LSO 与1.12LO 充分反应，该反应为可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，故生成的SO
2 2 3
分子数目无法计算，故C错误； 1.7gNH 完全溶于1LH O所得溶液，发生反应：
3 2
NH H Oƒ NH H O，生成的NH H O微粒数目小于0.1N ，故D错误。故选A。
3 2 3 2 3 2 A
典例2（2023·广东卷第11题）设N 为阿伏加德罗常数的值。侯氏制碱法涉及NaCl、NH Cl和NaHCO 等
A 4 3
物质。下列叙述正确的是（ ）
A. 1mol NH Cl含有的共价键数目为5N
4 A
B. 1mol NaHCO 完全分解，得到的CO 分子数目为2N
3 2 A
C. 体积为1L的1mol·L-1 NaHCO 溶液中，HCO -数目为N
3 3 A
D. NaCl 和NH Cl的混合物中含1molCl-，则混合物中质子数为28N
4 A
【答案】D
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学科网（北京）股份有限公司【解析】铵根中存在4个N-H共价键，1mol NH Cl 含有的共价键数目为4N ，A错误；碳酸氢钠受热分
4 A
解生成碳酸钠、水和二氧化碳，1mol NaHCO 完全分解，得到0.5molCO 分子，B错误；NaHCO =Na++HCO -，
3 2 3 3
HCO -会发生水解和电离，则1mol NaHCO 溶液中HCO -数目小于1N ，C错误；NaCl 和NH Cl的混合
3 3 3 A 4
物中含1molCl-，则混合物为1mol，质子数为28N ，D正确；故选D。
A
典例3 （2023·辽宁卷第5题）我国古代四大发明之一黑火药的爆炸反应为：
S2KNO 3C=KSN 3CO 。设N 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）
3 2 2 2 A
A. 11.2LCO 含π键数目为N
2 A
B. 每生成2.8gN 转移电子数目为N
2 A
C. 0.1molKNO 晶体中含离子数目为0.2N
3 A
D. 1L0.1molL1K S溶液中含S2数目为0.1N
2 A
【答案】C
【解析】题中没有说是标况条件下，气体摩尔体积未知，无法计算，A项错误；2.8gN 的物质的量
2
m 2.8
n= mol0.1mol，1molN 生成转移的电子数为12N ，则0.1molN 转移的电子数为1.2N ，B
2 A 2 A
M 28
项错误；0.1molKNO 晶体含有离子为K+、NO -，含有离子数目为0.2N ，C项正确；因为S2-水解使溶液
3 3 A
中S2-的数目小于0.1N ，D项错误；故选C。
A
典例4 （2023·浙江卷6月第7题）N 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A
A. 4.4gC H O中含有σ键数目最多为0.7N
2 4 A
B. 1.7gH O 中含有氧原子数为0.2N
2 2 A
C. 向1L0.1mol/LCH COOH溶液通氨气至中性，铵根离子数为0.1N
3 A
D. 标准状况下，11.2LCl 通入水中，溶液中氯离子数为0.5N
2 A
【答案】A
【解析】1个C H O中含有6个σ键和1个π键(乙醛)或7个σ键(环氧乙烷)，4.4gC H O的物质的量为
2 4 2 4
1.7g
0.1mol，则含有σ键数目最多为0.7N ，A正确；1.7gH O 的物质的量为 =0.05mol，则含有氧原子
A 2 2 34g/mol
数为0.1N ，B不正确；向1L0.1mol/LCH COOH溶液通氨气至中性，溶液中存在电荷守恒关系：
A 3
c(CH COO-)+c(OH-)=c(NH +)+c(H+)，中性溶液c(OH-)=c(H+)，则c(CH COO-)=c(NH +)，再根据物料守恒：
3 4 3 4
n(CH COO-)+n(CH COOH)=0.1mol，得出铵根离子数小于0.1N ，C不正确；标准状况下，11.2LCl 的物
3 3 A 2
质的量为0.5mol，通入水中后只有一部分Cl 与水反应生成H+、Cl-和HClO，所以溶液中氯离子数小于
2
0.5N ，D不正确；故选A。
A
典例5 （2023·重庆卷第4题）已知反应：2F 2NaOHOF 2NaFH O，N 为阿伏加德罗常数的
2 2 2 A
值，若消耗44.8L(标准状况)F ，下列叙述错误的是
2
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学科网（北京）股份有限公司A. 转移的电子数为4N B. 生成的NaF质量为84g
A
C. 乙生成的氧化产物分子数为2N D. 生成的H O含有孤电子对数为2N
A 2 A
【答案】C
【解析】反应2F 2NaOHOF 2NaFH O中F的化合价由0价转化为-1价，O的化合价由-2价
2 2 2
44.8L
变为+2价，转移电子数为4e-，若消耗44.8L(标准状况)F 即 =2mol，故转移的电子数为4N ，A
2 22.4L·mol-1 A
正确；根据反应2F 2NaOHOF 2NaFH O，每消耗2molF 生成的NaF质量为2mol
2 2 2 2
×42g·mol-1=84g，B正确；根据反应2F 2NaOHOF 2NaFH O可知反应生成的氧化产物为
2 2 2
OF ，每消耗2molF 生成的氧化产物OF 分子数为N ，C错误；根据反应
2 2 2 A
2F 2NaOHOF 2NaFH O可知，每消耗2molF 生成H O的物质的量为2mol，又知1个H O
2 2 2 2 2 2
中含有2对孤电子对，即生成的H O含有孤电子对数为2N ，D正确；故选C。
2 A
预测1（2024·福建漳州·三模）液氨与CS 在加热条件下可发生反应生成NH HS和NH SCN。N 为阿伏加
2 4 4 A
德罗常数的值，下列说法错误的是
A．2 g ND 与CS 的混合物中，中子数为N
3 2 A
B．工业合成氨中每生成1 mol NH ，转移的电子数为3N
3 A
C．1 L0.1 mol/LNH HS溶液中，氢原子数为0.5N
4 A
D．1 mol NH SCN晶体中，σ键数目为6N
4 A
预测2（2024·广东梅州·二模）设N 为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A
A．1molNH NO 完全溶于水，所得溶液中含氮微粒数为2N
4 3 A
B．1L0.1mol/L的HClO溶液中含有ClO的数目为0.1N
A
C．1molCuH O 2 中σ键的数目为8N
2 4 A
D．标准状况下，22.4LHC1分子中含有Cl的数目为N
A
预测3（2024·湖南长沙·二模）设阿伏加德罗常数的值为N ，则下列说法正确的是
A
A．标准状况下，16.8L CH 与足量氯气在光照下反应生成CH Cl分子数目小于0.75N
4 3 A
B．常温常压下，56g Fe和足量浓盐酸反应转移电子数为3N
A
C．1.05mol Na O 分别与足量CO 、SO 反应，转移的电子数目均为1.05N
2 2 2 2 A
D．将50mL、18mol/L的浓硫酸与足量铜粉共热，产生的SO 分子数为0.45N
2 A
28
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学科网（北京）股份有限公司预测4（2024·安徽黄山·二模）设N 为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A
A．电解精炼铜时，阳极质量减少64g，电路中转移电子数可能是2N
A
B．1molCaC 晶体和1molCaH 晶体含有的离子数目均为2N
2 2 A
C．1molHOOCCH COOH与足量乙醇在一定条件下反应，生成的酯基的数目为2N
2 A
D．F水解能力弱于NH，1L1molL1的NH F溶液中HF和NH+的总数大于N
4 4 4 A
预测5（2024·陕西西安·一模）N 表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A
A．1molOH中含有9N 个电子
A
B．4.48L14CO分子中含有的质子数为2.8N
A
C．0.1molL1的Na CO 溶液中含有的阳离子数为0.2N
2 3 A
D．0.5molCH 和1molCl 在光照下充分反应后生成的分子数为1.5N
4 2 A
押题1（2024·浙江台州·二模）设N 为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是
A
A．常温下，1L pH＝3的NaHSO 溶液中，发生电离的水分子数目为11011N
4 A
B．标准状况下，11.2L HCl气体中含有的H数目为0.5N
A
C．标准状况下，22.4L CO 中键的数目为2N
2 A
D．标准状况下，22.4L CH 和22.4L Cl 在光照下充分反应后的分子数为2N
4 2 A
押题2（2024·重庆·一模）已知反应：Fe6HNO (浓) FeNO 3NO 3H O，N 为阿伏加德罗常数
3 3 3 2 2 A
的值，若反应消耗了28gFe粉(HNO 足量)。下列说法正确的是
3
A．所得溶液中Fe3数目为0.5N B．收集到的NO 分子数为1.5N
A 2 A
C．转移的电子数为1.5N D．生成的H O含共价键数为2N
A 2 A
押题3（2024·福建厦门·一模）反应H O +Cl =2Cl-+O ↑+2H+常被用于除去水中残余氯，N 为阿伏加德罗常
2 2 2 2 A
数的值，下列说法正确的是
A．100mL1mol•L-1H O 溶液中含有的H－O键数目为0.2N
2 2 A
B．25℃、101kPa时，22.4LCl 中氯原子的数目为2N
2 A
C．0.1molO 含有质子的数目为0.8N
2 A
D．通过上述反应除去35.5gCl ，电子转移的数目为N
2 A
押题4（2024·广东·一模）设N 为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A
A．7.8gNa S和Na O 混合物中含有的离子数为0.3N
2 2 2 A
29
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学科网（北京）股份有限公司B．1molCl 与足量消石灰反应转移的电子数为2N
2 A
C．pH1的醋酸溶液中的氢离子数为0.1N
A
D．标准状况下，11.2LSO 中的氧原子数为1.5N
3 A
押题5（2024·吉林·三模）设N 为阿伏加德罗常数的值。下列叙述中正确的是
A
A．28gC H 的烃分子中含有C-C σ键的数目一定为1.6N
5 10 A
B．在标准状况下，22.4L由SO 和SO 组成的混合物中含有硫原子的数目为N
2 3 A
C．有2.00L0.5mol·L−1的稀硫酸和足量金属钠反应，消耗钠原子的数目为2N
A
D．在2CuH＋2HCl==Cu＋CuCl ＋2H ↑反应中，每生成4.48L(标准状况)H ，反应转移的电子数目为0.3N
2 2 2 A
名校预测
预测1
【答案】C
【解析】A．ND 分子中含有10个中子，相对分子质量是20，2 g ND 的物质的量是0.1 mol，含有的中子
3 3
的物质的量是1 mol，则中子数为N ；CS 分子中含有38个中子，其相对分子质量是76，则2 gCS 含有的
A 2 2
2g
中子的物质的量为 38=1 mol，也含有中子数为N ，故2 g ND 与CS 的混合物中，中子数为N ，A
76g/mol A 3 2 A
正确；
B．N 与H 在高温、高压、催化剂存在条件下反应产生NH ，每反应产生1 mol NH ，转移的电子的物质
2 2 3 3
的量是3 mol，则转移的电子数为3N ，B正确；
A
C．1个NH HS中含有5个H原子，在1 L0.1 mol/LNH HS溶液中含有NH HS的物质的量是0.1 mol，其
4 4 4
中含有H原子是0.5N ，但溶液的溶剂H O中也含有大量H原子，故在1 L0.1 mol/LNH HS溶液中，氢原
A 2 4
子数大于0.5N ，C错误；
A
D．NH SCN是离子化合物，在阳离子NH+中含有4个σ键，在阴离子SCN-中含有2个σ键，因此在1个
4 4
NH SCN中含有6个σ键，因此在1 mol NH SCN晶体中，σ键数目为6N ，D正确；
4 4 A
故选C。
预测2
【答案】A
【解析】A．将1mol NH NO 溶于水中，硝酸根离子的物质的量为1mol，铵根离子的物质的量为1mol，铵
4 3
根离子水解所得微粒也含有氮元素，则所得溶液中含氮微粒数为2N ，故A正确；
A
B．次氯酸为弱电解质，部分电离，1L0.1mol/L的HClO溶液中含有ClO的数目小于0.1N ，故B错误；
A
C．1mol [Cu(H O) ]2+中含4mol O→Cu配位键(也是σ键)，8molO-H σ键，则所含σ键总数为12N ，故C
2 4 A
30
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学科网（北京）股份有限公司错误；
D．HCl分子中不存在氯离子，故D错误；
故选A。
预测3
【答案】A
V 16.8L
【解析】A．标准状况下，16.8L CH 物质的量为n 0.75mol，甲烷和氯气反应除了生
4 V 22.4Lmol1
m
成CH Cl，还生成CH Cl 、CHCl 和CCl ，故反应生成的CHCl 分子数小于0.75N ，A正确；
3 2 2 3 4 3 A
m 56g
B．56g铁的物质的量为n= = =1mol，与足量的盐酸反应生成1mol亚铁离子，失去2mol电子，
M 56g/mol
转移的电子数为2N ，错误；
A
C．过氧化钠和二氧化碳的反应为过氧化钠的歧化反应，氧元素由-1价歧化为-2价和0价，故1.05mol Na O
2 2
转移1.05N 个电子；而过氧化钠和SO 反应后氧元素由-1价变为-2价，故1.05mol过氧化钠转移2.1N 个
A 2 A
电子，C错误；
D．50mL 18mol/L浓硫酸的物质的量n=cV18mol/L50103L0.9mol，浓硫酸与足量铜共热，随着反
应进行硫酸浓度降低变为稀硫酸，稀硫酸与铜不反应，所以产生SO 的分子数小于0.45N ，D错误；
2 A
故选A。
预测4
【答案】A
【解析】A．电解精炼铜时，阳极粗铜中含有活泼性较强的铁、锌等杂质，电解时铁、锌杂质先放电，且铁
摩尔质量小于铜的64g/mol，锌的摩尔质量大于铜的摩尔质量，若阳极减少64g，电路中转移电子数也可能
是2N ，故A正确；
A
B．CaC 由钙离子和C2构成，CaH 由钙离子和H-构成，1molCaC 晶体和1molCaH 晶体含有的离子数目
2 2 2 2 2
分别为2N 、3N ，故B错误；
A A
C．酯化反应是可逆反应，1molHOOCCH COOH与足量乙醇在一定条件下反应，生成的酯基的数目小于
2
2N ，故C错误；
A
D．F水解能力弱于NH，NH F溶液呈酸性，1L1molL1的NH F溶液中，c(NH)”表示
优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
二、限制条件下同分异构体的书写
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
确定 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，
碎片 将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
组装 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还是
分子 平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系
49
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学科网（北京）股份有限公司3．含苯环同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
4．同分异构体的判断方法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如
基团连接法
丁基有四种，丁醇(C H —OH)、C H —Cl分别有四种
4 9 4 9
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，
若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一
换位思考法
种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl
原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于
等效氢原子法
镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
分析二元取代物的方法，如分析C H Cl 的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，
3 6 2
定一移一法
移动另外一个Cl
组合法 饱和一元酯R COOR ，R —有m种，R —有n种，共有m×n种酯
1 2 1 2
三、有机合成路线的设计
1.有机合成中官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
50
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学科网（北京）股份有限公司（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
（3）官能团的保护
官能团 被保护的官能团性质 保护方法
①易与卤素单质加成
碳碳双 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应
②易被氧气、臭氧、H O 、
2 2
键 重新转化为碳碳双键
酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH（Na CO ）溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
2 3
易被氧气、臭氧、H O 、酸
2 2
酚羟基
性高锰酸钾溶液等氧化 ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
乙醇（或乙二醇）加成保护：
醛基 易被氧气
易被氧气、臭氧、H O 、酸
2 2
氨基 先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH溶液重新转化为氨基
性高锰酸钾溶液等氧化
2.增长碳链或缩短碳链的方法
分类 应用举例
增长碳链
51
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学科网（北京）股份有限公司缩短碳链
四、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
反应 物 反应 物
表达方式 A ――→B ――→C……―→D
反应 条件 反应 条件
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原
正向合 料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的
成法 合成路线，其思维程序为
常
基础原料中间产物……中间产物目标有机物。
用
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行
方 逆向合
合成路线的设计，其思维程序为
法 成法
目标有机物中间产物……中间产物基础原料。
正逆双 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
向合成法 基础原料中间产物……中间产物目标有机物。
典例1 （2023·江苏卷第15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
52
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学科网（北京）股份有限公司（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B的分子式为C H OCl，可由乙酸与SOCl 反应合成，B的结构简式为___________。
2 3 2
（3）A→C中加入 C H N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
2 5 3
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
KMnO 溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个
4
峰。
（5）G的分子式为C H Br ，F→H的反应类型为___________。
8 8 2
（6）写出以 、 和CH CH 为原料制备 的合成路线流图
2 2
___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）强 （2）CH COCl （3）HCl （4） （5）取代反应
3
53
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学科网（北京）股份有限公司（6）
【解析】 与C H OCl发生取代反应生成 ，可推知化学方程式为
2 3
+CH COCl→ +HCl，可知B为CH COCl； 发生水解反应得到F：
3 3
， 与G：C H Br 发生取代反应得到 ，可知
8 8 2
化学方程式为 + → +HBr，由此推知G为
。
（1）化合物A： 中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。
（2）由分析可知B的结构简式为CH COCl。
3
（3）A→C的化学方程式为 +CH COCl→ +HCl， C H N显碱性可以与
3 2 5 3
HCl发生中和反应促进 +CH COCl→ +HCl平衡正移，提供
3
的产率，故A→C中加入 C H N是为了结构反应中产生的HCl。
2 5 3
54
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学科网（北京）股份有限公司（4） 的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂
化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO 溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；
4
另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1
个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定 的同分异构体为 。
（5）由分析可知F→H的反应为 + →
+HBr，该反应为取代反应。
（6）结合F→H可设计以下合成路线：
。
典例2 （2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x
的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为___________。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
55
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学科网（北京）股份有限公司序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ___________ ___________ 消去反应
b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有C-I键和H-O键断裂
B. 反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D. CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】（1） C H O (或 或 ) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或
5 10
3,3-二甲基氧杂环丁烷) （2）O 或氧气
2
（3） 浓硫酸，加热 O 、Cu，加热(或酸性KMnO 溶液) (或
2 4
) （4）CD
（5） 和CH CH OH CH =CH +H O催化剂CH CH OH
3 2 2 2 2 加热、加压 3 2
+Br Fe +HBr
2
56
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学科网（北京）股份有限公司【解析】 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，
③ 与 发生开环加成生成 ，④ 发生取代反应生成
，⑤ 与 及CO反应生成 。
（1）化合物i 的分子式为C H O。 不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键
5 10
或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不
对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为 或含圆
环是为 )，其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％，②乙烯在催化
剂作用下氧化生成 ，y为O 或氧气。
2
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连
的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，与羟基相连的碳上有氢，
可在铜或银催化作用下氧化生成 ，或酸性KMnO 溶液中氧化生成 ，
4
见下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 浓硫酸，加热 消去反应
O 、Cu，，加热(或 氧化反应(生成有机产
2
b (或 )
酸性KMnO 溶液) 物)
4
（4）从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，故A正确；反应
物中不存在CCOO双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O单键，
57
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学科网（北京）股份有限公司所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故B正确；反应物i 中，氧原子采取sp3杂
化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于
极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；故答案为CD；
（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加
压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与
环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤的原理，
与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为 和CH CH OH。 (b)相关
3 2
步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH =CH +H O催化剂CH CH OH。 (c)从苯出发，
2 2 2 加热、加压 3 2
第一步的化学方程式为 +Br Fe +HBr。
2
典例3 （2023·辽宁卷第19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
回答下列问题：
58
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学科网（北京）股份有限公司（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
2
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
（5）H→I的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】（1）对 （2）羧基
（3）2 +O Cu/Ag2 +2H O
2 2
（4）3 （5）取代 （6）
【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B
的分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生
还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D
的分子式可以得到有机物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②
反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到
有机物G的结构，即 ，同时也可得到有机物F的结构，即
；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I。由此分析解题。
2 3
（1）由有机物A与CH I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团
3
的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
59
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学科网（北京）股份有限公司（3）O 与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为
2
2 +O Cu/Ag2 +2H O。
2 2
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置， 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与
2 3
HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH 反应生成最终
4
产物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N
4
的结构为 ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含
有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物
M的结构为 。
典例4 （2023·湖北卷第17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出
发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组
峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为_______。
（3）E与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
4
60
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学科网（北京）股份有限公司（4）G的结构简式为_______。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2）7 （3）乙酸 丙酮
（4） （5） ab
【解析】A为CH =CH ，与HBr发生加成反应生成B（CH CH Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C
2 2 3 2
（CH CH MgBr），C与CH COCH 反应生成D（ ），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E
3 2 3 3
（ ），E和碱性高锰酸钾反应生成F（ ），参考D～E反应，F在氧化铝催
化下发生消去反应生成G（ ），G与 反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A为CH =CH ，与HBr发生加成反应生成B（CH CH Br），乙烯的π键断裂；
2 2 3 2
（2）D为 ，分子式为C H O，含有羟基的同分异构体分别为：
5 12
共8种，除去D自身，还有7种同
分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为 ；
61
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学科网（北京）股份有限公司（3）E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成 和 ，名称分别为
乙酸和丙酮；
（4）由分析可知，G为 ；
（5）根据已知 的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I（ ）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，会
同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
典例5 （2023·湖南卷第18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
（6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H C=C=CH-CHO外，
2
62
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学科网（北京）股份有限公司还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设
3
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1） （2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键
（4） （5）②>③>① （6）4
（7） ‡ ˆ ˆ ˆ 浓ˆH ˆ2ˆS ˆ Oˆ4ˆ † ˆ Br 2 H2 O/H+
FeBr 3
【解析】（1）有机物A与Br 反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结
2
合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即 。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和 ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物
G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析， 与呋喃反应生成 ， 继
续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为 。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，
使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，
因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对
苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4种，分别为：CH -C≡C-CHO、CH≡C-CH -CHO、 、 。
3 2
（7）甲苯和溴在FeBr 的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基
3
的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸
与溴反应生成 ，再将 中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
63
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学科网（北京）股份有限公司‡ ˆ ˆ ˆ 浓ˆH ˆ2ˆS ˆ Oˆ4ˆ † ˆ Br 2 H2 O/H+ 。
FeBr 3
预测1（2024·河北·二模）用于治疗消化道疾病的药物M的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）按照系统命名法，化合物A的名称为 。
（2）物质C的结构简式为 。
（3）物质G中官能团的名称为 。
（4）合成路线中生成药物M的化学方程式为 。
（5）分析相关物质的结构可知，DE的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类
型为 ，中间产物为 。
（6）有机物W为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物
质苯环上的一氯代物只有两种，则W的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰
面积之比为6：3：2：2：2的同分异构体结构简式为 。
（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物 的路线： 。
预测2（2024·陕西·模拟）M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：
64
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；D中所含官能团的名称为 。
（2）反应④中生成的副产物小分子为 (填化学式)。
（3）反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为 和 。
（4）反应②的化学方程式为 。
（5）反应⑤中除了生成M外，还能生成 ，但其产率远低于M的原因为 。
（6）A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有 种。
（7）参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线： 。
预测3（2024·福建·三模）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。
（1）A中含有的官能团名称为 。
（2）B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 ；不能用酸性KMnO 溶液替换CrO 的原因是 。
4 3
（4）D→E为取代反应，同时生成HCl和SO ，其化学方程式为 。
2
（5）E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。
65
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学科网（北京）股份有限公司①i中形成的化学键类型为 。
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。
（6）F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。
—OR
已知：2CH COOR
3
C2H5ONa
MVK的结构简式为 。
②以HOOCCH COOH和MVK为原料合成 ，路线 。
2 4
预测4（2024·湖南·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成
路线如图所示：
（1）A的化学名称为 。
（2）酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。
（3）写出C的结构简式： ；A～G中含有手性碳原子的物质有 种。
（4）请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式： 。
（5）H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。
①含 的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
66
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学科网（北京）股份有限公司（6）以 、苯和C H NHCl为原料(无机试剂任选)，设计制
2 5 3
的一种合成路线 。
预测5（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
②RBrMg
乙醚
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
（2）A→B的反应类型为 ，D中官能团名称为 。
（3）C的结构简式为 。
（4）E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含 结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH) 反应产生砖红色沉淀
2
（5）写出F→G的化学反应方程式 。
（6）某药物中间体的合成路线如下，其中K和J的结构简式分别为 和 。
押题1（2024·重庆·二模）有机化合物M是合成某种药物的中间体，M的合成路线如下：
67
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学科网（北京）股份有限公司（1）反应①的条件为 ，E中的含氧官能团的名称是 ，B→C的反应类型是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）有机物G在一定条件下反应生成QC H N O ，写出2种同时符合下列条件的化合物Q的同分异构
12 16 2 2
体的结构简式 、 。
①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之
比为3∶3∶1∶1。
（5）参照上述合成路线，设计由乙苯和 合成 的路线 （无机试剂任
选）。
押题2（2024·山东济宁·一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：① (CH3 ) 2 SO 4
NaOH水溶液
68
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学科网（北京）股份有限公司②RCOOHSOCl2 ，CH 2 Cl 2 RCOCl (R 1 、R 2 为烃甚或氢原子)
③Ph代表苯基
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为： 。
（3）F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。
（4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2
（5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物 的合成路线(用流程图表示，无机
试剂、有机溶剂任选) 。
押题3（2024·河南·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）I中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C中共平面的原子最多有 个。
（2）D+H→I的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl 溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
3
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
69
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学科网（北京）股份有限公司根据上述信息，写出以乙醇和 为原料合成 的路线(无机试剂任选) 。
押题4（2024·山西·二模）有机物G的结构简式为 ，G
是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
（1）下列关于G的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
（2）苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。
（3）C→D、D→E的反应类型分别是 。
（4）X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl 发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种
3
（6）以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成 ，设计其合成路线 。
押题5（2024·浙江·二模）化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严
重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：
70
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学科网（北京）股份有限公司已知G的分子式为：C H N O
9 11 3 4
回答下列问题：
（1）A中的官能团的名称 。
（2）下列说法正确的是________。
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K CO 反应使原料的利用率提高
2 3
B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比 的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和 发生加聚反应生成高分子产物
（3）E的结构简式 。
（4）写出K到I的化学方程式 .
（5） 与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构
体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．HNMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
（6）运用上述信息设计以 为原料制备高分子化合物
的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
71
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学科网（北京）股份有限公司名校预测
预测1
【答案】（1）对甲基苯酚；
（2）ClCH CH N(CH ) ；
2 2 3 2
（3）醚键、羧基；
（4） + → +HClO；
（5） 消去反应； ；
（6）8； ；
（7）路线为： 。
【分析】
72
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学科网（北京）股份有限公司(A) 催化氧化为(B) ， 与C(C H ClN)在K CO 作用下生成(D) ，
4 10 2 3
与NH OH反应生成(E) ， 与H 在催化剂作用下生成
2 2
(F) ；(G) 与SOCl 反应生成(H) ，
2
与 生成(M)
【解析】（1）
化合物A为 ，其名称是对甲基苯酚；
（2）
由 与C(C H ClN)在K CO 作用下生成(D) 可逆推物质C的结构简式为
4 10 2 3
ClCH CH N(CH ) ；
2 2 3 2
（3）
(G)的结构简式为 其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；
（4）
73
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学科网（北京）股份有限公司生成药物M的化学方程式为： + → +HClO；
（5）
D为 ，E为 ，D→E可能分两步进行，第一步D与H NOH发生加成反应
2
生成 ，第二步发生消去反应生成 ；
（6）
D为 符合题目条件的D的同分异构体有 、 、 、
、 、 、 、 ，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2
的同分异构体结构简式为 ；
（7）
与试剂H NOH反应生成(J) ， 与H 发生加成反应生成(K) ；
2 2
74
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学科网（北京）股份有限公司在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ， 与SOCl 反应生成(Q) ；
2
与 反应生成 ，路线为：
。
预测2
【答案】（1） 酯基、氨基
（2）H O
2
（3） 加成反应 消去反应
（4） + +HCl
（5）丁基体积较大，位阻较大
（6）3
（7） 浓HNO3 Fe/HCl
浓H2SO4 ，Δ
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，则A为 、B为 ； 与 发生取代
75
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学科网（北京）股份有限公司反应生成 ，则C为 ； 与铁、盐酸发生还原反应生
成 ， 与 先发生加成反应，后发生消去反应生成
， 一定条件下转化为 。
【解析】（1）
由分析可知，A的结构简式为 ；由结构简式可知， 的官能团为酯基、氨
基，故答案为： ；酯基、氨基；
（2）
由分析可知，反应④为 与 先发生加成反应生成
，后 发生消去反应生成
和水，故答案为：H O；
2
（3）
由分析可知，反应④为 与 先发生加成反应生成
76
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学科网（北京）股份有限公司，后 发生消去反应生成
和水，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）
由分析可知，反应②为 与 发生取代反应生成 和氯化氢，反应的
化学方程式为 + +HCl，故答案为： +
+HCl；
（5）
由于丁基丁基体积较大，位阻较大，不利于 的生成，所以 的产率
远小于 ，故答案为：丁基体积较大，位阻较大；
（6）
A的同分异构体属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的结构简式可能为 、 、 、
77
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学科网（北京）股份有限公司、 ，共有5种，故答案为：5；
（7）
由题给合成路线和信息可知，以苯和丙酮为原料制备 的合成步骤为浓硫酸作用下 与浓硝酸共热
发生硝化反应生成 ， 与铁、盐酸发生还原反应生成 ， 与丙酮先发生加成反应，后
发生消去反应生成 ，合成路线为 浓HNO3 Fe/HCl 。
浓H2SO4 ，Δ
预测3
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3） 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸
（4）
（5） 配位键 羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO反应
（6）
浓硫酸,V
HOOCCH COOH C H OOCCH COOC H
2 4 C2H2OH 2 5 2 4 2 5 C2H5ONa
【分析】
B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，结合A的结构简式可知，A发生氧化反
78
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学科网（北京）股份有限公司应生成B为 ，C发生氧化反应生成D，D和SOCl 发生取代反应生成E，以此解答。
2
【解析】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键。
（2）
由分析可知，B为 。
（3）由分析可知，C发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO 溶液替换CrO 的原因是：氧化性过强，生
4 3
成对苯二甲酸。
（4）
D→E为取代反应，同时生成HCl和SO ，其化学方程式为：
2
。
（5）①i中Cl原子含有孤电子对，AlCl 中Al含有共轨道，二者形成的化学键类型为配位键；
3
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与
RCO+反应。
（6）
①F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的，MVK和 发生
加成反应生成R，MVK的结构简式为 ；
②HOOCCH COOH和乙醇发生酯化反应生成C H OOCCH COOC H ，
2 4 2 5 2 4 2 5
C H OOCCH COOC H 发生迈克尔加成反应得到 ， 和
2 5 2 4 2 5
反应生成 ，合成路线为：
79
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学科网（北京）股份有限公司浓硫酸,V
HOOCCH COOH C H OOCCH COOC H 。
2 4 C2H2OH 2 5 2 4 2 5 C2H5ONa
预测4
【答案】（1）间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
（2）羧基、酮羰基 取代反应
（3） 2
（4）
（5）18
（6）
CH NHCl
KMnO4/H+
2
53
SOCl
2
H2
催化剂
【分析】
B和NaCN反应生成C，C和SOCl 发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出，C
2
为 ；D和苯在AlCl 的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子
3
式可推测出，E为 。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl 的作用下反应生成E，该
3
反应为取代反应；
80
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学科网（北京）股份有限公司（3）由分析可知，C的结构简式为 ；由A~G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2
种；
（4）
B中含有羧基能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH
水溶液中加热的化学方程式为 ；
（5）
H为酮基布洛芬的同分异构体，①含 的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H
的取代基可能为：—CH CH OOCH、—CH OOCCH 、—OOCCH CH 、 、—CH COOCH 、
2 2 2 3 2 3 2 3
—COOCH CH ， 上含有3种不同环境的氢原子( )，则符合条件的H
2 3
的结构简式共有18种；
（6）
被酸性KMnO 溶液氧化生成 ，
4
和SOCl 发生取代反应生成 ，
2
和苯在AlCl 的作用下发生取代反应生成
3
， 和H 发生加成
2
81
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学科网（北京）股份有限公司反应生成 ，则合成路线为
CH NHCl
KMnO4/H+
2
53
SOCl
2
H2
催化剂
。
预测5
【答案】（1）强
（2） 酯化反应 醛基
（3）
（4）24
（5） H
2
（6）
【分析】
根据题干信息，A具有酸性，则A的结构简式为CH BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式
2
为CH BrCOOCH CH ，根据信息②可知，C的结构简式： ，根据D的分子式，
2 2 3
以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式： ，根据F的分子式，以及E的结构简
式，E→F发生消去反应，即F的结构简式： ，F与氢气发生加成反应，对比F、G
82
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学科网（北京）股份有限公司的分子式，则G的结构简式： ，H的结构简式： 。
【解析】（1）A的结构简式为CH BrCOOH，由于Br电负性大于H，所以CH BrCOOH酸性比乙酸强；
2 2
（2）根据分析可知，A与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D为苯甲醛，官能团为醛基；
（3）
根据分析，参考已知信息②可知，C的结构简式： ；
（4）
E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含 结构，且苯环上只有两个取代基；
b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH) 反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，
2
综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为C H 和OOCH，两个取代基位置有邻、间、对
5 11
三种，C H 的碳架异构有8种，同分异构体共有24种；
5 11
（5）
根据分析，F结构简式为 ，F与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为
，化学方程式： H ；
2
（6）
根据目标产物， 发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到
，因此合成路线为
，则K、J结构
83
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学科网（北京）股份有限公司简式分别为： 、 。
名师押题
押题1
【答案】（1） 浓硫酸、加热 酯基、酰胺基 取代反应
（2） +HNO +H O
3 2
浓H2SO4
（3） +2NaOH→ +CH CH CH COONa＋CH OH
3 2 2 3
（4）
（5）
【分析】
和甲醇发生酯化反应生成A，A发生还原反应生成B，B和CH (CH ) COCl发生取代反应生
3 2 2
84
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学科网（北京）股份有限公司成C，C发生硝化反应生成D为 ，D发生还原反应生成E，E发生自己加成反应后
发生消去反应生成F，F在NaOH溶液中水解后酸化得到G为 ，G和
发生反应生成M，以此解答。
【解析】（1）
和甲醇发生酯化反应生成A，反应条件为：浓硫酸、加热，E中的含氧官能团的名称是酯基、
酰胺基，B和CH (CH ) COCl发生取代反应生成C。
3 2 2
（2）
C发生硝化反应生成D为 ，化学方程式为：
+HNO +H O。
3 2
浓H2SO4
（3）
E中含有酰氨基和酯基，与足量NaOH溶液发生取代反应生成 ，化学方程式为：
85
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学科网（北京）股份有限公司+2NaOH→ +CH CH CH COONa+CH OH。
3 2 2 3
（4）
有机物G在一定条件下反应生成QC H N O ，Q的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，且苯环
12 16 2 2
上有4个取代基；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
3∶3∶1∶1，说明是对称的结构，满足条件的同分异构体为 、 。
（5）
先发生还原反应生成 ， 发生氧化反应生成 ，
和 发生G生成M的反应原理得到 ，合成路线为：
。
押题2
【答案】（1） 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
（2）
86
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学科网（北京）股份有限公司（3） 溴蒸气，光照
（4）3
（5）
【分析】由E的结构简式和D→E的反应物结合D的分子式可以推出D为 ，根据D的结构
简式，利用已知②和C的分子式可以推出C为 ，根据C的结构简式，利用已知②和B
的分子式可以推出B为 ，再利用已知①可以推出A为 ，根据H结构简式，
得H分子式为C H N Br，H→I另一反应物 由结构简式得分子式为C H N OCl，
33 25 4 8 11 2
两分子式加和与I分子式相差HBr，可以知道H→I为取代反应，结合J的结构简式可以推出I是H和
生成小分子HBr，H来自 的N原子上，I是两反应物剩余
部分连接而成；
【解析】（1）由分析可以知，A为 ，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I的反应为取
代反应；
87
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学科网（北京）股份有限公司（2）C是 ，D是 ，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产
物H O、HCl，反应方程式为 ；
2
（3）结合E和G的结构简式，同时由F分子式得F中含有两个苯环，不饱和度为10，故F结构式为
，G生成H是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D是 ，分子式为C H O N，共15个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别
12 15 2
为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D不饱和度为6，
两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨基，
另外2个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4个取代基团，9个化学环境相同的氢原子来源于
3个甲基，3个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构 或
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学科网（北京）股份有限公司，另一种可能的情况是两个醛基都连在N上，苯环上有2个取代集团，苯环上的
四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到 ，综上，满足条件的D的同分异构体有3
种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：
。
押题3
【答案】（1） 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
（2）取代反应
（3） sp2、sp3 氧
（4）
（5） 13
（6）
（或
催化剂Δ 催化剂Δ 浓硫酸，Δ
CH CH OH CH CHO CH COOH CH COOC H ）
3 2 3 3 3 2 5
O2 O2 CH3CH2OH
【分析】
A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F
89
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学科网（北京）股份有限公司生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为 ，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H
发生取代反应生成I和HCl；
【解析】（1）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C中有苯环、
碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多有17个原子共面；
（2）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A中含有C、H、O、Cl
元素，电负性最大的元素为O；
（4）
F为 ，发生酯化反应生成G，化学方程式为： +2CH CH OH‡ˆ ˆˆ 浓ˆ硫 ˆ 酸ˆˆ†ˆ
3 2
+2H O；
2
（5）
B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②
与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH ) ，则
3 2
有邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH ) 、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种
3 2
情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为
；
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和 发生已知反应原理生成产品，
故流程为：
催化剂Δ 催化剂Δ 浓硫酸，Δ
（或CH CH OH CH CHO CH COOH CH COOC H ）。
3 2 3 3 3 2 5
O2 O2 CH3CH2OH
押题4
【答案】（1）d
（2） FeCl 、Cl 硝基、碳氯键
3 2
（3）还原反应、取代反应
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学科网（北京）股份有限公司（4） +NaOHH2 O +NaCl
Δ
（5）
（6）
【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下 与氯气发生取代反应生成 ，
浓硫酸作用下 与浓硝酸发生硝化反应生成 ，则B为 ；乙醇钠作用下 与甲
醇发生取代反应生成 ，则C为 ； 与铁、盐酸发生还原反应生成 ，则D为
； 一定条件下与乙酸发生取代反应生成 ， 经多步转化得到
， 与 生成
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学科网（北京）股份有限公司，则X为 。
【解析】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）
由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下 与氯气发生取代反应生成
和氯化氢；B的结构简式为 ，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl 、Cl ；硝基、
3 2
碳氯键；
（3）
由分析可知，C→D的反应为 与铁、盐酸发生还原反应生成 ，D→E的反应为 一定
条件下与乙酸发生取代反应生成 和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）
由分析可知，X的结构简式为 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
和氯化钠，反应的化学方程式为 +NaOHH2 O +NaCl，
Δ
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学科网（北京）股份有限公司故答案为： +NaOHH2 O +NaCl；
Δ
（5）
由分析可知，D的结构简式为 ， 的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中
含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为 ，故答案为：
；
（6）
由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成 的合成步骤为浓硫酸作用下甲
苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与
酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成
，合成路线为
。
押题5
【答案】（1）硝基和氨基
（2）AB
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学科网（北京）股份有限公司（3）
（4）
+ K2CO3
+HCl
（5）
（6）
【分析】
A与 反应生成C ，C与H 转化为D
2
，D与 反应生成E
，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F
，F与NH NH 转化为G ，G与
2 2
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学科网（北京）股份有限公司反应转化为H，H与氢气反应转化为I，B 与
反应生成J ，J与氢气发生还原反
应生成K ，K与 反应生成I
，据此回答。
【解析】（1）A中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K CO 反应使原料的利用率提高，A
2 3
正确；
B．根据分析可知，D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确；
C．-CH 对N原子有推电子作用，增大N原子的电子密度， 的碱性更强，C错误；
3
D．A用氢气还原的产物可以和 发生取代反应，D错误；
故选AB。
（3）根据分析可知，E的结构简式： ；
（4）根据分析，K到I的化学方程式
+ K2CO3 +HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，分子式：C H O ，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水
9 8 4
解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c．−H−NMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原
子，四种等效氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体有：
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（6）以 为原料制备高分子化合物 的合成路线，
先与 反应生成 ，接着被高锰酸钾转化为
，再与NH NH 转化为 ，最后得到高分子化合物 ，
2 2
线路如下：
。
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