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专题 14 有机化学基础
1．(2023·广东省百校高三联考）某酰胺类化合物的分子结构如图。下列说法不正确的是( ）
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生加成反应、取代反应
【答案】B
【解析】A项，与苯环直接相连的C与苯环共平面，与C=C直接相连的C与C=C共平面，与饱和C直接
连接的四个原子中，有2个可以与中心C原子共平面，故该分子中所有C原子可能共平面，A正确；B项，手
性碳原子必须是饱和的C原子，且与之直接相连的四个原子或原子均不相同，该分子没有这种碳原子，因此
不含手性碳原子，B错误；C项，分子中含有官能团-COOH，可体现酸性，还含有官能团-NH ，可体现碱性，
2
C正确；D项，分子中苯环可与H 加成，C=C也可以发生加成反应，-COOH、-Cl等可发生取代反应，D正确；
2
故选B。
2．(2023·河北省邯郸市部分学校高三联考）草本植物石菖蒲在《神农本草经》中被列为上品，广泛应用
癫痫、中风等的治疗，其活性物质的结构如图所示。下列对于该活性物质的说法错误的是( ）
A．分子中含有四种官能团 B．能和NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
C．能发生加成、取代、氧化反应 D．1 mol该活性物质最多消耗4 mol NaOH
【答案】D
【解析】A项，该活性物质分子中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键，A正确；B项，该活性物质含有羧基，能和NaHCO 溶液产生CO，B正确；C项，含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基、酯基能发生取
3 2
代反应，含有碳碳双键和羟基，能发生氧化反应，C正确；D项，该分子中羧基、酯基能和NaOH按1:1反应，
故1 mol该活性物质最多消耗2 mol NaOH，D错误；故选D。
3．(2022·重庆市高三联考)中国农业科学院饲料研究所发布，中国在国际上首次实现由一氧化碳直接合成
蛋白质——乙醇梭菌蛋白合成技术，该技术可以将无机氮和碳转化为有机氮和碳。人工合成蛋白质从大自然的
3个月缩短为22秒，蛋白质含量从30%提高到85%，其总反应可以表示为CO+HO+NH →CHCHOH+CO +菌
2 3 3 2 2
体蛋白(未配平)。下列有关说法错误的是( )
A．二氧化碳的电子式为
B．氨气的结构式为
C．菌体蛋白在高温条件下会发生变性
D．乙醇与菌体蛋白中所含元素的种类完全相同
【答案】D
【解析】A项，二氧化碳中C原子和O原子之间以双键结合，故其电子式为 ，故A正确；B
项，氨气分子中含有3个N-H键，结构式为 ，故B正确；C项，高温条件下能使蛋白质发生变性，
所以蛋白质在高温条件下会发生变性，故C正确；D项，乙醇组成元素只有C、H、O，菌体蛋白属于蛋白质，
组成元素C、H、O外，还含N、P等元素，故D错误；故选D。
4．(2022•浙江省“七彩阳光”新高考研究联盟高三期中联考)下列说法正确的是( )
A．牛油、氢化油能用酸性高锰酸钾溶液区别
B．向稀苯酚溶液中滴加少量浓溴水后，测得溶液的 变小，则生成的有机物酸性比苯酚强
C．多糖在自然界分布很广，除了常见的纤维素和淀粉，还有甲壳素、壳聚糖等
D．酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，条件不同时可以得到线型或体型结构
【答案】D
【解析】A项，牛油、氢化油都是饱和的甘油酯，不能用酸性高锰酸钾溶液区别，故A错误；B项，向稀
苯酚溶液中滴加少量浓溴水后，测得溶液的pH变小，由于反应生成了2,4,6−三溴苯酚白色沉淀和HBr，因此
酸性增强，pH减小，但不能说生成的有机物酸性比苯酚强，故B错误；C项，甲壳素、壳聚糖是膳食纤维，
属于纤维素中一种，故C错误；D项，酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，条件不同时可以得到线型或体型结构，故D正确。故选D。
5．(2022·广东省高三综合能力测试)丙烯可以由石油脑裂解制得：C H →2C H+X，，下列说法错误的是
10 22 3 6
( )
A．石油脑是液体
B．丙烯和X均可以使溴水褪色
C．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯塑料
D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分
【答案】B
【解析】根据元素守恒可知X的化学式为C H 。A项，石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温
4 10
下为液体，A正确；B项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；C项，丙烯中含有碳碳双键，
可以发生加聚反应生成聚丙烯，C正确；D项，X为丁烷，有正丁烷(CHCHCHCH)、异丁烷[HC(CH )]两种
3 2 2 3 3 3
同分异构体，D正确；故选B。
6．(2022·江西省景德镇一中期中)下列说法中不正确的是( )
A．1mol苯乙烯( )中含有的 键数为4N
A
B．等质量的烃完全燃烧，耗氧量最多的是甲烷
C．在某有机物分子中含a个—CH，n个—CH—，m个 ，其余为羟基，则含羟基的个数最多为
3 2
m‒a +2
D．在有机物 分子中处于同一平面内的碳原子数最多有13个
【答案】A
【解析】A项，苯环不存在碳碳双键，1mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为N ，故A错误；B项，烃分子
A
氢元素含量越高，消耗氧气越多，甲烷是烃中含氢量最高的，则等质量的烃完全燃烧，耗氧量最多的是甲烷，
故B正确；C项，若只连接甲基分三种情况：①-CH-在两端时，不管多少个-CH-只能连接两个-CH，m个-
2 2 3
CH-，能连接m个-CH，②-CH-在开端或末尾时，不管多少个-CH-只能连接1个-CH，m个-CH-连接m+1个
3 2 2 3
甲基，③-CH-在两端时，-CH-不连甲基，m个-CH-连接m+2个-CH，这三种情况所连的甲基数都为m+2，由
2 3
于分子中含有a个-CH，所以连接羟基的个数为m+2-a．故C正确；D项，苯环为平面形结构，与苯环直接相
3连的原子在同一个平面上，又因为单键可以旋转，则有机物( )分子中处于同一平面内的碳原子
数最多有13个，故D正确。故选A。
7．(2022·上海市杨浦区高三阶段调研)对 和 的叙述错误的是( )
A．常温下都是液态 B．和Cl 发生取代反应的条件不同
2
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
【答案】D
【解析】A项，苯和环己烷常温下都是无色液体，A正确；B项，苯与Cl 是在FeCl 的催化下发生取代反
2 3
应，而环己烷和Cl 在光照下发生取代反应，故条件不同，B正确；C项， +3H ，C正确；
2 2
D项，苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上，
共有四种，D错误；故选D。
8．(2022·上海市松江区高三期末考试)N95口罩是用聚丙烯制作成的能过滤95%微细颗粒的5层口罩。下
列说法错误的是( )
A．聚丙烯的单体是 B．聚丙烯是混合物
C．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
【答案】A
【解析】A项，聚丙烯的单体是CH=CH-CH ，A错误；B项，聚丙烯是 ，n值不相同，
2 3
故其是混合物，B正确；C项，丙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，丙烯分子中
存在甲基，甲基的原子与相连的碳原子构成四面体，故所有原子不可能在同一平面，D正确；故选A。
9．(2022·上海市金山区质量监控一模)由三种单体合成的高分子材料： 。
以下不属于合成该物质的单体是( )A． B．
C． D．CH—CH=CH—CN
3
【答案】A
【解析】观察高分子的结构可知该分子为加聚产物，判断单体时先把方括号、n去掉，然后从左到右减一
键、加一键、减一键、……，可得单体为CH—CH=CH—CN、 、 ，故不属于
3
合成该物质的单体的是 ，A符合题意；故选A。
10．(2022·河南省名校联盟高三联考)一种抗肿瘤活性物质Psilostachyin A的结构如图所示。下列关于该化
合物说法正确的是( )
A．分子中含12个碳原子
B．不可能存在分子中含有苯环的同分异构体
C．能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
D．1mol该有机物可与含5mol NaOH的水溶液反应
【答案】C
【解析】A项，由结构可知，分子中含13个碳原子，A错误；B项，该有机物的不饱和度为6，苯的不饱
度为4，故存在分子中含有苯环的同分异构体，B错误；C项，分子中含双键，能使酸性KMnO 溶液和溴水褪
4
色，C正确；D项，1mol该有机物可与含2mol NaOH的水溶液反应，D错误；故选C。
11．(2022·湖北省十一校高三第一次大联考)高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性
能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：下列说法正确的是( )
A．a分子不存在顺反异构
B．合成路线中生成高分子b的反应为加聚反应
C．1mol高分子b最多可与2molNaOH反应
D．高分子c的水溶性比聚乙烯的好
【答案】D
【解析】A项，两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团分别在双键两侧
的为反式异构体，则a分子存在顺反异构，故A错误；B项，从流程中可以看出，生成高分子c的反应为加成
反应，故B错误；C项，1mol高分子b中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于
2mol，故C错误；D项，高分子b在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐，羧酸根属于亲水基，水溶性良好，
聚乙烯不溶于水，故D正确；故选D。
12．(2023·江苏省南京市江宁区高三期中）化合物丙是有机化工中重要中间体，其合成路线如图，下列说
法正确的是( ）
A．1 mol甲最多能与3 mol H 发生加成反应
2
B．乙的消去产物不存在顺反异构现象
C．可用新制的Cu(OH) 溶液鉴别反应后丙中是否含有甲
2
D．1 mol 丙最多可消耗2 mol NaOH
【答案】C
【解析】A项，甲中含苯环、-CHO均与氢气发生加成反应，则1mol X最多能与4mol H 发生加成反应，
2故A错误；B项，乙的消去产物为 ，双键碳连接了不同的基团，存在顺反异构现象，故B
错误；C项，丙不含-CHO，甲含-CHO，则可用新制的Cu(OH) 悬浊液鉴别反应后丙中是否含有甲，故C正确；
2
D项，丙中只含1个-COOC-，则1 mol Z最多可消耗1mol NaOH，故D错误；故选C。
13．(2023·福建省德化一中、永安一中、潭平一中三校协作体高三联考）化合物Z是一种治疗糖尿病药物
的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是( ）
A．分子式为C H O B．能发生氧化反应和消去反应
13 16 5
C．苯环上的一氯代物为3种 D．1 molZ最多可与3 molH 发生加成反应
2
【答案】B
【解析】A项，不饱和度=6，碳原子个数为13，故氢原子个数=碳原子个数×2+2-不饱和度×2=28-12=16，
氧原子个数由图可知是5个，故分子式为C H O，故A正确；B项，该物质能和氧气发生氧化反应，不是醇
13 16 5
也不是卤代烃，故不能发生消去反应，故B错误；C项，该物质不对称，故苯环上的一氯代物有3种，故C正
确；D项，1 molZ最多可与3 molH 发生加成反，羧基和酯基不加成，故D正确； 故选B。
2
14．(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，可由下列
反应制得：
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( ）
A．X中所有碳原子的杂化方式均为sp2杂化
B．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
C．Z与足量H 反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
2
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同
4
【答案】B【解析】A项，由结构简式可知，X分子中甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，故A错误；B项，X中的
羧基和羟基均为亲水基团，Y中的酯基和醚键为憎水基，所以Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小，故B
正确；C项，由结构简式可知，Z分子一定条件下与足量氢气发生加成反应生成的有机化合物的结构简式为
，生成的有机化合物中含3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原
子，故C错误；D项，有机化合物中含有的羧基、酯基和醚键不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则X、Y、Z分
别与足量酸性高锰酸钾溶液反应所得芳香族化合物不可能相同，故D错误；故选B。
15．(2023·重庆市高三第三次质量检测）双香豆素是一种重要的抗凝血药物，可用于防治血栓形成，其结
构如图所示。下列说法正确的是( ）
A．双香豆素中有3种杂化类型的碳原子
B．双香豆素有4种一氯代物
C．双香豆素可以形成分子内氢键
D．用香豆素( )和HCHO合成双香豆素反应的原子利用率为100%
【答案】C
【解析】A项，苯环和碳碳双键上的C原子采用sp2杂化，亚甲基上的中心C原子采用sp3杂化，共2种杂
化方式，A错误；B项，根据等效氢思想可知，双香豆素有5种一氯代物，如图：，B错误；C项，根据分子结构可知，双香豆素分子内的羟基之间可形
成分子内氢键，C正确；D项，2mol香豆素分子( )和1molHCHO在一定条件下可合成1mol
双香豆素和 1molH O，所以反应的原子利用率未达到100%，D错误；故选C。
2
1．(2023·江西省临川一中高三教学质量检测）烃A是基本有机化工原料，其分子式为 ，由A制备聚
合物C和 合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知： ，
(1)B中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为_________。
(3)写出 的化学方程式为_________，其反应类型为_________。
(4)有机物 能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的 溶液和金属Na反应，消耗 和金属Na的物质的量之比为_________。该物质在一定条件下也能发生加聚
反应，其反应方程式为_________。
(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有_________种，
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为_________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：_________。
【答案】(1)碳碳双键 (2)
(3) 加成反应
(4) 1∶2
(5) 8
(6)
【解析】由A与CHOH、CO反应生成B可知A的结构简式为CHCH=CH。B发生加聚反应生成聚丁烯
3 3 2
酸甲酯，聚丁烯酸甲酯发生水解反应后酸化得到聚合物C，C的结构简式为 。A与Cl 发生取
2
代生成D，D的结构简式为CH=CHCHCl。D发生水解反应生成E，E和 发生加成反应生成F，F的
2 2结构简式为 。F发生取代反应生成G，G水解、酸化后得到 ，则G的结构简式为
。(1）B为CHCH=CHCOOCH ，其中含有的非含氧官能团为碳碳双键；(2）C的结构简式为
3 3
，其单体的顺式结构简式为 ；(3）E→F的化学方程式为
，发生的是加成反应；(4） 中只有-
COOH能与NaHCO 反应，-COOH和-OH都能与Na反应，故消耗NaHCO 和金属Na的物质的量之比为
3 3
1∶2；由于该物质中的六元环含O=C，能发生加聚反应，反应方程式为
；(5）B的结构简式为CHCH=CHCOOCH ，B的同分异构体
3 3
中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有
， ， ， ，， ， ， ，共8种，其中核磁共振氢谱有
3组蜂，面积之比为6∶1∶1的结构简式HOOCH=C(CH ）；(6） 由 与乙
3 2
醇发生酯化反应生成； 可以由 与氢氧化钠和盐酸反应生成： 可由 与
NaCN反应生成； 可由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的
合成路线为
。
2．(2023·辽宁省县级重点高中联合体高三联考）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合
成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：
请回答：
(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为 )，同时符合下列条件
的有机物K有_______种。
①遇 溶液会发生显色反应
②与 溶液反应有气体生成
(5)以化合物 和 为原料合成 的路线如下。则反应条件①为
_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。
【答案】(1)羟基、酯基 (2)
(3) +HC≡C-COOH +H O 取代反应(或酯化反应)
2
(4)5
(5) 氢氧化钠的乙醇溶液，加热(合理答案均可)
【解析】通过A,B,C的结构对比，可以知道B中应该有羟基，但是反应后没有了，说明发生了酯化反应，故可以推知B的结构 。(1）由G的结构可知，G中含有的官能团的名称为：羟基、酯基；
(2）由A的结构和B的结构，可以推知，B到C发生了酯化反应，故可以逆推化合物B的结构简式为：
；(3）B到C发生了酯化反应，酸去羟基醇去氢，可以得到反应的方程式为：
HC≡C-COOH +H O；(4）遇FeCl 溶液会发生显色反应，
2 3
说明由酚羟基，与NaHCO 溶液反应有气体生成说明有羧基，结合分子式确定只有一个羧基一个酚羟基，结合
3
对称关系，当羟基如图位置时，羧基的位置共为5种， ；(5）根据逆推法由目标
是由 和中间产物III合成，结合已知反应可以推知中间产物III为 ，
可以推知中间产物II为： ，根据反应原料可以推知中间产物I： ，则可知反应条件①为：氢氧化钠的乙醇溶液，加热，中间产物Ⅰ的结构简式为 。
3．(2023·湖南省湖湘名校教育联合体高三大联考）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，
综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其
合成路线如图：
已知：I.
II.
回答下列问题：
(1)D中所含官能团名称为____。
(2)F的结构简式为____。
(3)由A生成B的化学方程式为____。
(4)下列说法正确的是____(填标号)。
A．验证由C生成D后的反应混合液中还残留有C，可以采用酸性高锰酸钾溶液
B．E的化学名称为3－苯基丙烯酸，1molE与足量的H 反应，最多可以消耗5molH
2 2
C．I的分子式为C H NOS，F与H生成I的反应为取代反应
20 25 2
D．C分子中最多有15个原子共平面(5)符合下列条件的D的同分异构体共有____种。
①含有苯环；与NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为
6∶2∶1∶1的结构简式为____(任写一种)。
(6)设计由乙醇制备 的合成路线____(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)
(3) +NaOH +NaBr
(4)D
(5) 26 或
(6)CH CHOH CHCHO
3 2 3
【解析】B能发生催化氧化，说明B中含有醇羟基，A发生水解反应生成B为 ，C
为 ，C发生信息I的反应生成D为 ，D发生消去反应生成E为
，E发生取代反应生成F为 ，G发生取代反应生成H，G为 ，H和F发生取代反应生成I。(1）D的结构简式为
，故官能团为羟基、羧基。(2）F的结构简式是 ；
(3）A的结构简式为 ，故反应方程式为卤代烃的水解，由A生成B的化学方程式为
；(4）A项，化合物D也可使酸性
高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项，1molE项最多消耗4molH ，故B错误；C项，I的分子式为
2
C H NOS，故C错误；D项，C的结构简式为 ，联想苯和甲醛的结构，结合单键可
20 24 2
以旋转可知，C中最多有15个原子共平面，故D正确。(5）符合题给条件的D的同分异构体分子中应含有1
个酚羟基、1个甲酸酚酯、1个乙基或2个甲基。若含有1个酚羟基、1个甲酸酚酯、1个乙基，三个取代基互
不相同(XYZ)时，在苯环上有10种互不重复的同分异构体，如图所示：X、Y相邻，插入Z： 、
、 、 X、Y相间，插入Z： 、 、、 ,X.Y相对，插入Z： 、 ；若含有1个酚羟基、1个
甲酸酚酯、2个甲基，四个取代基两个相同、两个不同(XXYZ)时，我们可分别让2个X处于邻、间、对位，
再分别固定1个Y(或Z)，进而讨论一个Z(或Y)的位置，共16种互不重复的同分异构体，如图所示：
、 、 、 、 、 、
、 、 、 、 、 、
、 、 、 ，故符合题给条件的D的同分异构体共有10种
+16种=26种。其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为 或 。(6）根据题目中的合成路线B C D，可写
出合成路线为 。
4．(2022·重庆市腾云教育联盟高三诊断性检测)在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙
素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物(
)是合成苯丙素苷的一种重要中间体，J的合成路线如图所示：
已知： 的结构为(1)B的名称为___________； 中所含官能团名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应。
(3)F的分子式为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体___________
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应
3
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B参考上述流程，以溴苯( )为主要原料合成聚苯乙烯( )____。
【答案】(1)对溴苯酚或 溴苯酚 醚键、酯基
(2)取代 (3)C H O
6 12 6
(4) +5 +5CH COOH
3
(5)
(6)
【解析】A的分子式为C HO，由B的结构简式可知，A分子含有苯环，故A为 ，A与溴发生
6 6
取代反应生成B和HBr，B发生取代反应生成C和HBr，C中-Br转化为 生成D，D与环氧乙烷发生开
环加成、水解生成E，对比F、H的结构简式，结合G的分子式与反应条件可知，F中5个羟基都与发生取代反应生成G和CHCOOH，G中-OOCCH 被溴原子替代生成H，故G的结构简
3 3
式为 ，H与E发生取代反应生成J和HBr。(1)B的结构简式为 ，苯酚为母体，
取代基是溴原子，B的名称为：对溴苯酚或4-溴苯酚；G的结构简式为 ，G中所含
官能团名称为：醚键、酯基；(2)B→C过程中酚羟基上氢原子被甲基替代，反应类型为取代反应；(3)F的结构
简式为 ，则F的分子式为：C H O；(4)由图可知F→G的反应方程式为：
6 12 6
；(5)满足下列条件的
的一种同分异构体：i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应，说明含
3
有1个羧基、3个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为6：3：2：1，而羧基中有1种氢，则3个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：
；(6)由 发生加聚反应生成 ，模仿C→D→E
的转化， 先转化为 ，然后再转化为 ，最后在浓硫酸、加热条件下发生
消去反应生成 ，合成路线为：
。
5．(2022·上海市青浦区高三期终调研测试)化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径
合成：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是
___________。(2)下列说法不正确的是___________。
A． 化合物A最多14个原子共平面
B． 化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C． 化合物H的分子式为C H O
15 20 4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为
什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、
2
有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
【答案】(1)Cl 、光照 酯基 (2)A
2
(3) +2CH CHOH +2H O
3 2 2
(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
(5)CH =CH CHCHOH CHCOOH ClCH COOH NCCH COOH HOOCCH
2 2 3 2 3 2 2
COOH
2
【解析】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为： ，根据B
的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为： ，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C
的结构简式为： ，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的 ，
由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为： ，则F的结构简式为： ，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：
，(5)由题干信息可知HOOCCH COOH由CNCH COOH在酸性条件下水解生成，
2 2
CNCH COOH可由ClCH COOH与NaCN反应制得，而CH=CH 与HO发生加成反应生成CHCHOH，
2 2 2 2 2 3 2
CHCHOH与O 催化氧化为CHCOOH，CHCOOH与Cl 在PCl 作用下生成ClCH COOH，ClCH COOH与
3 2 2 3 3 2 3 2 2
NaCN生成NCCH COOH，由此确定合成路线。(1)由分析可知，A为 ，B为 ，故
2
A→B的反应条件是Cl、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，
2
化合物D的结构简式是 ；(2)A项，A为 ，则苯环上的12个原子共平面，甲
基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；B项，由分析可知，化合
物B为 ，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B
正确；C项，由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C H O，C正确；故选A；(3)F→G即
15 20 4
与CHCHOH发生酯化反应生成 ，故该反应的化学反应方
3 2
程式为： +2CH CHOH +2H O；(4)乙酸乙酯和丁
3 2 2
酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯
基，具有低级酯中香甜的气味；(5)由题干信息可知HOOCCH COOH由CNCH COOH在酸性条件下水解生成，
2 2CNCH COOH可由ClCH COOH与NaCN反应制得，而CH=CH 与HO发生加成反应生成CHCHOH，
2 2 2 2 2 3 2
CHCHOH与O 催化氧化为CHCOOH，CHCOOH与Cl 在PCl 作用下生成ClCH COOH，ClCH COOH与
3 2 2 3 3 2 3 2 2
NaCN生成NCCH COOH，由此确定合成路线为：CH=CH CHCHOH CHCOOH
2 2 2 3 2 3
ClCH COOH NCCH COOH HOOCCH COOH。
2 2 2
6．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A与对苯二酚( )互为同分异构体。A的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能与NaHCO 溶液反应产生CO；
3 2
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G的反应需经历F+ →X→G的过程，中间体X的分子式为C H O。写出中间体X的结构简
14 18 4
式___。X→G的反应类型为___。
(5)设计以CHCHO和 为原料制备 的合成路线___(无机试剂任用，合成路线示
3
例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2)对苯二酚形成分子间氢键，A形成分子内氢键
(3)(4) 消去反应
(5)
【解析】A与CHCl 发生取代反应成环生成B和HCl，B发生取代反应生成C和HBr，C中-Br转化为-
2 2
COOH而生成D，D发生还原反应生成E，E发生氧化反应生成F，F中醛基与 中羰基连接的甲基之间
脱去1分子水形成碳碳双键而生成G，G中羰基被还原生成司替戊醇。(1)D中苯环上的碳原子、碳氧双键中的
碳原子均为sp2杂化，共7个；(2)对苯二酚形成分子间氢键，A形成分子内氢键，分子间氢键可以提高物质的
熔沸点；(3)E中含有8个C原子、3个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：与FeCl 溶液发生显色反应，
3
说明含有酚羟基，能与NaHCO 溶液反应产生CO，说明含有羧基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为
3 2
2∶2∶2∶1∶1，说明结构对称，符合条件的结构为 ；(4)F的分子式为C HO， 的
8 6 3
分子式为C H O，中间体X的分子式为C H O，所以二者发生加成反应，再结合后续产物的结构可知，应是
6 12 14 18 4
F中的碳氧双键被加成，所以X的结构简式为 ，X中的羟基发生消去反应生成生成G。(5)由
与CHCH=CHCH OH发生酯化反应生成 ，由“F→G→司替戊醇”的转
3 2
化可知，2分子CHCHO在碱性条件下反应生成CHCH=CHCHO，然后用NaBH 还原生成
3 3 4
CHCH=CHCH OH，由C→D的转化可知， 与CO/BuLi反应生成 ，而 与溴
3 2 2在Fe作催化剂条件下生成 ，合成路线为
。
7．(2022·山东省淄博市高三教学摸底检测)一种利用香茅醛和丙酮为原料合成“保幼激素类似物ZR-51”的
路线如下：
已知：
I．
II． Reformatsky 反应：
III． R COOH R COC1 R COOR
1 1 1 2
(1)A的结构简式为___________。D→E反应②的类型为___________。
(2)“保幼激素类似物ZR-51”中含氧官能团的名称是___________。
(3)符合下列条件的香茅醛的同分异构体有___________种
①含有醛基和六元环 ②环上只有一个支链
其中核磁共振氢谱峰数最少的分子的结构简式为___________。
(4)写出香茅醛的含碳原子数最少的同系物发生银镜反应的化学方程式：___________(5)利用合成路线中的试剂，写出以丙酮为主要原料制备 的合成路线___________。
【答案】(1) 取代反应 (2)酯基、醚键
(3) 5
(4)CH =CHCHO+2[Ag(NH )]OH CH=CHCOONH +2Ag↓+ 3NH +H O
2 3 2 2 4 3 2
(5)
【解析】生成A发生已知信息I的反应，则A的结构简式为 ，生成B发生已知信息II
的反应，则B为 ，B生成C为醇发生消去反应脱去1分子水，则C为，C生成D则发生酯的水解反应，D生成E发生取代反应，E中碳碳双键
与CHOH发生加成反应得到产品。(1)分析可知，A的结构简式为 ，D→E反应②为D中H原
3
子被取代，反应类型为取代反应；(2)“保幼激素类似物ZR-51”中含氧官能团的名称是酯基、醚键；(3)①含有醛
基和六元环，②环上只有一个支链，则结构为 、 (数字代表醛基取代
的位置)共5种；其中核磁共振氢谱峰数最少的分子即氢种类最少的结构简式为 ；(4)香茅
醛的含碳原子数最少的同系物是CH=CHCHO，发生银镜反应的化学方程式：CH=CHCHO+2[Ag(NH )]OH
2 2 3 2
CH=CHCOONH +2Ag↓+ 3NH +H O；(5)根据逆推法， 由合成图中C→D的酯的
2 4 3 2
水解得到，即 ，根据路线A→C可得，即丙酮 与BrCH2COOC2H5发生A→B的反应得到 ，再发生醇的消去反应可得 ，
合成路线为：
。
8．(2022·重庆市高三联考)有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一
种合成有机物I的路线如图所示。
已知：① ②
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H中所含官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(2)E的结构简式为___________，I的分子式为___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________。
(4)B的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B的同分异构体有___________种(不包括立体异构，
不含B本身)。(5)设计以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
3 2 2 2
___________
【答案】(1)对二甲苯或1，4-二甲苯 羧基 取代反应或酯化反应
(2) C H ON
14 10 6 4
(3) +2NaCN +2NaCl
(4)11
(5)CH CH=CH CHCHClCH Cl CHCHCNCH CN
3 2 3 2 3 2
【解析】A 在光照条件下发生取代反生成B ， 与氰化钾发生取代反应生成C为 ，C水解得D为 ，D与甲醇发生酯化反应生成E为
，E中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成 ，
水解生成G为 ，比较G和H的分子式可知，G发生信息
中的反应生成H为 ，H发生取代反应生成I。(1)A 的名称为对二甲苯或1，4-二甲苯，H 中所含官能团的名称为羧基，D为 ，D与甲醇发生酯化反应生成
E为 ，D→E的反应类型为取代反应或酯化反应；(2)E的结构简式为 ，
I 的分子式为C H ON；(3) 中氯被CN-取代，B→C的化学方程
14 10 6 4
式： +2NaCN +2NaCl；(4)由于B为 ，苯环上有两个取代基的同
分异构体中。两个取代基可能为2个-CHCl(这两个取代基在苯环上有邻位和间位两种位置关系)，1个—Cl和1
2
个—CHCHCl(这两个取代基在苯环上有邻、间，对三种位置关系)，1个—CH 和1个—CHCl (这两个取代基
2 2 3 2
在苯环上有邻、间，对三种位置关系)，1个—Cl和1个—CHClCH (这两个取代基在苯环上有邻，间，对三种
3
位置关系)，则符合条件的B的同分异构体共11种；(5)以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成
3 2 2 2的路线，由目标产物知，其可由丙烯先与Cl 加成，再与NaCN取代，再水解，最后利
2
用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CHCH=CH CHCHClCH Cl
3 2 3 2
CHCHCNCH CN 。
3 2
9．(2022·山西省吕粱市名校金科大联考) 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合
成路线如图所示。
已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是_____。
3
(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
18 22 2
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰
面积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
3
Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计制备
的合成路线：_____。
【答案】(1)羧基、醚键 (2)BD (3)将醛基氧化为羧基
(4)
(5)(6) 8 (或 )
(7)
【解析】B在稀盐酸、甲醇条件下发生“已知”中的反应，故生成C为 ，反应②过程中是-
CHO转化为-COOH，发生氧化反应； 中氨基与 中醛基脱去1分子水形成碳氮双键生成E，E为
，E发生还原反应生成F，F为 ，
D和F为-COOH与-NH-之间脱去1分子水形成酰胺键生成G。(1)有机物D中官能团名称为羧基、醚键；(2)由
分析可知，C的结构简式为 ，则：A项，分子中存在 结构，具有甲烷的四面体
构型，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B项，含有苯环等，可以发生取代反应，含有苯环与醛基，
能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故B正确；C项，苯环、醛基能与氢气发生加成反应，1molC最多能
消耗4molH ，故C错误；D项，含有醛基，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀，故D正确；故选
2 2BD。(3)反应②过程中是-CHO转化为-COOH，发生氧化反应，Jones试剂在反应②中所起的作用是：将醛基氧
化为羧基；(4)化合物E的分子式为C H N，由F的结构可知，结合反应条件可知， 中氨基与
18 22 2
中醛基脱去1分子水形成碳氮双键生成E，E发生还原反应生成F，故E的结构简式为 。
(5)反应⑤是-COOH与-NH-之间脱去1分子水形成酰胺键，属于取代反应，反应式为
。(6)同时满足下列条件的D(
)的同分异构体：I.能与FeCl，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ. 1molD
3
与足量银氨溶液反应能生成4molAg，说明含有2个醛基，Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直
接与苯环相连，苯环取代基除含有1个-OH、2个-CHO外，另外一个取代基为CHCHCHCH、
3 2 2 3
形成的烃基，Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子，存在对称结构，CHCHCHCH、 形成的烃基均有2种，共有4种，且与酚羟基处于对位位置，而2
3 2 2 3
个醛基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2×4=8种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为
9:2:2:1的结构简式为： (或 )。(7)由生成E的转化可知，由
与 反应生成 ，甲苯与氯气在光照条件下生
成 ，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成 ，再发生催化氧化生成
，合成路线为： 。
10．(2022·安徽百校联盟高三联考)H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它
的一种合成路线如下：已知：① ； ② R COOH+R COOH
1 2
③ +CO ↑ ( 和 代表烷基)。
2
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。
(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。
(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有一个六元环；
②能发生银镜反应。
(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成 的路线___________。
【答案】(1) 1，3-丁二烯 加成反应
(2)HOOCCH COOH (3)酯基
2
(4) +2NaOH +2CH CHOH
3 2
(5) (6)3
(7)CH =CH ClCH CHCl HOCH CHOH OHCCHO
2 2 2 2 2 2【解析】由图可知A、B、C、D分别为CH=CH-CH=CH 、 、HOOCCH COOH、
2 2 2
C HOOCCH COOC H。(1)A的名称为 1，3-丁二烯，A→B的反应类型为加成反应；(2)C的结构简式为
2 5 2 2 5
HOOCCH COOH；(3)D中所含官能团为酯基；(4)G到H的第①步化学方程式为
2
+2CH CHOH；(5)H中的手性碳原子为 ；(6)Ⅰ
3 2
的分子中有一个六元环，能发生银镜反应，则六元环上有一个取代基-CHO，有如图3个位置 ，共3
种同分异构体；(7)以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成 的路线如下：
。
11．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，
其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制备
的合成路线：___(合成需要三步)。
【答案】(1)(酚)羟基、(酮)羰基 (2)苯酚 加成反应
(3)NaOH水溶液，加热
(4) +HOOC—CHO +H O
2
(5)6
(6)
【解析】苯与Cl 在Fe或FeCl 作用下反应产生B是氯苯，结构简式是 ，在与NaOH溶液
2 3
作用然后酸化得到C是苯酚： ，C与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D，D与CH=CH 在
2 2
AlCl 作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，E与HO+作用，脱去磺酸基反应产生F，F与NaH、CHI
3 3 3
发生取代反应产生G，G与NBS在CCl 及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生H，H与NaOH的
4水溶液共热，发生取代反应产生I： ，I然后发生催化氧化反应产生J，J与HI作用产生K，K
与HOOCCHO在KOH然后酸化条件下反应得到L，L与 HN-NH 作用得到M： 。(1)根
2 2
据图示可知化合物K含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；(2)根据上述分析可知化合物C结构简式是
，名称为苯酚；根据D、E结构的不同可知D与CH=CH 在AlCl 作用下发生苯环上羟基邻位
2 2 3
的加成反应产生E，故D→E的反应类型是加成反应；(3)化合物H是 ，其中含有Br原子，与
NaOH的水溶液共热，Br原子被-OH取代，发生取代反应产生I： ，所以条件1是NaOH水
溶液，加热；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，在I中手性C原子用“※”标注为
；(4)化合物K是 ，K与HOOC-CHO先在KOH作用下反应，然后酸化得到L，同时产生HO，该反应的化学方程式为： +HOOC—CHO
2
+H O；(5)化合物K是 ，其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，
2
说明含有酯基；②属于芳香族化合物，说明其中含有苯环，其可能的结构简式是： 、
、 、 、 、
，共6种不同结构；(6)丙酮( )与OHC-CHO在KOH作用反应产
生 ， 与H 在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生环戊醇 ，然后与浓硫酸共热，
2
发生消去反应产生环戊烯 ，故以丙酮与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：
。
12．(2022·广东省“六校联盟”高三第三次联考)有机物I是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题
(1)B的化学名称为___________，化合物I中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮( )和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
【答案】(1)邻氯甲苯或2—氯甲苯 羧基和醚键 (2)氧化反应
(3) +3NaOH +NaCl+2HO
2
(4) 19
(5)【解析】由A与B的分子式、C的结构，可知A为 、B为 ，A发生取代反应生成B，B
中甲基被氧化生成C。对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中氯原子被取代、羧基发生中和反应得到
D，故D为 。由E、F、G、H的结构，可知E分子内脱去1分子水生成F，F中羰基被还
原生成G，G中羟基被-CN取代生成H。对比H、J的结构，结合I的分子式、反应条件，可知H→I发生-CN
转化为-COOH。(1)由以上分析可知，B为 ，名称为邻氯甲苯或2—氯甲苯。化合物I为
，含氧官能团的名称为羧基和醚键；(2)B中甲基被氧化生成C，故为氧化反应；(3)
和氢氧化钠溶液反应的方程式为： +3NaOH
+NaCl+2HO；(4)能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应说明其结构中含有-H，-CHO，则两个苯环上
2 3
只有这两个取代基，其结构有 、 、 ，一共19种，其中满足核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为： ；(5)根据图中的信息可知，
二苯甲酮在锌和氢氧化钠存在的情况下可以生成羟基，然后再在氰化钠和醋酸存在的情况下可以把羟基换成氰
基，再加入氢氧化钠和盐酸即可引入羧基，最后和乙醇发生酯化反应即可，具体路线为：
。
13．(2022·广东省高考研究会高考测评研究院高三学习效率检测调研卷)化合物G俗称依普黄酮，是一种
抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。
已知：①G的结构简式为
②ROOH+ +H O
2
(1)反应①的反应条件为_______，反应②的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的H，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。
2(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构休，同对满足下列条件的同分异构体的数日为_______。
①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和乙苯为原料，制备 的合成路线_______(无机试剂任
选)。
【答案】(1)光照 取代反应 (2)间苯二酚 (3)4
(4)
(5)17
(6)
【解析】图示可知，A( )与Cl 在光照条件下发生取代反应生成B( )； 与
2
NaCN在一定条件下发生取代反应生成C( )； 在酸性条件下水解生成D(
)； 与 在一定条件下反应生成E( )；与HC(OC H) 在催化剂作用下反应生成F( )和C HOH；
2 5 3 2 5
与 在碱性条件下反应生成G( )。(1)由反应流程图可知，
反应①为甲苯与Cl 的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其条件应为光照；反应②为 的
2
氯原子被-CN原子团取代，为取代反应；(2)D( )+H→E( )，发生的是信息
反应②，则可推断化合物H的结构简式为 ，按照习惯命名法，应为间苯二酚；(3)E与足量H 加
2
成后的物质结构简式为 ，手性碳原子已标注，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)
的个数为4；(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为
；(5)D( )有多种同分
异构休，同对满足下列条件:①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应，
则该物质含有苯环、羟基、醛基。分类讨论如下：a．苯环上只有1个取代基，应为—CH(OH)CHO，有1种；
b．苯环有2个取代基，应为—OH、—CHCHO和—CHOH和—CHO，分别有邻间对三种情况，共6种；c．
2 2苯环上有3个取代基，应为—OH、—CH、—CHO，先定2个取代基在邻间对位、改变第三个取代基的位置，
3
共有10种；综上，共计有17种。(6)以苯酚和乙苯为原料，制备 ：用逆合成分析法可知：
目标产物 可通过 与苯酚发生信息反应②获得， 通过原料乙
苯仿照流程反应A→B→C→D即可完成，即： Cl 在光照条件下发生取代反应生成 ；
2
与NaCN反应生成 ； 在酸性条件下水解生成 ；则有机合成路线如下：
。
14．(2022·江苏省苏州八校联盟高三第二次适应性检测)化合物F是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图
是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线：已知：
试回答下列问题：
(1)A的结构简式___________。
(2)A→B的反应类型___________。
(3) 中N原子的杂化方式___________。
(4)E有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用和有机溶
剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
【答案】(1)(2)还原反应 (3)sp3、sp2杂化
(4) 或
(5)
【解析】由已知反应可推测，苯与 在氯化铝催化作用下发生取代反应，生成A：
；比较AB可知，反应中碳氧双键消失，则反应为去氧加氢的还原反应生成B；B与
乙醇发生酯化反应生成物质C；D和溴化剂在一定条件下在D的碳支链上引入溴原子生成E；E物质中醛基和
溴原子与 反应生成物质F。(1)由已知反应可推测，苯与 反应时断键与成键位置为，由此可知，生成A结构简式为 ；(2)A→B的反应中失去
氧原子，加入氢原子的反应，属于还原反应；(3) 中氨基中氮原子的孤电子对数目为
，则氮原子为sp3杂化；环中氮原子的孤电子对数目为 ，则氮原子为sp2杂化；故填sp3、
sp2杂化；(4)E 有多种同分异构体，若①能够发生银镜反应，则含有醛基，此外
除苯环外还有6个碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，则要求分子要有较强的对称性，溴原子可以连
接到羧基上；故其同分异构体可以为 或 ；(5)以乙烯和
为原料制备 的路线，可以利用E生成F的原理实现，故首先利用乙烯合成 ，
中醛基可以通过羟基氧化得到， 中溴原子可利用D生成E实现，故合成路线可以为： 。
15．(2022·辽宁省铁岭市六校高三联考)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。
合成M的一种路线如图：
已知以下信息：①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。
②RX RMgX RCHCHOH
2 2
③E为芳香烃，其相对分子质量为92。
④ (苯胺，易被氧化)
⑤R —COOH+R —OH R COOR 。
1 2 1 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__。
(2)由E生成F的化学方程式为__。
(3)G的官能团名称为__，M的结构简式为__，用__技术测定M晶体结构。
(4)D的同分异构体中能与金属钠反应生成氢气的共有__种(不考虑立体异构)，D的所有同分异构体在下列
表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是__。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)结合题给信息，以乙醇和环氧乙烷为原料制备1—丁醇，设计最简合成路线(其他试剂任选)___。已知：R—X R—OH
【答案】(1)2—甲基丙烯
(2) +HNO (浓) +H O
3 2
(3) 羧基，硝基 X射线衍射
(4)16 c
(5)CH CHOH CH—CH—Br CH—CH—MgBR CH—CH—CH—CH
3 2 3 2 3 2 3 2 2 2
—OH
【解析】A发生加成反应生成B，核建共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B结构简式为(CH)
3
CBr，A为CH=C(CH )，B发生信息②中的反应生成C为(CH)CMgBr， C发生反应生成D为
3 2 3 2 3 3
(CH)CCHCHOH，E为芳香烃，说明含有苯环，其相对分子质量为92，一个苯基的相对分子质量为77，则
3 3 2 2
E中还含有一个甲基，结构简式为 ，E发生硝化反应生成F，H苯环上有两种化学环境的氢，说明F中甲基与硝基处于对位，其结构简式为 ，D和H反应生成对氨基苯甲酸酯类M，则H中含有羧基，H
为对氨基苯甲酸结构简式为 ，苯胺易被氧化，F先发生氧化反应后发生还愿反应，所以G结构简式
为 ，D和H发生酯化反应生成M，M结构简式为 。(1)A的结
构简式为CH=C(CH )，其化学名称是2-甲基丙烯；(2)E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯
2 3 2
发生硝化反应生成F，由于H苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为
由E生成F的化学方程式为： +HNO +H O；(3)由于氨基易被氧化，所以F生成G
3 2
是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为 ，M的结构简式为，X射线衍射可测定分子结构；(4)D为(CH)CCHCHOH，D的同分异构
3 3 2 2
体中能与金属钠反应生成氢气，说明是醇类，如果主链上含有6个碳原子，分别为：
CHCHCHCHCHCHOH、CHCHCHCHCH(OH)CH、CHCHCHCH(OH)CHCH 有3种结构；如果主链
3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2 3
上含有5个碳原子，分别为：(CH)CHCHCHCHCHOH、(CH)CHCHCHCH(OH)CH 、
3 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 3
(CH)CHCHCH(OH)CH CHCH、CH)CH(OH)CH CHCH、HOCH (CH)CHCH CHCH、
3 2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 3 2 3 2 2 3
CHCHCH(CH )CHCHCHOH、CHCHCH(CH )CHCHOHCH 、CHCH(CH)C(OH)CH CHOHCH 、
3 2 3 2 2 2 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3
CHCHCH(CH OH)CHCHOHCH 有9种结构；如果主链上含有4个碳原子，(CH)CHC(OH)(CH )、
3 2 2 2 2 3 3 2 3 2
(CH)CH(CH )CCHOH、(CH)CCH(OH)CH、(CH)C(CHOH)CHCH、(CH)CCHCHOH(D自身)有5种结
3 2 3 2 3 3 2 3 3 2 2 2 3 3 2 2
构， 有3+9+5=17种结构，减去自身是16种；同分异构体的元素组成相同，在元素分析仪中显示的信
号完全相同；故选c。(5)由转化关系中反应可知，乙醇先和溴化氢制溴乙烷，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得
到 ，再与环氧乙烷在酸性条件下得到 丁醇，合成路线流程图为：CHCHOH
3 2
CHCHBr CHCHMgBr CHCHCHCHOH；
3 2 3 2 3 2 2 2
16．(2022·江苏省海门区高三第二次诊断测试)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：
已知：①②
(1)有机物 每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。
(3)C的分子式为C H NOSCl。写出试剂C的结构简式：___________。
9 11 2 3
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________。
①苯环上只有三个取代基
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以 和乙醇为原料，制备 的合成
路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
【答案】(1)2 (2)取代
(3)
(4) 、
(5)【解析】由合成路线，A( )与(CHCO) O发生取代反应生成B(
3 2
)，B再与ClSOH、NH ·H O取代反应生成C，C的分子式为C H NOSCl，则C
3 3 2 9 11 2 3
为 ，C被KMnO 氧化得到D( )，D在碱性
4
条件下生成E( )，E与 在PCl 作催化剂的条件下，发生脱水缩合生
3
成F( )，F再与CHCHO、HCl反应生成G(
3
)。(1) 分子中，苯环上的碳原子均采用sp2杂化，—NH 的N
2
原子和—CH 的碳原子均采用sp3杂化，故每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目为2；(2)根据分析可知，A(
3)与(CHCO) O发生取代反应生成B( )，即反应类型为取代反
3 2
应；(3)由上述分析可知，C的结构简式为 ；(4)B为
，其同分异构体的苯环上只有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有—CHO，
又分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有 、
；(5)以 和乙醇为原料，制备 ，可
将CHCHOH催化氧化得到CHCHO， 在浓HSO 、浓HNO 的条件下发生已知反应②生成
3 2 3 2 4 3， 再被KMnO 氧化得到 ， 再发生已知反应①得到 ，
4
与CHCHO在酸性条件下反应得到 ，合成路线
3
为： 。
17．(2022·广东省茂名市高三调研考试)双安妥明是一种疗效好、副作用小的降血脂药物，主要用于降低血
液中的胆固醇。其结构简式为： ，该药物的合成路线如图所示：已知：Ⅰ.RCH COOH
2
Ⅱ.
(1)A是一种带支链的烯烃，请写出其结构简式：_______。
(2)请写出 反应的化学方程式：_______。
(3)E中含有的官能团名称为_______； 的反应类型为_______。
(4)请写出符合下列条件的H的同分异构体结构简式：_______。
①能够发生银镜反应；②能够与NaOH溶液发生水解反应；③含有3种不同环境的氢原子。
(5)下列关于双安妥明的说法中，正确的是_______。
A．双安妥明难溶于水
B．双安妥明的分子式为C H O
23 28 6
C．双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面
D．1mol双安妥明能在一定条件下与8 molH 发生加成反应
2
(6)参照上述合成路线，请设计由 ( 与苯环性质相似)与 合成
的路线：_______。
【答案】(1)(CH )C=CH
3 2 2
(2)(CH )CHCH Br+NaOH (CH)CHCH OH+NaBr
3 2 2 3 2 2
(3)溴原子和羧基 取代反应 (4)HCOOCH CH
2 3
(5)AB(6)CH CHCHCHO CHCHCHCOOH CHCHCHBrCOOH
3 2 2 3 2 2 3 2
【解析】由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为I：HOCH CHCHOH、F：
2 2 2
，G经过系列反应生成HOCH CHCHOH，则H为HOCH CHCHO，E与苯酚钠
2 2 2 2 2
反应生F，结合反应信息可知E为BrC(CH)COOH，则D为(CH)CHCOOH，C连续氧化生成D，故C为
3 2 3 2
(CH)CHCH OH，A与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为(CH)C=CH ，B为
3 2 2 3 2 2
(CH)CHCH Br。(1)
3 2 2
A是一种带支链的烯烃，其结构简式为(CH)C=CH ；(2)反应B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是：
3 2 2
氢氧化钠水溶液、加热，方程式为(CH)CHCH Br+NaOH (CH)CHCH OH+NaBr；(3)E为
3 2 2 3 2 2
BrC(CH)COOH，E中含有的官能团名称为溴原子和羧基；根据以上分析可知E→F的反应类型为取代反应；
3 2
(4)H为HOCH CHCHO，符合下列条件的H的同分异构体：①能够发生银镜反应，说明含有醛基；②能够与
2 2
NaOH溶液发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基；③含有3种不同环境的氢原子，因此符合条件的有机物结
构简式为HCOOCH CH。(5)A项，双安妥明含有酯基，难溶于水，A正确；B项，根据双安妥明的结构简式
2 3
可知分子式为C H O，B正确；C项，双安妥明分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，C
23 28 6
错误；D项，分子中只有苯环和氢气发生加成反应，1mol双安妥明能在一定条件下与6 molH 发生加成反应，
2
D错误；故选AB。(6)CH CHCHCHO氧化生成CHCHCHCOOH，再与Br /红磷作用得到
3 2 2 3 2 2 2
CHCHCHBrCOOH，最后与 发生取代反应得到 ，合成路线流程图为：
3 2CHCHCHCHO CHCHCHCOOH CHCHCHBrCOOH 。
3 2 2 3 2 2 3 2
18．(2022·江苏省常熟市高二期中)化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用，以有机物
A、乙烯和苯为原料合成M的路线如下：
已知：i)RCHO+R＇CHCHO
2
ⅱ)
回答下列问题：
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，氧的质量分数为55.2%，核磁共振氢谱显示只有
一组峰，可发生银镜反应，试写出A的结构简式：___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应；D中含氧官能团为___________(填写名称)。
(3)F+H→M的化学反应方程式为：___________。
(4)X是G的一种同系物，分子式为C H NO ，写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式：
9 11 2
___________。
①属于 氨基酸
②含有苯环，且苯环上只有一个取代基③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备 的合成路线：___________。
【答案】(1)OHCCHO (2)加成 醛基
(3) +2 +2HCl
(4)
(5)
【解析】A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，A中O原子个数= =2，
=2…2，则C原子个数为2，H原子个数为2，A的分子式为C HO，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜
2 2 2
反应，则A为OHCCHO；A与2个乙醛发生信息i的反应生成B；根据C的分子式可知，B( )和
乙烯发生加成反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D，根据D的结构可知，C为 ；D发生催化氧
化生成E，根据E的分子式知，E为 ；E发生取代反应生成F；苯发生硝化反应生成G，G为，G发生信息ii的反应生成H，H为 ；F和H发生取代反应生成M。(1)A为
OHCCHO；(2)B→C的反应为加成反应；D( )中的含氧官能团为醛基；(3)F为 ，H为
，F和H发生取代反应生成M，F+H→M的化学方程式为 +2
+2HCl；(4)X是G( )的一种同系物，分子式为C H NO 。①属于
9 11 2
氨基酸，含有氨基和羧基；②含有苯环，且苯环上只有一个取代基；③分子中有7种不同化学环境的氢，满
足条件的X的同分异构体的结构简式为 ；(5)根据题干信息i，制备 ，需要
先制备OHC-CHO和CHCHO。乙醇氧化生成乙醛；乙烯与溴加成生成CHBr—CHBr，水解生成乙二醇，乙
3 2 2
二醇氧化生成OHC-CHO；在碱性条件下，乙二醛与乙醛反应生成 ，其合成路线为
。1．(2022•辽宁省选择性考试）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
4
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。A项，苯乙炔分
子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO 溶液褪色，A错误；B项，如图所示， ，苯
4
乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C项，苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯
环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D项，苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选C；
2．(2022•全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项，化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能
共平面，A错误；B项，结构相似，分子上相差n个CH 的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属
2
于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C项，根据上述化合物2的分子结构可知，
分子中含酯基，不含羟基，C错误；D项，化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；故选D。
3．(2022·浙江省6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br
2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键
能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗
3molNaOH，D错误；故选B。
4．(2022•全国甲卷)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q 的说法正确的
10 10
是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有14个甲基
60 90 4
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A项，由该物质的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；B项，由该物质的结构简式可
59 90 4
知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14
个甲基，B正确；C项，双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D项，分子中有碳碳双键，
能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；故选B。
5．(2022•北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B项，由结构简式可知，高分子Y一
定条件下发生水解反应生成 和 ，故B错误；C项，由结构简式可知，高分子
X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D项，由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分
子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
6．(2022•河北省选择性考试）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者
互为同分异构体，两者不互为同系物，A不正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可
以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；D项，萘分子中有8个H，但是
只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代
另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正
确；故选CD。
7．(2022•江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr 反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X与 互为顺反异构体，故A正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴的
CCl 溶液褪色，故B正确；C项，X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正
4
确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误；故选
D。
8．(2022•河北省选择性考试）舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，
其合成路线之一如下：已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构
简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路
线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。【答案】(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸
(3) (4)⑥ ⑨
(5)
或
(6)
【解析】A在KMnO 作用下，甲基被氧化为羧基，得到B ，B中羧基上的-OH被SOCl
4 2
中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl 环境发生消去反应得到D，D中羰基在
3
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl 反应得到H ，H脱去HCl得到I ，I中的羰
2
基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(1)①是 中的甲基被KMnO 氧化为羧基，反应类型是
4
氧化反应。(2)据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D的结构简式可
知，其分子式为C HClO，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含
13 8 2
有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。(4)手性碳原子指连接四个不同原子
或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G( )、H(
)、I( )和Sertraline( )，则涉及手性碳原子生成
的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。(5)据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去
HCl，形成一个环，化学方程式为： ；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和
。(6)根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，
故设计合成路线如下： 。
9．(2022·浙江省1月选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线
如图(部分反应条件已省略)：
已知：R Br R MgBr
1 1+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C H O
20 12 5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是
____________。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2 +2
+2Na→______________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____
_____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程
图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH
3(3)2 +2NaBr+H ↑
2
(4) 、 、 、 、
(5)
【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH ；根据信息
3
，由 逆推，可知D是
、N是 ；根据信息 + ，
由F可知G是 。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化合物F不含酯基，不属于
酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C H O，故D错误；选CD。(2)A和M反应生成B，根据
20 14 5
A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH ；根据信息 ，由
3
逆推，可知D是 、N是 ；根据信息
+ ，由F可知G是 。(3)根据信息
，由 逆推，可知D是
，C→D的方程式是2 +2 +2Na→2
+2NaBr+H ↑；(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结
2
构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的 的同分异构体有 、 、 、 、 。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成 ，
和环氧乙烷反应生成 ， 发生催化氧化生成 ， 和
苯乙炔反应生成 ， 合成路线为
。
10．(2022·浙江省6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两
步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
【答案】(1)D
(2) C H ClN 加成反应，消去反应
18 19 4
(3) + → +CH OH
3(4) ； CHCHCl，NH
3 2 3
(5) ， ， ，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A ，再还原得到B为 ，
B和甲醇发生酯化反应生成C ，结合信息②可知E为 ，再结合信息②可知
G为 。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发
生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基
和羧基，B正确；C项，化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D项，从
C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C H ClN ；对比H和氯氮平的结构简式可知，
18 19 4
H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；(3)由分析可知E→G的方程式为：
+ → +CH OH；(4)乙烯首先氧化得
3
到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CHCHCl，之后NH 和 反应生成 ，再和
3 2 3
反应生成 ，结合信息②和CHCHCl反应得到 ，具体流程为：
3 2
； CHCHCl，NH
3 2 3
；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3
种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数 ，则这样的结构有 ，
， ， 。
11．(2022•广东选择性考试）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合
物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① -CH=CH- H -CH-CH- 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结
构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C HO 醛基
5 4 2
(2) -CHO O -COOH -COOH CHOH - COOCH 酯化反应(取代反应)
2 3 3
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C HO；其环上的取代基为醛基；(2)②化合物
5 4 2
Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O；-COOH；
2
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CHOH；- COOCH ；酯化反应(取代反应)；(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶
3 3
于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a
的分子式为C H，为乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式为C HO，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分
2 4 3 6
异构体有 和 ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式
为 ；(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中
的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是 ，发生题干Ⅳ→V的反应得到 ， 还原为 ，
再加成得到 ， 和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
。
12．(2022•北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则
碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用b mol·L-1AgNO 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他
3
含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基 (2)丁酸
(3) +HNO +H O
3 2
(4) (5) (6)
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CHCHCHCHO发生氧化反应生成CHCHCHCOOH，
3 2 2 3 2 2
则A为CHCHCHCHO、B为CHCHCHCOOH；CHCHCHCOOH发生信息反应生成
3 2 2 3 2 2 3 2 2
，则D为 ；在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 ，则E为 、F为 ；在催化剂作用下，
与 反应生成CHCHCHCOOH和 ，则G为
3 2 2
； 与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液
pH生成 ， 与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为 。(1)由分析可知，能发生银
镜反应的A的结构简式为CHCHCHCHO，官能团为醛基；(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为
3 2 2
CHCHCHCOOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子
3 2 2
中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为 ；(3)由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下， 与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应的化学方程式为 +HNO
3
+H O；(4)由分析可知，含有乙基的G的结构简式为 ；(5)由分析可知，相对分了质量为571
2
的碘番酸的结构简式为 ；(6)由题给信息可知， 和硝酸
银之间存在如下关系： 3I— 3AgNO，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘
3
番酸的质量分数为 ×100%= 。
