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微专题突破11 有机合成中的推断二
1．（2025·江苏镇江市开学考）化合物F是一种治疗支气管痉挛的药物中间体，一种合成路线如图：
（1）A分子中官能团的名称为_______________________。
（2）A— \s\up 0()B中有副产物C H NO 生成，该副产物的结构简式为_______________________。
→ 13 20 2 2
（3）B分子中轨道杂化类型分别为sp2和sp3的碳原子个数之比___________。
【答案】（1）醛基和羟基 （2） （3）7∶3
【解析】有机物A( )在HCHO、(CH)NH、CHCN作用下发生反应，生成 B为
3 2 3
；B 与(C H)PCH Br、t－BuOK 作用生成 C 为 ；C 与(CHCO)O、
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CHCOOK 作 用 生 成 D 为 ； D 与 HO/CHCOCH 、 NBS 作 用 生 成 E 为
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；E与t－BuNH 作用生成F为 。
2
（1）A的结构简式为 ，分子中官能团的名称为醛基和羟基；（2）从图中可以看出，
B( )的羟基邻位上还有一个氢原子，也能被取代，此副产物分子式为C H NO，则该副
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产物的结构简式为 ；（3）B分子为 ，苯环上碳原子和双键碳原子采取
sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，轨道杂化类型分别为sp2和sp3的碳原子个数之比7∶3。
2．（2025·连云港市上学期期中）G是合成治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下：
已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻位、对位定位基，羧基为间位定位基。
（1）A→B中还可以生成一种与B有互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为
________________________________。
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找的
（2）C→D 反应类型为_______________；反应中得到的另一种物质是_____________(填化学式)。
（3）E的分子式为C H O，则E的结构简式为____________。
9 12 3
【 答 案 】 （ 1 ） 或 （ 2 ） ① 取 代 反 应
②BrSi(CH) （3）
3 3
【解析】A和(CH)SiCl发生取代反应生成B，B和CHI发生取代反应生成C，C和Br 发生取代反
3 3 3 2
应生成D，D和E发生取代反应生成F，E的分子式为C H O ，结合D和F的结构简式可以推知E为
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，F和Zn、NaOH、CrO 发生反应生成G，以此解答。
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（1）A和(CH)SiCl发生取代反应生成B，A中苯环上还有3个H原子可以发生取代反应，A→B中
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还可以生成一种与B有互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 或
；（2）由分析可知，C→D的反应类型为取代反应，结合原子守恒可知，反应
中得到的另一种物质是BrSi(CH)；（3）由分析可知，D和E发生取代反应生成F，E的分子式为
3 3
C H O，结合D和F的结构简式可以推知E为 。
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3．（2025·江苏省盐城中学月考）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：微专题突破11 有机合成中的推断二
（1）C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_______。
（2）B→C的反应需经历两步，其反应类型依次为__________________、________________。
（3）C→D的反应中会有一种与D互为同分异构体的副产物X生成，该副产物X的结构简式为
________________________________。
【答案】（1）9 （2）加成反应 消去反应 （3） 或写成
【解析】A发生还原反应生成 B，B和 先发生加成反应再发生消去反应生成 C，
C→D过程中 → ，在与N原子相连的C的邻位C
上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，会有一种与D互为同分异构体的副产
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找找物X生成，该副产物X的结构简式为 或写为 ，D发生取代
反应生成E，E脱去CO 生成F，F发生取代反应生成G，G和 发生取代反应生成氯喹，
2
以此解答。
（1）由C的结构简式可知，其中苯环、碳氮双键、酯基中的C原子采取sp2杂化，则采取sp2杂化的
碳原子数目是9；（2）结构B、C的结构简式可知，B和 先发生加成反应再发生消去反
应生成C；（3）由分析可知，C→D过程中 → ，
在与N原子相连的C的邻位C上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，会有一
种与D互为同分异构体的副产物X生成，该副产物X的结构简式为 或写成
。
4．（2025·镇江市上学期期中）化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线
如下：
———\s\up 4() \s\up 2(Br2 Zn)HC(
——— OCH微专题突破11 有机合成中的推断二
———\s\up 12() 48%\s\up 4() Al(i-P
——— HBr O－irOH
（1）B分子中含氧官能团的名称为___________________。
（2）C→D中有副产物C H NOCl 生成，该副产物的结构简式为__________________________。
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（3）E→F的反应类型为___________________。
【 答 案 】 （ 1 ） 醚 键 、 羰 基 （ 2 ） 或 写 为
（3）还原
【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下 与 发生取代反应生成
，一定条件下 转化为 ，催化剂作用
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找找下 与 发生取代反应生成 ，一定条
件 下 转 化 为 ， 催 化 剂 作 用 下
发生还原反应生成 。
（1）由结构简式可知， 的含氧官能团为醚键、羰基，故答案为：醚键、羰基；
（2）由分析可知，C→D的反应为催化剂作用下 与 发生取代反应
生成 ，反应中酰氯键中的氯原子可以取代与醚键相连碳原子的邻位碳原子
上的氢原子，所以副产物C H NOCl 的结构简式为 或写为
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，故答案为： 或写为
；（3）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下
发生还原反应生成 ，故答案为：还原。
5．（2025·南通市如皋市10月）下图为某有机物H的合成路线：
已知： ＋R″COOH(R、R′、R″表示烃基)。
（1）A→B转化时KCO 的作用是___________________________________________________。
2 3
（2）比较F、G两种有机物的沸点高低，并说明理由：
_________________________________________________________________。
（3）B→C转化中，可能生成与C互为同分异构体的一种副产物，其结构简式为_______________。
（4）E→F反应时，除F外，还有另一含3个碳原子的有机产物X生成，X不能与NaHCO 溶液反应，
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则X的结构简式为_________________。
【答案】（1）与生成的HCl反应，有利于B的生成 （2）F的沸点高于G，因为F分子间存在氢键
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找找（3） （4）
【解析】（1）A→B转化的化学方程式： ＋ — \s\up 0() ＋HCl，则
→
KCO 的作用是：与生成的HCl反应，有利于B 的生成；（2）F的沸点高于G，因为F分子间存在氢键；
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（3）根据B→C的转化，可知生成与C互为同分异构体的一种副产物为： ；（4）X不
能与NaHCO 溶液反应，则X不含有羧基，X还含3个碳原子，则根据已知信息知，X结构简式为
3
。
6．（2025·江苏省泰州中学月考）化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图：
（1）A能与水以任意比混溶，原因是该分子为极性分子且__________________________________。微专题突破11 有机合成中的推断二
（2）A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式 ，则X→B的反应类型为
_________________。
（3）由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C H NO )的结构简式为
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________________________。
【答案】（1）该分子能与水分子之间形成氢键 （2）取代反应 （3）
【解析】A与(CH)SO 反应生成B，B到C根据官能团的变化可知，发生了加成反应，根据 E的结
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构简式及“由 C 和 D 转化为 E 的过程中，还生成 2 分子的甲醇”可以判断 D 的结构简式为：
；E到F根据结构简式的变化判断发生了取代反应，取代反应的特点：有上有下。
（1）根据物质的溶解性影响因素进行判断：A分子属于极性分子，易溶于极性溶剂，其次A中含有
氧原子和氮原子可以与水分子中的氢原子形成氢键；（2）对比X( )、(CH)SO 与B的结构简
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式可知，X转化为B是X替代(CH)SO 中硫酸根生成B，其反应类型为取代反应；（3）根据E的结构
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简式判断D中含有苯环，且含两个取代基在间位，根据C的结构简式和生成2分子的甲醇判断C和D反
应时，C中脱去2个－CHO，D分子中脱去2个氢原子，故D的结构简式为： 。
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7．（2025·常州市上学期期中）F是合成心血管药物缬沙坦的重要中间体，其合成路线如下：
———\s\up 4() ———\s\up 4()
——— ——→
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找— \s\up 0() ((
→ 12
已知：R CHO(( R CHNHR 。
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（1）A分子中的官能团名称为氰基（—CN，其中C原子和N原子以三键相连接）和__________。
（2）B→C的反应类型为____________。
（3）D的分子式为C HNO，其分子中最多有_______个原子在同一个平面内。
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（4）C还可直接与E在乙醇作溶剂条件下合成F。
①E的结构简式为______________________。
②C和E直接转化为F时，还生成__________（填化学式）。
（6）C→D的合成路线可设计为C试剂XΔ G(C H NO)试剂Y\s\up 4()D
——— 14 11 ———
①试剂X为__________________。
②试剂Y不能选用KMnO ，原因是______________________________________________________。
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【答案】（1）碳氯键 （2）取代反应 （3）25 （4）① ② HBr （6）
①NaOH溶液 ②G中的－CHOH会被KMnO 氧化为—COOH，无法得到D
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【解析】由合成路线可知，A→B为取代反应，B→C过程中，B甲基上的1个H被Br取代得到C，
该反应也为取代反应，D＋E→F，根据已知反应可推测D包含醛基，再结合F的结构简式可推测E为
，进一步推测D为 ，据此答题。
（1）由A结构简式可知，A中官能团有－CN和－Cl，名称为碳氯键；（2）由分析可知，B→C反
应为取代反应；（3）D分子式C HNO，再结合分析可知，D结构简式为 ，结合
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苯环上碳氢原子可共面，单键可以旋转，则苯环与苯环、－CN、－CHO均可能共面，故该分子中最多有
25个原子在同一个平面内；（4）C还可直接与E在乙醇作溶剂条件下合成F，结合分析可推出E结构简
式为 ，根据原子守恒可知，C＋E→F＋HBr，即还生成的有HBr；（6）由C→E的合成路
线可知，C水解生成G（ ），G氧化生成D（ ），故试剂微专题突破11 有机合成中的推断二
X为NaOH溶液，试剂Y为具有氧化性的物质如O ，但不能选用KMnO ，因为KMnO 能将－CHOH直
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接氧化成－COOH，无法得到D。
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找
