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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1. 了解烃的衍生物及官能团的概念
2. 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应
3. 通过溴乙烷性质的研究和卤代烃性质的介绍，使学生形成由个别到一般的学习烃的衍生物的学
习思路，同时培养学生的知识迁移能力。
教学重点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律
教学难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律
一、卤代烃
1.定义
烃分子中的 被 取代后所生成的化合物
2.官能团： 。
3.分类
4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法
【学生活动1】阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理
性质。
表3-1 几种卤代烃的密度和沸点
名称 结构简式 液态时密度 沸点/℃
（g·cm3）
氯甲烷 CHCl 0.916 -24
3
氯乙烷 CHCHCl 0.898 12
3 2
1-氯丙烷 CHCHCHCl 0.890 46
3 2 2
1-氯丁烷 CHCHCHCHCl 0.886 78
3 2 2 2
1-氯戊烷 CHCHCHCHCHCl 0.882 108
3 2 2 2 2
二、卤代烃的物理性质
三、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是 色 体，沸点384℃，密度比水的 ，难溶于 ，可溶于多
种有机溶剂。
1.组成和结构
名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
【学生活动2】
复习乙烷、乙醇的结构和性质，对比乙烷、乙烯、溴乙烷的结构，讨论他们结构上的差异，推测溴
乙烷的性质。
乙烷 乙醇 溴乙烷
结构简式
结构特点（官能团）
结构中相同部分 都有C H—
2 5
结构中相同点 都是饱和的
化 取代
学 加成
性 消去
质
其他 被氧化，与Na反应
2.化学性质（1）取代反应： 。
[思考]
①反应特点：
②反应条件：
③检验卤代烃中的卤原子：
（2）消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中____________________(如HO、HX等)，而生
2
成含_________化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a.条件：____________________。
b.反应方程式：(以溴乙烷为例)_____________________________________________。
[思考]
(1)卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？
(2)卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？
(3)试判断下列物质能否发生消去反应或下列反应是否为消去反应。
(3)加成和加聚反应
含有不饱和键(如 )的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 。
【探究】实验探究1-溴丁烷的取代反应和消去反应
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 CHCHCHCHBr
3 2 2 2
反应条件生成物
结论
[讨论]
(1) 如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸
钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗?
(2) 预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。
【答案】
一、卤代烃
1.定义
氢原子 其他原子或原子团
2. 官能团
一X 卤素原子
3. 分类
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
二、卤代烃的物理性质
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外，大多为液体或固体。
(2)卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(3)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸
点随碳原子数目的增加而升高。
(4)碳原子数相同时，支链越多沸点越低。脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小。
三、溴乙烷
1. 无 液 大 水
2. 组成和结构
溴乙烷 C HBr CHCHBr 溴原子
2 5 3 2
【学生活动2】
乙烷 乙醇 溴乙烷
结构简式 C H C HOH C HBr
2 6 2 5 2 5
结构特点（官能团） 无 —OH —Br
结构中相同部分 都有C H—
2 5
结构中相同点 都是饱和的
化 取代 √ √ √
学 加成 × × ×
性 消去 × √ √质 其他 被氧化，与Na反应
2.化学性质
（1）取代反应
CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr
3 2 3 2
①溴乙烷的水解反应是取代反应，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。
②NaOH水溶液、加热。
③
（2）消去反应
①脱去一个或几个小分子 不饱和键
② NaOH的乙醇溶液、加热
CHCHBr＋NaOH――→CH===CH ↑＋NaBr＋HO。
3 2 2 2 2
[思考]
(1)与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
(2)不变化。
(3）
(3)加成和加聚反应
。
【探究】[讨论]
(1)除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO 的影响。酸性KMnO 溶液褪色。不用将气体通入水
4 4
中。
(4)2种。CHCHCH=CH，CHCH=CHCH 。
3 2 2 3 3
1. 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】
只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时卤代烃才能发生消去反应，
A.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；
B.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故B错误；
C.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；
D.即能发生水解反应，又能发生消去反应，故D正确。
故选D。
2. 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是A. 分别加入 溶液，均有沉淀生成
B. 均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应
C. 均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应
D. 乙发生消去反应得到两种烯烃
【答案】B
【解析】
A.这四种有机物均属于非电解质，不能电离出氯离子或溴离子，均不与 溶液，故A错误；
B.这四种有机物均属于卤代烃，均能在一定条件下与NaOH的水溶液发生水解反应转化为醇，故 B
正确；
C.仅乙能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应生成烯烃，故 C错误；
D.乙发生消去反应生成一种烯烃，为丙烯，故D错误；
3. 从溴乙烷制取1， 二溴乙烷，下列制备方案中最好的是
A.
B.
C.
D.
【答案】D【解析】
溴乙烷制取1， 二溴乙烷，应先发生消去反应，再发生加成反应即可。
A.转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，故A不选；
B.发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，故B不选；
C.转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C不选；
D.发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D选。
故选D。
4. 某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入 5mL溴乙烷和
水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气
体通入图乙装置。下列说法正确的是
A. 图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应
B. 图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层
C. 图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷
D. 若图乙中无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液
【答案】D
【解析】略
5. 由 制备 ，依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件
都正确的是
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液 加热、KOH水溶液 加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液 加热、常温、NaOH水溶液 加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液 加热、KOH水溶液 加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液 加热、常温、NaOH醇溶液 加热
A. A B. B C. C D. D【答案】B
【解析】
逆合成分析：
，则 应首先发生消去反应生成 ，需要的条件是NaOH或KOH的
醇溶液、加热， 发生加成反应生成 ，常温下即可发生反应，
发生水解反应可生成1， 丙二醇，需要条件是氢氧化钠或KOH的水溶液、
加热，
故选B。
