【2026版三维高考设计高中化学人教版培优讲义word电子版第54讲羧酸、酯和酰胺

课标要求
1.认识羧酸、酯、胺和酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系。认识同一分子中官能团之间的相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。

考点一羧酸

1.羧酸概述
(1)概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。
(2)官能团与通式:官能团为 ,饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。
(3)分类
羧
酸
2.重要的羧酸
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物质及名称 |
结构 |
类别 |
性质特点 或用途 |
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甲酸 (蚁酸) |
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饱和一元 脂肪酸 |
酸性,还原性(醛基) |
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乙二酸 (草酸) |
二元羧酸 |
酸性,还原性(+3价碳) |
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苯甲酸(安息 香酸) |
芳香酸 |
苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂 |
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乳酸 |
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一元羧酸 |
羧酸和醇类的性质 |
3.化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基官能团,反应时的主要断键位置如图:

(1)酸性:羧酸是弱酸:RCOOH
RCOO-+H+。
乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为。
说明酸性:CH3COOHH2CO3。
(2)取代反应
①酯化反应:如CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为。
②与NH3反应生成酰胺:
CH3COOH+NH3
+H2O
③α-H取代:
CH3CH2COOH+Cl2
3CHClCOOH+HCl
(3)还原反应
在强还原剂LiAlH4作用下,羧酸也可以发生还原反应,如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。

判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。()
(2)乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应。()
(3)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。()
(4)甲酸能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。()
(5)羧酸与相对分子质量相当的烷烃相比,沸点较高的原因是羧酸分子间能形成氢键。()
(6)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物分子结构中含有羧基。()

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一 |
羧酸的结构性质 |
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(
)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是()
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制的Cu(OH)2反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
2.按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1:。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2:。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯:。
②生成高聚酯:nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH。
(4)羟基酸自身的酯化反应,如自身酯化。
①生成六元环酯:。
②生成高聚酯:。
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二 |
羟基氢的活性比较 |
3.我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构如图所示)和碳酸钠等,溶于水产生气泡。下列说法不正确的是()

A.柠檬酸中含有2种官能团
B.柠檬酸自身能发生酯化反应
C.上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸
D.1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应,能与1 mol碳酸氢钠反应
4.已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题:
(1)当与(填化学式,下同)反应时,可转化为。
(2)当与反应时,可转化为。
(3)当与反应时,可转化为。

(1)醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
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羟基类型 比较项目 |
醇羟基 |
酚羟基 |
羧羟基 |
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氢原子活泼性 |
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电离 |
极难电离 |
微弱电离 |
部分电离 |
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酸碱性 |
中性 |
很弱的酸性 |
弱酸性 |
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与Na反应 |
反应放出H2 |
反应放出H2 |
反应放 出H2 |
|
与NaOH反应 |
不反应 |
反应 |
反应 |
|
与NaHCO3反应 |
不反应 |
不反应 |
反应放 出CO2 |
|
与Na2CO3反应 |
反应,生成酚钠和NaHCO3 |

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