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专题 75 有机推断——以字母、分子式为
主
1．【2023年北京卷】化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。
的结构简式是 。
【答案】（1）
（2）醛基
（3） 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
（4）ac
（5）
（6）
【解析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为 ；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式
为 ；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的
结构简式为 ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为
，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生
已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与 发生加成反应生成G，G的结构简式
为 ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在 溶液中发生水解反应生成
，酸化得到 ；结合题中信息可知L分子中
含有两个六元环，由L的分子式可知 中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，
L的结构简式为 ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得
到 ， 发生酮式与烯醇
式互变得到 ，
发生消去反应得到P，则M的结构简式为 。
【解析】（1）A→B的化学方程式为 。答
案为 ；（2）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有 键，均可以断裂与苯甲醛的醛
基发生加成反应，如图所示 ，1号碳原子上的 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，
3号碳原子上的 键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。答案为羰
基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性
增强； ；
（4）a．F的结构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为 ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热
和 作催化剂条件下，J不能被 氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为 。答案为 ；
（6）由上分析M为 。答案为 。
2．【2023年6月浙江卷】某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：
请回答：
（1）化合物B的含氧官能团名称是 。
（2）下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与 发生显色反应
B．A→B的转变也可用 在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中， 作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C的结构简式是 。
（4）写出E→F的化学方程式 。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路
中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
【答案】（1）羟基、醛基
（2）BC
（3）ClCH CHN(CH )
2 2 3 2
（4） +2H +H O
2 2（5）
（6）
【解析】由有机物的转化关系可知， 发生催化氧化反应生成 ，碳酸钾作用下 与
ClCH CHN(CH ) 发生取代反应生成 ，则C为ClCH CHN(CH )；
2 2 3 2 2 2 3 2
与NH OH反应生成 ，则E为 ；催化剂作
2
用下 与氢气发生还原反应生成 ，则F为 ；
与SOCl 发生取代反应生成 ；
2
与 发生取代反应生成依托比利。
（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下 与ClCH CHN(CH ) 发生取代反应生成
2 2 3 2
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH CHN(CH )，故答案为：ClCH CHN(CH )；
2 2 3 2 2 2 3 2
（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为 +2H +H O，
2 2
故答案为： +2H +H O；
2 2
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺的合成步骤为 与NH OH反应
2
生成 ，催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ；催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与SOCl 发生取代反应生成
2
， 与 发生取代反应生成 ，合成路线为
，故答案为：
；
（6）D的同分异构体分子中含有苯环， 谱和 谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
。
3．【2022年北京卷】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
（2）B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式
是___________。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是___________。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量
为193，碘番酸的结构简式是___________。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
【答案】（1）醛基
（2） 正丁酸
（3）
（4）
（5）（6）
【解析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，
可确定B为CHCHCHCOOH，则A为CHCHCHO；依据题干信息，可确定D为
3 2 2 3 2
；E为芳香族化合物，则E为 ；由J的结构简式
，可确定F为 。由题给信息，要确定G为
。
（1）由A的分子式C HO及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
4 8
（2）B的分子式为C HO、无支链，由醛氧化生成，则B为CHCHCHCOOH，名称是正丁酸。B的一
4 8 2 3 2 2
种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH-，B的不饱和度
2
为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸；
；
（3）由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是
。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，
分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；（6） ——3AgNO，n(AgNO)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘
3 3
番酸的质量分数为 = 。答案为： 。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
4．【2022年北京卷】碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
（4）G中有乙基，则G的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取 样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】（1）醛基
（2） 丁酸（3） +HNO +H O
3 2
（4）
（5）
（6）
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CHCHCHCHO发生氧化反应生成CHCHCHCOOH，则
3 2 2 3 2 2
A为CHCHCHCHO、B为CHCHCHCOOH；CHCHCHCOOH发生信息反应生成
3 2 2 3 2 2 3 2 2
，则D为 ；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 ，则E为 、F为 ；在催化剂作
用下， 与 反应生成CHCHCHCOOH和
3 2 2
，则G为 ； 与在镍做催化剂条件下，与铝、氢
氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成 ， 与
氯化碘发生取代反应生成 ，则碘番酸的结构简式为。
（1）由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CHCHCHCHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；
3 2 2
（2）由分析可知，无支链的B的结构简式为CHCHCHCOOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有
3 2 2
一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为 ，
故答案为：丁酸； ；
（3）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下， 与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为 +HNO +H O；
3 2
（4）由分析可知，含有乙基的G的结构简式为 ；
（5）由分析可知，相对分了质量为571的碘番酸的结构简式为 ；
（6）由题给信息可知， 和硝酸银之间存在如下关系：
3I— 3AgNO，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数
3
为 ×100%= ，故答案为： 。
5．（2021·全国乙卷真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W的结构简式_______。
【答案】
（1）2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） +HCl或+HCl或
（3）氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【解析】
A（ ）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（ ）， 与SOCl 反应生成C（
2
）， 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
， 与Y（ ）发生取代反应生成， 与 发生取代反应生成F（
），F与乙酸、乙醇反应生成W（ ），据此
分析解答。
【解析】
（1）由A（ ）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或
邻氟甲苯）；
（2）反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：
；
（3）含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原
子）；（4） D为 ，E为 ，根据结构特点，及反应特征，可推出Y
为 ，故答案为： ；
（5） E为 ，F为 ，根据结构特点，可知
与 发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
（6） C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯
环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，
故答案为：10；
（7）根据已知及分析可知， 与乙酸、乙醇反应生成
，故答案为： ；
6．【2018新课标Ⅱ卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平
台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），
F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为
3∶1∶1的结构简式为_________。
【答案】（1）C H O
6 12 6
（2）羟基
（3）取代反应
（4）
（5）
（6）9
【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水
反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟
基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。
（1）葡萄糖的分子式为C H O。
6 12 6
（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。
（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。
（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为 。
（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为 。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明
F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子
中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体 异构），即
、 、 、 、 、
、 、 、 。其中核磁共振氢谱为三
组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
7．【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl 溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的NaCO 反应，L共有
3 2 3
______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为___________、
____________。
【答案】（1）
（2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应
（5）C H NO
18 31 4（6）6
【解析】A的化学式为C HO，其核磁共振氢谱为单峰，则A为 ；B的化学式为C HO，核磁共振氢
2 4 3 8
谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CHCH(OH)CH ；D的化学式为C HO ，其苯
3 3 7 8 2
环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—
CHOH，且为对位结构，则D的结构简式为 。
2
（1）根据上述分析，A的结构简式为 。
（2）根据上述分析B的结构简式为CHCH(OH)CH ，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
3 3
（ 3 ） HOCH CHOCH(CH ) 和 发 生 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ：
2 2 3 2
。
（4） 的分子式为C HOCl，E的分子式为C H O ，E与 的分子式之和比F的分子式少了
3 5 12 18 3
一个HCl，则E和 发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C H NO 。
18 31 4
（6）L是 的同分异构体，可与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L
3
可与2 mol的NaCO 反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，
2 3
苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位
时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
8．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（本题共13分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热
（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH=CHCHO；
2
（5） （合理即给分）
（6） （合理即给分）
【解析】
（1）根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH=CHCH 在催化剂作用下与H/CO发生反应生成丁醛
2 3 2
CHCHCHCHO；CHCHCHCHO在碱性条件下发生加成反应生成 ，其分子式为
3 2 2 3 2 2
C H O ，与A的分子式C H O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。故答案为：
8 16 2 8 14
消除反应；浓硫酸，加热。
（2）除催化氧化法外，由A得到 还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等
将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C H O）与H 发生加成反应生成B（C H O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首
8 14 2 8 16先与H 加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他
2
合理答案亦可）。
（4）丙烯CH=CHCH 在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C HO），结构简式为：CH=CHCHO；
2 3 3 4 2
CH=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C HO），D的结构简式为：CH=CHCOOH；Y的
2 3 4 2 2
结构简式为CHCHCHCHCH(CH CH)CHOH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M
3 2 2 2 2 3 2
的 结 构 简 式 为 ： 。 故 答 案 为 ： CH=CHCHO ；
2
。
（ 5 ） D 为 CH=CHCOOH ， 与 1- 丁 醇 在 浓 硫 酸 加 热 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 生 成
2
CH=CHCOOCH CHCHCH ，CH=CHCOOCH CHCHCH 与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：
2 2 2 2 3 2 2 2 2 3
。故答案为： （合理即
给分）。
（6）丁醛的结构简式为：CHCHCHCHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
3 2 2
中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结
构简式为： （合理即给分）。
9．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8分)
（1）CH=CHCH
2 3
（2）CH=CH +H O CHCHOH 加成反应
2 2 2 3 2
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH（5）2CHCHOH+HOOCCOOH CHCHOOCCOOCH CH+2H O
3 2 3 2 2 3 2
【解析】
试题分析：根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C HO,氢原子数已经达到饱和，属于饱和
2 6
一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含
3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成CH=CHCHCl。
2 2
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH=CHCH。
2 3
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为 CH=CH +H O
2 2 2
CHCHOH，反应类型为加成反应。
3 2
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC-COOH。
（ 5 ） 反 应 ② 是 乙 醇 与 乙 酸 发 生 酯 化 反 应 生 成 酯 和 水 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。
2CHCHOH+HOOCCOOH CHCHOOCCOOCH CH+2H O。
3 2 3 2 2 3 2
10．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图
所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。
【答案】（1）CHCOOH
3
（2）乙酸乙酯
（3）取代反应
（4）聚氯乙烯
光 点燃 点燃 浓硫酸 Δ H+ Cu 170℃ O hυ 催化剂
——→ ——→ ———→ ————→ ————→ ——→ ——→ ————→ ———2—→ ————→ ————→
Δ （5）CHCHΔOH 浓硫酸 CH=CH ↑+ H O
3 2 2 2 2
【解析】
（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
（3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；
（4）E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；
（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C时发生消去反应生成乙烯和水。
11．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，
其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu(OH) 发生反应，所得有机物的结构简式为 。
2
（5）L可由B与H 发生加成反应而得，已知R CHBr+NaC≡CR →R CHC≡CR +NaBr，则M的结构
2 1 2 2 1 2 2
简式为 。
（6）已知R C≡CR ，则T的结构简式为 。
3 4
【答案】10.(14分)
（1）丙烯 —Br （2） 2
（3）CHBrCHBrCH Br+2NaOH HC≡CCHBr+2NaBr+2H O
3 2 2 2
（4）HC≡CCOONa （5）CHCHCHC≡CCHO （6）
3 2 2
【解析】A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br 发生—H的取代反应生
2
成B，B再发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成J，根据E和J
的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的
水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，由（5）的已知可以推断 M 为
CHCHCHC≡CCHO，由（6）的已知可以推断T为 ，据此回答：
3 2 2
（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条
件下，丙烯与Br 发生—H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.
2
（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.
（ 3 ） 卤 代 烃 在 NaOH 的 醇 溶 液 中 发 生 消 去 反 应 生 成 E, 则 D→E 的 化 学 方 程 式 为
CHBrCHBrCH Br+2NaOH HC≡CCHBr+2NaBr+2H O。
3 2 2 2
（4）E为HC≡CCHBr ，E发生水解反应，羟基取代 Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为
2
HC≡CCHO,则G与新制的Cu(OH) 发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。
2（ 5 ） L 可 由 B 与 H 发 生 加 成 反 应 而 得 ， L 为 CHCHCHBr, 根 据 已 知
2 3 2 2
R CHBr+NaC≡CR →R CHC≡CR ，J和L反应生成M，则M得结构简式为CHCHCHC≡CCHO。
1 2 2 1 2 2 3 2 2
（6）由已知所给信息，T的结构简式为 。
12．【2014年高考浙江卷第29题】(15分) 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普
鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料
制备X的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）A、C （2） （3）KMnO /H＋
4
（ 4 ） +HOCH CHN(CH CH)————→
2 2 2 3 2
+H O
2
（5） 、 、
（6）CH=CH +HCl→CH CHCl，2CHCHCl+NH →HN(CHCH)+2HCl
2 2 3 2 3 2 3 2 3 2【解析】由题给信息可知E中的硝基被还原生成普鲁卡因，则根据普鲁卡因的结构简式可知，E的结构简
式应为 。C与D发生酯化反应生成E，根据A、B、C的转化关
系可知C中含有苯环，所以C的结构简式为 ，D为HOCH CHN（CHCH ） 。
2 2 2 3 2
根据A生成B的反应条件可知该反应是苯环上的氢原子被硝基取代，苯与乙烯发生加成反应生成 A
，则 A 为 ，A 分子中的乙基被氧化生成羧基，则 B 的结构简式为
。由题给信息可知X与环氧乙烷反应生成D，则根据D的结构简式可知X应为
（CHCH）NH，则
2 3 2
（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故 A正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成
反应，故B错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；D、分子中只含有碱性官
能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误，故答案为：AC。
（2）由以上分析可知B为 。
（3）B为 ，C为 ，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂
可为酸性高锰酸钾溶液。
（4）C+D→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为
+HOCH CHN(CH CH)————→ +H O。
2 2 2 3 2 2
（5）B为 ，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②1H-NMR谱显示分子
中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有 2个取代基，且位于对位
位置，因此符合条件的有机物结构简式为 、 、 。
（6）由以上分析可知X应为（CHCH ） NH，可由CHCHCl和NH 反应生成，以乙烯为原料，则
2 3 2 3 2 3
应 先 生 成 CHCHBr ， 相 关 反 应 的 化 学 反 应 方 程 式 为 CH=CH +HCl→CH CHCl ，
3 2 2 2 3 2
2CHCHCl+NH →HN(CHCH)+2HCl。
3 2 3 2 3 2
13．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分
反应条件略去）：（1）A的类别是________，能与Cl 反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
2
（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是
_____________。
（4）已知： ，则经反应路线②得到的一种副
产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl 溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的
3
乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
【答案】（1）卤代烃；CH 或甲烷；－CHO或醛基
4
（2）
（3）苯甲酸钾 （4）1:2:4:4 （5） 或 。
【解析】（1）A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B是苯甲醛，官
能团是醛基。
（2）J中含有酯基，乙醇根据反应③中前后结构简式的变化可知，该反应是G与乙酸的酯化反应，则
反 应 的 化 学 方 程 式 为
。
（3）苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾。苯甲酸钾是
盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。
（4）根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此 G分子中的羟基可以被苯环继续取代，因此该副产物的结构简式为 。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个
碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中
物体和像的关系），因此根据结构简式可知其峰面积之比为1:2:4:4。
（5）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对
位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相
连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为
或 。
14．【2015上海化学】（本题共12分）
局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示
（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应①
；③
（3）设计反应②的目的是
。（4）B的结构简式为 ；
C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应
③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗
mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是
。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO 溶液；
4
（3）保护氨基。
（4） ；氨基苯甲酸。
（5） 或 ，2。
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。
【解析】
（1）A是甲苯 ，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一
个侧链的物质它是邻二甲苯，结构简式是 。
（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯
，对硝基甲苯与酸性KMnO 溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生
4
。（3）—NH 有强的还原性，容易被氧化变为—NO ，设计反应②的目的是保护—NH ，防止在甲基被
2 2 2
氧化为羧基时，氨基也被氧化。
（4） 与酸性KMnO 溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为
4
。
B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是 ；名
称为对氨基苯甲酸。
（5）D的分子式是C HNO ，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反
9 9 4
应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其
同分异构体是： 也可能是 。该物质中含有酯基，酯基水解产
生甲酸和酚羟基，二者都可以与NaOH发生反应，所以1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗
2molNaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生
水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反
应。
15．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。
（4）写出A所有可能的结构简式 。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
【答案】18—ⅠBC；
18—Ⅱ（1）醋酸钠。
（2） 。
（3）HO— 。
（4） 。
（5）HCOO— 。
【解析】18—Ⅰ根据有机物的命名原则判断B的名称应为3—甲基—1—戊烯，C的名称应为2—丁醇，错误
的为BC；
18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CHCOONa，C为HOCH CHOH，E为对羟基苯甲酸。
3 2 2
（1）B为CHCOONa，化学名称为醋酸钠。
3
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式：
。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式HO— 。
（ 4 ） A 的 结 构 为 苯 环 对 位 上 连 接 CHCOO— 和 — COOCH CHOH 或 连 接 — OH 和 —
3 2 2COOCH CHOOCCH 共2种，结构简式 。
2 2 3
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和
水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式HCOO— 。
