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提升课 3 有机物的推断与合成路线解题突破
题组一 有机物的推断
1．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的 Cu(OH) 共热时，能产生砖红色沉淀，说
2
明葡萄糖分子中含有( )
A．苯环 B．甲基
C．羟基 D．醛基
2．(2021·烟台高二期中)下列表格中对应的关系错误的是( )
选项 反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A CHCHBrCH KOH的乙醇溶液，加热 消去反应 丙烯
3 3
B CHClCH Cl KOH的水溶液，加热 取代反应 乙二醇
2 2
C CHCH(OH)CH 浓硫酸、加热 消去反应 丙烯
3 3
D CHCH==C(CH) HCl，催化剂、加热 取代反应 CHCHCCl(CH )
3 3 2 3 2 3 2
3.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是( )
试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 NaHCO 溶液
3
现象 放出气体 褪色 不反应
A.CH==CH—COOH
2
B．CH==CHCH
2 3
C．CHCOOCH CH
3 2 3
D．CH==CHCH OH
2 2
4．丙醛和另一种组成为C H O的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出
n 2n
10.8 g银，则混合物中所含X不可能是( )
A．2甲基丙醛 B．丙酮
C．乙醛 D．丁醛
题组二 合成路线的分析与设计
5．(2021·南昌八一中学高二月考)某工业转化图如图所示，下列说法不正确的是( )
A．该过程是一种“环境友好型”工业生产硫酸的方法B．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂
C．该过程中①②是加成反应
D．该过程中③④是水解反应
6．已知：①RCHO＋R′CHCHO――→ ――→ ；
2
② ；
③ ；
④
下列说法正确的是( )
A．由反应①可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
B．反应②属于还原反应
C．反应③属于取代反应
D．反应④属于消去反应
7．双酚A( )是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所
示：
丙烯――→――――――→――――→―――→双酚A
下列说法正确的是( )
A．1 mol双酚A最多可与2 mol Br 反应
2
B．G物质与乙醛互为同系物
C．E物质的名称是1溴丙烷
D．反应③的化学方程式是2(CH)CHOH＋O――→2CHCOCH ＋2HO
3 2 2 3 3 2
8．已知以下信息：CHCHCH==CH――→CHCHBrCH==CH 。设计一条以1丁醇和NBS
3 2 2 3 2
为原料制备顺丁橡胶( )的合成路线。9．已知： ―――――→ ＋R —COOH(R 、R 、R 均代表烃基)。
3 1 2 3
应用上述信息，以1丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。
10．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R CHCOOCH CH＋R COOCH CH――――→ ＋CHCHOH
1 2 2 3 2 2 3 3 2
(1)化合物A的名称是________。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是____________、____________。
(3)写出C到D反应的化学方程式：______________________________________________。
(4)E的分子式：________。
(5)F中官能团的名称是____________。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积
之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_____________________________。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4二溴丁烷制备 的合成路线(无机试剂任选)。
11．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有 3个六元环。其中一种
合成路线如下：
已知：①有关A的信息如下：能发生银镜反应
与FeCl 溶液发生显色反应
3
核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1
②R —CHO＋R —CH—CHO――→
1 2 2
回答以下问题：
(1)A中含有的含氧官能团的名称是__________和____________。
(2)写出反应类型：
G→H：________________，I→J：_________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
F→G ：
________________________________________________________________________。
B→C ：
________________________________________________________________________。
(4)写出J的结构简式：___________________________________________________________。
(5)结合题给信息，以D为原料经过三步反应制备1,3丁二烯，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：
CHCHCl――――→CHCHOH―――――→CHCOOCH CH
3 2 3 2 3 2 3
12．(2022·石家庄高二期中)广谱抗菌药的中间体M( )的一种合成路
线如图所示。已知： (R代表烃基或H原子)
试回答下列问题。
(1)写出反应②所需的试剂和反应条件：____________________________________________。
(2)反应③的反应类型为__________，反应⑤的反应类型为______________。
(3)由C生成D的化学方程式为___________________________________________________，
反应④的化学方程式为__________________________________________________________。
(4) 写 出 满 足 下 列 条 件 的 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ：
______________________________________________________________________________
________________________________________________________________(写出任意两种)。
①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。
(5)设计反应④、⑤的目的是_____________________________________________________。
(6)结合题目中的相关信息，设计一条由CHCHO制备CHCH==CHCOOH的合成路线(无机
3 3试剂任选)。
13．斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。下列是斑蝥素的一种合成路线：
已知：ⅰ.其他条件不变，通常反应物浓度越大反应速率越大，多步反应时速率由最慢反应
决定
ⅱ.当用A==B 和A—B 分别表示分子中含有双键的有机化合物和试剂时，可用下面的化学
1 1 2 2
方程式来表示加成反应的一般结果：
酮与HCN或NaCN加成历程表示如下：
ⅲ.HCN为弱酸
回答下列问题：
(1)有机化合物A的分子式为______________。
(2)A转化为B时，路线Ⅰ和路线Ⅱ均在水溶液中进行。实验发现，路线Ⅰ比路线Ⅱ所需时
间短，试解释原因：______________________________________________________________。
(3)写出B→C的化学方程式：____________________________________________________。
(4)D与乙醇以物质的量之比为1∶2发生酯化反应的化学方程式为____________________。
(5)请写出以 为原料合成 的路线(无机试剂任选，合成路线示例见本题
题干)。提升课 3 有机物的推断与合成路线解题突破
1．D 2.D 3.D
4 ． C [ 反 应 中 生 成 银 的 物 质 的 量 是 ＝ 0.1 mol ， 根 据 化 学 方 程 式 RCHO ＋
2[Ag(NH)]OH――→RCOONH ＋2Ag↓＋3NH ＋HO可知消耗醛的物质的量是0.05 mol，则
3 2 4 3 2
混合物的平均相对分子质量是＝64，若3.2 g纯的丙醛生成的银为×2×108 g·
mol－1≈11.9 g。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是
不发生银镜反应的其他物质。2甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意； 丙酮不能
发生银镜反应，B不符合题意； 乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意； 丁醛的相对分
子质量大于64，D不符合题意。]
5．A 6.D
7．D [双酚A中酚羟基的邻位上有H，可以与溴发生取代反应，1 mol双酚A最多可与4
mol Br 反应，故A错误；G为 ，含有酮羰基，乙醛含有醛基，二者含有的官
2
能团不同，不互为同系物，故B错误；E为CHCHBrCH ，名称为2溴丙烷，故C错误；反
3 3
应③是 2丙醇发生氧化反应生成丙酮，反应的化学方程式是 ＋
O――→2CHCOCH ＋2HO，故D正确。]
2 3 3 2
8 ．
CHCHCHCHOH――→CHCHCH==CH――→CHCHBrCH==CH―――――→CH==CHCH==CH
3 2 2 2 3 2 2 3 2 2 2
――――→
9．CHCHCHCHOH――――→CHCHCH==CH
3 2 2 2 3 2 2
――――→CHCHCOOH――――――――→CHCHCOOCH CHCHCH
3 2 3 2 2 2 2 3
解析 要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与 1丁醇酯化
即可。
10．(1)1,3丁二烯 (2)氧化反应 取代反应
(3) ＋2CHCHOH ＋2HO
3 2 2
(4)C H O (5)酮羰基、酯基
8 12 3
(6) 、 、 、 (任意2种即可)(7)
11．(1)羟基(或酚羟基) 醛基
(2)加成反应 取代反应(或酯化反应)
(3) ――→
CH==CH ＋ HO―――――→CHCHOH
2 2 2 3 2
(4)
(5)CH CHO――→CHCH(OH)CH CHO――→CHCH(OH)CH CHOH――→
3 3 2 3 2 2
CH==CHCH==CH
2 2
解析 (1)A的结构简式为 ，含有的含氧官能团的名称是羟基(或酚羟
基)和醛基。
(2)由 得到 ，反应类型为加成
反应；由 得到
反应类型为取代反应或酯化反应。
12．(1)氧气、铜、加热 (2)消去反应 取代反应(或水解反应)
(3)
＋CHOH
3
＋HO
2
(4) (答案合理即可) (5)保护羧基(6)2CH CHO――→CHCH(OH)CH CHO――→CHCH==CHCHO――――――→――→CHCH==CHCOOH
3 3 2 3 3
解析 由B的结构简式及A的分子式可知，A为CHCH==CH ；A与水发生加成反应生成
3 2
B，B发生催化氧化反应生成C( )；C发生题给信息的反应，生成D(
)；D 发生消去反应生成 E( )，E 与 NaClO 反应再酸化后生成 F(
)，F与甲醇发生酯化反应生成G( )，G与CHI 反应
2 2
生成 H( )，H 发生水解反应生成 M(
)。
13．(1)C HOS
6 8 3
(2)HCN是弱酸，相同条件下，其水溶液中CN－的浓度远小于NaCN溶液中CN－的浓度，故
路线Ⅰ的反应速率快，所需时间短
(3) ―――――→ ＋HO
2
(4) ＋2C HOH ＋2HO
2 5 2
(5)
