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第一节 卤代烃
题组一 卤代烃的概述及物理性质
1．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是( )
A．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循
环反应
2．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳，错误
的是( )
物质代号 结构简式 沸点/℃
① CHCl －24
3
② CHCHCl 12
3 2
③ CHCHCHCl 46
3 2 2
④ CHCHClCH 35.7
3 3
⑤ CHCHCHCHCl 78
3 2 2 2
⑥ CHCHCHClCH 68.2
3 2 3
⑦ (CH)CCl 52
3 3
A.物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高
D．物质⑤与⑦互为同分异构体
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C．所有的卤代烃都含有卤素原子
D． 的一氯代物种类为5种题组二 卤代烃的结构与化学性质
4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．CHCl B．
3
C． D．
5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
① ②
③(CH)C—CHCl ④CHCl —CHBr
3 3 2 2 2
⑤ ⑥CHCl
3
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
6．以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应是( )
A．加成—消去—取代 B．取代—消去—加成
C．消去—取代—加成 D．消去—加成—取代
7．卤代烯烃(CH)C==CHCl能发生的反应有( )
3 2
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO 溶液褪色 ⑥与
4
AgNO 溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
3
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦
题组三 卤代烃中卤素原子的检验
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO 溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
3
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 溶液，观察有无浅
3
黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3
9．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，
加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；
3
乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入
AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正
3
确的是( )
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
10．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为 2R—X ＋ 2Na―→R—R ＋
2NaX，现用CHCHBr、C HBr和Na一起反应不可能得到的产物是( )
3 2 3 7
A．CHCHCHCH
3 2 2 3
B．(CH)CHCH(CH )
3 2 3 2
C．CHCHCHCHCH
3 2 2 2 3
D．(CHCH)CHCH
3 2 2 3
11．(2022·广东佛山检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确
的是( )
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO 溶液，若溶液褪色则可证明 已完全转化为
4
12．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是( )
A．CH==CHCH CHCl
2 2 2
B．CHCHCl
3 2
C．CHCl
3
D．
13．有机物X的分子式为C H Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C H 的两种产
5 11 5 10
物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，
则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CHCHCHCHCHOH
3 2 2 2 2
B．
C．D．
14．为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，下列
四位同学分别设计如下实验方案，其中判断正确的是( )
A．向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成，
3
则可证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入酸性KMnO 溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应
4
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消
去反应
15．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
16．1 mol 某芳香烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO 和 4 mol H O，F 的结构简式为
2 2
。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A 的 分 子 式 ： ________ ， A 的 结 构 简 式 ：
__________________________________________。
(2)上述反应中，①是________(填反应类型，下同)反应，⑦是________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C____________________，D_______________________________________________，
E____________________，H_______________________________________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________。
17．卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问
题。
Ⅰ.氟利昂12，即二氟二氯甲烷，分子式为CFCl ，氟利昂11，即一氟三氯甲烷，分子式为
2 2
CFCl 。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二
3
氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CFCl 破坏臭氧层
2 2
的机理为 CFCl――→Cl·＋CFCl·；O ＋Cl·―→ClO·＋O ；O·＋ClO·―→Cl·＋
2 2 2 3 2
O。
2
(1)活性氯(Cl·)的作用是______________________________________________________。
(2)下列关于氟利昂12(CFCl)、氟利昂11(CFCl )的推测错误的是________(填字母)。
2 2 3
A．两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B．两种物质均不存在同分异构体
C．均可直接用AgNO 溶液检验两种氟利昂中的氯元素
3
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(1)写出下列反应类型：反应①是______________，反应③是____________，反应⑥是
________________________________________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：A______________，E________________。
(3)写出反应③的化学方程式：_____________________________________________________。第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1．A 2.B 3.C 4.B
5．A [卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳
原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。]
6．D [2溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成 1,2二溴丙烷，
1,2二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2丙二醇，故D正确。]
7．B
[
(CH)C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO 溶液反应生成白色沉淀，
3 2 3
故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。]
8．C 9.C
10．D [根据题意，用 CHCHBr、C HBr 和 Na 一起反应，相当于—CHCH 和—
3 2 3 7 2 3
CHCHCH 、 — CH (CH ) 两 两 组 合 及 自 身 组 合 ， 共 6 种 ：
2 2 3 3 2
，对照后可发现，不
可能得到的产物是(CHCH)CHCH 。]
3 2 2 3
11．B [对比反应物 和目标产物 的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线
中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl 的取代反应为例，则
2
A为 ，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为
，反应③为 与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br 的加成反应为例，
2
则C为 ，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在 ，向其中加入酸性
KMnO 溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，
4
D项错误。]
12．D 13.B14．D [水解反应或消去反应均生成溴离子，滴入稀硝酸中和 NaOH溶液，然后滴入
AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成，不能说明发生了消去反应，故A错误；NaOH能与溴水
3
发生反应，故B错误；醇及烯烃均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C错误；向反应混合液
中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，可知生成烯烃，则证明发生了消去
反应，故D正确。]
15．(1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油
层在下层的为溴苯
16．(1)C H
8 8
(2)加成 酯化(或取代)
(3)
(4) ＋NaOH――→ ＋NaBr
解 析 由 题 意 知 ， A 的 分 子 式 为 C H ， 则 A 为 ， B 为
8 8
，E为 ，C为 ，D为 ，
H为 。
17．Ⅰ.(1)作催化剂 (2)AC
Ⅱ.(1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH —CH==CH CHCl—CCl==CHCl
3 2 2
(3)CH Cl—CHCl—CH Cl＋NaOH――→CHCl—CCl==CH＋NaCl＋HO
2 2 2 2 2
解析 Ⅱ.此题突破口在B与氯气加成得到CHCl—CHCl—CH Cl，从而逆向推出B为CHCl
2 2 2
—CH==CH 、A为CH—CH==CH 。CHCl—CHCl—CH Cl通过反应③得到C。反应⑥为E
2 3 2 2 2
与 发生取代反应得到二氯烯丹，故E为CHCl—CCl==CHCl，D的
2
消去产物E只有一种结构，所以D为CHCl—CCl —CHCl，再进一步联系反应③，可推知
2 2 2C为CHCl—CCl===CH。
2 2
