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第三节 醛 酮
题组一 醛、酮的结构
1．下列关于醛的说法正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合C H O的通式
n 2n
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，并能发生银镜反应
4
2．下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是( )
A．
B．
C． CH==CH—CHO
2
D．
3．自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮
含肉桂醛( )，杏仁含苯甲醛( )。下列说法错误的是(
)
A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
C．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应
D．与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有 4种(不考虑顺反异
构)
题组二 醛、酮的性质
4．下列说法正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O 氧化，生成对应的醛
2
D．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
5．下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )A． B．CHCHCHOH
3 2 2
C． D．
6.(2021·河北石家庄二中月考)α鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α鸢尾酮最多可与3 mol H 加成
2
C．α鸢尾酮能发生银镜反应
D．α鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
7．C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：
X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( )
A．新制的Cu(OH)
2
B．NaOH溶液
C．酸性KMnO 溶液
4
D．[Ag(NH)]OH溶液
3 2
8．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列关于A的说法不正确
的是( )
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．1 mol A只能与1 mol H 发生加成反应
2
D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH) ，微热，酸化后再加溴水
2
题组三 醛、酮的定量计算
9．甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为( )
A．16% B．37%
C．48% D．无法计算
10．某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是( )
A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛
11．乙烯酮 (CH==C==O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：
2
，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是(
)
A．与 NH 加成生成
3
B．与 HO 加成生成
2
C．与 CHOH 加成生成
3
D．与 CHCOOH 加成生成( )
3
12．我国科研人员使用催化剂CoGa 实现了H 还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图
3 2
如下：
下列说法错误的是( )
A．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
B．还原反应过程只发生了极性键的断裂
C．肉桂醛分子中存在顺反异构
D．等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O 的量相等
2
13．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→ ――→
若用此种方法制取HOC(CH )CHCH，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
3 2 2 3
A． 与B．CHCHCHO与CHCHMgX
3 2 3 2
C．CHCHO与
3
D． 与CHCHMgX
3 2
14．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
＋ ――――→
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
15．有下列九种物质：①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、
⑧环己烯、⑨丙酮，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧⑨
C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧
16 ． 已 知 ： 醛 在 一 定 条 件 下 可 以 两 分 子 间 反 应 RCHCHO ＋ RCHCHO― ― →
2 2
――→ ，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特
的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下：
――→――→――→――→
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________组峰；A→B的反应类型是________。
(2)B 中含有的官能团是________________(写结构式)；检验 B 中含氧官能团的试剂是
________________________________________________________________________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：__________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
17．向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类
型进行如下探究，请你完成下列填空：
Ⅰ.猜测：
①溴水与乙醛发生取代反应；
②溴水与乙醛发生加成反应；③溴水与乙醛发生________反应。
Ⅱ.设计方案并论证：
为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应前用于溴水制备的Br 的物质的量和反应后Br－的物质的量。
2
(1) 方 案 1 是 否 可 行 ？ ________ 。 理 由 是
_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)假设测得反应前用于溴水制备的Br 的物质的量为a mol，
2
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应；
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明猜测③正确。
Ⅲ.实验验证：某同学在含0.005 mol Br 的10 mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再
2
加入过量AgNO 溶液，得到淡黄色沉淀1.88 g(已知反应生成的有机物与AgNO 不反应)。根
3 3
据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为__________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅳ.拓展：
请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。
实验操作步骤 实验现象 结论
第三节 醛 酮
1．D 2.B 3.A 4.D 5.D
6．C [α鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，
若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，在一定条
件下都能与氢气加成，且1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故1 mol α鸢
尾酮最多可与3 mol H 加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α鸢尾酮加氢后
2
得到醇： ，通过醇的消去反应得烯烃： 或 ，烯烃加氢后得到
，D正确。]
7．B [HCHO 中含有两个—CHO，能被新制的 Cu(OH) 氧化为—COOH，从而生成
2
HCO ，A不符合题意；NaOH溶液没有氧化性，不能与HCHO发生反应，不能将其氧化为
2 3
HCO，B符合题意；酸性KMnO 溶液为强氧化剂，能将HCHO氧化为HCO，C不符合题
2 3 4 2 3
意；[Ag(NH)]OH溶液具有与新制的Cu(OH) 类似的性质，D不符合题意。]
3 2 2
8．C [有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含
有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO 溶液褪色，故B正确；1 mol A中含碳碳双键和
4
—CHO各1 mol，能与2 mol H 发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水
2
褪色，先加新制Cu(OH) ，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，
2
溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。]
9．B [由甲醛(HCHO)、乙醛(CHCHO)和丙酮(CHCOCH )组成的混合物中，C、H两种元
3 3 3
素的原子个数比始终是1∶2，质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由于氢元素的质量分数为
9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－
54%－9%＝37%。]
10．D [21.6 g银的物质的量n(Ag)＝＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜反应时物质的量关系R—
CHO～2Ag可知，反应产生0.2 mol Ag，则饱和一元醛的物质的量为0.1 mol。醛完全燃烧时，
生成水的质量为 7.2 g，n(H O)＝＝0.4 mol，则其中含 H 0.8 mol，根据饱和一元醛通式
2
C H O得，2n＝8，解得n＝4，则该醛为丁醛。]
n 2n
11．C 12.B
13．D [A项，二者反应后水解生成HOCH CH(CH )CHCH ，不符合题意；B项，二者反
2 3 2 3
应后水解生成 CHCHCH(OH)CH CH ，不符合题意；C 项，二者反应后水解生成
3 2 2 3
CHCH(OH)CH(CH ) ，不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH )CHCH ，符合
3 3 2 3 2 2 3
题意。]
14．D 15.C
16．(1)5 消去反应 (2) 、 银氨溶液(或新制氢氧化铜)(3)
(4) ＋ 2[Ag(NH)]OH― ― → ＋ 2Ag↓ ＋
3 2
3NH ＋HO
3 2
17．Ⅰ.③氧化 Ⅱ.(1)不可行 溴水与乙醛发生取代反应有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸
和HBr，溶液均呈酸性
(2)0 a 2a Ⅲ.CH CHO＋Br ＋HO―→CHCOOH＋2H＋＋2Br－ Ⅳ.在两支洁净的试管中
3 2 2 3
分别加入2 mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热 滴加乙醛的试管
中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无明显现象 乙醛的还原性比乙醇强
解析 Ⅰ.③乙醛中官能团为—CHO，—CHO具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化
反应。
Ⅱ.(2)由于乙醛是足量的，则溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n(Br－)＝a mol，加
成反应后n(Br－)＝0 mol，氧化反应后n(Br－)＝2a mol。
Ⅲ.得到的固体为AgBr，n(AgBr)＝＝0.01 mol，n(Br－)＝2n(Br)，则为氧化反应，其离子方
2
程式为CHCHO＋Br ＋HO―→CHCOOH＋2H＋＋2Br－。
3 2 2 3
