文档内容
第二节 醇 酚
第 1 课时 醇
题组一 醇的概述及物理性质
1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和乙醇
B． 和
C．2丙醇和1丙醇
D．2丁醇和2丙醇
2．下列有关醇的叙述正确的是( )
A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D．通式为C H OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
n 2n＋1
3．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH)CHCH OH：2甲基丙醇
3 2 2
B. CHCHCHCHOHCH CH：4己醇
3 2 2 2 3
C．CHCHCHOHCH OH：1,2丁二醇
3 2 2
D．(CHCH)CHOH：2乙基1丙醇
3 2 2
题组二 醇的同分异构体
4．已知C H 的同分异构体有两种： CHCHCHCH 、 ，则C HOH属于
4 10 3 2 2 3 4 9
醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．现有组成为CHO和C HO的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物
4 3 8
的种数为( )
A．3 B．4 C．7 D．8
题组三 醇的结构与化学性质
6．下列反应中与其他三种反应类型不同的是( )
A．CHCOOH＋CHCHOHCHCOOCH CH＋HO
3 3 2 3 2 3 2B．CHCHOH――→CH===CH↑＋HO
3 2 2 2 2
C．2CHCHOH――→CHCHOCH CH＋HO
3 2 3 2 2 3 2
D．CHCHOH＋HBr――→CHCHBr＋HO
3 2 3 2 2
7．下列有机物中，既能发生催化氧化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构
体的是( )
A．CH—OH B．
3
C． D．
8．实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是( )
A．铜网表面乙醇发生氧化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
9．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的
酸性KCr O 水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是
2 2 7
( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水小
③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③
C．②③ D．①④
10．由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，依次发生的反应类型为( )
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
11．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( )A．①中酸性KMnO 溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
4
B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色
C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
12．乙醇分子中存在不同的化学键，如图： 。关于乙醇在各种反应中断
裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O 反应，键①③断裂
2
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
13．(2022·湖北黄石检测)下列说法错误的是( )
A．异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比6∶1∶1
B．乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．分子式为C H O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种
4 10
D．乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品
14．化合物丙可由如下反应得到，则丙的结构不可能是( )
C H O――→C H――――――→C HBr (丙)
4 10 4 8 4 8 2
A．CHCBr CHCH
3 2 2 3
B．(CH)CBrCHBr
3 2 2
C．CHCHCHBrCH Br
3 2 2
D．CH(CHBr) CH
3 2 3
15 ． (2022· 苏 州 高 二 检 测 ) 化 合 物 甲 、 乙 、 丙 可 发 生 转 化 ：
C HO(甲)――→C HO(乙)――→C HO(丙)。下列说法错误的是( )
3 8 3 6 3 6 2
A．甲的结构只有1种
B．甲可能为
C．乙的结构简式为CHCHCHO
3 2
D．丙能使紫色石蕊溶液变红色16．实验室用环己醇( )与85%磷酸共热制取环己烯( )，制备装置如图所
示(加热及夹持装置略)。
实验药品的物理性质：
名称 密度/(g·mL－1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水
环己烯 0.81 －103 83 不溶于水
85%H PO 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水
3 4
已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃。
Ⅰ.实验原理
(1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示：__________________
________________________________________________________________________。
(2) 该 反 应 有 副 反 应 发 生 ( 产 物 为 ) ， 反 应 的 化 学 方 程 式
为
。
Ⅱ.制备粗产品
(3)在圆底烧瓶中加入20 mL (9.6 g)环己醇、10 mL 85% H PO 、几片碎瓷片，用电热包均匀
3 4
缓慢加热。85% H PO 在反应中的作用是___________________________________________
3 4
_________________________________________________________；碎瓷片的作用是
________________________________________________________________________。
Ⅲ.粗产品提纯
(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一
步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的____________位置，温度计显示的温度
应为________。
17．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为 。有机物丙(分子式为
C H O)是一种香料，其合成路线如图所示。其中 A的相对分子质量通过质谱法测得为
13 18 256，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—
CH。
3
已知：R—CH==CH―――――→R—CHCHOH。
2 2 2
(1)苏合香醇的分子式为____________，它不能发生的有机反应类型有______(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④加聚反应 ⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是_________；甲与乙反应生成丙的反应类型为___________________。
(3)B与O 反应生成C的化学方程式为_____________________________________________
2
________________________________________________________________________。
(4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H 反应可以生成乙。则D的结构简
2
式为___________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：___________________________
________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH
②苯环上的一氯代物只有两种
第二节 醇 酚
第 1 课时 醇
1．C 2.B 3.C
4．D [C HOH属于醇类的同分异构体，可以看作是C H 分子中的1个氢原子被羟基取代
4 9 4 10的产物； C H 的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：CHCHCHCH 、
4 10 3 2 2 3
CHCH(CH )，所以羟基取代氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。]
3 3 2
5．C [这两种分子式对应的醇有3种，CHO可写成CHOH；C HO可写成CHCHCHOH
4 3 3 8 3 2 2
或 。分子内脱水产物为 CHCH==CH 。分子间脱水产物有 CHOCH 、
3 2 3 3
CHCHCHOCH CHCH 、 、 CHOCH CHCH 、
3 2 2 2 2 3 3 2 2 3
、 ，共7种。]
6．B 7.D
8．B [A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发
生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中
水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷却，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛
还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确；D项，熄灭酒
精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应，放出的热量足以维持反应
继续进行，正确。]
9．B [①乙醇的沸点低容易汽化，遇到酸性KCr O 水溶液发生氧化还原反应，使溶液颜
2 2 7
色发生改变，与测定原理有关；②乙醇的密度比水小与测定原理无关；③乙醇有还原性，
KCr O 有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应，与测定原理有关；④乙醇是烃的含氧衍生
2 2 7
物与测定原理无关。]
10．C [由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为 CHCHOH与浓硫酸共热发生消去
3 2
反应生成CH==CH ，CH==CH 与溴水发生加成反应生成BrCHCHBr，BrCHCHBr与氢
2 2 2 2 2 2 2 2
氧化钠水溶液共热发生水解反应生成HOCH CHOH，依次发生的反应类型为消去反应、加
2 2
成反应、取代反应。]
11．B [A项，乙醇被酸性KMnO 溶液氧化成乙酸；C项，铜丝由黑色变成红色；D项，
4
导管不能伸入液面以下且X是饱和NaCO 溶液。]
2 3
12．D
13．C [异丙醇的结构简式为 ，其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，
个数之比为6∶1∶1，A项正确；乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化
而使其褪色，B 项正确；分子式为 C H O 的醇有如下 4 种：① CHCHCHCHOH、②
4 10 3 2 2 2、③ 、④ ，只有①③能被催化氧化成醛，C项错
误。]
14．A [丁醇有以下四种结构：① CHCHCHCHOH、② 、③
3 2 2 2
、 ④ ； 发 生 消 去 反 应 得 到 的 烯 烃 可 能 为
CHCHCH==CH 、CHCH==CHCH 或 ，与溴发生加成反应可得到
3 2 2 3 3
(CH)CBrCHBr、CHCHCHBrCH Br、CH(CHBr) CH，不可能生成CHCBr CHCH。]
3 2 2 3 2 2 3 2 3 3 2 2 3
15．B [由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为
CHCHCHOH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化
3 2 2
B项错误。]
16．(1) ――――→ ＋HO
2
(2)2 ――――→ ＋HO
2
(3)作催化剂、脱水剂 防止暴沸
(4)支管口处 83 ℃
17．(1)C H O ④⑤ (2)羧基 酯化(或取代)反应
8 10
(3) ＋O――→ ＋2HO
2 2
(4)
(5) 、
解析 (1)苏合香醇的分子式为C H O，它不能发生加聚反应、水解反应。(2)根据题目信息
8 10
可知，A为烯烃，其分子式为C H ，因其核磁共振谱图显示只有两组峰，故其结构简式为
4 8
(CH)C==CH 或 CHCH==CHCH ， 根 据 已 知 条 件 可 知 A 为 (CH)C==CH ； B 为
3 2 2 3 3 3 2 2
(CH)CHCH OH，C为(CH)CHCHO，甲为(CH)CHCOOH，故甲的官能团为羧基；乙与苏
3 2 2 3 2 3 2
合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为
(CH)CHCOOH，含有2个—CH ，甲、乙发生酯化反应生成丙(C H O)，则乙的分子式为
3 2 3 13 18 2
C H O，因丙中含有2个—CH ，故乙中不含—CH ，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙
9 12 3 3的结构简式为 。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H 反应可以生
2
成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为 。
(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个
是—C H；—C H 的结构有两种：—CHCHCH 和—CH(CH )。
3 7 3 7 2 2 3 3 2
