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第 2 课时 酚
题组一 酚及其结构
1．下列物质属于酚类的是( )
① ②
③ ④
⑤
A．①② B．①②③
C．①②③④⑤ D．②③⑤
2．下列各组物质的关系正确的是( )
A． ：同系物
B． ：同分异构体
C．C HOH、 ：同分异构体
6 5
D． ：同类物质
3．与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl 溶液混合后显色和不显
3
色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
题组二 苯酚的性质
4．下列有关苯酚的叙述正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
5．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白
色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl 溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色
3
则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
6．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是( )
选项 Ⅰ Ⅱ
A 苯环使羟基活泼
＋2Na―→ ＋H↑
2
B 羟基使苯环活泼
＋3Br ―→ ＋3HBr
2
C 苯环使羟基活泼
＋NaOH―→ ＋HO
2
D 甲基使苯环活泼
＋3HNO――→ ＋3HO
3 2
题组三 酚反应中的定量关系
7．1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br 和NaOH的物质的
2
量分别是( )
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
8.从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除
能力等。有关该物质的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br 反应
2
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应9．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。
下列有关说法正确的是( )
A．该物质与苯酚互为同系物，遇FeCl 溶液能显色
3
B．滴入酸性KMnO 溶液，紫红色褪去，即证明其结构中肯定存在碳碳双键
4
C．1 mol该物质分别与浓溴水和H 反应时，最多消耗Br 和H 的物质的量分别为2 mol和7
2 2 2
mol
D．该分子中的所有碳原子可能共平面
10.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉
黄芩素的叙述不正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C H O
16 12 5
B．该物质遇FeCl 溶液显色
3
C．与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br
2
11．乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关
叙述错误的是( )
A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B．乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO 溶液反应
3
C．每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br 的溴水反应
2
D．该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
12．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl
4
B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小
C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用
D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗
13．(2022·大连高二月考)甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5二甲氧基苯酚。转化关
系如图所示：
反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后
分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下：
物理性质
沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性
物质
甲醇 64.7 －97.8 易溶于水
3,5-二甲氧基苯酚 172～175 40～43 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．分离出甲醇的操作是蒸馏
C．间苯三酚与3,5二甲氧基苯酚互为同系物
D．洗涤时，可用NaHCO 溶液除去有机层中的氯化氢
3
14．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚( )合成BHT的常用
方法有2种(如图)，下列说法不正确的是( )
A．BHT能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应
D．方法一的原子利用率高于方法二
15．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为 ，回答下
列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称：
。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有(填序号)。
①取代反应 ②加成反应
③消去反应 ④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗______ mol H 。
2
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗______ mol Br 。
2
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有______(填序号)。
①Na ②NaOH
③NaHCO ④NaCO
3 2 3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：__________________。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
16．按以下步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下
列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式：B________________、D________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填序号)。
(3)不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为______________________。
(4)写出反应④的化学方程式：__________________________________________________
______________________________________________。(注明反应条件)
第 2 课时 酚
1．D 2.B 3.C
4．C [苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，
其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯
酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，
B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。]5．C [①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，
加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2,4,6三溴苯酚能溶于苯，
因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。]
6．A [无论醇羟基或酚羟基，均能与钠反应。]
7．D [由结构可知，1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对
位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则 1 mol该物质消耗3
mol Br ；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正
2
确。]
8．C 9.D
10．C [由该物质的结构简式可知，该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子，
所以分子式为C H O ，故A正确；该物质中含有酚羟基，遇FeCl 溶液显色，故B正确；
16 12 5 3
该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也
可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少 2种，
故C错误；该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物
质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质最多可消耗2 mol Br ，故D正
2
确。]
11．B [酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故 A正确；
酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成
反应，且碳碳双键和溴发生加成反应以1∶1反应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生
取代反应，且以1∶1反应，所以1 mol该有机物最多消耗5 mol溴，故C正确；苯环、碳碳
双键为平面结构，则该有机物分子中最多有18个碳原子共平面，故D正确。]
12．D 13.C
14．C [BHT中酚羟基的邻、对位无氢原子，所以不能与浓溴水发生取代反应。]
15．(1)(酚)羟基、碳碳双键 (2)①②④ (3)4
(4)3 (5)①②④
(6) 、
解析 (2)酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。(3)1 mol胡椒酚与
足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H 、碳碳双键消耗1 mol H ，理论上最多消耗4
2 2
mol H。(4)在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键
2
能与Br 发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗 3 mol Br 。
2 2
(6)由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，
说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CHCH 或—
2 3
CHCHO、—CH，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为 、
2 3。
16．(1)
(2)②④
(3)
(4) ＋2NaOH――→ ＋2NaBr＋2HO
2
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。 和H 反应，只能是
2
加成反应，所以A为 ；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br 反应，B
2
为 ；C为 ，而D能与Br 反应生成E，E再与H 反应，所以D中含有不饱
2 2
和键，综合得出D为 ，E为 ，F为 。
