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提升课 2 同分异构体的书写与判断
题组一 同分异构体数目的判断
1．分子式为C H 的烷烃中含有3个甲基结构的同分异构体的数目是( )
7 16
A．2 B．3 C．4 D．5
2．用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C H )分子中的一个氢原子，所得的有机物数目是
4 10
(不考虑立体异构)( )
A．4 B．5 C．7 D．8
3．下列有机物同分异构体数目判断错误的是( )
选项 有机物 同分异构体数目
A 分子式为C H 3
5 12
B 分子式为C H ，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5
5 10
C 分子式为C H O，能与Na反应生成氢气 4
4 10
D 分子式为C HO，能与NaHCO 反应 3
4 8 2 3
4.有机化合物9,10二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有( )
A．8种 B．5种 C．4种 D．3种
5．分子式为C H O的醇与分子式为C HO 的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有
4 10 4 6 2
( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
题组二 限定条件下同分异构体数目的判断
6．已知某有机物A的分子式为C HO ，又知A既可以与NaHCO 溶液反应，也可与钠反应，
4 8 3 3
且等量的A与足量的NaHCO 、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则 A的结构最多
3
有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
7．分子式为C H O 的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下
5 10 2
水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有( )
A．1种 B．6种 C．18种 D．28种
8．分子式为C H O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物，其可能的结构有( )
9 12
A．9种 B．12种 C．15种 D．16种9．与邻羟基苯甲酸( )互为同分异构体且满足以下条件的有：①含有苯环，②能
够发生银镜反应( )
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
10．分子式为C H O ，且分子结构中含苯环，苯环上有两个取代基，其中一个取代基为甲
9 10 2
基，另外一个取代基中含有 结构的同分异构体(不考虑立体异构)共有( )
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
11．分子式为C HO 的有机物，能使溴的CCl 溶液褪色，也能与NaHCO 溶液反应生成气
5 8 2 4 3
体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( )
A．8种 B．7种 C．6种 D．5种
12．下列有关同分异构体的说法正确的是( )
A．分子式为C H O 的有机物中含有 结构的同分异构体有12种
5 10 2
B．2氯丁烷(CHCHClCH CH)与NaOH乙醇溶液共热，得到三种烯烃
3 2 3
C．有机物 的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分
异构体有2种
D．甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体
13．2异丙基苯酚 易溶于苯、醚、醇，有毒，可用于制备氨基甲酸酯
类杀虫剂的中间体。则该有机物的同分异构体中，苯环上有2个取代基且属于醇的有( )
A．6种 B．9种 C．12种 D．15种
14．由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法不正确的是( )
A．Y的结构有4种
B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种结构
C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种
D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种
15．(1)分子式为C H O并能与金属Na反应放出H 的有机化合物有________种。
4 10 2
(2)与化合物C H O 互为同分异构体的物质不可能为________。
7 10 2A．醇 B．醛
C．羧酸 D．酚
(3)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl 溶液
3
发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________
_______________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
16．(1)一定条件下某烃与H 按物质的量之比1∶2加成生成C HCH(CH ) ，则该烃的结构
2 2 5 3 2
简式为_____________________________________________________________(任写1种)。
(2)分子式为C H 的烃，核磁共振氢谱中含有两组吸收峰，峰面积之比为3∶1，请写出符合
4 8
条件的两种物质的结构简式：________________________、______________________。
(3)同时符合下列条件的C H O 的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
9 12 2
a．分子中含有苯环且苯环上有三个取代基
b．1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH
其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为________(写1种结构简式)。
(4)符合下列条件的 的同分异构体有__________种。
①与FeCl 溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol
3
NaOH，其中共有5种不同化学环境氢原子的是___________________________(写结构简式)。提升课 2 同分异构体的书写与判断
1．B 2.D 3.D
4．C [苯环上共有8个H原子，根据“互补法”知，其苯环上七氯代物的数目与一氯代物
的数目相同，为4种。]
5 ． C [ 分 子 式 为 C H O 的 醇 的 结 构 有 CHCHCHCHOH 、 (CH)COH 、
4 10 3 2 2 2 3 3
CHCHCHOHCH 、(CH)CHCH OH，共4种同分异构体；C HO 的链状结构羧酸的结构是
3 2 3 3 2 2 4 6 2
CH==CHCH COOH、CHCH==CHCOOH、CH==C(CH)COOH，共3种同分异构体，形成
2 2 3 2 3
的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。]
6．B [有机物A分子式为C HO ，不饱和度为1，可以与NaHCO 溶液反应，说明有机物
4 8 3 3
A分子中含有1个—COOH，等量的有机物A与足量的NaHCO 溶液、Na反应时产生的气
3
体在相同条件下的体积比为1∶1，则分子内含1个—OH，从结构上看，该有机物可以看作
C H—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有 2种，正丙基中有3种氢原
3 7
子，故对应有3种同分异构体，异丙基中有2种氢原子，故对应有2种同分异构体，故该有
机物的可能的结构有2＋3＝5种。]
7．B [分子式为C H O 的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，则不属于羧酸
5 10 2
类，且酸性条件下可水解成有机物 B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A属于饱和一
元酸和饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，其中能氧化为醛的醇有两
种，则满足题意的酯有2种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，其中能氧化为醛的醇有1
种，则这样的酯有1种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1种能氧化为乙醛，丙酸有1种，
这样的酯有1种；若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1种，能氧化为甲醛，丁酸有2种，这样
的酯有2种。故A可能的结构共有6种。]
8．C 9.C 10.D
11．A [能使溴的CCl 溶液褪色，也能与NaHCO 溶液反应生成气体，说明该有机物含有
4 3
碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支
链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基
为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。]
12．D [A项，含 可能为酸，也可能为酯，酸有4种，酯有9种，共13种；B
项，应该得到2种烯烃；C项，属于酯且苯环上有2个取代基的为 (邻、间、
对)共3种；D项，CHOH催化氧化的产物为HCHO，无同分异构体。]
313．B [苯环上有2个取代基，且为醇，则苯环上的取代基有3种情况：①—CHOH和—
2
CHCH ；②—CH 和—CHCHOH；③—CH 和—CHOHCH 。结合苯环上有“邻、间、
2 3 3 2 2 3 3
对”3种结构，符合条件的该有机物的同分异构体为3×3＝9(种)。]
14．C [丁基有4种结构： 、 ，Y由丁基和溴原子结合而成，所以
有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有4种结
构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种结构，故
B正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，有C—O—C—C—C、C—C
—O—C—C和 3种结构，故C错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的
有机物属于酯类，HCOOC H 有4种，CHCOOC H 有2种，还有CHCHCOOCH CH 、
4 9 3 3 7 3 2 2 3
CHCHCHCOOCH 、(CH)CHCOOCH ，共9种，故D正确。]
3 2 2 3 3 2 3
15．(1)4 (2)D
(3) 、 、
(任写两种即可)
16．(1) (或 )
(2)CH —CH==CH—CH
3 3
(3)12 (或 )
(4)6
