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第三章 烃的衍生物 章末检测试卷(三)
(满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1．(2021·江苏1月适应性考试，11)奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥
昔布宁的说法正确的是( )
A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子杂化轨道类型有2种
C．奥昔布宁不能使溴的CCl 溶液褪色
4
D．奥昔布宁能发生消去反应
2．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体
免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O
14 14 4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
3．以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应的醛的是( )
A．CHOH B．HOCH CH(CH )
3 2 3 2
C．(CH)COH D．CHCHOHCH CH
3 3 3 2 3
4．下列有机反应类型判断不正确的是( )
A．HOCH CHCHOH――→ ＋HO 消去反应
2 2 2 2
B．CHCHOH＋CuO――→CHCHO＋Cu＋HO 氧化反应
3 2 3 2
C．HC==CHCH==CH＋Cl―→CHClCH==CHCH Cl 加成反应
2 2 2 2 2
D．ClCH CH＋CHNH ―→CHNHCH CH＋HCl 取代反应
2 3 3 2 3 2 3
5．分子式为C H O 的有机物A有下列变化：
9 18 2
其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是( )
A．C和E互为同系物
B．符合题目条件的A共有4种C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应
D．符合题目条件的B共有4种
6．下列叙述正确的是( )
A．甲苯既可使溴的CCl 溶液褪色，也可使酸性KMnO 溶液褪色
4 4
B．有机物 的消去产物有2种
C．有机物A(C HO)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH==CH—COOCH
4 6 2 2 3
D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
7.已知：①正丁醇沸点：118 ℃，正丁醛沸点：75.63 ℃；②正丁醇合成正丁醛的反应为
CHCHCHCHOH―――――→CHCHCHCHO，装置如图。下列说法不正确的是( )
3 2 2 2 3 2 2
A．为防止产物进一步被氧化，应将适量酸性NaCr O 溶液逐滴加入正丁醇中
2 2 7
B．向馏出物中加入少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇
C．当温度计1示数为90～95 ℃，温度计2示数在76 ℃左右时收集产物
D．向分离所得的粗正丁醛中，加入无水CaCl ，过滤，蒸馏，可提纯正丁醛
2
8．(2021·湖北1月选考模拟，7)关于有机化合物 ，下列说法错误的是( )
A．分子式为C H O
14 18 2
B．含有2个手性碳原子
C．可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应
D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物
9．M、N两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是( )
A．N的分子式为C H O
15 20 5
B．M分子间能形成氢键，N分子间不能形成氢键
C．M中含有四种含氧官能团
D．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br
210．下表中实验操作能达到实验目的的是( )
选项 实验操作 实验目的
A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀2,4，6三溴苯酚
B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯
向3 mL 5%的CuSO 溶液中滴加3～4滴2%
4
C 的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5 mL乙 检验醛基
醛，加热
向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧
D 除去乙酸乙酯中的乙酸
化钠溶液，搅拌
11.在MoO 作用下，HOCH CH(OH)CH 发生反应的历程如图所示。下列说法错误的是( )
3 2 3
A．MoO 改变反应途径，提高了单位时间内原料的转化率
3
B．反应过程中Mo形成的共价键数目始终保持不变
C．总反应为2HOCH CH(OH)CH ――→HCHO＋CHCH==CH＋CHCHO＋2HO
2 3 3 2 3 2
D．如果原料为乙二醇，则在MoO 作用下主要有机产物可能是甲醛和乙烯
3
12．苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，常用于温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分
离出多种化合物，其中四种化合物的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．①②均能与氢氧化钠溶液反应
B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．②的分子式为C H O，与④互为同分异构体
10 18
D．④的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
13．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：下列叙述错误的是( )
A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B．Z的结构简式一定是
C．由X生成1 mol Y时，有1 mol H O生成
2
D．反应Ⅲ是加聚反应
14．已知酸性： ＞HCO ＞ ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，
2 3
将 转变为 的最佳方法是( )
A．与稀HSO 共热后，加入足量NaOH溶液
2 4
B．与稀HSO 共热后，加入足量NaHCO 溶液
2 4 3
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO
2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量HSO
2 4
15．(2021·辽宁六校高二期中联考)N苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物，可由苯甲酸(
)与苯胺( )反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波
直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到
精制的成品。已知：
溶剂
溶解性 水 乙醇 乙醚
物质
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行的更完全
二、非选择题(本题包括5小题，共55分)
16．(10分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：
(酮洛芬)
(1)酮洛芬的分子式为______________。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为______________________________________________。
(3)由B→C的反应类型是_______________________________________________________。
(4)写出C→D反应的化学方程式：_______________________________________________。
(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有________种。
Ⅰ.属于芳香族化合物 Ⅱ.含有酯基
17．(8分)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH==CCHCH==CH。
2 3 2
完成下列填空：
1化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br /CCl 反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的结
2 4
构简式为__________________________________________________________。
2异戊二烯的一种制备方法如图所示：
――→ →――→异戊二烯
A 能 发 生 的 反 应 有 填 三 种 反 应 类 型 。 B 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。3设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。
合成路线常用的表示方式为A―――→B……―――→目标产物)
18．(10分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲
酸甲酯。
有关数据如下表：
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 －97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 －12.3 199.6 1.09 不溶
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是___________________________________________
_______________________________________________________________________________；
在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是
____________________________ ； 装 置 C 中 除 加 入 甲 醇 、 苯 甲 酸 与 浓 硫 酸 外 还 需 要 加 入
_______________________________________________________________________________。
(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是_______________________________________________。
(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为________________(填装置字母)。
(4)A装置锥形瓶中NaCO 的作用是______________；D装置的作用是____________________；当B装置
2 3
中温度计显示______ ℃时可收集苯甲酸甲酯。
19．(13分)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合
成它的一种路线如图：已知信息：
① ――――→ ――→ ；
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl 溶液发生显色反应；
3
④芳香烃 F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水；
⑤R COOH＋RCHCl――――→R COOCH R＋HCl。
1 2 1 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，由C生成D的反应的化学方程式为_____________________。
(2)由F生成G的反应的化学方程式为________________________________，反应类型为________。
(3)H的结构简式为______________________________________________________________。
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体
有 (不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同
分异构体的结构简式是______________(任写一种)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物 。
――→――――→――→――→
反应1所用的试剂为__________，K的结构简式为______，反应3所用的试剂为________。
20．(14分)(2022·哈尔滨调研)1乙炔基环戊醇( )是一种重要的医药中间体。下面是利用苯制备1乙
炔基环戊醇的一种合成路线：
已知：①CHCHCH==C(CH)――――→CHCHCOOH＋CHCOCH ；
3 2 3 2 3 2 3 3
②二元羧酸酯类能在氨基钠(NaNH )等碱性缩合剂作用下发生分子内酯缩合反应，生成环状β酮酸酯；
2③ ―――→ ―――→ (其中X表示卤族元素原子；R 、R 表示烃基，两
1 2
者可以相同)。
回答下列问题：
(1)由A生成B，较为理想的三步反应的反应类型依次为__________、______________、消去反应。
(2)B物质的名称为________________；C物质的结构简式为______________。
(3)反应⑤中需要的试剂和反应条件分别为_________________________________________。
(4)反应⑦中有CO 生成，该反应的化学方程式为___________________________________。
2
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________________。
①链状结构，且含有碳氧双键；②能发生银镜反应；③含有手性碳原子。
(6)参考题给合成路线，写出用 和 为原料制备化合物 的合成路线。
章末检测试卷(三)
1．D 2.B 3.B 4.A
5．B [由流程图分析可知C为C HCOOH，E为C HCOOH，二者互为同系物，故 A正确；C可能为
3 7 4 9
CHCHCHCOOH、CHCH(CH )COOH，有2种，B能够被氧化生成醛，说明B中含有—CHOH结构，
3 2 2 3 3 2
可能为CHCHCHCHCHOH、CHCHCH(CH )CHOH、CHCH(CH )CHCHOH、CHC(CH)CHOH，
3 2 2 2 2 3 2 3 2 3 3 2 2 3 3 2 2
有4种，故A共为2×4＝8种，故B错误，D正确；D为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原成醇，故C正确。]
6．D 7.B 8.D
9．A [根据N的结构简式可知其分子式为C H O ，故A错误；M分子中含有羟基、酰胺键，可以形成
15 22 5
分子间氢键，N分子中没有类似结构不能形成分子间氢键，故 B正确；M中的含氧官能团有羟基、酯基、
酰胺键、羧基共四种，故C正确；1 mol M中含有2 mol碳碳双键可以消耗2 mol Br ，酚羟基的邻位有一
2
个空位可以与Br 发生取代反应，消耗1 mol Br ，共可以消耗3 mol Br ，故D正确。]
2 2 2
10．B [A项，苯酚和溴反应生成2,4,6三溴苯酚，但2,4,6三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与
少量稀溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正
确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯与氢氧
化钠反应，故错误。]
11．B
12．B [①中含酯基，能和NaOH溶液反应，②中不含能和NaOH溶液反应的官能团，故不能和NaOH
溶液反应，A项错误；①②中均含碳碳双键，均能和酸性高锰酸钾溶液反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，
③中苯环的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以③也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；②的分子
式为C H O，④的分子式为C H O，二者分子式不相同，不互为同分异构体，C项错误；④有6种处于
10 18 10 16
不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。]
13．B [由有机物 X 的结构可知含氧官能团是羧基和羟基，A 正确；Z 可能为 、
、 ，B错误；X在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 1 mol Y时，有1 mol
HO生成，C正确；Z含有碳碳双键，能发生加聚反应生成G，D正确。]
2
14．C
15．B [反应时羧基脱去羟基，氨基脱去1个氢原子，因此断裂C—O和N—H，A正确；根据物质的溶
解性可知，反应物易溶于乙醚，而生成物N苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，
B错误；N苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提
纯，C正确；反应中有水生成，硅胶吸水，能使反应进行的更完全，D正确。]
16．(1)C H O (2)酮羰基 (3)取代反应
16 14 3
(4) ＋Br ――→ ＋HBr (5)6
2
解析 (5)A的同分异构体，且含有苯环、含有酯基的有，共6种。
17．(1)
(2)加成(还原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反应(任写三种即可)
(3) CH ==C(CH)CH==CH――→ ――――→ ――→
2 3 2
(其他合理答案亦可)
18．(1)先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸 提高
苯甲酸的利用率 沸石(或碎瓷片) (2)冷凝回流 (3)CFEADB (4)除去酯中的苯甲酸 除去没有反应的
碳酸钠 199.6
19．(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
(2) ＋Cl――→ ＋HCl
2
取代反应
(3)
(4)6 (任写一种)
(5)(CH )CCl/AlCl 浓HI
3 3 3
解析 核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分
子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚： ；A发生信息反应①生成B，则B为 ；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则 C为 ；C按照信息反应①生成D，在D
中滴加几滴FeCl 溶液发生显色反应，说明D中含有酚羟基，则D为 ；芳香烃F的相对分子
3
质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为＝8
mol，结合 F 与氯气发生取代反应生成的 G 的分子式可知，F 的分子式为 C H ，则 F 为甲苯：
7 8
，故G为 ；E与一氯甲烷反应生成F，则E为 ；D和G按照信息反应
⑤生成H，则H为 。
(4)C为 ，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为酚羟基，说
明该有机物分子中含有两个酚羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的 C的
同分异构体中含有2个酚羟基、1个—CHCHO，①当2个羟基相邻时，有2种结构；②当2个羟基相间
2
时，存在3种结构；③当2个羟基相对时，有1种结构；所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢
谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种氢原子，且具有一定的对称结构，
满足条件的有机物的结构简式为 或 。
20．(1)取代反应 加成反应 (2)环己烯
HOOC(CH )COOH (3)乙醇、浓硫酸、加热
2 4
(4)
(5)
(6)
