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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
一、单选题
1. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是
A. 所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C. 所有卤代烃都含有卤素原子
D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【解析】
A.卤代烃不一定是液体，如一氯甲烷是气体，故A错误；
B.卤素所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才可发生消去反应，故B错误；
C.卤代烃一定含有卤原子，故C正确；
D.烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃，故D错误。
故选C。
2. 将 氯丙烷与NaOH的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物，则这种有
机物的同分异构体有 除它之外
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
【答案】B
【解析】
在NaOH的醇溶液中加热， 氯丙烷发生消去反应生成 ，丙烯与溴单质发生加成
反应生成1， 二溴丙烷，即 ，它的同分异构体有： ，
， ，故B正确。
故选B。
3. 关于卤代烃 性质叙述中，下列说法正确的是A. 发生水解反应的条件是强碱的醇溶液、加热
B. 可以直接加硝酸银溶液检验卤素原子类型
C. 发生消去反应生成烯烃
D. 该卤代烃易溶于水
【答案】C
【解析】
A.卤代烃的水解反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，强碱的醇溶液、加热是卤代烃消去反应的条
件，故A错误；
B.卤代烃不能电离出卤素离子，所以卤代烃与硝酸银溶液不反应，可以卤代烃发生水解反应以后，
加硝酸酸化，再用硝酸银溶液检验，故B错误；
C.卤代烃发生消去反应生成烯烃，则 发生消去反应能生成烯烃，故C正确；
D.卤代烃难溶于水，则卤代烃 难溶于水，故D错误。
故选：C。
4. 下列实验方案不能达到实验目的的是
选项 实验目的 实验方案
证明溴乙烷发生消去反应向试管中加入适量的溴乙烷和 NaOH的乙醇溶液，加热，将
A.
有乙烯生成 反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
检验卤代烃中卤原子的种将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸
B.
类 化，滴加硝酸银溶液
验证乙炔能被酸性高锰酸将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶
C.
钾溶液氧化 液，观察溶液是否褪色
验证苯和液溴在 的将反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液再通入
D.
催化下发生取代 溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
A.向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳
溶液，四氯化碳溶液褪色，说明有乙烯生成，故A正确；
B.将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，取冷却后反应液滴加硝酸酸化，滴加硝酸银溶液产
生淡黄色沉淀，说明溴乙烷中含有溴原子，故B正确；
C.将电石与饱和食盐水反应生成的气体中含有还原性气体硫化氢、 等，通入酸性高锰酸钾溶
液，溶液褪色不能说明乙炔被氧化，故C错误；
D.将反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液除去溴蒸气，再通入 溶液中，有淡黄色沉淀
生成说明苯和液溴发生了取代反应，故D正确。5. 下列有关溴乙烷的说法正确的是
A. 溴乙烷的电子式
B. 向溴乙烷中滴入 溶液检验其中的溴元素：
C. 溴乙烷与KOH溶液反应：
D. 用溴乙烷制取乙二醇经过以下几步：消去 加成 水解
【答案】D
【解析】
A.溴乙烷中溴原子还有3个孤电子对，溴乙烷电子式为 ，故A错误；
B.溴乙烷中不存在自由移动的溴离子，所以溴乙烷中直接滴加硝酸银溶液不产生淡黄色沉淀，溴元
素检验方法是：将溴乙烷和NaOH的水溶液或醇溶液混合加热，然后向溶液中滴加稀硝酸中和未反
应的NaOH，最后滴加硝酸银溶液，根据是否产生淡黄色沉淀判断是否含有溴元素，故B错误；
C.溴乙烷和氢氧化钾的水溶液加热发生取代反应生成乙醇，反应方程式不遵循元素守恒，其方程式
为 ，故C错误；
D.用溴乙烷制取乙二醇时，制取步骤为溴乙烷 乙烯 ， 二溴乙烷
乙二醇，发生的反应为消去 加成 水解，故D正确；
故选：D。
6. 某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入 溶液，最终未得到白色沉
淀，其主要原因是
A. 加热时间太短
B. 不应冷却后再加入 溶液
C. 加入 溶液前未用稀硝酸酸化
D. 反应后的溶液中不存在
【答案】C【解析】略
7. 下列实验中，所有可能失败的是
为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH水溶液混合加热后再加入 溶液
为检验 样品是否变质，取少量样品溶于稀硫酸，滴入KSCN溶液，溶液变红色，
证明样品已变质
用锌和稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气
实验室制备硝基苯，加入试剂的顺序为：先加入浓硝酸，再滴加苯，最后滴加浓硫酸
用苯和溴水在 催化下可制得溴苯
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】略
8. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是
加入硝酸银溶液
加入氢氧化钠溶液
加热
加入蒸馏水
加入稀硝酸至溶液呈酸性
加入氢氧化钠醇溶液
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】
检验溴乙烷中溴元素，应在碱性条件下加热水解或碱性醇溶液条件下发生消去，最后加入硝酸酸
化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，所以操作顺序为 ，故B正确。
故选B。
9. 下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是
A. 溴丁烷 B. 甲基 氯戊烷
C. 2， 二甲基 氯丁烷 D. 1， 二氯苯
【答案】B
【解析】A. 溴丁烷发生消去反应只生成一种物质 丁烯，能发生水解反应，故A错误；
B. 甲基 氯戊烷发生消去反应生成 甲基 戊烯和 甲基 戊烯，也能发生水解反
应，故B正确；
C.2， 二甲基 氯丁烷不能发生消去反应，能发生水解反应，故C错误；
D.1， 二氯苯为卤代芳香烃，一般难以发生消去反应，故D错误；
故选B。
10. 有机物 能发生的反应： 取代反应 加成反应 消去反应
使溴水褪色 使酸性 溶液褪色 与 溶液生成白色沉淀 加聚反应。下
列说法正确的是
A. 以上反应均可发生 B. 只有 不能发生
C. 只有 不能发生 D. 只有 不能发生
【答案】C
【解析】
此有机物含有碳碳双键，可使溴水、酸性 溶液褪色，可发生加成反应、加聚反应；含有官
能团 ，可发生取代反应、消去反应；由于此有机物中氯原子不能电离出来，故不能与
溶液反应生成白色沉淀。故C正确。
故选C。
11. 实验室利用下列相关装置进行实验，能达到实验目的的是A. 甲：验证乙醇脱水产生了乙烯
B. 乙：验证 溴丙烷发生消去反应有不饱和气态烃生成
C. 丙：制备较纯净的硝基苯
D. 丁：用稀溴水检验苯酚
【答案】B
【解析】
A.图中缺少温度计，乙醇与浓硫酸反应生成乙烯要控制反应的温度为 ，乙醇易挥发，能够被
酸性高锰酸钾溶液氧化，所以通入试管前需要除去乙烯中混有的乙醇，故A错误；
B.水除去混有的乙醇，丙烯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C.图中缺少温度计，实验室制硝基苯需控制温度在 ，故C错误；
D.少量的溴与苯酚反应生成的三溴苯酚溶解于苯酚，看不到沉淀产生，应使用过量的浓溴水，故D
错误。
故选B。
二、实验题
12. 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性
质，用如图所示装置 铁架台、酒精灯略 验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探
究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入 溶液和5mL溴乙烷，振荡。实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________；试管口安装一长导管的作用
是____________________。
观察到_______现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是______________。
为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验
的是___________，检验的方法是_______________ 说明所用的试剂、简单的实验操作及预测
产生的实验现象 。
【答案】 便于控制温度；减少溴乙烷的损失
试管内溶液静置后不分层
红外光谱 或核磁共振氢谱
乙烯；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性 溶液的试管，酸性
溶液褪色 或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】略
13. 一氯甲烷是一种重要的化工原料，常温下它是无色有毒气体，微溶于水，易溶于乙醇、
等。
甲组同学在实验室用如图甲所示装置模拟催化法制备和收集一氯甲烷。无水 为催化剂，a瓶中发生反应的化学方程式为____________________，如果实验时
a瓶加热时间过长，最终在瓶底得到一种白色物质，该物质的化学式是__________。
装 置 B 的 主 要 作 用 是
__________________________________________________________________________________
_______________。
收集到的 气体在氧气中充分燃烧，产物用过量的 溶液充分
吸收，以甲基橙作指示剂，用 盐酸标准溶液对吸收液进行滴定 发生的反应为
， ， 当 观 察 到
_______________________________________________________________________时即达到滴
定终点，消耗 盐酸。则所收集 的物质的量为__________ 已知：
。
乙组同学选用甲组装置A、B和如图乙所示的部分装置检验 中的氯元素 已知：
。乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、__________。
通入一段时间的 气体，打开装置D中分液漏斗的活塞，观察实验现象。分液漏斗中
盛放的试剂是__________。
能 证 明 中 含 有 氯 元 素 的 实 验 现 象 是
__________________________________________________________。
【答案】 ； 或
除去氯化氢气体和甲醇
滴入最后一滴盐酸，溶液恰好由黄色变成橙色，且半分钟内不变色；
、D、G
硝酸酸化的硝酸银溶液
装置F中无白色沉淀生成，装置D中有白色沉淀生成
【解析】
瓶中无水 为催化剂，加热条件下 与HCl发生取代反应生成 ，化学方
程式为 。 是强酸弱碱盐，若 a 瓶加热时间过长，
发生水解得到 ，还可能分解生成ZnO。
装置B中盛有水，其作用是吸收反应挥发出的HCl和 等。
溶液吸收气体所得溶液呈碱性，滴加甲基橙后显黄色，用盐酸标准溶液滴定，达到滴定
终点时，溶液由黄色变为橙色，且半分钟内不变色； 充分燃烧生成 和
，被足量NaOH溶液吸收生成 和NaCl，结合滴定时发生的反应，可得关系
式： ，则有 mol。
检验 中氯元素，将装置 A 中生成的 通过装置 B 除去 HCl，利用装置 F 中
溶液证明HCl已除净， 在D中水解，向装置D中滴加 溶液来检验 ，用
吸收 等尾气，故仪器连接顺序为 。装置D的分液漏斗中盛有硝酸酸化的 溶液，用以检验 水解生成的 。
若观察到装置F中不产生白色沉淀，装置D中产生白色沉淀，证明 中含有氯元素。
三、简答题
14. 一 根据要求回答下列有关问题。
Ⅰ 由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。
由乙烷产生一氯乙烷的化学方程式为_______________________________________。
由乙烯产生一氯乙烷的化学方程式为_______________________________________。
以上两种方法中_____ 填“ ”或“ ” 更适合用来制取一氯乙烷，原因是
__________。
Ⅱ 工业上通过乙烯获得乙醇的方法：______________________________________。
Ⅲ 下列关于苯的叙述不正确的是________ 填序号 。
A.苯的分子式为 ，属于饱和烃 苯分子中的12个原子都在同一平面上
C.从苯的凯库勒式 看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
二 根据下面的反应路线及所给信息填空．
的名称是______ 反应 的化学方程式是______
【答案】 一 Ⅰ
；产物纯净，没有副产物生成
ⅡⅢ AC
二 环己烷
一
Ⅰ 因烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应得到卤代烃，所以用乙烷制备一氯乙烷的化学方
程 式 是 ， 故 答 案 为 ：
；
因烯烃与卤化氢能发生加成反应得到卤代烃，所以用乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是：
，故答案为： ；
由乙烷与氯气在光照条件下发生反应得到的产物有：一氯乙烷，1， 二氯乙烷，1， 二氯
乙烷等，产物不唯一，副产物较多，而乙烯和卤化氢能发生加成反应得到一氯乙烷，产物只有一
种，则第 种方法好，故答案为： ；产物纯净，没有副产物生成；
Ⅱ 乙烯与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为： ，
故答案为： ；
Ⅲ 从苯的分子式 看，其氢原子数未达饱和，应属不饱和烃，故A错误；
B.由于苯环是平面结构，苯分子中的12个原子都在同一平面上，故B正确；C.苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有碳
碳双键，苯也不属于烯烃，故C错误；故答案为：AC；
15. 有机物甲的分子式为 ，在适宜的条件下能发生如下转化关系：
甲
已知：B含有醛基，试回答下列问题：
甲的结构简式_______________
甲与NaOH溶液共热的化学方程式_______________
甲与NaOH醇溶液共热的化学方程式为_______________
与氧气反应生成B的化学方程式_______________
生成E的化学方程式________________________________________________
为检验甲中溴元素进行如下操作： 加热煮沸； 加入 溶液； 取少量该卤代
烃； 加入足量稀硝酸酸化； 加入 NaOH 溶液； 冷却。正确的操作顺序是
___________________
【答案】 ；
；
；
；
；
。
【解析】根据题给信息和转化关系图推断，甲为 ，A 为 ，B 为
，D为 ，E为聚丙烯 。
甲的结构简式为 ；
与 NaOH 溶液共热发生取代反应生成 丙醇和溴化钠，化学方程式为：
；
与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成丙烯、溴化钠和水，化学方程式：
；
与氧气在铜作催化剂加热的条件下，发生氧化反应反应生成丙醛和水，化学
方程式： ；
丙烯在引发剂存在的条件下发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式：
；
证明 溴丙烷中溴元素，应先水解，后加酸中和至酸性，然后加硝酸银生成白色沉淀，以此可
确定含溴元素，检验 中溴元素正确的操作顺序是 取少量该卤代烃 加入NaOH
溶液 加热煮沸 冷却 加入足量稀硝酸酸化 加入 溶液。16. 已知： 主要产物 ，1mol某烃A充分燃烧后可以得
到 8mol 和 4mol 。该烃 A 在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。
的结构简式：______________________ 。
上述反应中， 是________反应， 是________反应。 填反应类型
写出 C、E、H 物质的结构简式：C________________， ________________ ，
H________________。
写出 反应的化学方程式：_______________________________________________。
【答案】
加成；酯化 或取代
； ；
【解析】1mol某烃A充分燃烧后可以得到 和 ，故烃A的分子式为 ，不饱和度为
，可能含有苯环，由 A发生加聚反应生成 C，故A中含有不饱和键，故 A为
，C为 ，A与溴发生加成反应生成B，B为 ，B在氢氧化
钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 E，E 为 ，E 与溴发生加成反应生成
，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连
接在含有H原子多的C原子上， 与HBr放出加成反应生成D，D为
， 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 F，F为 ，
与乙酸发生酯化反应生成H，H为 ，则
由上述分析可知，A的结构简式为 ，
故答案为： ；
上述反应中，反应 是 与溴发生加成反应生成 ，反应 是
与乙酸发生酯化反应生成 。酯化反应也属于取代反应，故答案为：加成；酯化 或取代 ；
由上述分析可知，C为 ，E为 ，H为 ；
故答案为： ； ； ；
是 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 ，
反应方程式为： ，
故答案为： 。
