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配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
一、构建碳骨架
1．碳链的增长
(1)炔烃与HCN加成：CH≡CH―――→CH==CHCN――――→CH==CHCOOH
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丙烯腈 丙烯酸
(2)醛或酮与HCN加成
――→ ――→ (1∶2加成)
羟基腈 氨基醇
带正电荷的原子或原子团连接在______上，带负电荷的原子或原子团连接在______上。
(3)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到
α，β-不饱和醛。
＋CHCHO―――→ ――→CH—CH==CHCHO＋HO
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2．碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
(1)烯烃
―――→______________________。
(2)炔烃
RC≡CH―――→____________________。
(3)芳香烃
____________________。
与苯环相连的碳原子上____________________才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．碳链的成环
(1)共轭二烯烃
共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。
(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。
(2)环酯
________________。
(3)环醚
HOCH CHOH――――→____________。
2 2
二、引入官能团
1．引入碳碳双键
(1)醇的消去反应：CHCHOH―――→__________________________。
3 2
(2)卤代烃的消去反应：CH—CH—Br＋NaOH――→____________________________。
3 2
2．引入碳卤键
(1)卤素单质的取代反应
______________； ＋Cl――→________________________。
2
(2)醇的取代反应：CH—CH—OH＋HBr――→______________________。
3 2配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
(3)加成反应： ________；
CH==CH＋HBr―――→CHCHBr；CH≡CH＋HCl―――→____________。
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3．引入羟基
(1)烯烃与水的加成反应：CH==CH＋HO―――――→__________________。
2 2 2
(2)卤代烃的水解反应：CH—CH—Br＋NaOH――→____________________。
3 2
(3)醛或酮的还原反应
CHCHO＋H――→____________；
3 2
＋H――→__________________。
2
4．引入醛基
(1)醇的氧化反应：2CHCHOH＋O―――→____________________。
3 2 2
(2)炔烃的加成反应：CH≡CH＋HO―――→____________________。
2
5．引入羧基
(1)醛的氧化反应
2CHCHO＋O―――→________________。
3 2
(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO (H＋)溶液氧化
4
CHCH==CHCH ―――→2CHCOOH； 。
3 3 3
(3)酯、酰胺的水解
CHCOOC H＋HO____________________；
3 2 5 2
RCONH ＋HO＋HCl――→RCOOH＋NH Cl。
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三、官能团的保护
1．羟基的保护
(1)醇羟基
R—OH―――――→R—O—R′→…→R″—O—R′―――――→R″—OH
(2)酚羟基
2．氨基的保护
氨基易被O、O、HO 等氧化。
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――→ ――→
3．碳碳双键的保护
碳碳双键易加成，易被O、HO、酸性高锰酸钾溶液等氧化。
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CH==CH――→CHCHCl――――→CH==CH
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