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29 常见有机反应类型总结
1．常见有机反应类型的特点
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯
取代反应
化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
取代
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
反应
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
氧化
酸性KMnO 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
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反应
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖等
聚合 加聚反应 烯烃、炔烃等
反应 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl 溶液的显色反应 酚类物质
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3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)；
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
2O/Cu、△
2 醇羟基催化氧化(—CHOH、 )
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Cl(Br)/铁或FeX 作催化剂 苯环上卤代
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卤素单质(Cl 或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
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1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：________________；反应2：________________；
反应3：________________；反应4：________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________。
答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2) ＋3NaOH――→ ＋CHCOONa＋CHOH＋HO
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2．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：① ――→R—CH==CH＋CHCOOH；
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② ―――――→ 。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C ： ______________________ ， G ： _____________________ ， H ：
______________________。
(2)属于取代反应的有________(填序号)。
(3)属于消去反应的是____________。(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，
________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦
(4) ＋2H――→ 加成反应
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解析 结合框图可以推断C H 是乙苯( )。由乙苯逆推，可知化合物A是乙
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苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G
是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
3．以芳香烃A(C H)为原料合成某中间体H的路线如下：
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已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH
回答下列问题：
(1)①的反应条件及反应类型是__________________________________。
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________。
(3)⑤的反应方程式：__________________________________________。
(4)⑥的反应方程式：__________________________________________。
答案 (1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应 加成反应 氧化反应
(3) ＋HO――→
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(4) ＋ ――→4．(2020·辽宁抚顺模拟)以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及
副产物已略去)：
已知以下信息：
Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；
Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C HO，可发生银镜反应，且具有酸性；
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Ⅲ. ―――→CHCHO＋CO。
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回答下列问题：
(1)反应①和⑥的条件分别是_________________________、____________________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．C物质能使三氯化铁溶液显紫色
B．D分子中含有羧基和羟基
C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应
D．1 mol F最多可与5 mol H 发生加成反应
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(3)反应⑤的反应类型是 __________。由 C 和 D 生成 E 的化学反应方程式：
_________________。
(4)G的结构简式为__________________________________________。
既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有________种。
(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有________种。
答案 (1)液溴、铁粉或Fe3＋ 铜、氧气、加热
(2)BD (3)加成反应 ＋ ――――→(4) 24 (5)6
解析 已知B比A的相对分子质量大79，说明A→B反应①是溴代反应，反应②是羧酸中
的α-H被Cl取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C HO ，又能发生银镜反
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应，且具有酸性，所以 D 的结构简式为 OHC—COOH，已知 E 的结构简式为
，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息Ⅲ可
得G为 。
(1)反应①是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是液溴和铁粉或 Fe3＋；根据E和F的
结构简式可知，E发生醇的催化氧化即得F，所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。
(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能使三氯化铁溶液显紫色，故A正确；D分子
中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯
环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1 mol F中含有1
mol羰基和苯环，所以最多能与4 mol H 发生加成反应，故D错误。
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(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应；反应方程式为 ＋
―――→ 。
(4)根据上述推断G的结构简式为 ；其同分异构体中既能发生银镜反应，又
含苯环的一共有24种。即①含有—CHO、—OH、—CH 三个取代基，两个在对位，另一个
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有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种位置；②含有—OH和—CH—CHO两个取代基的共3种；含有—CHO和—CHOH两个取代基的共3种；
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含有—CHO和—OCH 两个取代基的共3种；含有—CH 和—OOCH两个取代基的共3种；
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③含有—CHOOCH一个取代基的有1种；含有 一个取代基的有1种；④含有
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—OCH CHO一个取代基的有1种；则G的同分异构体共计24种。
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(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，
再 加 上 两 个 六 元 苯 环 ， 即 为 含 有 3 个 六 元 环 的 化 合 物 ， 其 结 构 简 式 为
，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6
种，分别是苯环上3种，—OH上1种，—CH 上1种，CH原子团上1种。
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