文档内容
热点强化 24 多官能团有机物的结构与性质
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
(2)氧化反应：能使 酸性 KMnO 溶液褪色
4
(1)取代反应：①在FeBr 催化下与液溴反应；②在浓硫酸催
3
化下与浓硝酸反应
苯环
(2)加成反应：在一定条件下与H 反应
2
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
碳卤键(卤代烃) (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和
烃
(1)与活泼金属(Na)反应放出H
2
醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
酚羟基 (2)显色反应：遇FeCl 溶液显紫色
3
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新
醛基 制的Cu(OH) 共热产生砖红色沉淀
2
(2)还原反应：与H 加成生成醇
2
(1)使紫色石蕊溶液变红
羧基 (2)与NaHCO 溶液反应产生CO
3 2
(3)与醇羟基发生酯化反应
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下
酯基
水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系(1)1 mol 加成需要1 mol H 或1 mol Br 。
2 2
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H 。
2
(3)1 mol —COOH与NaHCO 反应生成1 mol CO 气体。
3 2
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H。
2 2
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃
基)消耗1 mol NaOH。
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案 C
解析 A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原
子；B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应
生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图 a所示。下列有关二羟基甲戊酸的
说法错误的是( )
A．二羟基甲戊酸的分子式为C H O
6 12 4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO 的物质的量之比为3∶1
3
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
答案 D
解析 由图a可知，二羟基甲戊酸含有2个羟基和1个羧基，羟基能与乙醇发生酯化反应，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CHOH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基、
2
羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
3．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X的分子式为C H O
12 16 3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H 加成
2
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
答案 B
解析 由X的结构简式可知，其分子式为C H O，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基
12 14 3
和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作
用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 mol X最多能与4 mol氢气
加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高
锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
4．有机物W( )是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是( )
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z可与2 mol H 发生加成反应
2
答案 D解 析 X( ) 在 氢 氧 化 钠 的 水 溶 液 中 加 热 发 生 取 代 反 应 生 成 Y(
)，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z( )，Z和乙醇在一定条
件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
5．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所
示。下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C H O
20 30 5
B．1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应
2
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO 溶液反应
4
答案 C
解析 该物质中碳碳双键可与H 发生加成反应，故1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成
2 2
反应，B项正确；1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应，酯基可与1 mol NaOH反应，故
等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；
该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO 溶液反应，D项正确。
4
6．紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫
力。下列有关该有机化合物的描述不正确的是( )
A．能使溴水褪色
B．遇FeCl 溶液呈紫色
3
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
答案 B
解析 紫花前胡醇含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A正确；紫花前胡醇
中不含有酚羟基，遇FeCl 溶液不呈紫色，B不正确；紫花前胡醇中含有一个醇羟基，且与
3羟基连接的碳的邻位碳上有氢原子，能够发生消去反应生成双键，C正确；紫花前胡醇中含
有一个酯基，且酯基水解后形成一个酚羟基，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多
可消耗2 mol NaOH，D正确。
