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专题突破(十一) 陌生有机化合物的结构与性质
高考试题常在选择题中考查陌生有机化合物的结构与性质，此类试题大多以药物的成
分、有机合成中间体等物质的分子结构为命题情境，集中考查有机物的分子式、分子中原子
的共面问题、有机物的结构与性质等，侧重考查考生接受、吸收和整合化学信息的能力，要求
考生结合有机物的结构及所含官能团，利用所学有机物的结构与性质进行类推陌生有机物
的结构与性质，体现《中国高考评价体系》中关于分析与推测能力的要求，判断物质结构，分
析物质性质，预测反应现象，推测反应结果。
1．有机分子中原子共线、共面问题的判断
2．根据官能团判断有机物的性质及反应类型
代表
官能团 典型化学反应
物
碳碳双键
(1)加成反应：使溴的CCl 溶液或溴水褪色
4
乙烯
(2)氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
(1)取代反应：①在Fe粉或FeBr 催化下与液溴反应；②在浓
3
苯 硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H 反应生成环己烷
2
(1)与活泼金属(Na)反应生成H；
2
羟基(—OH) 乙醇
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
(1)具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变红，能与活泼金属、
羧基(—COOH) 乙酸 碱性氧化物、碱、较弱酸盐反应；
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下，与醇反应生成酯和水乙酸
酯基(—COOR) 水解反应：酸性或碱性条件
乙酯
①醛基(—CHO)
葡萄 兼具有醛类和醇类的性质，与新制Cu(OH) 悬浊液加热产
2
②羟基(—OH) 糖 生砖红色沉淀(Cu 2 O)
3.含官能团有机物的同分异构体种类的判断
(1)了解同分异构的三种类型
以C H O为例，且只写出碳骨架与官能团：
4 10
(2)明确官能团的类别异构
类别异构 实例
烯烃、环烷烃
CHCHCH 、
2 3
CHC≡CCH、
3 3
炔烃、二烯烃、环烯烃
CHCHCHCH 等
2 2
醇、醚 C HOH、CHOCH
2 5 3 3
羧酸、酯 羧酸(CHCHCOOH)、酯(HCOOCH CH)
3 2 2 3
(3)掌握同分异构体书写的一般顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得
到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O
14 14 4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
B [紫花前胡醇的分子式为C H O，A项正确；紫花前胡醇的分子中含有碳碳双键和
14 14 4
羟基(与羟基相连的碳原子上有氢原子)，二者均可被酸性重铬酸钾溶液氧化，使酸性重铬酸
钾溶液变色，B项错误；紫花前胡醇的分子中含有酯基，可以发生水解反应，C项正确；紫花
前胡醇的分子中含有羟基，且和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去
反应，D项正确。]
(2020·全国卷Ⅱ)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成
治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
D [MPy的芳香同分异构体有 三种，A项错误；EPy结构中含有
亚甲基(—CH—)，导致EPy中所有原子一定不可能处于同一平面，B项错误；VPy分子与乙
2
烯分子结构上不相似，且在分子组成上不相差若干个“CH”，显然VPy不是乙烯的同系物，
2
C项错误；反应②是醇分子内部脱去一个水分子，生成含碳碳双键物质的反应，属于消去反
应，D项正确。](2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合
物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
D [金丝桃苷分子中含有苯环、碳碳双键、羰基等基团，在一定条件下这些基团都可与
氢气发生加成反应，A项正确；根据金丝桃苷的结构简式可知，其分子内含有21个碳原子，B
项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与乙酸中的羧基发生酯化反应，C项正确；金丝桃
苷分子内含有多个羟基，可与金属钠发生反应生成氢气，D项错误。]
1．(2021·天津滨海四校联考)某有机物含C、H、O、N四种元素，其球棍模型如图所示。下
列有关该有机物的说法正确的是( )A．常温常压下呈气态
B．分子式为C HON
3 7 2
C．与甘氨酸(H NCH COOH)互为同分异构体
2 2
D．分子中所有C、N原子均处于同一平面
B [根据有机物中C、H、O、N原子成键特点及球棍模型推知，该有机物的结构简式为
CHCH(NH )COOH，其分子式为C HON，B项正确；该有机物属于氨基酸，常温常压下呈固
3 2 3 7 2
态，A项错误；甘氨酸为HNCH COOH，与该有机物不是同分异构体，C项错误；分子中连有
2 2
氨基的碳原子与其直接相连的4个原子形成四面体形结构，故分子中所有C、N原子不能处
于同一平面，D项错误。]
2．(2021·重庆第一中学检测)环己醇( )常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列
说法正确的是( )
A．环己醇中所有原子可能共平面
B．与环己醇互为同分异构体，且含与醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)
C．标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成22.4 L H
2
D．环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)
B [环己醇中碳原子都以单键相连，所有原子不可能共平面，A错误；与环己醇互为同
分 异 构 体 ， 且 含 有 醛 基 (—CHO) 的 结 构 有 ： CHCHCHCHCHCHO 、
3 2 2 2 2
CHCHCHCH(CHO)CH 、 CHCHCH(CHO)CHCH 、 (CH)CHCH CHCHO 、
3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 2
CHCHCH(CH)CHCHO、(CH)CCHCHO、CHCHC(CH)CHO、(CH)CHCH(CH)CHO，
3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3 2 3
共8种结构，B正确；标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成11.2 L H，C错误；环己
2
醇分子中除羟基外有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有4种，D错误。]
3．(2021·湖南师大附中检测)有机物X是某药物合成的中间体，其结构简式如图所示，某
同学对其可能具有的化学性质进行了预测，其中正确的是( )①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；②可以与NaHCO 溶液反应产生CO；③一定条件下，
3 2
能与H 发生加成反应；④在浓硫酸、加热条件下，能与乙酸发生酯化反应
2
A．①② B．②③
C．①②③ D．①②③④
D [该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，①、③正确；
该有机物含有—COOH，可与NaHCO 溶液反应产生CO，②正确；该有机物含有羟基，可与
3 2
乙酸发生酯化反应，④正确。]
4．(2021·福建厦门一模)科学家合成的一种纳米小人结构如下图。下列关于该化合物的
说法正确的是( )
A．易溶于水
B．1 mol该物质最多可与16 mol H 发生加成反应
2
C．一氯代物有10种(不考虑空间异构)
D．所有原子处于同一平面
B [该有机物属于醚类，含有较多碳原子，故不易溶于水，A项错误；苯环、碳碳三键均能加
成氢气，故1 mol 该有机物最多与16 mol H 发生加成反应，B项正确；该有机物结构不对称，
2
由于碳碳单键可以旋转，分子中有11种不同氢原子，故其一氯代物有11种，C项错误；该有
机物含有多个饱和碳原子，故分子中所有原子不可能处于同一平面，D项错误。]
