文档内容
押江苏卷第 9 题
有机物的结构与性质
核心考点 考情统计 考向预测 备考策略
1．掌握有机化合物分子中碳原子
2023·江苏卷，1
多官能团有机 的成键特点，能辨识有机化合物的
物的结构与性 2022·江苏卷，1 主要考查多官能团有机物的结构与 类别及分子中官能团
质 性质，有：手性碳原子、顺反异
2023·江苏卷，2 构、官能团的性质、共面碳原子等 2．能从结构的角度辨识醇、酚、
醛、羧酸、酯、卤代烃、胺与酰胺
2023·江苏卷，2
等有机物的性质
1．（2023·江苏卷，9）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与 溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1molZ最多能与 发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基，能与 溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，
B错误；Z中1mol苯环可以和 发生加成反应,1mol醛基可以和 发生加成反应，故1molZ最
多能与 发生加成反应，C错误；X可与饱和 溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反
应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和 溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
2．（2022·江苏卷，9）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的 溶液褪色
C．X与HBr 反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X与 互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的 溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，C正确；Z分子中含有的手性碳
原子如图： ，含有1个手性碳原子，D错误。
3．（2021·江苏卷，10）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1molX中含有2mol碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同
4
【答案】D
【解析】1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；Y与
足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；Z中含有酯基不易溶于水，Y
含有羧基合羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性
KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同均为： ，D错误。
41．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
(2)氧化反应：能使 酸性 KMnO 溶液褪色
4
(1)取代反应：①在FeBr 催化下与液溴反应；②在浓硫酸催
3
化下与浓硝酸反应
苯环
(2)加成反应：在一定条件下与H 反应
2
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
碳卤键(卤代烃) (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和
烃
(1)与活泼金属(Na)反应放出H
2
醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
酚羟基 (2)显色反应：遇FeCl 溶液显紫色
3
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新
醛基 制的Cu(OH) 共热产生砖红色沉淀
2
(2)还原反应：与H 加成生成醇
2
(1)使紫色石蕊溶液变红
羧基 (2)与NaHCO 溶液反应产生CO
3 2
(3)与醇羟基发生酯化反应
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下
酯基
水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2．有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代烃反应中，1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX(X表示卤素原子，下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H 或1 mol Br ；1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H ；1 mol甲醛完全被氧
2 2 2
化消耗4 mol Cu(OH)。
2
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H 。
2(4)与NaHCO 反应生成气体，1 mol —COOH生成1 mol CO 气体。
3 2
(5)与Na反应生成气体，1 mol —COOH生成0.5 mol H；1 mol —OH生成0.5 mol H。
2 2
(6)与NaOH反应，1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol R—C—O—R(R为链烃基)消耗1 mol
NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
3．确定多官能团有机物性质的步骤
考点 多官能团有机物的结构与性质
1．（2024·江苏扬州高邮高三10月月考，9）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如下。
有关说法正确的是
A．1 X最多能与2 发生加成反应
B．Y不能发生消去反应
C．X和Y可用 鉴别
D．X→Y过程中反应类型：先加成后取代
【答案】D
【解析】X中含有2个碳碳双键和1个羰基，1molX最多能与3molH 发生加成反应，A项错误；Y中与羟
2
基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B项错误；X和Y中都含有碳碳双键，都能
使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X和Y不能用KMnO 溶液鉴别，C项错误；X→Y的反应机理为：X分子中
4的酮羰基先和CHMgBr发生加成反应，再发生水解（取代）反应生成Y，D项正确。
3
2．(2024·江苏泰州高三期中，8)化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A．X分子中含有1个手性碳原子 B．Y能发生消去反应
C．Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D． 最多能与 反应
【答案】A
【解析】根据手性碳原子的定义可知，甲基的对位基团与苯环直接相连的C原子为手性碳原子，X分子中
只有这1个手性碳原子，A项正确；与溴原子相连碳的相邻碳原子（即β-C）上无氢原子，不能发生消去
反应，B项错误；Z中的含氧官能团为酯基和醚键，C项错误；溴原子与酯基可以和NaOH发生反应，
1molZ最多能与2molNaOH反应，D项错误。
3．（2024·江苏南通海门高三第二次调研，10）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机
理如下：
下列说法正确的是
A．X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳
B．Z分子存在顺反异构
C．X在水中的溶解度小于Z
D．Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应
【答案】B
【解析】X与足量氢气加成后的产物为 含有3个手性碳原子，A错误；Z分子中碳碳双键两端
的碳原子连接的基团不同，Z存在顺反异构，B正确；X中含有亲水基羟基和羰基，Z中只含有亲水基羰基，
且Z的疏水基较X大，所以X在水中的溶解度大于Z，C错误；Y中含有氯原子，在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下可以发生消去反应，D错误。
4．（2024·江苏连云港五校高三12月联考，10）化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列
反应制得。
下列说法正确的是
A．X分子中含有1个手性碳原子 B．Y能发生消去反应
C．Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D．1molZ最多能与3molNaOH反应
【答案】A
【解析】X与溴单质发生取代反应生成Y，Y在浓硫酸加热的情况下发生酯化反应生成Z，Z中含氧官能团
使酯基。根据手性碳原子的定义可知，甲基的对位与苯环直接相连的C原子为手性碳原子，X分子中只有
这1个手性碳原子，A正确；与溴原子相连的β-C上无氢原子，不能发生消去反应，B错误；Z中的含氧官
能团为酯基，C错误；溴原子与酯基可以和氢氧化钠发生反应，1molZ最多能与2molNaOH反应，D错误。
5．（2024·江苏句容三中、海安实验中学10月月考，7） 丙基 ， 二羟基异香豆素(Y)的一步合成路线
反应如图。下列有关说法正确的是
A．X分子存在顺反异构体
B．Y与足量 加成后有5个手性碳原子
C． 最多能与 反应
D． 与浓溴水反应，最多消耗
【答案】B
【解析】该结构不满足顺反异构的条件，A错误；每个碳原子周围连接4个不同的原子或原子团为手性碳原子，Y与足量 加成后手性碳有： 则Y与足量H 加成后有5个手性碳原子，
2
B正确；酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应，故1molY 最多能与3molNaOH反应，C错误；Y含有酚羟基，
能与1mol浓溴水发生邻位或对位取代，其物质的量之比为1:1，且含有碳碳双键，可与浓溴水按物质的量
之比为1:1发生加成，所以1molY与浓溴水反应，最多消耗3molBr ，D错误。
2
6．（2024·江苏扬州第一学期期末检测，10）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下：
X Y
下列说法正确的是
A．X 分子中含手性碳原子
B．X转化为Y的过程中 与CHMgBr反应生成
3
C．Y与Br 以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物
2
D．X、Y可用酸性KMnO 溶液进行鉴别
4
【答案】C
【解析】碳碳双键和CH 中的碳原子不属于手性碳原子，则X分子中不含有手性碳原子，A项错误；X与
2
CHMgBr发生加成反应生成 ，B项错误；Y与Br 发生1，2加成得到两种产物，发生1，4加
3 2
成生成1种产物，C项正确；X和Y中均含有碳碳双键，均能被酸性KMnO 溶液氧化，D项错误。
4
7．(2024·江苏南通海安高三开学考试，9)某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基膦化
反应，如图所示(-Ph代表苯基，-Mc代表甲基)。下列叙述正确的是
A．乙分子中含有1个手性碳原子
B．甲能与 溶液发生显色反应
C．丙存在顺反异构体D．用酸性 溶液可以证明甲含有碳碳双键
【答案】A
【解析】根据手性碳原子的定义，根据乙的结构简式，与-OH、-Mc所连的碳原子为手性碳原子，乙分子
中含有1个手性碳原子，A项正确；甲中不含酚羟基，因此甲不能与FeCl 溶液发生显色反应，B项错误；
3
根据丙的结构简式，丙中碳碳双键上有一个碳原子连有相同的原子，不存在顺反异构，C项错误；甲含有
碳碳双键和羟基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液证明甲中含有碳碳双键，
D项错误。
8．（2024·江苏苏州市名校高三大联考，10）化合物 是合成受体拮抗剂的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A． 中含有 碳氧 键
B． 与足量 加成后的分子中含有2个手性碳原子
C． 分子中不可能所有碳原子都共面
D． 能还原新制 得到
【答案】A
【解析】单键为 键，双键中也有一个 键，所以 中含有 碳氧 键，A正确； 与足量 加成
后，分子中苯环与 反应，产物不含手性碳原子，B错误；单键可以旋转， 分子中所有碳原子不可能共
线，但是可能共面，C错误；Z中不含醛基，无法还原新制 得到 ，D错误。
9．（2024·江苏镇江第一中学高三期初阶段学情检测，10）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合
成中间体Z的部分路线如下：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X能发生加成、氧化和缩聚反应
B．Y与足量的氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
C． 中含有 碳氧σ键
D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的 相等
【答案】A
【解析】X中苯环能发生加成反应，含酚羟基可被氧化；苯环上酚羟基的邻位含有氢原子，所以能发生缩
聚反应，A项正确；Y与足量的氢气加成后的产物为 ，分子中存在3个手性碳原子，B项错
误；单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键；1molZ中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2mol碳氧
σ键，羰基上有1mol碳氧σ键，苯环侧链的醚键中碳氧σ键有3mol，故共6mol，C项错误；酚羟基邻对位
的氢原子可以被溴原子取代，1molX与足量浓溴水发生取代反应消耗的Br 为3mol；1molY消耗的Br 为
2 2
2mol，消耗的Br 不相等，D项错误。
2
10．（2024·江苏如皋高三阶段考试，10）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与 溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与 发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基，能与 溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，
B错误；Z中1mol苯环可以和 发生加成反应,1mol醛基可以和 发生加成反应，故1molZ最
多能与 发生加成反应，C错误；X可与饱和 溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反
应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和 溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
11．（2024·江苏苏州高三期末，10）一种药物中间体的部分合成路线如下。下列说法正确的是( )
A. 1 mol X含有3 mol碳氧σ键 B. X、Y、Z均易溶于水
C. 1 mol Z最多能与1 mol NaOH反应 D. X→Y→Z的反应类型均为取代反应
【答案】A
【解析】X中酯基含碳氧 键，碳氧双键中含有1个 键，根据酯基和X的结构，1molX中含有3mol碳氧
键，A项正确；X易溶于乙醇，不溶于水，B项错误；Z中含有酰胺键和酯基，均能和NaOH反应，
1molZ最多能与2molNaOH反应，C项错误；X到Y为－NO 被还原为－NH ，属于还原反应，D项错误。
2 2
12．（2024·江苏华罗庚中学高三12月阶段检测，9）药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一
步反应如下。下列说法正确的是
A．X分子中的官能团是羧基和醚键B．可用 或 溶液鉴别X和Y
C．1 mol Z最多能跟4 mol NaOH发生反应
D．X、Y、Z均能使酸性 溶液褪色
【答案】B
【解析】从结构可以看出，-OCO-中存在碳氧双键的不是醚键，A错误；碳酸氢钠只能和羧基反应只有X
中有羧基，铁离子遇到酚羟基显紫色只有Y中有酚羟基，可用NaHCO 或FeCl 溶液鉴别X和Y，B正确；
3 3
1molZ能水解出2molCH COOH、1mol ，1mol 消耗5molNaOH，C错误；X、Z不
3
能被酸性高锰酸钾氧化，不能使酸性高锰酸钾褪色，D错误。
13．（2024·江苏徐州高三期中考试，9）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。
下列说法正确的是
A．X中含有酰胺基和羟基
B．X与足量 加成后的产物中含有1个手性碳原子
C．1molZ最多能与 发生反应
D．X、Y、Z可用 溶液进行鉴别
【答案】B
【解析】X中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，A项错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，
所以X与足量H 加成后的产物中含有1个手性碳原子，B项正确；Z中苯环上酚羟基的邻对位上的氢原子
2
能被溴原子取代，1molZ最多能与3molBr 发生反应，C项错误；X、Y、Z中都有酚羟基，所以不能用
2FeCl 溶液进行鉴别，D项错误。
3
14．（2024·江苏海安高级中学12月月考，7）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，
下列说法正确的是
A．X、Y、Z分别与足量酸性高锰酸钾溶液反应，所得芳香族化合物不同
B．物质X在一定条件下可以发生氧化、加成、取代、还原、消去反应
C．Y存在顺反异构，且与足量HBr加成的产物中含有手性碳原子
D．1molZ在一定条件下最多与 发生加成反应
【答案】C
【解析】从物质结构看，X、Y、Z结构中都含有苯环，且苯环上都有2个取代基位于对位，都有羟基官能
团。X、Y、Z分别与足量酸性高锰酸钾溶液反应，与苯环相连的碳原子可被氧化，都有
生成，A错误；物质X在有醛基可以发生氧化反应、加成反应、还原反应、有醇羟
基可以发生取代、羟基相连碳上连的苯环不能发生消去反应，B错误；Y结构中含有碳碳双键，且每个双
键碳原子相连的是2个不同原子或原子团，Y存在顺反异构，与足量HBr加成的产物中，与溴原子相连的
碳原子为手性碳原子，C正确；Z结构中含有1个苯环，可以与H 发生加成反应，结构中含有碳碳双键，
2
可以与H 发生加成反应，结构中含有的酯基，与H 不能发生加成反应，故1molZ在一定条件下最多与
2 2
4mol H 发生加成反应，D错误。
2
15．（2024·江苏基地大联考第一次质量检测，10）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一、一种异黄
酮类化合物 Z 的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是A．一定条件下，X 可与HCHO 发生缩聚反应 B．X 中所有的原子可能共平
面
C．1 mol Y 最多能与 3 mol NaOH 反应 D．可用 FeCl 溶液鉴别Y 和 Z
3
【答案】A
【解析】X的两个酚羟基的邻位上的氢原子比较活泼，与醛基上的氧原子结合生成水分子，苯环与醛脱下
来的碳相连，X 可与HCHO 发生缩聚反应，A正确；X中存在甲基，是四面体结构，X 中所有的原子不
可能共平面，B错误；Y中，2mol酚羟基可消耗2mol氢氧化钠，则1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH 反应，
C错误；Y 和 Z中均含有酚羟基，与均能与FeCl 溶液发生显色反应，不可用 FeCl 溶液鉴别，D错误。
3 3
16．（2024·江苏南通海安期中，9）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图
所示。下列说法正确的是
A．X中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与3mol NaOH反应
C．1mol Z最多能与10mol 反应 D．Z存在顺反异构体
【答案】D
【解析】由结构简式可知，X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以X分子中
所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基能和氢氧化钠反应，
则1mol Y最多能与2mol NaOH反应，B错误；分子中苯环能和氢气加成，羰基、碳碳双键能和氢气加成，
酯基不能和氢气加成，则1mol Z最多能与9mol 反应，C错误碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相
同的原子或原子团就有顺反异构体，故Z存在顺反异构体，D正确。
17．（2024·江苏扬州中学高三3月月考，9）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的
部分路线如图：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．1molZ中含有6mol碳氧σ键
B．X分子中的所有原子一定共平面
C．Y能发生加成、氧化和消去反应
D．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
【答案】A
【解析】根据单键都是σ键，双键是1个σ键1个π键，1molZ中含有6mol碳氧σ键，A项正确；因为-
OH中的氧是sp3杂化，再加上单键可以旋转，X分子中的所有原子不一定共平面，B项错误；Y中官能团
有酮羰基、酚羟基，能发生加成、氧化反应，因苯环结构稳定，酚羟基不能发生消去反应，C项错误；Z
与足量的氢气加成后的产物分子为 其中含有4个手性碳原子，D项错误。
18．（2024·江苏南京盐城高三一模，9）化合物 是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不项正确的是
A．X与 发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C
【解析】X分子中含有酮羰基，能与 发生加成反应，A项正确；Y分子中，与-OH相连的碳
原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B项正确；Z分子中，含有-CHCl、-CH，它们都形成
2 3
四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C项错误；Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，
所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D项正确。
