文档内容
第 37 讲 烃
目录
考情分析 知识点2 芳香烃的性质
网络构建 【提升·必考题型归纳】
考向1 考查芳香烃的结构与性质
考点一 脂肪烃的结构与性质
考向2 考查芳香簇的同分异构体的判断
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
考点三 化石燃料的综合利用
知识点2 脂肪烃的性质
【夯基·必备基础知识梳理】
【提升·必考题型归纳】
知识点1 煤的综合利用
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
知识点2 石油的综合利用
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
知识点3 天然气的综合利用
考向3 考查烃的燃烧规律
【提升·必考题型归纳】
考向 考查化石燃料的综合利用
考点二 芳香烃的结构与性质
【夯基·必备基础知识梳理】
真题感悟
知识点1 芳香烃的结构
考点要求 考题统计 考情分析
2023浙江6月卷10题，2分 一、分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
脂肪烃的结构 2022天津卷3题，3分 1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈
与性质 2021全国甲卷10题，6分 现,考查内容主要有以下两个方面:
芳香烃的结构 2022浙江1月卷18题，2分 (1)脂肪烃的组成、结构和性质。
与性质 2021浙江1月卷6题，2分 (2)芳香烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重芳香烃的性质及应用考查。
二、根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
化石燃料的综 2022浙江1月卷6题，2分
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、
合利用 2021海南卷4题，2分
结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解加成反应、取代反应和消去反应。
4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作
用。
考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称 甲烷(CH) 乙烯(C H) 乙炔(C H)
4 2 4 2 2
空间结构 H—C≡C—H
结构特点 正四面体 平面形 直线形
键角 109°28′ 120° 180°
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异
构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式顺式结构 反式结构
两个相同的原子或原子团排列在双 两个相同的原子或原子团排列在双键的
特点
键的同一侧 两侧
实例
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
常温下含有 1 ～ 4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增
状态
多，逐渐过渡到液态、固态
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链
沸点
越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH＋Cl――→CHCl＋HCl。
4 2 3
【易错警示】a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl 为例): 即取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl 生成1 mol HCl。
2 2
②分解反应：CH――→C＋2H。
4 2
③裂解反应
如C H 的裂解反应方程式为：C H ――→C H ＋C H C H ――→C H＋C H
16 34 16 34 8 18 8 16 8 18 4 8 4 10
(2)烯烃、炔烃的加成反应(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：nCH===CH—CH――→ 。
2 3
②乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CH――→ 。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH===CH—CH===CH ――→ 。
2 2
(5)脂肪烃的氧化反应
①燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的燃烧通式：
CxH+(x+――)O ――→xCO+――HO。
y 2 2 2
②烯烃、炔烃与酸性KMnO 溶液反应。
4
【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
①碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
②碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
③碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
（1）药品：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：CHCHOH CH=CH ↑+H O
3 2 2 2 2
（3）装置：液—液加热，如图:（4）收集方法：排水集气法
【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在 170℃，避免发生副
反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO ，故乙烯中混有SO 。
2 2
C + 2H SO （浓）== CO ↑+ 2SO↑+ 2H O
2 4 2 2 2
4.乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分CaC 、含有杂质CaS、Ca P 等)、饱和食盐水
2 3 2
主反应 CaC ＋2HO C H↑＋Ca(OH) (不需要加热)
2 2 2 2 2
实验原理 CaS＋2HO==Ca(OH) ＋HS↑
2 2 2
副反应
Ca P＋6HO==3Ca(OH) ＋2PH ↑
3 2 2 2 3
制气类型 “固＋液 气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
图1 图2 图3
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO 溶液的洗气瓶除去HS、PH 等杂质
4 2 3
收集装置 排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为
29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和
氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC 和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未
2
画出)
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca P 等)，使制得的乙炔
3 2
中往往含有HS、PH 等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO 溶液的洗气瓶可将杂质除去
2 3 4⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
例1．（2023·河南郑州·郑州外国语学校校考模拟预测）化合物：(a) 、(b) 、(c)HC≡C
－CH=CH 的分子式均为C H。下列说法中正确的是
2 4 4
A．a的一氯代物只有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
【解析】A．a有2种类型的氢原子，一氯代物只有两种，A项正确；B．分子式为C H 的物质还有
4 4
等，B项错误；C．b不含碳碳双键和三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误；D．碳碳三键两端原子
在同一直线，碳碳双键两端的原子共面，c中所有原子处于同一平面上，D项错误；答案选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·上海·统考模拟预测）我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条
件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是
A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B．丙烷可以使酸性 溶液褪色
C．丙烯分子中所有原子可能共面 D．丙烯可以发生加聚反应
【解析】A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是氧化反应，丙烷中不含双键，不属于加成反应，A错误；B．烷烃
不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．丙烯中含有甲基即饱和碳原子，根据甲烷的空间四面体结
构可知所有原子不可能共平面，C错误；D．丙烯中有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确；故选D。
【答案】D
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
例2．（2023·北京海淀·101中学校考三模）用如图所示装置及药品进行实验，能达到对应实验目的的是
A B C D检验溴乙烷消去反应 检验乙醇消去反应产物
检验乙炔具有还原性 实验室制取乙酸乙酯
的产物乙烯 中的乙烯
【解析】A．溴乙烷消去产生乙烯能使溴水褪色而其他物质不反应，A项能达到实验目的；B．电石反应产
生乙炔含有硫化氢也能使酸性高锰酸钾褪色，B项不能达到实验目的；C．乙酸乙酯与NaOH反应，应该
用饱和的碳酸钠收集，C项不能达到实验目的；D．挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色而干扰乙烯的检
验，D项不能达到实验目的；故选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·江西新余·江西省分宜中学校考一模）利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的
的是
实验目的 实验药品
A 证明甲苯中甲基能活化苯环 酸性 溶液、苯和甲苯
B 证明乙炔能和 反应 电石、饱和食盐水、 溶液和溴水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH溶液和 溶液
D 验证乙醇消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
【解析】A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明苯环活化了甲
基，故A错误；B．生成的乙炔中含硫化氢等，硫酸铜溶液可除去杂质，乙炔与溴水发生加成反应，可证
明乙炔能和Br 反应，故B正确；C．水解后在酸性溶液中检验卤素离子，缺少硝酸不能完成实验，故C错
2
误；D．浓硫酸使乙醇脱水后，C与浓硫酸反应生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均与溴水反应，缺少NaOH
溶液除杂不能完成实验，故D错误；故选：B。
【答案】B
考向3 考查烃的燃烧规律
例3．（2023·全国·高三）燃烧0.1mol某有机物得0.2molCO 和0.3molHO，由此得出的结论不正确的是（
2 2
）
A．该有机物分子中可能含有氧原子
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有碳碳双键D．该有机物分子的结构简式为CH—CH
3 3
【分析】根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物分子
中有2molC原子和6molH原子。
【解析】A．题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，该有机
物分子中可能存在氧原子，故A正确；B．根据上述分析可知，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为
2：6=1：3，故B正确；C．1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式C HO，不饱和度为
2 6 x
0，即不含碳碳双键，故C正确；D．题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中
是否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故D错误；答案选D。
【答案】D
【变式训练】（2023·江西抚州·江西省乐安县第二中学校考一模）某有机物和足量的银氨溶液在微热条件
下发生银镜反应，生成10.8g银，而燃烧等量的有机物时，需消耗氧气3.92L（标准状况），该有机物是（
）
A．葡萄糖 B．甲酸乙酯 C．甲醛 D．乙二醛
【答案】B
【分析】设有机物为X，如为一元醛，生成银的转化关系为X~2Ag，如为二元醛，即甲醛，反应的关系式
为HCHO~4Ag，根据醛和银之间的关系式计算一份该醛的物质的量，再结合消耗氧气的量计算该题。
【解析】当为一元醛时，生成10.8g的银，可知n(Ag) = ，醛的物质的量为：0.05mol，
氧气的物质的量为 ，则1mol一元醛醛消耗3.5mol氧气；当为二元醛时，生成10.8g
的银，可知n(Ag) = ，醛的物质的量为：0.025mol， 氧气的物质的量为
，则1mol醛消耗7mol氧气，A、葡萄糖燃烧关系式为：C H O~6O ，1mol葡萄糖
6 12 6 2
消耗6mol氧气，故A错误；B、甲酸乙酯燃烧关系式为：C HO~4O ，1mol 甲酸乙酯消耗3.5mol氧气，
3 6 2 2
故B正确；C、甲醛燃烧关系式为：CHO~ O ，故C错误；D、乙二醛的关系式为：C HO~ 1.5 O，1mol
2 2 2 2 2 2
乙二醛完全燃烧消耗1.5mol氧气，故D错误；故选B；
【归纳总结】(1)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。
①等质量的烃(CH)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元
x y
素质量分数越大)，耗氧量越多。
②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有
机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
③等物质的量的烃(CH)完全燃烧时，耗氧量取决于值的大小，其值越大，耗氧量越多。
x y
④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全
燃烧，耗氧量相同。
(2)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
根据烃燃烧通式CH＋O――→xCO ＋HO推断，燃烧后温度高于100 ℃即水为气态时：ΔV＝V －V ＝
x y 2 2 2 后 前－1。
①y>4时，ΔV>0，体积增大；
②y＝4时，ΔV＝0，体积不变；
③y<4时，ΔV<0，体积减小。
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘(
)。
4.分类
5.苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间充填模型
H H
C C
C 6 H 6 H C C H
C C 或
H H
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的
化学键 sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，
形成 都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、
氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
结构特点 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
知识点2 芳香烃的性质
1.苯的性质1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为 80.1 ℃，熔
点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。
2）苯的化学性质
（1）苯的氧化反应
⃗点燃
①与氧气的燃烧反应：2C H＋15O 12CO＋6HO
6 6 2 2 2
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO 溶液氧化
4
（2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr 催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴
3
FeBr
＋Br
2
3 Br ＋HBr
苯， 。
（3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，
NO2
+HO—NO 浓硫酸 +H 2 O
2 50°C~60°C
。
（4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在 70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，
SO3H
＋ H O
＋HO—SO H 2
3
。
（5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷，
催化剂
＋3H
2
。
2.苯的同系物性质
(1)苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有
机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
④三种二甲苯的沸点与密度
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
(2)苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加
氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
1)氧化反应
⃗点燃
①苯的同系物燃烧通式：C H ＋O nCO＋(n－3)H O
n 2n－6 2 2 2
⃗点燃
甲苯与氧气燃烧：C H＋9O 7CO＋4HO
7 8 2 2 2
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
4
2)取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、
二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学
方程式为：
CH 3 CH 3
O N NO
2 2
图3HO—NO 浓硫酸 图3H 2 O
2
NO
2
2,4,6—三硝基甲苯 (TNT)
【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取
代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl 反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
2
光照
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
CH 3图 Cl
2
CH 2 Cl 图 HCl
CH CH
3 FeCl 3
3
图 Cl 图 HCl
2
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： Cl
FeCl
CH 3图 Cl 2 3 Cl CH 3 图 HCl
【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的 C-H键更容易断裂，发生
取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。
3)加成反应：在一定条件下甲苯与 H 发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：
2
CH3 CH3
催化剂
图 3H 2
。
考向1 考查芳香烃的结构与性质
例1.（2023·上海长宁·统考二模）关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C H ，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
9 10
【解析】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶
液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有
甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲
水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选
B。
【答案】B
【变式训练】（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色
B．化合物a中所有原子都在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c中环上的一氯代物共有5种
【解析】A．a中含有碳碳双键、b和c中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，即都能使酸性高锰酸钾反应，
A正确；B． 标记处碳原子为sp3杂化，即a中所有原子不可能在同一平面上，B错误；
C．b完全氢化后有两个手性碳原子，即标记处两个氢原子完全氢化后为手性碳原子 ，
C正确；D．由c的结构知其一氯代物有5种，如图所示 ，D正确；故选B。
【答案】B
考向2 考查芳香簇的同分异构体的判断
例2．（2023·天津·校联考模拟预测）某芳香族化合物的分子式为C HO，其苯环上含有两个邻位取代基，
9 8 2
且能与饱和NaHCO 溶液反应放出CO。下列关于该有机物的说法正确的是
3 2
A．与苯甲酸互为同系物
B．所有碳原子不可能在同一平面内
C．可用酸性KMnO 溶液鉴别该有机物和甲苯
4
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【分析】某芳香族化合物的分子式为C HO，其苯环上含有两个邻位取代基，且能与饱和NaHCO 溶液反
9 8 2 3应放出CO，说明其中含有-COOH，再结合分子式及不饱和度判断其含有1个碳碳双键，该有机物的结构
2
简式为 。
【解析】A．由题给信息可推知，该有机物的结构简式为 ，与苯甲酸官能团种类不同，不
是同系物，A项错误；B．该有机物的结构简式为 ，苯环和碳碳双键都是平面的结构，该
有机物中所有碳原子可能在同一平面内，故B错误；C． 中含有碳碳双键，可以和酸性
KMnO 溶液反应使溶液褪色，甲苯也可以和酸性KMnO 溶液反应使溶液褪色，则不能用酸性KMnO 溶液
4 4 4
鉴别该有机物和甲苯，故C错误；D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种，分
别为 、 、 、 ，故
D正确；故选D。
【变式训练】（2023·全国·高三）某芳香族化合物甲的分子式为C H ClO ，已知苯环上只有两个取代基，
10 11 2
其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分
异构体数目有（ ）
A．15种 B．12种 C．9种 D．5种
【解析】甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个
取代基为-Cl，根据分子式C H ClO 确定另一个取代基为-C HO，取代基-C HO 含有羧基的同分异构体
10 11 2 4 7 2 4 7 2
有： ， ， ， 和 共有5种，取代基-C HO 与取
4 7 2
代基-Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的同分异构体的数目为5×3=15。
故答案为：A。
【答案】A
【归纳总结】苯环上连有取代基的同分异构体数目
(1)苯环上有两个取代基时，有3种同分异构体。(2)苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3种同分异构体；若有两个取代基相同，有6种同
分异构体；若三个取代基均不相同，有10种同分异构体。
考点三 化石燃料的综合利用
知识点1 煤的综合利用
1.煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫
等元素。
2.综合利用
方法 原理和产品
原理 将煤隔绝空气加强热使之分解的过程
干馏
产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
气化
C＋HO(g)=====CO＋H
2 2
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
液化
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
【易错提醒】1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、
酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
4.煤的气化、液化都是化学变化。
3.煤的干馏产品和用途
产品 主要成分 用途
出 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
炉 粗氨水 氨、铵盐
煤
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
气
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥清 碳素电极、筑路材料
焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气
知识点2 石油的综合利用
1.石油的物理性质和成分
(1)颜色状态:黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
(2)组成:主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷烃,有的含芳香烃。
2.石油炼制方法
石油的 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整炼制方法
在催化剂存在的条件 在加热和催化剂
用蒸发和冷凝的方 在高温下，把石油产
下，把相对分子质量 作用下，通过结
法把石油分成不同 品中具有长链分子的
原理 大、沸点高的烃断裂为 构的调整，使链
沸点范围的蒸馏产 烃断裂为各种短链的
相对分子质量小、沸点 状烃转化为环状
物 气态烃或液态烃
低的烃 烃
主要 石油分馏产品(包括 石油中的脂肪链
原油 重油
原料 石油气) 烃
乙烯、丙烯等
主要 汽油、煤油、柴 汽油、甲烷、乙烷、丁
苯、甲苯
产品 油、重油 烷、乙烯、丙烯等
主要变
物理变化 化学变化 化学变化 化学变化
化类型
3.蒸馏、分馏、干馏辨析：
名称 定义 适用范围 变化类型
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液
把液体加热到沸腾变为蒸气，再
蒸馏 体，各组分沸点差别越大，挥发出的物 物理变化
使蒸气冷却凝结成液体的操作
质(馏分)越纯
对多组分混合物在控温下先后、 多组分沸点不同的混合物在一个完整操
分馏 物理变化
连续进行的两次或多次蒸馏 作中分离出多种馏分
把固态混合物(如煤、木材)隔绝
干馏 化学变化
空气加强热使它分解的过程
4.裂化与裂解对比
名称 裂化 裂解
在高温下，使具有长链分子的烃
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的
原理 断裂成各种短链的气态烃和少量
烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
液态烃
目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃
【特别提醒】(1)由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。(2)煤的
干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。(3)煤是由有机物和无机物组成的复
杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
知识点3 天然气的综合利用
1.主要成分：CH
4
2.用途：①清洁的化石燃料
②生产甲醇：CH+H O CO+H，CO+2H CHOH。
4 2 2 2 3
③合成氨：CH+H O CO+H，CO+HO CO+H ，N＋3H 2NH ；
4 2 2 2 2 2 2 2 3
④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。
塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
4、化学“七气”
名称 来源 主要成分 用途
高炉煤气 炼铁高炉 CO、CO等 燃料
2
水煤气 水煤气炉 CO、H 等 燃料、化工原料
2
炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料
油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料
天然气 天然气田、油田 CH 燃料、化工原料
4
裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料
焦炉气 炼焦炉 H、CH、C H 等 燃料、化工原料
2 4 2 4
考向 考查化石燃料的综合利用
例．（2023·河北沧州·校考三模）化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是
A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等
B．将石油催化重整可获得芳香烃
C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物
D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”
【解析】A．在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油(汽
油、煤油、柴油等)和化工原料，A正确；B．芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现
代工业生产中的芳香烃主要来源于石油的催化重整，B正确；C．甲烷在与氧气发生氧化还原反应时被氧
化，反应释放出能量，因此甲烷可用作燃料电池的负极反应物，C正确；D．可燃冰主要成分为甲烷，甲
烷本身是温室气体，其燃烧产物二氧化碳也是温室气体，因此开发利用可燃冰不能控制“温室效应”，D
错误；故答案选D。
【答案】D
【变式训练】（2023·上海静安·统考二模）煤和石油综合利用的说法正确的是
A．煤的气化和液化都是物理变化
B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物
C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化
D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油
【解析】A．煤的气化和液化都生成新物质，是化学变化，A错误；B．石油分馏得到的每一种馏分均含有
多种物质，为混合物，B错误；C．煤的干馏生成新物质，属于化学变化；石油的分馏没有生成新物质，
为物理变化，C错误；D．石油通过分馏获得汽油、裂化都能获得裂化汽油，D正确；故选D。
【答案】D1．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【解析】A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，
乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B正确；
C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，
C错误；D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C H，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，
5 8
其分子式为C H ，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。故选B。
5 10
2．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
【答案】A
【解析】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；C．
乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防
腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；故选A。
3．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A不正确；B．工业酒精中往往含有甲醇，
不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B正确；C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C正确；D．
水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D正确；答案选A。
4．（2022·天津·统考高考真题）下列物质沸点的比较，正确的是
A． B．HF>HCl
C． D．
【答案】B
【解析】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故A错误；B．HF存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B正确；C． 组成
结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点 ，故C错误；D．相同碳原
子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此 ，故D错误。综上所述，答案为B。
