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考向 33 有机合成与推断题的解法探讨
21．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序
结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
号
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C HO 醛基
5 4 2
(2) -CHO O -COOH -COOH CHOH - COOCH 酯化反应(取代反应)
2 3 3
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C HO；其环上的取代基为醛基；
5 4 2
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分
子式为C H，为乙烯；
2 4(5)化合物Ⅵ的分子式为C HO，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分异构体有
3 6
和 ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一种
含二个羧基的化合物，原料可以是 ， 发生题干Ⅳ→V
的反应得到 ， 还原为 ，再加成得到 ，和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
。
考点一 常见官能团的结构与性质
【提素能·归纳】
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代(氯气/光照)
烃
烯烃 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO 溶液褪色)、加聚
4
加成、氧化(使酸性
炔烃 —C≡C— 乙炔
KMnO 溶液褪色)、加聚
4
取代(液溴/铁)、硝化、加
苯及其
— 苯、甲苯 成、氧化(使酸性KMnO
4
同系物
溶液褪色，苯除外)
水解(NaOH/H O)、消去
2
卤代烃 —X 溴乙烷
(NaOH/醇)
—OH 取代、催化氧化、消去、
醇 乙醇
烃 (醇羟基) 脱水、酯化
的 弱酸性、取代(浓溴水)、
—OH
衍 酚 苯酚 遇三氯化铁显色、氧化
(酚羟基)
生
(露置于空气中变粉红色)
物
还原、催化氧化、银镜反
醛 —CHO 乙醛
应、与新制氢氧化铜反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
[名师点拨] (1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO 溶液氧化，也能
4
与H 发生加成反应等。
2
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上
的化学性质不同； 能与NaOH溶液反应而 则不能。
考点二 有机反应类型的判断
1．有机化学反应类型判断的基本思路
2．常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
取 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
代
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
反
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
应
硝化反应 苯和苯的同系物等磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO
4
烯烃、炔烃、苯的同系物等
氧化反应 溶液
直接(或催化)
酚、醇、醛、葡萄糖等
氧化
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
加聚反应 烯烃、炔烃等
聚合反应
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 (含苯环的)蛋白质
与FeCl 溶液的显色反应 酚类物质
3
3.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O 参加反应时，通常为醇的催化氧化。
2
(3)当反应条件为催化剂并有H 参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
2
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发
2
生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX 作催化剂且与X 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
3 2
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
考点三 有机结构推断
方法一 根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如
(1)―→：对比F与G的分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO ，可判断反应类型可能为取代
2
反应，F若为苯酚，则G可能为硝基苯酚。
(2)试剂a,：对比C与D的分子式，D比C的分子式少2个Cl，多2个OH，根据分子式可判断反应类
型可能为取代反应，是卤代烃碱性条件下的水解反应。
(3)――→：对比C与D的分子式，D比C的分子式少2个NH，多2个O，根据分子式可判断反应类型
可能为取代反应，为苯环上的2个NH 被2个OH取代。
2(4) ：对比C、D、F的分子式，C、D中碳原子数之和与F相等，
则C＋D―→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成)，E→F可能为醛基的氧化。
(5) ：C、D的分子式恰好相差1个C H，故C→D的反应类型为加成反应，可能
2 4
是HCOOCH===CH—CH===CHCOOCH 与CH===CH 发生的1,4加成。
3 3 2 2
方法二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应类型
根据反应条件推断反应类型
反应条件 反应类型
NaOH的水溶液中加热 酯的水解反应或卤代烃的水解反应
NaOH的乙醇溶液中加热 卤代烃的消去反应
醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化
浓HSO 存在的条件下加热
2 4
反应
烯烃、炔烃的加成反应(浓溴水时可能为酚的
与溴水或溴的CCl 溶液反应
4
取代反应)
烯烃、炔烃、芳香烃、醛等的加成反应或还
与H 在Ni的作用下加热
2
原反应
O、Cu(或Ag)，加热；CuO，加热 醇的氧化反应
2
与O 或新制的Cu(OH) 悬浊液或银氨溶液反
2 2
—CHO的氧化反应
应
稀HSO 加热条件下反应 酯、低聚糖、多糖等的水解反应
2 4
光照、X(表示卤素单质) 烷基上的取代反应
2
铁粉或氯化铁、X 条件下反应 苯环上的卤代反应
2
(1)――→：反应类型可能为取代反应或者酯化反应，联想乙酸乙酯的制备，则F结构中可能有羧基，G
结构中可能有酯基。
(2) ：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙
烯与溴的四氯化碳溶液反应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。
(3) ：反应类型可能为消去反应，联想卤代烃在碱的醇溶
液中加热发生消去反应，然后酸化，则E结构中可能生成新的不饱和键。生成A的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由D的结构知，取代的是邻位上的氢原子；由A、B的
分子式差异知，A→B为卤代烃的水解反应；由B→C的反应条件及B、C的分子式差异知，B→C为苯环
上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子；由C→D的反应条件及D的结构知，C→D为侧链上两个氯原
子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱水形成—CHO。
[典题示例2] 有机物 为一种高分子树脂，物质C的分子式为
C H OBr 。F的合成路线如下：
10 10 2
已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
请回答下列问题：
(1)X的化学名称是______________________________________________________。
(2)E生成F的反应类型为_______________________________________________。
(3)D的结构简式为___________________________________________________。
(4)由B生成C的化学方程式为________________________________________________。
[信息读取]
有机物F
信息①②
由E、物质C的 根据C的分子式 根据信息①，A
由聚合物推断单 由C和反应条件
分子式为 和C→D的反应条 为苯甲醛的同系
体，则E为
可知，B为含有
C H OBr 和反应 件可知，C→D为 物，分子中无甲
10 10 2
碳碳双键的芳香
条件可知，D→E 羟基或醛基的氧 基，其相对分子
醛，B为
为卤素原子的水 化反应，再由D 质量为134知，A解反应，结合E
的结构式可知，C
的结构可知，D
为含有溴原子的 为苯丙醛；根据
为含有溴原子的
芳香醛；C为 信息②可知，X
芳香羧酸，D为
为甲醛
方法三 根据题给信息推断有机物结构及反应类型
有机推断中常考的“陌生信息”
(1)碳链增长
①美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
②羟醛缩合：RCHO＋R′CHCHO――→ ＋HO(R、R′表示烃基或氢)
2 2
③端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H
2
④格氏试剂发生加成反应(2)碳链缩短
②烯烃与酸性KMnO 溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下：
4
烯烃被氧
化的部位氧化产物
(3)成环反应
①双烯合成
②
③
(4)官能团的引入
②
③RCHCH===CH ――→RCHBrCH===CH
2 2 2考点四 有机合成路线的设计
1．常见官能团引入、转化的方法
引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法
烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类
—OH 水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛、酮与格氏试剂反应后在酸性条
件下的水解反应等
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃αH(或苯环上的烷基)与卤素单质的
—X 取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取
代反应等
醇类或卤代烃的消去反应等
—CHO RCHOH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
2
—COOH
醛类的氧化、 等有机物被酸性KMnO 氧化成 、酯类
4
的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α羟基酸等
—COO— 酯化反应
—NO 硝化反应
2
—NH 硝基的还原(Fe/HCl)
2
2．官能团消除与改变的方法
(1)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(2)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变。如
R—CHOHR—CHO――→R—COOH。
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如
CHCHOH――→CH=== CH――→
3 2 2 2Cl—CH —CH—Cl――→HO—CH —CH—OH。
2 2 2 2
③通过某种手段改变官能团的位置。如
3．官能团保护的方法
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复
原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，
由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
4．中学经典的合成路线
(1)一元合成路线
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线1．A(CH)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分
2 4
反应条件略去)：
已知以下信息：
②D为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)A的名称是________；流程中缩醛的分子式是________。
(2)B的结构简式为________。
(3)下列有关C的说法正确的是______(填字母)。
a．易溶于水
b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物
d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
(4)反应③、⑤的反应类型依次为________、________；反应④的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________
_______________________________________________________。
含有苯环；加入FeCl 溶液显紫色；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
3
(6)参照 的合成路线，设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备 的合成路
线(注明必要的反应条件)。2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
(1)A的名称为________，羧酸X的结构简式为________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_________________________________
_______________________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字
母)。
a．C—C键 b．C—H键
c．O—H键 d．C—O键
(3)E→F的化学方程式为__________________________________________；F到G的反应类型为
____________。
(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：________________、____________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CHCHO为原料制备 的合成路线流程图
3
(无机试剂任用)。
3. 有机物M是一种重要的医药活性中间体，其合成路线如图：
已知：ⅰ.2CHCHO CHCH=CHCHO
3 3
ⅱ.ⅲ. （在空气中极易被氧气氧化）
请回答以下问题：
（1）B中官能团名称为___，检验其官能团所需试剂先后顺序为___(填字母)。
a.银氨溶液 b.NaOH溶液 c.稀硫酸 d.稀盐酸 e.酸性高锰酸钾溶液
（2）F与I的反应类型是___，吡啶是一种有机碱，其作用为___。
（3）写出 与A反应的化学方程式___。
（4）N是G的同分异构体，写出满足下列条件N的两种结构简式___。
①苯环上的一氯代物有两种②含有两种官能团③能发生银镜反应
（5）写出以 为原料制备 的合成路线(其它无机试剂任选)___。
4．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：
已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为________．
（2）②的反应类型是________．
（3）D的结构简式为________．
（4）H的分子式为________．
（5）反应①的化学方程式为________．（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面
积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式________．
（7）拉西地平 也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和
为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________
5．由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物
筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为__________，D到E的反应类型是__________。
(2)B反应生成C的化学方程式是____________________。
(3)G结构简式为__________，F最多有__________个原子共平面。
(4)E中官能团的名称为__________；符合下列条件的E的同分异构体有__________种。
Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物Ⅱ．能水解，水解产物遇到 溶液显紫色
Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺 ，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备
乙酰苯胺的合成路线：_________。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）已知：
1．（2022·北京·牛栏山一中高三阶段练习）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如下：
已知： 的某些性质和 相似，都能与R-NH 发生加成。
2
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)写出符合下列条件的A的同分异构体M的结构简式：_______。
①遇氯化铁溶液显紫色
②1mol M最多能与3mol Br 发生取代反应产生白色沉淀
2
③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1：1：2：1：3：1
(3)B→C的反应试剂及条件是_______；C中含氮官能团的名称为_______。(4)D→E过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为_______。
(5)J的分子式为C H NO ，则I的结构简式是_______。
9 13 2
(6)E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式_______、_______。
2．（2022·广东广州·高三阶段练习）化合物Ⅶ是一种药物合成中间体，其合成路线如下(部分反应条件省
略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团名称是_______。
(2)化合物Ⅱ中的手性碳原子的个数为_______。已知化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的反应是原子利用率100％的反应，
则化合物a的结构简式为_______。
(3)化合物Ⅳ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅱ有多种同分异构体，其中具有六元环结构、并能发生银镜反应的有_______种，写出其中任意
一种的结构简式_______(不考虑立体异构)。
(5)由Ⅴ→Ⅵ的反应类型为_______。化合物Ⅵ的结构简式为_______。(6)根据上述信息，写出以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CHCOCH COOC H)为有机原料制备 的
3 2 2 5
合成路线_______(无机试剂任选，不用注明反应条件)。
3．（2022·河北衡水·高三阶段练习）有机合成帮助人们发现和制备一系列药物、香料、染料、催化剂等，
有力地推动了材料科学和生命科学的发展。有机化合物Ⅰ可用于疾病治疗，其合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)B分子中最多有_______个原子共平面，E中官能团的名称为_______。
(2)G→H的反应类型是_______，F的结构简式为_______。
(3)反应C→D总反应的离子方程式为_______。
(4)同时符合下列条件的D的同分异构体有_______种。
①苯环上有四个取代基；
②与NaOH溶液反应时，1mol该同分异构体最多可消耗3mol NaOH；
③能水解，且能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的有机物的结构简式为
_______(有几种，写几种)。
(5)已知： 。参照上述合成路线，以甲苯和乙酸为原料，设计制备乙酰对甲基苯胺(
)的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任选)。
4．（2022·江苏省赣榆高级中学高三阶段练习）由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药F(酮基布洛芬)的路线如
图：
已知：乙醇钠的化学式为NaOEt。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的分子式为 ，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：
_______。
(5)已知： ，写出以 为原料制备的合成 路线
流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
5．（2022·北京·北师大实验中学高三阶段练习）褪黑激素前体K的合成路线如下。已知： + +R OH(R表示烃基或氢)
3
(1)A能发生银镜反应，B中所含的官能团是___________。
(2)E的名称是___________。
(3)F的分子式为 ，则W的结构简式是___________。
(4)生成G的反应方程式是___________。
(5)F+M→K的反应类型是___________。
(6)由K合成Q( )，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X过程中每1molQ完全反应，需消耗___________molNaOH。
②试剂b是___________。
1. （2022海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
（7）设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2
2. （2022湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为
___________。
（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下图所
示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金属催
化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。3. （2022全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X的结构简式_______。
（7）如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′
的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该
碳称为手性碳)。
4.（2022全国乙卷） 左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种
合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
5. （2022河北）舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线
之一如下：已知：
的
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团 碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
1．【答案】(1)乙烯 C H O (2)CHOH (3)ad
10 12 2 3
【解析】由分子式可知A为 ；环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，则D为
苯乙醛与C(CHO)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式可知，C为HOCHCHOH，结合
2 6 2 2 2
信息①可知，B为CHOH。(3)由C的结构简式HOCHCHOH可知，C分子中含有易溶于水的羟基，故a正确；
3 2 2
C分子中的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有2个羟基，而乙醇分子中只有1个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCHCHOH分子中的2个羟基在一定条件下发
2 2
生消去反应后可生成乙炔，故d正确。(4)由流程图结合已知信息①可知，反应③是取代反应；反应⑤是苯
乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，据此写出化学方程式。
(5)苯乙醛的同分异构体满足：含有苯环，加入FeCl 溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有2个取
3
代基，另一个取代基应该是 ；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明
2个取代基为对称位置，故符合条件的同分异构体的结构简式为 (6)2氯丙烷在
氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 ，在Ag作催化剂的条件下氧化生成
最后与CO 反应得到目标产物。
2
2．【答案】(1)苯甲醛 CHCOOH
3
【解析】由D的结构简式可知，A中含有苯环，A与CHCHO反应得到B，由A、B的分子式及已知信息，
3
可推知A为 ，B为 ，B与银氨溶液发生氧化反应，酸化后得到C，
则C为 乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，由E的结构简式可知，X为CHCOOH，F为 (4)B为 其同分异构体满足条件：①分子中含
3
有苯环；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。若苯环
上只有一个取代基，则为 若苯环上有两个取代基，则
(5)根据已有知识并结合相关信息，CHCHO在稀氢氧化钠中加热得到CHCH====CHCHO，CHCH====CHCHO与
3 3 3
溴水发生加成反应和氧化反应生成CHCHBrCHBrCOOH，CHCHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水
3 3
解反应，经酸化得到CHCH(OH)CH(OH)COOH，CHCH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化下与氧气反应生成
3 3
3. 【答案】（1）碳碳双键、醛基 ace
（2）取代反应 防止氨基被氧化
（3）
（4）
（5）
【解析】
根据题中信息可以反推出F为CH=CHCOCl，I为 ，根据F反推E为CH=CHCOOH，D为
2 2
CHCHClCOOH或ClCH CHCOOH，C为CHCHClCHO或ClCH CHCHO，B为CH=CHCHO，H和A发
3 2 2 3 2 2 2生反应推出A为CHCHO，H为苯酚，X为HCHO，根据 与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成 ，
3
与HCl在铁作用下反应生成 。
（1）B为CH=CHCHO，其中官能团名称为碳碳双键、醛基，由于两者都易被氧化，因此先用银氨溶液检
2
验醛基，再用酸性高锰酸钾检验碳碳双键，因此检验其官能团所需试剂先后顺序为ace；故答案为：碳碳
双键、醛基；ace。
（2）F(CH=CHCOCl)与I( )反应，根据产物分析得到反应类型是取代反应，吡啶是一种有机碱，其作
2
用为防止氨基被氧化；故答案为：取代反应；防止氨基被氧化。
（3） 与A反应的化学方程式 ；故答案为：
。
（4）含有两种官能团，能发生银镜反应，说明有醛基，苯环上的一氯代物有两种，其同分异构体为
；故答案为： 。（5） 在酸性高锰酸钾作用下反应生成苯甲酸，苯甲酸和PCl 反应生成 ，甲苯和浓
3
硝酸、在浓硫酸加热条件下反应生成 ， 和Fe、HCl反应生成 ， 与 反应生成
；其合成路线为
；故答案为：
。
4．【答案】（1）邻硝基甲苯
（2） 取代反应（3）
（4）C H NO
17 18 2 6
（5）
（6）
（7）
【分析】
A→B为取代反应，引入硝基，B→C引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D（
），D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反
应得到G。
【详解】
（1）硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；
（2）对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应；
（3）由分析知D为 ；
（4）H分子式为C H NO；
17 18 2 6
（5）反应①取代反应引入硝基： ；（6）M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为
；
（7）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH 生成H的原理，可知合成路线为：
3
。
5．【答案】(1)C H NSO 消去反应
20 24 2
(2)2 +O 2 +2HO
2 2
(3) 18
(4)碳碳双键、羧基 2
(5)
【解析】A为 ，由B→C的反应条件，可确定B为 ，C为 ，D为
，E为 ，F为 。由I的结构简式，可推出G为
，H为 。
(1)由Ⅰ的结构简式 ，可得出I的分子式为C H NSO，从 到
20 24 2
，反应类型是消去反应。答案为：C H NSO；消去反应；
20 24 2
(2) 反应生成 ，则发生氧化反应，化学方程式是2 +O 2
2
+2HO。答案为：2 +O 2 +2HO；
2 2 2
(3)由以上分析可知，G结构简式为 ，F结构简式为 ，从苯、乙烯、甲醛的结
构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为： ；18；(4)E的结构简式为 ，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代
基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到 溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种
化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是 、 。答案为：碳碳双键、羧基；2；
(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：
。答案为：
。
1．【答案】(1) +CH COOCOCH + CHCOOH
3 3 3
(2)
(3) 浓硝酸、浓硫酸、加热 酰氨基和硝基
(4)1：3
(5)
(6)【分析】根据A的分子式及反应条件知，A为 ，A中氨其上的氢原子被乙酸酐取代生成B为
，B中苯环和浓硝酸发生取代反应生成C，对比C、E的结构简式结合反应条件知，C中酰胺
基水解生成D，D中硝基被还原为氨基生成E，故D为 ，E中氨基和CS 反应生成F，G
2
发生取代反应生成H；F和K发生取代反应生成L，根据K的分子式及F、L的结构简式知，K为，H分子脱去氢离子重排生成I，I发生酯的水解反应生成J，J中羟基与SOCl 发生取代反应生成K，则I为
2
、J为 。
【详解】（1）A为 ，A中氨其上的氢原子被乙酸酐取代生成B为 ，A→B的化学
方程式为 +CH COOCOCH + CHCOOH；
3 3 3
（2）A为 ，A的同分异构体M符合下列条件：①遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；
②1mol M最多能与3mol Br 发生取代反应产生白色沉淀，说明苯环上酚羟基邻位和对位都含有氢原子；
2③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1：1：2：1：3：1，含有六种氢原子，且有一个甲基，符合条件
的结构简式为 ；
（3）B中苯环和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成C，B→C的反应试剂及条件是
浓硝酸、浓硫酸、加热；C中含氮官能团的名称为酰氨基和硝基；
（4）D→E过程中，硝基转化为氨基，整个过程表示为-NO +3Fe+6HCl→-NH +3FeCl +2H O，-NO 为氧化
2 2 2 2 2
剂，Fe为还原剂，氧化剂与还原剂的物质的量之比为1：3；
（5）I的结构简式为 ；
（6）E经三反应形成F，已知： 的某些性质和 相似，都能与R-NH 发生加成，E中1个
2
氨基与CS 发生加成反应生成 ，然后另一个氨基再与C=S双键加成生成
2
，最后发生消去反应生成F和HS；
2
故答案为 ； 。
2．
【答案】(1)羟基(2) 2个 HCHO
(3)
(4) 5 、 、 、 、 (任意写一种即可)
(5) 取代反应
(6)
【分析】 被KMnO 溶液氧化生成 ，与a发生加成反应生成 ，
4
则a为甲醛； 被KMnO 溶液氧化生成 ，与乙醇发生酯化反应生成
4；在C HONa/C HOH作用下，与CHCHCHBr发生取代反应，生成
2 5 2 5 3 2 2
，发生水解反应生成 。
【详解】（1）由流程图可知，化合物Ⅰ的结构简式为 ，则官能团名称是羟基。答案为：羟
基；
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据Ⅱ的结构简式可知 中
的手性碳原子有 ，故为2个；由元素守恒可知，化合物a的结构简式为HCHO。答案为：2；
HCHO；
（3）由Ⅲ变为Ⅳ的条件为KMnO ，则该步反应是将-CHOH氧化为-COOH，结合Ⅴ的结构可知，Ⅳ的结
4 2
构简式为 。答案为： ；（4）化合物Ⅱ( )的同分异构体，具有六元环结构、并能发生银镜反应(含有醛基)的可能结构有
5种，则可能的结构为 、 、 、 、 (任意写一种即可)。
答案为：5； 、 、 、 、 (任意写一种即可)；
（5）由分析可知，由Ⅴ( )→Ⅵ( )的反应类型为取代反应；由分
析可知，化合物Ⅵ的结构为 。答案为：取代反应； ；（6）由甲苯( )和乙酰乙酸乙酯(CHCOCH COOC H)为有机原料制备 ，采用逆
3 2 2 5
推法，需合成 ，再合成 从而得出合成路线：
。答案为：
。
3．
【答案】(1) 15 碳碳双键、羧基
(2) 取代反应
(3) +HCN+H++2H O→
2
(4) 16 、(5)： ，CHCOOH CHCOCl+
3 3
【分析】A的分子式为 ，B能与 、Cu加热时反应生成C( )，则B的结构简式为
，A的结构简式为 ；C与HCN、 发生题给已知Ⅰ的反应生成D，D
的结构简式为 ，D与浓硫酸加热反应生成E，E与 、 加热反应生成F，
结合F的分子式 和题给已知Ⅱ的第一步可知，E的结构简式为 ，F的结构
简式为 ；F与H发生题给已知Ⅱ的第二步反应生成Ⅰ，以此解题。
【详解】（1）由分析可知B为 ，苯环确定一个平面，和苯环直接相连的氢原子在苯环
确定的平面上，另外支链上的两个碳和羟基上的氧和氢也可以在苯环确定的平面上，一共15个原子共平面；
由分析可知E为 ，则其中官能团为：碳碳双键、羧基；
（2）G→H为G中S上的氢发生的取代反应；由分析可知F为 ；（3）由分析可知，C→D为C先和HCN发生加成反应，再在酸性条件下和水反应得到D，由分析可知D
为 ，则C→D的方程式为： +HCN+H++2H O→
2
；
（4）1mol D最多可消耗3mol NaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D的同分异构体中含有HCOO—和
苯环直接相连、酚羟基。若苯环上有4个侧链，4个侧链为HCOO—、—OH和2个 ，先固定2个
的位置有 、 、 ，后采用“定一移二”法， 苯环上有2个H原子
分别被HCOO—、—OH代替，有6种同分异构体； 苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—
OH代替，有7种同分异构体； 苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替，有3种同分异构
体。符合题意的同分异构体共 种；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，且
峰面积之比为6∶2∶1∶1的为： 、 ；（5）甲苯发生硝化反应，在甲基对位上引入一个硝基，随后在铁和盐酸的作用下把硝基转化为氨基，乙
酸发生信息Ⅱ的反应转化为乙酰氯，再与对甲基苯胺反应生成产物，具体流程为：
，CHCOOH CHCOCl+ 。
3 3
4．
【答案】(1)sp2、sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A和NBS发生取代反应引入溴原子生成B，B发生取代反应生成C，C中支链上发生取代生成
D，D发生取代引入甲基生成E，E在酸性条件下加热生成F；（1）
A分子中苯环碳原子和羰基碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化；
（2）
B的甲基中溴原子被-CN取代生成C，反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C中支链上和EtOCOOEt发生取代生成D，D的分子式为 ，其结构简式为
；
（4）
F中含有2个苯环，此外还有4个碳、1个羰基、1个羧基，其一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种
不同化学环境的氢原子，则其对称性很好，该同分异构体的结构简式：
；
（5）和NBS反应在甲基引入溴原子，再和NaCN反应引入氰基，酸化得到羧基； 和
NBS反应在甲基引入溴原子，在氢氧化钠溶液中水解引入羟基；醇、酸酯化得到 ；反应
路线为： 。
5．
【答案】(1)羟基、醛基
(2)1，4—二溴丁烷
(3)
(4)CH COOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O
3 3 2 3 2 3 2
(5)取代反应
(6) 3 CHCOOH
3【分析】A能发生银镜反应，由分子式可知，A为CH=CHCHO，由有机物的转化关系可知，
2
CH=CHCHO与水发生加成反应生成HOCH CHCHO，则B为HOCH CHCHO；催化剂作用下，
2 2 2 2 2
HOCH CHCHO与氢气共热发生加成反应生成HOCH CHCHOH，则D为HOCH CHCHOH；
2 2 2 2 2 2 2 2
HOCH CHCHOH与溴化氢发生取代反应生成BrCHCHCHBr，则E为BrCHCHCHBr；
2 2 2 2 2 2 2 2 2
BrCHCHCHBr与 发生取代反应生成 ，则W为 、F为
2 2 2
；在浓硫酸作用下，CHCOOH与乙醇共热发生酯化反应生成CHCOOCH CH，则
3 3 2 3
试剂a为乙醇、G为CHCOOCH CH；CHCOOCH CH 发生信息反应生成
3 2 3 3 2 3
和乙醇，则M为 ，
与 发生取代反应生成
。
（1）由分析可知，B的结构简式为HOCH CHCHO，官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
2 2
（2）
由分析可知，E的结构简式为BrCHCHCHBr，名称为1，4—二溴丁烷，故答案为：1，4—二溴丁烷；
2 2 2
（3）
由分析可知，W的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）
由分析可知，生成G的为在浓硫酸作用下，CHCOOH与乙醇共热发生酯化反应生成CHCOOCH CH 和水，
3 3 2 3
反应的反应方程式为CHCOOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O，故答案为：
3 3 2 3 2 3 2
CHCOOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O；
3 3 2 3 2 3 2
（5）
由分析可知，F+M→K的反应为 与 发生取代反
应生成 和溴化氢，故答案为：取代反应；
（6）由有机物的转化关系可知， 与氢氧化钠溶液发生水解反应生成
，则X为 ；
一定条件下共热反应转化为 ，则Z
为 ； 与CHCOOH发生取代反应生
3
成褪黑激素；①由分析可知，Q→X的过程为 与氢氧化钠溶液发生水解反应生成
，则每1molQ完全反应，需消耗3mol氢氧化钠，故答案为：3；
②由分析可知，试剂b为CHCOOHCH COOH，故答案为：CHCOOH。
3 3 3
1. 【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2） +NaOH→ +H O
2
（3） ①. 苯酚 ②.
（4） (溶液)或其他合理答案
（5） 或 （6） ①. ②.（7）
【解析】
【分析】根据合成路线，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C( )，C先与NaOH反应生成 ，
和CO 在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C HO，则D为
2 7 6 3
，D再与CHCHCOCl发生取代反应生成E，E与AlCl 反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条
3 2 3
件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
【小问1详解】
由分析可知，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B( )，即反应类
型为取代反应(或磺化反应)；
【小问2详解】B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成 和HO，反应的化学方程式为
2
+NaOH→ +H O；
2
【小问3详解】
C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为 ；
【小问4详解】
由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl 溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，
3
后者无明显现象；
【小问5详解】
F的分子式为C H O，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有
10 10 4
2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为： 或 ；
【小问6详解】
酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为
和HO；
2
【小问7详解】已知 +CO ，则以 为原料合成 时，可先将
2
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成 ， 再依次与NaOH熔
融条件下、HCl反应生成 ， 再与CHCOCl发生取代反应生成
3
， 氧化可得到 ， 再与AlCl
3反应可得到 ，则合成路线为：
。
2. 【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5 （3）
（4） ①. 酯基 ②. 碳碳双键
（5）5 （6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CHI和有机强碱，结合C的分子
3
式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为 ，C与CH=CHCHBr发生取代
2 2反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基 ，碳碳双键被氧
化成羧基 ，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
【小问1详解】
A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答
案为：取代反应(或酯化反应)；
【小问2详解】
核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构
简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
【小问3详解】
B与CHI反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为 ，故答案为
3
；
【小问4详解】E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 ，存在羧基和醇羟基，再结合
两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳
碳双键；
【小问5详解】
只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图： ，取
代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
【小问6详解】
的过程中，分成三步进行，且三步反应 、 和 的产率分别为70%、82%和
80%，则 的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
【小问7详解】
甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了 催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催
化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件， 配合物也能催化反应①，可推测，
金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答
案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
3. 【答案】（1）苯甲醇 （2）消去反应
（3） （4） （5）硝基、酯基和羰基（6） （7） ①. ②. ③. 5
【解析】
由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为
7 8
，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生成 ，
3
再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为 ，C与
Br /CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下发生消去反应
2 4生成D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C HO，F的结
5 6 2
构简式为 ，可推知E为 ，F与 生成
G，G与D反应生成H，据此分析解答。
【小问1详解】
由分析可知，A的结构简式为 ，其化学名称为苯甲醇；
【
小问2详解】由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B( )先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生成
3
， 再发生消去反应生成C( )，故
第二步的反应类型为消去反应；
【小问3详解】
根据分析可知，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ；
2 4
【小问4详解】
由分析，E的结构简式为 ；
【小问5详解】
H的结构简式为 ，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；【
小问6详解】
C的结构简式为 ，分子式为C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛
9 8
基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简
式为： ；
【小问7详解】
G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO 和C=O成环，且C=O与—CHO成环，
2
从而得到H，可推知，若要合成H′( )，相应的D′为 ，G′为 ，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为 ，共5个。
4.【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2） （3） +H O
2
（4）羟基、羧基 （5）取代反应
（6） （7） ①. 10 ②. 、【分析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结
2
合C的分子式C HN，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再酸化生成
8 7 2 3
E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不含羧基，F的分
3 2
子式为C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为
11 10 2 2
；F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反应生成H，H的分
2 5 2 3 2
子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为 ；I的
15 20
分子式为C HKNO，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为 ；据此作答。
8 4 2
【小问1详解】
A的结构简式为CH=CHCHCl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；答案为：3-氯-1-丙烯。
2 2
【小问2详解】
根据分析，C的结构简式为 ；答案为： 。
【小问3详解】E中的羧基与羟基，反应条件是浓硫酸，可推其发生酯化反应。E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F的化学方程式为
+H O；
2
【小问4详解】
E的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
【小问5详解】
G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生成
2
H；答案为：取代反应。
【小问6详解】
根据分析，I的结构简式为 ；答案为： 。
【小问7详解】
E的结构简式为 ，E的分子式为C H O，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和
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NaHCO 溶液反应产生CO，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生
3 2水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；
若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置
为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分
异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式
为 、 ；答案为：10；
、 。
5. 【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3） （4） ①. ⑥ ②. ⑨
（5） ①. ②.##
（6）
【分析】A在KMnO 作用下，甲基被氧化为羧基，得到B ，B中羧基上的-OH被SOCl
4 2
中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl 环境发生消去反应得到D，D中羰基在
3
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双
键加氢得到G，G与SOCl 反应得到H ，H脱去HCl得到I ，I
2
中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【小问1详解】
据分析，①是 中的甲基被KMnO 氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
4
【小问2详解】
据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。
【小问3详解】
从D的结构简式可知，其分子式为C HClO，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应
13 8 2是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。
【小问4详解】
手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H( )、I( )和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
【小问5详解】
据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl与苯环上
的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。
【小问6详解】根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线如下：
。
