文档内容
考点 39 有机推断
目录
.............................................................................................................................................1
1.高考真题考点分布...................................................................................................................................1
2.命题规律及备考策略...............................................................................................................................1
.............................................................................................................................................2
考法01 根据官能团的变化推断...............................................................................................................2
考向01 根据官能团的变化推断.............................................................................................................4
考法02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断................................................................................9
考法03 根据题目所给信息进行推断.....................................................................................................20
...........................................................................................................................................28
1.高考真题考点分布
考点内容 考点分布
2024·河北卷，15分；2024·全国甲卷，15分；2024·辽宁卷，15分；2024·山东卷，15
分；
2024·新课标卷，15分；2024·浙江卷，12分；2024·北京卷，12分；2024·浙江卷，12
有机综合推断 分；
2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023广东卷，14分；2023全国乙卷，15
分；2023辽宁卷，14分；2023全国甲卷，15分；2022福建卷1，10分；2022重庆卷
1，15分；2022全国甲卷，15分；2022全国乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022
湖北卷，13分；
2022辽宁卷，14分；
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，能结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机化合物的组成、结构、
性质和反应进行系统推理，对有机化合物的结构进行综合推断仍是高考命题的热点。
【备考策略】有机物的转化关系及反应类型【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查官能团的名称、反应条件、有机合成与推断，重点考查信息题提取
能力、加工能力，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用能力以及分析推理能力，题目
难度较大。
考法01 根据官能团的变化推断
1.根据官能团的衍变判断反应类型
2.根据特征现象推知官能团种类
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基
2
加入碳酸氢钠溶液产生CO 含有羧基
2
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CHOH）；由醇氧化成酮，可确定—OH
2
在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有
）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。（3）由加氢后碳架结构确定 或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H
2
（3）2—COOH――→CO，—COOH――→CO
2 2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
（5）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加 16；若增加32，则含2个—
CHO。
（6）1 mol 加成需要1 mol H 或1 mol X (X＝Cl、Br……)。
2 2
（7）1 mol苯完全加成需要3 mol H 。
2
（8）1 mol —COOH与NaHCO 反应生成1 mol CO 气体。
3 2
（9）1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H。
2 2
（10）与 NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗 1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗 1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
5．常见官能团性质
官能团 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳三键 (2)氧化反应：能使酸性KMnO 溶液褪色
4
(1)取代反应：①在FeBr 催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
3
苯环 (2)加成反应：在一定条件下与H 反应
2
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
卤代烃
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
(1)与活泼金属(Na)反应放出H
2
醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
酚羟基 (2)显色反应：遇FeCl 溶液显紫色
3
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH) 共热产生砖红色沉淀
2(2)还原反应：与H 加成生成醇
2
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO 溶液反应产生CO (3)与醇羟基发生酯化反应
3 2
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
考向01 根据官能团的变化推断
【例1】（2024·山东日照·三模）化合物K是一种有机合成中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ⅳ.
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为 。(2)已知A→C的原子利用率为100%，B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。
(3)H→I的化学方程式为 。
(4)K中含有五元环，K的结构简式为 。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有 种。
①苯环上有4个取代基
②含有两个乙基
③能发生银镜反应
(6)综合上述信息，写出以 为主要原料制备 的合成路线 （其他试剂任
选）。
【答案】(1)酮羰基、羧基
(2) 还原反应
(3) +H O
2
(4)
(5)16
(6)
【分析】由题干流程图A、C的结构简式和B的分子式且A到C为加成反应(原子利用率100%)可知，B的
结构简式为： ，由C、E的结构简式和D的分子式以及C到D、D到E的转化条件并结合题
干已知信息Ⅰ可知，D的结构简式为： ，由H、J的结构简式和I的分子式，并结合H到
I、I到J的转化条件和题干已知信息Ⅱ可知，I的结构简式为： ，由J的结构简式和K的分子式，以及题干已知信息Ⅲ可知，K的结构简式为： ，据此分析解题。
【解析】（1）由题干流程图中C的结构简式可知，C中官能团的名称为酮羰基和羧基，故答案为：酮羰基
和羧基；
（2）由分析可知，已知A→C的原子利用率为100%，B的结构简式为 ，由分析可知，D的
结构简式为： ，结合C到D的转化条件可知，C→D的反应类型为还原反应；
（3）由分析可知，I的结构简式为： ，故H→I的化学方程式为 +H O；
2
（4）
由分析可知，K中含有五元环，K的结构简式为 ；
（5）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C H OCl，不饱和度为5，则符合下列条件①苯
11 13
环上有4个取代基，②含有两个乙基，③能发生银镜反应即含有醛基，则四个取代基分别为：-CHCH、-
2 3
CHCH、-Cl和-CHO，向排两个-CHCH 则有邻、间、对三种位置关系，再排-Cl又分别有：2种、3种和
2 3 2 3
1种，最后排-CHO，则分别有：3种、3种、2种、3种、2种和3种，即符合条件的E的同分异构体一共
有16种，故答案为：16；
（6）本题采用逆向合成法，即根据已知信息Ⅳ可知， 可由 在CHCHONa作用下
3 2
转化而来，结合题干已知条件和酯化反应条件可知， 可由 和CH3CH2OH发生酯化反应
制得，根据已知信息Ⅱ和题干所给物质可知， 可由 通过臭氧化而得，由此确定合成路线
为： 。【对点1】（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳
香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为 。
(2)写出B→C的化学方程式 。
(3)C→D的反应类型为 ，E→F的反应所需试剂为 。
(4)G的化学名称为 。
(5)若I分子的碳碳双键和Br 分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
2
(6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。
①与FeCl 溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
3
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
(7)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
利用上述信息，写出以乙醇和 为原料合成 的路线 。(用流程图表示，
其他无机试剂任选)
【答案】(1)碳氯键、羰基(酮基)(2) +H O
2
(3) 取代反应 酸性KMnO 溶液
4
(4)邻苯二甲酸二乙酯
(5)1
(6)13
(7)
【分析】A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应，生成D，根据G的结构简式，
E为 ，E发生氧化反应生成F ，F发生酯化反应，生成G，再经过一系列反
应，得到产品。
【解析】（1）根故A的结构简式，含有的官能团名称为：碳氯键、羰基(酮基)；
（2）B发生消去反应生成C，化学方程式为： +H O；
2
（3）C发生取代反应生成D，E 在酸性KMnO 溶液等氧化剂的条件下，生成F
4
，E→F的反应所需试剂为酸性KMnO 溶液；
4
（4）F 与乙醇发生酯化反应生成G，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（5）I与Br 发生反应生成 ，连接四种不同基团的为手性碳原子，与乙基相连的碳原子是
2
手性碳原子，只有1个；
（6）B的结构简式： ，①与FeCl 溶液发生显色反应，含有 ；②含有2个甲基，且连在同一个
3碳原子上；若 有邻、对、间3种，若结构有3个取代基 ，苯环取代基为-OH、-Cl、-
CH(CH )，羟基与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH(CH )2分别有4种、4种、2种位置，该
3 2 3
情况有10种位置异构，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为：
。
（7）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和 发生已知反应原理生成产
品，故流程为： 。
考法02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO (浓HSO )”为苯环上的硝化反应。
3 2 4
(5)“浓HSO 、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2 4
(6)“浓HSO 、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2 4
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
4
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
3
(4)加入新制Cu(OH) 并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
2
含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H 产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH与—COOH的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代
稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热 醇取代反应
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CHOH结构。
2
考向01 根据反应条件解析推断
【例1】（2024·河北·三模）化合物 是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。
回答下列问题：
(1)化合物 的名称为 ，其中所含官能团名称为 。
(2)化合物 与 反应的化学方程式为 。
(3)化合物 的结构简式为 。
(4)根据流程可知： ，则 的结构简式为 ，该反应类型为 。
(5)符合下列条件的化合物 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且
峰面积之比为 的结构简式为 。
ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与 相同。
(6) 是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和 为原料制备 的合成
路线 。(无机试剂任选)
【答案】(1) 苯乙胺或2-苯乙胺 氨基(2)
(3)
(4) 取代反应
(5) 5
(6)
【分析】依据题意，流程中相关物质及转化推断如下：
，据此回答。
【解析】（1）化合物 为 ，名称为苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能团为氨基；
（2）化合物 中含有醛基，与 反应，在加热条件下，化学方程式如下：
+2[Ag(NH )]OH +2Ag↓+3NH+H O；
3 2 3 2
（3）根据结构简式判断， 的分子式为 ， 的分子式为 ，且 中含羟基， 应由脱水而得，因此 的结构简式为 ；
（4）根据流程可知， ，由 和 的结构判断，该反应为取代反应，化合物 为
；
（5）B( )与 符合题意的同分异构体数目相同， 中有3个取代基，
两个相同，共6种，除去化合物 还有5种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的 的
结构简式为 ；
（6） 与 反应转化为 ， 在催化剂的作用下发生消去反应转化
为 ， 被NaBH 还原为 ，合成路线如下：
4
。
考向02 根据反应类型、转化关系推断
【例2】（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵(
)属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及
湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下：
已知： 属于间位定位基， 属于邻、对位定位基。
回答下列问题：
(1)B→C的反应试剂及条件是 。
(2)D中含氧官能团的名称为 。(3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。
(4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。
(5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。
①含有 和 ，且 直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，设计以 和M为原料，合成 的路线 (其他无机试剂和有
机溶剂任选)。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热
(2)硝基
(3) 取代反应
(4)
(5) 23
(6)
【分析】苯与Cl 在FeCl 作催化剂的条件下生成B，B在一定条件下生成C，结合C的分子式和E的结构
2 3
可知，C为 ，C与NH 发生取代反应，生成D，结合D的分子式，D的结构为 ，D与M
3
反应生成E，E与氢氧化钠反应生成F，F与KBH 反应生成G，G在SOCl 的作用下羟基被Cl取代，得到
4 2
H，H的结构为 ，H与K反应生成I，结合I的结构可得，K为 ，I与
反应得到精喹禾灵。
【解析】（1）B→C发生硝化反应，反应试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；（2）D的结构简式为 ，含有的官能团为硝基、氨基、碳氯键，其中含氧官能团为硝基；
（3）K的结构简式为 ；通过对比结构简式，I→精喹禾灵为 中氧氢
键断裂和 中碳氧键断裂，然后发生取代反应；
（4）H和K反应的实质是H( )中碳氢键断裂，K中氧氢键断裂，然后发生取代反应，
而K中有两个羟基，所以当H与K以物质的量之比2：1反应时得到该副产物，此反应的化学方程式为
；
（5）化合物X的相对分子质量比D大14，说明X比D多一个“ ”，而X中含有 和 ，
且 直接连在苯环上，苯环上所连侧链数目小于4，则符合上述条件的X的结构(不考虑立体异构)有下
列情况：①苯环上有两个侧链，即 ，有邻、间、对三种情况；②苯环上有三个侧链，三个侧链
分别为 和 ，而当苯环上连三个不同的侧链时，三个侧链的相对位置共有10种；综
上所述，符合条件的X的数目为23；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 ；
（6）根据题给流程D→E可知， 可由 和M反应得到，据题给流程C→D可知， 可由
与 反应得到，由于 属于间位定位基， 属于邻、对位定位基，所以由 发生硝化反应得到 ，由题给流程A→B可知， 可以得到 ，合成路线为
。
【对点1】（2024·河南·三模）非洛地平具有扩张动脉、降低血压的作用，可用于治疗高血压。一种合成路
线如下：
回答下列问题：
(1)已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。下列有机物碱性
由强到弱排序为 (填标号)。
(2)A→B的反应类型是 ，B的结构简式为 ，C的系统命名是 (硝基为取代基)。
(3)非洛地平中含氧官能团是 (填名称)。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)在A的芳香族同分异构体中，同时含 、-CHO、-OOCH结构的有 种。
(6)以苯甲醇和 为原料合成 ，设计合成路线 (其他试剂自选)。
【答案】(1)①②③(2)取代反应 2，3-二硝基苯胺
(3)酯基
(4)
(5)10
(6)
【分析】从图可知A( )与 发生取代反应生成B( )， 硫酸
条件下水解后氢氧化钠碱化得到C( )，C( )一定条件下发生取代反应生成D(
)，D( )转化为E( )，E( )与 反应生成F(
)，F( )与 发生生成 （非洛地
平）。
【解析】（1）已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。吸
引电子能力：F>Cl，氨基的N原子上电子云密度：①>②>③，碱性：①>②>③，故答案为：①②③；
（2）从图可知A( )与 发生反应中苯环上的氢原子被硝基取代，发生取代反应生成
B( )；根据系统命名法可知 为2，3-二硝基苯胺，故答案为：取代反应；；2，3-二硝基苯胺；
（3） 含氧官能团为酯基，故答案为：酯基；
（4）E( )与 反应生成F( )和水，对应化学方程式为：
；
（5）A( )的芳香族同分异构体中，同时含 、-CHO、-OOCH结构，说明苯环上
含有三个不同的取代基分别为： 、-CHO、-OOCH，三个不同取代基在苯环上位置的异构有10种，
故答案为：10；
（6）以苯甲醇和 为原料合成 ，根据正逆结合法可知第一步将
氧化为 ， 与 一定条件反应生成 ，
与氢气加成得到目标产物 ，该设计路线为：
。
【对点2】（2024·湖北武汉·模拟预测）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑
牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线
如下回答下列问题：
(1)按照系统命名法，B的名称为 。
(2)D中所含官能团的名称为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。
(5)H→J分2步进行，反应类型依次为 、 。
(6)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结
构简式为 。
①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。
(7)J检测氟离子时，J转化为 释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结
构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因： 。
【答案】(1)１－碘丙烷
(2)羰基
(3)
(4) +3H O+3H+ HOOCCH COOH+ +
2 2
(5)加成反应 消去反应
(6)5
(7)Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。
【分析】A与反应转化为C，依据A、C的结构简式，可确定B为CHCHCHI；C与D发生取代反应，生
3 2 2
成和NH ；在AICl 、DCM作用下，发生取代反应，生成和CHOH，由F、H的结构简式及G的分子式，
3 3 3可确定G的结构简式为， H与I发生加成、消去反应生成J等。
【解析】（1）A中亚氨基上的一个H原子被B中的丙基替代生成C和HI，所以为取代反应，故B的名称
为1-碘丙烷；
（2）D中官能团含有羰基，故答案为：羰基；
（3）由解析可知，G的结构式为 ；
（4）已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I为 ，在酸性条件下生成
HOOCCH COOH、CHOH等，所以离子方程式为：
2 3
+3H O+3H+→HOOCCH COOH+ +
2 2
（5）H上的—CHO首先与I物质发生加成反应，然后加成生成的羟基与邻位H原子发生脱水消去反应，
形成碳碳双键，故答案为：加成反应，消去反应；
（6）I（ ）的同分异构体中，同时满足题意条件的有机物可能为：
、 HC≡C-CH -CH-NO 、ON-C≡C-CH -CH、ON-CH=CH-CH=CH 、 ，
2 2 2 2 2 3 2 2
共5种，符合题意的同分异构体为 ，故答案为：5种，
（7）J检测氟离子时，J转化为 ，Si—O键断裂，O的电负性小于F，则形成
Si－O键更稳定，所以F的原子半径比O小，所以Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。故答案为：
Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。
考法03 根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯αH被取代的反应：CH—CH===CH ＋Cl――→Cl—CH —CH===CH ＋HCl。
3 2 2 2 2
（2）共轭二烯烃的1，4加成反应：。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双
4
键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO 溶液氧化：
4
。
（5）苯环上的硝基被还原： 。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
① ；
② ；
③ (作用：制备胺)；
④ (作用：制半缩醛)。
（7）有α－H的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
――→CH
3
CH===CHCHO
如2CH 3 CH 2 CHO――→ ――→
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：。
（9）羧酸分子中的αH被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH 还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCHOH。
4 2
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R COOR ＋R OH―→R COOR ＋R OH。
1 2 3 1 3 2
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CHCHBr――→CHCHCN――→CHCHCOOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
3 2 3 2 3 2
这是增加一个碳原子的常用方法。
考向01 考查物质的组成
【例1】（2024·辽宁丹东·二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物G中含有的官能团有羟基、羧基、 。（填官能团名称）
(2)丙酮( )能与水互溶的原因为 。
(3)C的结构简式为 。
(4) 与足量 溶液反应，消耗 的物质的量最多为 。(5)从理论上讲，E与 反应也能得到G，此流程设计 步骤的目的是 。
(6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列
条件的同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，且能与 溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为
(7)写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任
选，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【答案】(1)酯基、碳碳双键
(2)丙酮与水分子之间形成氢键
(3)
(4)5
(5)保护羟基（或使特定位置的羟基发生反应）
(6) 或
(7)
【分析】由有机物的转化关系可知， 与 共热发生加成反应生成 ，则B为
；催化剂作用下 与一氧化碳、氢气反应生成 ，则C为 ；三溴化磷作
用下 与溴发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应
后，酸化得到 ，一定条件下 与丙酮反应生成 ，则E为； 与 反应生成 。
【解析】（1）由结构简式可知， 分子中含有的官能团为羟基、羧基、酯基、碳碳
双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
（2）丙酮分子中的酮羰基能与水分子形成分子间氢键，所以丙酮与水互溶；
（3）由分析可知，C的结构简式为 ；
（4）由结构简式可知， 分子中含有的碳氯键、碳溴键、羧基能与氢氧化钠溶液反应，则
1molD与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为5mol；
（5）由结构简式可知，E和G分子中均含有羟基，则设计E→F步骤的目的是使特定位置的羟基发生反应，
达到保护羟基的目的，故答案为：保护羟基（或使特定位置的羟基发生反应）；
（6）化合物G分子中含有酯基，在酸性条件下发生水解生成的芳香族化合物为 ，
的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应， 1mol该物质能与4mol 氢氧化钠反应，说明
分子中含有甲酸酚酯基，则核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为
、 。
（7）由有机物的转化关系可知，以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备 的合成步骤为
1，3—丁二烯和2—丁烯共热发生加成反应生成 ，镍做催化剂条件下 与一氧化碳和氢气反
应生成 ，催化剂作用下与水共热发生加成反应生成 ，浓硫酸作用下
与 共热发生酯化反应生成 ，合成路线为
。【对点1】（2024·山东济南·模拟预测）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路
线如下：
i． (其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ii．
ⅲ.
(1)B的系统命名是 。
(2)已知试剂X的分子式为C HNO F，X的结构简式为 。
6 2 2 3
(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
(4)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为 ，I→J的化学方程式是 。
(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；
④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
(6)K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
【答案】(1)2-羟基丙酸乙酯
(2)
(3)碳氟键、硝基(4) 取代反应 → +C HOH
2 5
(5)4
(6)
【分析】采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CHCH(OH)COOH；A与C HOH
3 2 5
发生酯化反应，生成B为CHCH(OH)COOC H；依据信息ⅰ，可得出C为CHCH(OPHT)COOC H；依据
3 2 5 3 2 5
信息ⅱ可确定D为CHCH(OPHT)CH OH，由X的分子式为C HNO F，可确定X为 ；依
3 2 6 2 2 3
据信息ⅰ，可确定F为 ；依据G的分子式，可确定G为 ；由信息ⅲ可得出H为
；脱水得到I的结构简式为 ，再脱去
C HOH，得到J的结构简式为 ，J发生酯基的水解反应，从而得到K。
2 5
【解析】（1）B为CHCH(OH)COOC H，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯。
3 2 5
（2）试剂X的分子式为C HNO F，由分析可得出，X的结构简式为 。
6 2 2 3
（3）F为 ，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基。
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，则I为 ，H()→I的反应类型为取代反应，I( )→J(
)，发生取代反应，化学方程式是 →
+C HOH。
2 5
（5）F为 ，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机
物，结构简式可能为 ，共有4种(不考虑立体异
构)。
（6）由流程图 ，参照原料和产品的结构，
可逆推出P为 ，由已知信息ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为 ，从而得出
M、P的结构简式为 、 。1．（2024·湖北黄冈·模拟预测）丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一
种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①与 溶液反应放出 ；②与 溶液显色
(4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(5)G中官能团的名称为 ，F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产
物，这种副产物的结构简式为 。
(6)H中手性碳原子的个数为 。
【答案】(1)加成反应、消去反应
(2)
(3)13
(4)5
(5) 醚键、羟基、羰基
(6)2
【分析】A分子式为C HO，B的分子式为C HO，结合B的结构简式可知A发生氧化反应生成了B，则
7 8 7 6A为 ；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B( )与硝基乙烷在醛
基上加成反应转化为化合物C( )，C再进一步还原为D ， E(
)和乙酸作用生成F，结合G( )的结构式得知F的结构简式为
，F( )生成G( )，D( )和G(
)通过先加成后消去最后得到H( )。
【解析】（1）D( )和G( )通过先加成，生成 ，后
消去最后得到H( )，故答案为：加成反应、消去反应。
（2）B( )与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C( )。
（3）F( )的同分异构体中，同时满足①与 溶液反应放出 ，说明含有羧基；
②与 溶液显色，说明含有酚羟基，符合条件的取代基为：-COOH、-OH、-CH，共有10种，或是-
3
CHCOOH、- OH，共有3种，因此符合的同分异构体共有13种。
2
（4）A的对称性如图 ；，因此有5种等效氢，核磁共振氢谱的吸收峰有5组。（5）G的结构简式为 ，所含官能团为醚键、羟基、羰基，F( )与CHI发生取代反
3
应生成G( )，变化的位置是酚羟基，因此具有相同官能团的有机物副产物为 。
（6）连接四个不同的基团的碳原子为手性碳原子，因此H( )中手性碳原子如图
，手性碳原子的个数为2个，故答案为：2。
2．（2024·北京大兴·三模）N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。
已知：① ；
② 的某些性质和 相似，都能与 发生加成。
(1) 的反应类型是 。
(2) 的化学方程式为 。
(3)写出符合下列条件的 的同分异构体： (写出2种)。
a．在一定条件下可以发生银镜反应
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(4)F与NH OH反应生成G的过程如图。
2资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺 。
写出P、Q的结构简式： 、 。
(5)J含有醚键。试剂a是 。
(6)K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。
(7) 经三步反应形成 ，请写出中间体1和中间体2的结构简式 、 。
【答案】(1)取代反应
(2) +(CH CO) O +CH COOH
3 2 3
(3) 或
(4)
(5)浓硝酸和浓硫酸的混合酸
(6) +NaOH +CH COONa
3
(7)
【分析】由题干合成路线图可知，由A的分子式可知A的结构简式为： ，由A到B的转化条件并结
合D的分子式可知，B的结构简式为： ，由B到D的转化条件和D的分子式可知，D的结构简
式为： ，由D到E的转化条件和E到F发生已知信息①反应可知，E的结构简式为：
，由J的分子式和G到J的反应条件可知，J的结构简式为： ，由
M的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为： ，则试剂a为浓硝酸和浓硫酸，由L的分子式和K到L的转化条件可知，L的结构简式为： ，据此分析解题。
【解析】（1）由分析可知， 的反应方程式为： +Cl +HCl，该反应的反应
2
类型是取代反应；
（2）由分析可知， 的化学方程式为： +(CH CO) O +CH COOH；
3 2 3
（3）由题干流程图中F的结构简式可知，F的分子式为：C HO，不饱和度为：5，则符合下列条件a．在
8 8 2
一定条件下可以发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 即
分子中含有1个甲基的F的同分异构体有： 或 ；
（4）由题干路线图可知，F和NH OH先加成反应生成P，则P的结构简式为： ，根
2
据信息同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺 ，
可知Q的结构简式为： ,Q经过分子重排得到G；
（5）由分析可知，J含有醚键，试剂a是浓硝酸和浓硫酸的混合酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸的混合酸；
（6）由分析可知，K与NaOH反应得到L的化学方程式是 +NaOH
+CH COONa；
3
（7）由题干信息② 的某些性质和 相似，都能与 发生加成可知，M
先和CS、KOH作用下发生加成反应生成中间体1，则中间体1的结构简式为：
2
，中间体1中的C=S双键极性和另一个氨基发生加成反应生成中间体2，故中间体2的结
构简式为： ，中间体2经过消去反应制得N。3．（2024·陕西西安·模拟预测）有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是 。D→E的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)I的化学名称是 。J中官能团的名称是 。
(4)反应B→C的化学方程式为 。
(5)鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为 。
(6)L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有 种；
①含有苯环；
②能发生水解反应且1molL需要2molNaOH发生反应。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1) 光照 取代反应
(2)
(3) 苯酚 羟基、碳溴键
(4)
(5) 溶液(或饱和溴水或 溶液等)(6) 13 (或 )
【分析】根据A的分子式可求得其不饱和度为4，故A为甲苯；从A到B发生光照下的取代反应，则B的
结构简式为 ；在氢氧化钠溶液的条件下发生水解，根据信息①可知多个羟基连在同一个碳上
会发生重排，故C是苯甲酸钠，经过酸化后得到物质D苯甲酸；从D到E发生取代反应；结合信息②，再
根据G和H的结构反推出F的结构简式为 ；根据I的分子式，可推出I为苯酚，再经过
一系列变化得到J，最后H和J再发生取代反应得到有机物K。
【解析】（1）A→B发生的是甲基上的取代反应，故反应条件是光照；根据分析可知D→E的反应类型为
取代反应；
（2）根据分析可知F的结构简式为 ；
（3）根据I的分子式推出I是苯酚，故I的化学名称是苯酚；根据J的结构简式可知J中官能团有羟基、碳
溴键；
（4）反应B→C是卤代烃的水解反应，再发生重排得到-COOH，故化学方程式为
；
（5）物质D含有羧基，I含有酚羟基，故鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为 溶液(或饱和溴
水或 溶液等)；
（6）D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，说明含有酯基，
且1molL需要2molNaOH发生反应，则该酯是由酚羟基形成的酯。若苯环上只有一个取代基，则取代基是
CHCHCOO-；若苯环上有两个取代基，则取代基是-CH 和CHCOO-或-CHCH 和HCOO-，在苯环上分别
3 2 3 3 2 3
有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取代基，则取代基是-CH、-CH 和HCOO-，有6种结构。共计
3 3
13种。其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为 或 。
4．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下：已知：ⅰ． 。
ⅱ． 。
ⅲ． 。
(1)A的名称是 ，B的官能团是 。
(2)C的结构简式是 。
(3)下列关于E、F说法正确的是 。
A．E、F都存在遇 显紫色的同分异构体
B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F
C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。
(6)由K合成化合物P
已知：
①M的结构简式是 。
②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。
【答案】(1) 甲苯 羰基、羧基(2)
(3)AB
(4)
(5) 或
(6) 保护羰基，防止羰基被还原
【分析】由有机物的转化关系可知：有机物A为甲苯（ ）与 发生反应i生成B（
），再转化为C（ ），一定条件下转化为D（
），D发生反应 i生成E（ ），E在格氏试剂作用下生成F（ ），
与氢气加成得到G（ ），G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（ ），H发生反应
iii得I（ ），I发生反应ii得J （ ），J与HCN加成得到K（ ），据此分析
解答。
【解析】（1）根据推断，A为甲苯；B（ ）的官能团是羰基、羧基；
（2）C的结构简式是 ；（3）关于E（ ）、F（ ）
A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体，遇 显紫色，A正确；
B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确；
C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误；
故选AB；
（4）G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H的化学方程式为
；
（5）I发生反应ii得J，I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结
构简式 或 ；
（6）由K合成化合物P：
K( )与乙二醇反应生成Q（ ），Q与氢气加成生成L（ ），L在酸性
条件下转化成M( )；M加成得到N（ ），失水得P；
①M的结构简式是
②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基，防止羰基被还原。
5．（2024·北京朝阳·三模）黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线
如下：
已知：①②
③
(1)A可与 溶液反应，其结构简式是 。B中含有的官能团是 和 。
(2)C→D的化学方程式是 。
(3)E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是 。
(4)H的结构简式是 。
(5)I的分子式为 ，能使 的 溶液褪色，H→J的反应类型是 。
(6)由K经两步反应可得到化合物M，转化路线如下：
环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M的结构简式补充完整： 。
【答案】(1)
(2)
(3)
(4)
(5)加成反应
(6) 或写成
【分析】A的分子式为C HO，A能和碳酸氢钠反应，说明A中含有羧基，则A为CHCOOH，A发生取
2 4 2 3
代反应生成B，B能发生①的反应，B为ClCH COOH，C为HOOCCH COOH，C和乙醇发生酯化反应生
2 2
成D，D为CHCHOOCCH COOCH CH，根据G结构简式知，D发生取代反应生成E，E为
3 2 2 2 3
CHCHOOCCH（CHCHCHCHCHOH）COOCH CH，E发生E→F为两步连续氧化反应，中间产物X
3 2 2 2 2 2 2 2 3可发生银镜反应，X的结构简式是 ，F结构简式为CHCHOOCCH
3 2
（CHCHCHCHCOOH）COOCH CH，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生信息③的反应生成H，H为
2 2 2 2 2 3
，J发生黄鸣龙反应生成K，根据K结构简式知，J为 ，I的分子
式为C HO，能使Br 的CCl 溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据J知I结构简式为
5 8 2 2 4
CHCHOOCCH=CH ，据此解答。
3 2 2
【解析】（1）通过以上分析知，A的结构简式是CHCOOH，B为ClCH COOH，B中含有的官能团是-
3 2
COOH和-Cl；
（2）C为HOOCCH COOH，C和乙醇发生酯化反应生成D，D为CHCHOOCCH COOCH CH，化学方程
2 3 2 2 2 3
式为： ；
（3）通过以上分析知，X的结构简式是 ；
（4）由分析得，H的结构简式是 ；
（5）H和I发生加成反应生成J；
（6）由K经两步反应可得到化合物M，根据信息②③知生成的M结构简式为 或写成
。
6．（2024·海南·三模）某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新：回答下列问题：
(1)物质A的名称为 。
(2)化合物D中官能团名称为 。
(3)化合物E的结构简式是 ；物质E与 以物质的量1：1发生反应，可得咪达那新，则其反应类
型为 。
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 （写出两种）。
①分子中含有苯环；
② 谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有 。
(6)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唑（ ）为原料合成 ，设计该合成路线
（用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】(1)苯甲醛
(2)碳溴键、氰基
(3) 加成反应
(4) +BrCH CHBr +HBr
2 2
(5) 、 等(其他合理答案也可)
(6)
【分析】根据A的分子式可知A的结构简式为 ，与HCN发生加成反应得到B，B的结构简式为
，进一步羟基被苯基取代得到C，C发生取代反应得到D，D与 发生取代反应得到E，E的结构简式为 ，最后与HO发生加成反应得到药物咪达那新；
2
【解析】（1）根据A的结构，A的名称为苯甲醛；
（2）根据D的结构简式，D中含有的官能团为碳溴键、氰基；
（3）由分析可知，E的结构简式为 ；对比物质E与咪达那新的结构，E与HO按照1：1发
2
生加成反应生成咪达那新，则其反应类型为加成反应；
（4）根据上述推断，C→D发生取代反应，化学方程式为 +BrCH CHBr
2 2
+HBr；
（5）C的结构简式为 ，其同分异构体含有苯环，苯环上共有5种不同化学环境的氢原
子，有 ，满足条件的有： 、 等；
（6）乙醇先消去得到CH=CH ，再与Br 加成得到BrCHCHBr，根据D到E的反应，BrCHCHBr与
2 2 2 2 2 2 2
反应可得 ，合成路线为：
。
7．（2024·安徽·模拟预测）依折麦布是一个胆固醇吸收抑制剂，通过选择性抑制小肠胆固醇转运蛋白，有
效减少肠道内胆固醇吸收，降低血浆胆固醇水平以及肝脏胆固醇储量，是一种高效、低副作用的新型调脂
药，其合成路线如下，根据题意回答下列问题：(1)A的名称是 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)A→B的反应条件是 ，I→J的反应类型是 。
(3)E中含有的官能团名称是 。
(4)F的结构简式为 。
(5)G→H反应的化学方程式为 。
(6)对氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，也可以用作防晒剂，请设计以甲苯为原料制备 的合成
路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。
【答案】(1)甲苯 、
(2)浓硫酸、浓硝酸、加热 加成反应(或还原反应)
(3)羟基、醛基
(4)
(5)(6)
【分析】根据D结构简式可知含苯环结构，结合A分子式可知，A结构简式： ，对比A和B分子式
可知发生取代反应，B结构简式： ，对比B和C分子式可知发生还原反应，C结构简式： ，
对比D和E分子式可知，发生氧化反应生成E，E结构简式： ，结合反应条件及E和F分子式可知，
F结构简式： ；对比I和J分子式可知I发生氧化反应生成J，则I结构简式：
，H发生取代反应生成I，H结构简式： ，则G结构简式： 。
【解析】（1）A结构简式： ，名称为甲苯；分子中C原子杂化类型： 、 ；
（2）A发生硝化反应生成B，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热；根据分析可知，I发生还原反应生成
J；
（3）E结构简式： ，所含官能团：羟基、醛基；
（4）根据分析，F结构简式： ；
（5）G为 ，发生取代反应生成H，化学方程式： ；
（6）甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯发生氧化反应生成对硝基苯甲酸，对硝基苯甲酸发生还原反应生成 ，具体合成路线如下： 。
8．（2024·重庆·二模）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)W含七元环。回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)B含有的官能团名称为 。
(3)反应②的反应类型是 。
(4)反应③中NaOH的作用是 ，写出反应③的化学方程式 。
(5)Y的结构简式为 。
(6)写出W的结构简式： 。
(7)C的一种同系物G( )，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应且苯环上四取代的化合物
共有 种。(不考虑立体异构)
【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)羧基、碳氟键
(3)取代反应
(4) 与HCl反应，有利于平衡正向移动，提高产率+NaCl+HO
2
(5)
(6)
(7)30
【分析】A结构中的甲基被氧化成羧基生成了B，则B的结构简式是 ，B和SOCl 发生取代反应生
2
成了C，结合已知条件(ⅰ),C和X通过取代反应生成了D，D和 发生取代反应生成了E
，E和Y反应生成F，结合已知(ⅱ)，则W的结构简式为 ，据此分析解答。
【解析】（1）根据含苯环的有机物的系统命名规则，应以甲苯为母体，F为取代基，则该有机物的名称是
2-氟甲苯。根据习惯命名法，则为邻氟甲苯。
（2）根据A的结构中有甲基，结合反应①的条件，结合C的结构和B的分子式，则反应①应是A上的甲
基被氧化成羧基，故B的结构为 ，B含有的官能团名称为羧基、碳氟键。
（3）B的结构式为 ，结合C的结构，结合反应物SOCl ，则反应②的反应类型是取代反应。
2
（4）结合已知(ⅰ)，结合C、D结构异同，则X的结构式为 ，反应③是取代反应，有HCl生成，加入
NaOH与HCl反应，有利于平衡正向移动，提高产率，故反应③的化学方程式为+NaCl+HO。
2
（5）结合D、F结构的异同，结合④⑤反应的反应物，还有Y的分子式，可知Y的结构简式为
。
（6）结合已知(ⅱ)，找到F结构中相同的部位，发生类似已知(Ⅱ)的反应，则W的结构简式为
（7） 的不饱和度为5，苯环外的碳原子个数是2个，氧原子1个，氟氯原子各一个，其同分异
构体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明取代基中含有一个醛基，另苯环上有四个不饱和度，说明其他
取代基没有不饱和度。苯环上四取代说明苯环上有四个取代基，则分别是——Cl、——F、——CHO、
——CH，若醛基和甲基对位，如 ，则苯环上的——Cl有2个位置 ，每个位置对应3个——F
3
位置，总计6种，若醛基和甲基邻位 ，则苯环上的——Cl有4个位置，每个位置对应3个
——F位置，总计12种，若醛基和甲基间位 ，则苯环上的——Cl有4个位置，每个位置对
应3个——F位置，总计12种，故三种情况总计有30种同分异构体。
9．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。
已知：① ；② 。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 ；B中所含官能团名称为 。
(2)H的分子式为 ；试剂a为 ；D→E的反应类型为 。
(3)试写出E＋I→J反应的化学方程式： 。
(4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，
分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。
①遇 溶液显紫色；②分子中含有 官能团。
(5)写出以 为原料合成乳酸( )的路线(其他试剂任选)： 。
【答案】(1)苯乙醛 醚键、硝基
(2) 浓硫酸、浓硝酸 加成反应
(3) + +H O
2
(4)13
(5)
【分析】由C的结构简式及B生成C的条件，结合已知信息①可逆推B为 ，再结合A的分子
式可推知A为 。再依据已知信息②，由I的结构简式可逆推知，F为 ，G为
，H为 。H在浓硫酸催化作用下，加热，发生消去反应得到I，1与E发生酯化反应生成J( )。
【解析】（1）F为 ，名称为苯乙醛。B为 ，其中含有醚键和硝基两种官能团；
（2）H为 ，其分子式为 ；A为 ，B为 ，则
A→B为硝化反应，则试剂a为浓硝酸、浓硫酸；结合D与E的结构简式可知，发生加成反应：
+CH CH=CH ；
2 2
（3）E( )与I( )在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J(
)和水，反应的化学方程式为
+ +H O；
2
（4）因为能遇 溶液发生显色反应，所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代
基，即酚羟基、 ，两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故对应的同分异构体有3种；
若苯环上有三个取代基，则分别为 、 、 ，先在苯环上固定 和 ，有邻、间、对
三种位置关系，再确定第三种取代基 在苯环上的位置，分别有4种、4种、2种。综上分析可知，符
合条件的物质B的同分异构体有13种；其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2，则符合条件的同分异构体为 ；
（5）以 为原料合成乳酸( )时，增加1个碳原子，利用题给信息需先将
氧化为 ， 再与HCN发生加成反应生成 ，然后
在酸性溶液中转化为 ，合成路线为
。
10．（2024·湖南·三模）甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原
料合成有机物J的合成路线图。
已知：①
②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为 。
回答下列问题：
(1)C的结构简式为 。D中官能团名称为 。
(2)F→G的反应类型分别为 。
(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应
c．化合物I遇FeCl 溶液显紫色
3
d．可用Br /CCl 鉴别化合物G和I
2 4
(5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种。
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。
(6)请参照题中流程，以异戊二烯( )和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。
【答案】(1) 酯基、碳碳双键
(2)加成反应
(3) 2Cu(OH) + OH- +Cu O↓+ 3H O
2 2 2
(4)bd
(5)3
(6) +CH =CHCH
2 3
【分析】C是甲基丙烯酸，结构简式为 ，B到C发生消去反应，则B的结构简式为
，C与甲醇发生酯化反应生成D，D的结构简式为 ，发生加聚反应可以得
到有机玻璃，根据已知信息，H的结构为 ，再与H 发生加成反应生成I，I核磁共振氢谱图
2
中有5组吸收峰且峰面积之比为 ，则I的结构简式为 ，则J的结构简式为
。
【解析】（1）C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，含有的官能团为
酯基、碳碳双键；
（2）对比F和G的结构，F到G发生的反应为加成反应；
（3）H的结构为 ，加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为2Cu(OH) + OH- +Cu O↓+ 3H O；
2 2 2
（4）a．E中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a错误；
b．B的结构简式为 ，既有羧基又有羟基，能发生缩聚反应，故b正确；
c．I中没有酚羟基，不能使FeCl 溶液显紫色，故c错误；
3
d．G可以使Br /CCl 溶液褪色，而I不能，故d正确。
2 4
答案选bd；
（5）J的结构简式为 ，同分异构体满足条件：①能发生水解反应；②能
发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢
谱图中有6组吸收峰，说明含有甲酸酯酯基，且含有2个对位的取代基，满足条件的同分异构体有：
共3种；
（6） 先和丙烯酸反应生成 ，在碳化钨的作用下生成 ，最后与酸性
高锰酸钾溶液反应生成 ，合成路线为： +CH =CHCH
2 3
。
1.（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2） 的反应类型为_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）由F生成G的化学方程式为_______。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应
（3） （4） +HO-NO +H O
2 2
（5）H分子中存 在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基 （7） 6
【解析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为 ；B与CH
3
SH发生加
成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为 ；D与SOCl 发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为 ；F发生硝化反应生成G，G的结
2
构简式为 ；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为 ；H与 发生取代反应生
成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为 ；K与E发
生取代反应生成L；L与 反应生成M。
（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为 ，其名称为丙烯酸。
（2）B与 发生加成反应， 和 分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反
应后酸化，D为 ，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸
收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是： +HO-NO
2
+H O。
2
（5）由分析可知，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，
G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I的分子式为 ，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度， 和硝基各占1个不饱和
度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、 和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构
中存在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为 可知，结构中不存在羟基、存在
甲基，结构高度对称，硝基苯基和 共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能
插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O
原子，如图： ， (序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H( )的结构为
。
2.（2024·甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路
线。
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为_____。
（2）B的结构简式为_____。
（3）由C生成D的反应类型为_____。
（4）由E生成F的化学方程式为_____。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】（1）硝基 （2） （3）取代反应
（4） +P(OC H)→ +C HBr
2 5 3 2 5
（5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
（6）鉴别试剂为：FeCl 溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，
3
向溶液中滴加FeCl 溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
3
（7）9
【解析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为 ；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基
氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机
物D为 ；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有
机物E为 ；有机物E与P(OC H) 发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应
2 5 3
得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为
；最后，有机物H与BBr 反应得到目标化合物I。据此分析解题：
3
（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B的结构简式为： ；
（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类
型为取代反应；
（4）根据分析，有机物E与P(OC H) 发生反应得到有机物F，反应方程式为：
2 5 3
+P(OC H)→ +C HBr；
2 5 3 2 5
（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构
可以得到有机物G的结构为 ，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl 溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl 溶
3 3
液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原
子，可以得到其主体结构为 ，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异
构体有9种，分别为： 、 、 、、 、 、 、 、
。
3.（2024·辽宁卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I． 为 ，咪唑为 ；
II． 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K的反应类型为_______。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与
反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略
去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。【答案】（1） （2） (酚)羟基 羧基 （3）取代反应 （4）6
（5） +(CH CO) O→ +CH COOH
3 2 3
（6）
【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已
知条件，可以判断，有机物B的结构为 ；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物
E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G
的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为 ；有机物G发生两步反应生成
有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟
基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。
（1）根据分析，有机物B的结构为 。
（2）根据分析，有机物G的结构为 ，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。
（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体
结构中含有 。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异
构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接
甲基时，另一侧连接-C H，此时C H 有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C H，此
4 9 4 9 3 7
时-C H 有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。
3 7
（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为 ，根据异构化原理，有机物X的结构为 。反应第③步的化
学方程式为 +(CH CO) O→ +CH COOH。
3 2 3
（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为
，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物
M的为 。
4.（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。
（2）C+D→F化学方程式为_______。
（3）E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为 )，其结构简式为
_______。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用 ，原因是_______。【答案】（1） 取代反应
（2） +
（3）醛基 1
（4）
（5）NaOH G中的-CHOH会被KMnO 氧化为-COOH，无法得到E
2 4
【解析】A→B发生的类似已知I． 的反应，结合A、B的分子
式和F的结构简式可知，A为： ，B为 ，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可
知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为 ，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F
的结构简式可知，D为 ，E与D发生类似已知Ⅱ． 的
反应，可得E为 。
（1）由分析得，A的结构简式为： ；B（ ）甲基上的1个H被Br取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）由分析得，C为 ，D为 ，C、D在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为： +；
（3）由分析得，E为 ，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：
；
（4）D为 ，含硝基（-NO ）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分
2
异构体结构如图： ；
（5）C为 ，E为 结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作
用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O）发生氧化反应得
2
到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO ，原因是G中的-CHOH会被KMnO 氧化为-COOH，无
4 2 4
法得到E。
5.（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线
如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、 、 、 为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_______；加入 的作用是_______。
（2）D分子中采用 杂化的碳原子数是_______。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用 也能进行，原因是_______。
（4）E中含氧官能团名称是_______。
（5）F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为 ，其结构简式是
_______。
（6）G中手性碳原子是_______(写出序号)。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H的可能结构是_______。
【答案】（1） 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 （2）5
（3）D分子中同时存在—OH和
（4）酯基 （5）
（6）3和4 （7） 、
【解析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为 ，A中—Br与B中
发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的 与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反
应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式
可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为 ，采取 杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和 ，依次发生反应③(类似已知反应
Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试
剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为 。
（1）根据分析，反应① 的反应类型为取代反应，反应中加入KCO 的作用为与生成的HBr反应，促进反
2 3
应正向进行。
（2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为 。
（3）已知反应Ⅰ为—OH与 发生取代反应，生成的小分子HCl与 结合生成铵盐。由D的
结构简式可知，D分子中同时存在—OH和 ，故反应③不使用 也能进行。
（4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应
Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为 。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4号碳原子。
（7）由思路分析可知，B的结构简式为 ，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或 结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简
式有 、 。
6.（2024·浙江卷1月）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______。
（2）化合物C的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A的碱性比化合物D弱
C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式_______。
（5）聚乳酸( )是一种可降解高分子，可通过化合物X( )开环聚合得到，设计以乙
炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有二取代的苯环。
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
（2） （3）BD
（4） +NH +HBr或 +2NH
3 3+NH
4Br
（5）CH≡CH CHCHO 。
3
（6） 或 或 或 或
【解析】A发生取代反应生成B ，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C ；
C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：
；F发生取代反应生成G： ；
（1）化合物E的结构简式为 ，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
故选硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）根据分析可知，化合物C结构简式： ；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属
于氨基的保护，A正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；
C．B为 ，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．化合物G（ ）转化为氯硝西泮（ ），是羰基与氨基发生了加成反应后再发
生消去反应，D错误；
故答案选BD；
（4）F发生取代反应生成G： +NH +HBr；由于HBr可与NH 反
3 3
应生成NH Cl，所以该反应也可写为 +2NH +NHCl。故答案
4 3 4
为 +NH +HBr或 +2NH
3 3
+NHBr。
4
（5） 可由 发生分子间酯化反应生成， 可由 酸化得到，乙醛与HCN
发生加成反应生成 ，而乙炔与HO发生加成反应生成乙醛(CHCHO)，故合成路线为 CH≡CH
2 3
CHCHO 。
3
（6）B为 ，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原
子，无碳氧单键，则其结构简式可有 、 、 、 、 等。7.（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是_______。
（2）A→B的化学方程式是_______。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_______(填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是_______。
②判断并解释K中氟原子对 的活泼性的影响_______。
（5）M的分子式为 。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的
同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为 键和
_______键，M的结构简式是_______。
【答案】（1）硝基、酯基
（2） （3）abc
（4） 氟原子可增强 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子
云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强 的活泼性
（5
【分析】B发生硝化反应得到D，即B为 ，A与CHOH发生酯化反应生成B，即A为
3
，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在KCO 的作用下与 发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为
2 3
，I与C HOH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为
2 5
CHCOOH，J为CHCOOC H，J与 在一定条件下生成K，发生类似
3 3 2 5
的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，
K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为 ，除苯环外，M分子
中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中 键
与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为 键和 键，M的结构简式为
。
【解析】
（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；
（2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；
（3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；
b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；
c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸 作的用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正
确；故选abc；
（4）①根据已知反应可知，酯基的 与另一分子的酯基发生取代反应， 中左侧不存在
，所以产物K的结构简式为 ；
②氟原子可增强 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电
性增加，有利于增强 的活泼性；
（5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结
合其分子式，可推测为G与L中 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式为 。
8.（2024·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是_______。
（2）化合物G的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的碱性弱于
B. 的反应涉及加成反应和消去反应
C. 的反应中，试剂可用
D. “消炎痛”的分子式为
（4）写出 的化学方程式_______。
（5）吗吲哚-2-甲酸( )是一种医药中间体，设计以 和 为原料合成
吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基 ，无三元环。
【答案】（1）羧基、氯原子 （2） （3）AD（4）
（5）
（6） 、 、 、 （其他符合条件 结构也
的
可）
【解析】A与B发生类似已知 反应生成C，C
的
为 ，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为 ，F与
SOCl 反应得到G，结合G的分子式可知，G为 ，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为
2
，H与HCl得到I的反应类似已知中 的反
应，由此可知H为 ，C与G反应得到H，据此解答。
（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；（2）由分析得，G为 ；
（3） 的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱
性更强，故A错误； 的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到
N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl/
2
FeCl ，故C正确；由“消炎痛”的结构可知，分子式为C H ClNO，故D错误；故选AD；
3 19 16 4
（4）H（ ）与HCl得到I（ ）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为： ；
（5）乙醛与HCN加成得到 ， 被O 氧化为 ， 酸性水解得到
2
， 与 反应得到 ， 与HCl反应得到
，具体合成路线为： ；
（6）B为 ，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对
称，有甲氧基(-OCH )，无三元环，符合条件的结构简式为： 、 、
3
、 （其他符合条件的结构也可）。
9．(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R—COOH――――→R—COCl―――――→R—CONH
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl
3 2 4
c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是_______________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为_________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为_________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为
_______________________________________________。
【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2) ＋Cl―――→ ＋HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
2
【解析】(1)有机物A的结构简式为 ，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。(3)有机
物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(5)有机物H的酰胺处发生消去反应脱水得
到氰基。(7)分子式为C HClNO 且含有—Cl、—NO 两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为
7 6 2 2
(有机物B)、 、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 、 、 、
、 、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个。
10．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组
峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。
(3)E与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
4
(4)G的结构简式为________________________________________________________。
(5)已知：
，
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和
酮J，J的结构简式为_______________________________________。
若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)(5) ab
【解析】(2)D为( )，分子式为C H O，含有羟基的同分异构体分别为
5 12
、 、
、 、 (D自身)、
、 、 共8种，除去D自身，
还有7种同分异构体。(3)E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和 。(5)根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主
要产物为I( )和J( )。若经此路线由H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者
互溶，难以分离，导致原子利用率低。
11．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。已知：
①Bn为
② ＋R NH ―→ (R 为烃基，R 、R 为烃基或H)
3 2 1 2 3
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_________________________
2
________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有______________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和
______________。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2 ＋O――→2 ＋2HO
2 2(4)3 (5)取代反应
(6)
【解析】(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羟基和羧基。(4)F的同分异构体
中不含有N—H，说明结构中含有 结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环
和羟基，固定羟基的位置， 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分
析，有机物N可以与NaBH 反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，故有
4 4
机物N的结构简式为 ，有机物M可以发生已知条件②所给的反应生成有机物N，说明有机
物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧
化，有机物M的结构简式为 。
12．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。(3)物质G所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
① ②
③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC==C==CH—CHO外，
2
还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计
3
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
【答案】(1) (2)消去反应 加成反应 (3)醚键 碳碳双键 (4)
(5) ③>①>② (6)4
(7) ――→ ――→
【解析】(4)根据上述反应流程分析， 与呋喃反应生成 ，
继续与HCl反应生成有机物J( )。(6)呋喃是一种重要的化工原
料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分
别为CH－C≡C－CHO、CH≡C－CH－CHO、 、 。
3 2
13．(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)D中含有的官能团是___________________________________________________。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是__________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是
________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O 氧化
2
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是
________________________________________________________________________。
(6)已知： ，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是
________________________________________________________________________。
【答案】(1)CH BrCOOH＋CHCHOHCHBrCOOCH CH＋HO (2)醛基 (3)①羰基为强吸电子基
2 3 2 2 2 3 2
团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②(4)ac (5)
(6)
【解析】(2)D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳原子上均有C
—H，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示 ，1号碳原子上的C—H断裂与苯甲醛的
醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。(4)F的结
构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；J的结构简式为 ，K中含有酮
羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；J中与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加
热和Cu催化条件下，J不能被O 氧化，c项正确。
2
14．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的
一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为____________________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的
结构简式为__________。
【答案】(1)3-氯丙烯
(2) (3) ＋HO (4)羟基、羧基 (5)取代反应
2
(6)
(7)10
、
【解析】(1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(3)D与30%Na CO 反应后再酸化生成E，E在浓硫
2 3
酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不含羧基，F的分子式为
3 2C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化反应生成F。(5)结合G、J的结构简
11 10 2 2
式及H的分子式知，H的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生成H。(6)I的分子式为
2
C HKNO，I是一种有机物形成的盐，再结合J的结构简式知，I的结构简式为 。(7)由E的
8 4 2
结构简式知其分子式为C H O，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，结合
11 12 3 3 2
分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3
个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯
环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种。
15．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH Cl――→PhOCH Ph――→PhOH Ph—＝
2 2
Ⅱ.PhCOOC H＋ ――→ ――→
2 5
Ⅲ.R Br＋R NHCH Ph―――→ ――→ R ，R ＝烷基
1 2 2 1 2
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH CH、—NH 和苯环结构的有__________种。
2 3 2
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线。
【答案】(1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH COOC H ＋Br ――――→ ＋HBr
3 2 5 2
(4)6
(5) ―――→ ―――――――→――→
――→
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， (A)与乙醇共热
发生酯化反应生成 (B)；在碳酸钾作用下B与PhCH Cl发生取代反应生成C，C与
2
CHCOOC H(D)发生信息Ⅱ反应最终生成 (E)；在乙酸作用下E与溴发生取
3 2 5代反应生成 (F)；一定条件下F与(CH)CNHCH Ph发生取代反应生成
3 3 2
(G)；G在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH CH、—NH 和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作
2 3 2
、 、 分子中苯环上的氢原子被—
NH 取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯
2
制备 的合成步骤为在碳酸钾作用下 与PhCH Cl发生取代反应生
2
成 ， 发生信息Ⅱ反应生成
， 在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成 ，合
成路线见答案。
