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考点 39 羧酸衍生物
羧酸衍生物是历年高考化学试题必考点之一， 羧酸衍生物种类较多，如酯、油脂、胺、酰胺等，通
常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系，有
机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提
供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸衍生物的结构和性质，尤其是胺、酰胺为新增内容，应引
起高度重视，在非选择题中考查官能团的转化，书写同分异构体会融入氮元素。
一、酯
二、油脂
三、酰胺、胺
酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸C H COOH与饱和一元醇C H OH生成酯的结构简式为
n 2n＋1 m 2m＋1
C H COOC H ，其组成通式为C H O(n≥2，n为整数)。
n 2n＋1 m 2m＋1 n 2n 2
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CHCOOCH CH 乙酸乙酯；HCOOCH CHCH 甲酸正丙酯。
3 2 3 2 2 3
2．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示 水解反应的原理：
。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 HSO 存在下水解的化学方程式为
2 4
CHCOOC H＋HO CHCOOH＋C HOH。
3 2 5 2 3 2 5
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的
化学方程式为CHCOOC H＋NaOH――→CHCOONa＋C HOH。
3 2 5 3 2 5
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯( )
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(3)酯化反应的逆反应是水解反应( )
(4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同( )
(5)在酸性条件下，CHCO18OC H 的水解产物是CHCO18OH和C HOH( )
3 2 5 3 2 5
(6)羧基和酯基中的 均能与H 加成( )
2
(7)C HO 同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
4 8 2
(8)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
【典例】
例1 乙酸乙酯在NaOH的重水(D O)溶液中加热水解，其产物是( )
2
A．CHCOOD、C HOD B．CHCOONa、C HOD、HOD
3 2 5 3 2 5
C．CHCOONa、C HOH、HOD D．CHCOONa、C HOD、HO
3 2 5 3 2 5 2
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与DO反应，生成CHCOOD和C HOD，然
2 3 2 5
后CHCOOD再与NaOH反应，生成物为CHCOONa和HOD。
3 3
例 2 与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的
NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
【答案】A
【解析】根据有机化合物的结构简式知，1 mol有机化合物含有1 mol酚羟基、2 mol酚酯基。1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有机化合物最多消耗5 mol NaOH。
【对点提升】
对点1 下列关于分子式为C HO 的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )
4 8 2
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种
对点 2 某酯 R 在稀硫酸和加热条件下水解，生成 1 mol HOCH CHOH(乙二醇)和 2 mol 羧酸
2 2
C H O，则R的结构有(不考虑立体异构)( )
5 10 2
A．6种 B．10种 C．12种 D．14种
【巧学妙记】
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系 CHCOOH＋C HOH CHCO18OC H＋HO
3 2 3 2 5 2
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作 NaOH 中 和 酯 水 解 生 成 的
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
用 CHCOOH，提高酯的水解率
3
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
油脂
1．概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
(1)结构简式： 。
(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
3．分类
油脂
4．常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C H COOH C H COOH C H COOH C H COOH
15 31 17 35 17 33 17 31
5．化学性质
(1)油脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与H 反应的方程式为
2
。
(2)水解反应
①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
6．肥皂的制备
肥皂的生产流程如下所示：
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)油和脂肪都属于酯类物质( )
(2)油脂和石油不属于同类物质( )
(3)天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物( )
(4)天然油脂大多是由不同酯形成的混合物( )
(5)天然油脂大多是由同酸甘油酯分子组成的( )
(6)天然油脂都是高分子化合物( )
(7)C H COOH和C H COOH与甘油形成的酯属于油脂( )
17 33 17 31
(8)油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的( )(9)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高( )
(10)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色( )
(11)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂( )
(12)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(13)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(14)油脂水解可得到丙三醇( )
(15)油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分( ) √
例题
【典例】
例1 下列关于油脂的结构 的说法正确的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯
B．若R 、R 、R 都是饱和烃基，称为简单甘油酯
1 2 3
C．若R 、R 、R 都是不饱和烃基，称为混合甘油酯
1 2 3
D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也
相同，则该油脂为混合物
【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中，R 、R 、R 可以相同，也可以不同，
1 2 3
若R 、R 、R 都相同，称为单甘油酯，若R 、R 、R 不相同为混甘油酯，此时R 、R 、R 既可能是饱和
1 2 3 1 2 3 1 2 3
烃基，也可能是不饱和烃基。
例2 下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析
C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂
肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
【答案】C
【解析】油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于
水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程
叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；
加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。
【对点提升】对点1 某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H 发生加成反应
2
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
对点2 生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应
【巧学妙记】
脂肪、油、矿物油的比较方法
油脂
物质 矿物油
脂肪 油
多种高级脂肪酸的甘油酯
组成 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
固态或半固态 液态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，有的油
具有烃的性质，不能水解
脂兼有烯烃的性质
加含酚酞的NaOH溶液，加热， 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无
鉴别
红色变浅不再分层 变化
营养素可食用，化工原料如制肥
用途 燃料、化工原料
皂、甘油
酰胺、胺
1．酰胺
定义 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
表示为R—\o\al(C—，\s\up11(‖)NH ，其中R—\o\al(C—，\s\up11(‖)叫做酰基，—
2
通式
\o\al(C—，\s\up11(‖)NH 叫做酰胺基。
2
CH—\o\al(C—， H—\o\al(C—，
3
结构简式
常见酰胺 \s\up11(‖)NH \s\up11(‖)N(CH )
2 3 2
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N二甲基甲酰胺酰胺的水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水
解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
主要性质
①酸性(HCl溶液)：RCONH ＋ H O ＋ HCl ――→ RCOOH ＋ NH Cl，
2 2 4
②碱性(NaOH溶液)：RCONH ＋ NaOH ――→ RCOON a ＋ NH ↑ 。
2 3
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以
用途 溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农
药、医药等。
2．胺
定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，官能团：氨基。
通式 可表示为R—NH 。
2
结构简式 CH—NH
3 2
常见胺
名称 甲胺 苯胺
胺类化合物具有碱性。
主要性质
苯胺与盐酸： 。
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染
用途
料等的重要原料。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲胺的结构简式为OHC-NH ( )
2
(2)胺类化合物具有碱性( )
(3)苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐( )
(4)胺的通式一般写作R-NH ( )
2
(5)胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
(6)C NH 的胺类同分异构体共有8种( )
4 11
【典例】
例1 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说
法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平
面内，故A正确；B项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯羧酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺
属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸
盐)和氨(或胺)，故C错误；D项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；
故选C。
例2 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C HNO
8 9
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
【答案】A
【解析】A项，根据该有机物的结构简式可知，分子式为C HNO，故A正确；B项，该有机物含有
8 9
碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；C项，断裂1mol-CO-NH-键，消耗1molNaOH，故C错
误；D项，甲烷的结构为正四面体结构，因该分子含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，
故D错误；故选A。
【对点提升】
对点1 毒奶粉事件曾一度震惊全国，主要是奶粉中含有有毒的三聚氰胺。下列关于三聚氰胺分子的
说法正确的是( )
A．三聚氰胺分子中所有碳原子均采取sp3杂化
B．一个三聚氰胺分子中共含有15个 键
C．三聚氰胺的分子式为C NH
3 3 6
D．三聚氰胺分子中同时含有极性键和非极性键对点2 Yohiaki Nakao报道如图分子在Pd催化下可发生BuchwaldHartwig偶联反应。
下列说法不正确的是( )
A．b的分子式为C H NO B．b的一氯代物有4种
18 12 2 2
C．b可发生取代反应 D．b中所有原子不可能共平面
【巧学妙记】
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 结构式 组成元素 化学性质 用途
氨 H—\o\al(N—H N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料
胺
\o\al(N—H C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料
(甲胺)
水解反应：酸性时生
酰胺 —\o\al(C—，\s\up11(‖) 化工原料和溶
C、N、O、H 成羧酸与铵盐；碱性
(乙酰胺) \o\al(N—H 剂
时生成羧酸盐和NH
3
铵盐 与碱反应生成盐和 化工原料、化
+ N、H、Cl
(NH Cl) NH 肥
4 3
1．油脂水解后的一种共同产物是( )
A．硬脂酸 B．甘油 C．软脂酸 D．油酸
2．生活中各种各样的“油”随处可见，下列油属于酯类的是( )
A．石油 B．石蜡油 C．甘油 D．菜子油
3．下列各项结构简式与名称不相符的是( )
A．CHCOOCH 乙酸甲酯 B．HCOOC H 甲酸乙酯
3 3 2 5
C．乙烯酸甲酯 CH=CHCOOCH D．甲酸甲酯 CHOOCH
2 3 3
4．下列叙述中，错误的是( )
A．CHCOOCH 的名称是乙酸甲酯 B．酯的官能团是酯基。
3 3
C．乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基 D．酯的分子中一定有—COOH
5．分子式均为C HO 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
3 6 2A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应 D．都能跟NaOH溶液反应
6．下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是( )
A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯
C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物
7．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加含酚酞指示剂NaOH溶液，加热
C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热 D．加溴水、振荡
8．某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．X完全燃烧后生成CO 和HO的物质的量之比为1∶1
2 2
D．分子式为C H O 且能与NaHCO 溶液反应生成气体的物质有5种
5 10 2 3
9．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正
确的是( )
A．能使酸性KMnO 溶液褪色 B．能发生加聚反应
4
C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应
10．分子式为C H O 的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终
9 18 2
可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体
共有(包括A)( )
A．8种 B．12种 C．16种 D．18种
11．吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可
由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
+
A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物 D．反应①的反应类型是加成反应
12．卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可能用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于
卡莫氟的说法错误的是( )A．分子式为C H ONF
11 16 3 3
B．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和氟原子
C．该物质既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH
13．油脂是人类日常生活中必不可少的营养物质，油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。常见的高级
脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘油混合加热，生成混甘油酯的种类有(不
考虑立体异构)(已知：结构 中，R 、R 、R 相同的为单甘油酯，R 、R 、R 不完全相同的为混
1 2 3 1 2 3
甘油酯) ( )
A．28 种 B．32种 C．36 种 D．40种
14．有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．该非天然油脂为高分子化合物
D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
15．磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制2019-nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，氯喹
和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是( )A．氯喹的分子式为
B．氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C．氯喹可以发生加成反应和中和反应
D．喹啉的一氯代物有5种
16．“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下
图所示：
下列说法正确的是( )
A．X的分子中所有碳原子一定共面
B．一定条件下X可以和乙醇发生缩聚反应
C．“鲁米诺”分子中C、N原子杂化方式有3种
D．上图反应①与反应②理论上生成水的质量比为2∶1
17．N-苯基苯甲酰胺 广泛应用于药物，可由苯甲酸 与苯胺 反应
制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O键和N-H键B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
18．化合物M是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，可采用油脂与D为主要原料，按下列路线合成：
(1)A的结构简式是_________，D的官能团名称为________________。
(2)C＋D→M的化学方程式___________________________。
(3)下列有关说法正确的是________。
a.B、C在一定条件下都能发生银镜反应
b.B常温下为液体，它的水溶液可用于浸制动物标本
c.C、D反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
d.油脂到A的反应类型属于取代反应
19．已知A是一种密度为 (标准状况下)的烷烃，B是一种常见的油脂。
(1)下列说法正确的是_______(填编号)
①1mol有机物D可以与3molNa反应
②有机物A的分子式为C H ，且有两种同分异构体
4 10
③有机物B和有机物F互为同系物；D与乙醇互为同系物
④有机物E能去除油污的最主要原因是其水溶液呈碱性
(2)写出有机物C与D反应生成F的化学方程式_______。
(3)B与NaOH溶液生成D和E的反应类型是_______。
(4)关于油脂的下列性质或用途与其含有不饱和碳碳双键有关的是_______。A．常见的食用油在空气中久置被氧化，产生“哈喇”味
B．用废油脂制成的生物柴油
C．油脂可以为人体提供能量
D．植物油可用于生产人造奶油
20．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示：(图中“棍”代表单键或双键
或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N)
(1)丙烯酰胺的分子式为___，结构简式为___。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物
C．丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：
CH CH CH=CHCN 丙烯酰胺
2
假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为___，反应Ⅱ的
方程式为___。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式___。
21．喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激
心脑等作用，咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶
水的咖啡因是无色针状结晶，味苦，在 100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时
升华很快。结构式如图，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：(1)咖啡因的分子式为______。
(2)步骤1泡浸茶叶所用的溶剂最好为______。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤2，步骤3，步骤4所进行的操作或方法分别是：______，______，______。
(4)1mol咖啡因催化加氢，最多能消耗______molH 。
2
22．有“退热冰”之称的乙酰苯胺 具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。乙
酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯
胺( )和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知：
1.苯胺在空气中易被氧化。
2.可能用到的有关性质如下：
溶解度
密
相对分
名称 性状 度/ 熔点/℃ 沸点/℃
子质量
g∙cm3
g/100g水
g/100g乙
醇
棕黄色油
苯胺 93 1.02 -6.3 184 微溶 ∞
状液体
无色透明
冰醋酸 60 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
液体
乙酰苯 135 无色片状 1.21 155~156 280~290 温度高， 较水中大胺 晶体 溶解度大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的烧杯中，乙酰
苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，用滤液洗涤晶体2~3次。
请回答下列问题：
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式___。
(2)将三种试剂混合时，最后加入的试剂是___，这样做的原因是：___。
(3)步骤2：小火加热回流1h，装置如图所示。请回答下列问题：
①b处使用的仪器为___(填“A”或“B”)，该仪器的名称是___。
②得到的粗乙酰苯胺固体，为使其更加纯净，还需要进行的分离方法是___。
Ⅱ.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示：
(4)从图中可知，反应体系温度在100℃-105℃时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能是：___。
(5)①该实验最终得纯品10.8g，则乙酰苯胺的产率是___。(精确到小数点后1位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是___(填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤 B．抽滤后没有把滤液合并在一起C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净
1．(2022·河南省名校联盟高三联考)一种抗肿瘤活性物质Psilostachyin A的结构如图所示。下列关于该
化合物说法正确的是( )
A．分子中含12个碳原子
B．不可能存在分子中含有苯环的同分异构体
C．能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
D．1mol该有机物可与含5mol NaOH的水溶液反应
2．(2022·陕西省榆林市教育科学研究所二模)我国科学家研发的催化剂Cu O @ ，实现了含炔化
2
合物与二氧化碳的酯化。
(a)HC C-CHOH+CO
2 2
(b) HC C-CHNH +CO
2 2 2
下列说法错误的是( )
A．M环上的一氯代物有3种 B．M、N都能使溴水褪色
C．1 mol M最多消耗40 gNaOH D．N的分子式为C HON
4 5 2
3．(2022·山西省吕梁市高三二模)化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是(
)A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构)
4．(2022·广东省深圳市光明区高三名校联考)对羟基苯甲酸乙酯又称尼泊金酸乙酯，是普遍使用的防
腐剂之一，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
B．核磁共振氢谱有4组峰
C．与 互为同分异构体
D．遇FeCl 溶液发生显色反应
3
5．(2022·山东省名校联盟高三联考)从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构
如图。下列说法错误的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A分子中原子的杂化方式共有2种
C．Pat A分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1mol Pat A最多可以与2mol NaOH发生反应
6．(2022·湖北省华中师大一附中高三高考狎题)氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列
有关该化合物的说法错误的是( )A．化学式为C H ONCl B．可以发生水解反应
11 12 5 2 2
C．可以形成分子内氢键 D．不可以发生消去反应
7．(2022·山东省烟台市高三三模)核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素
的说法正确的是( )
A．分子中C原子均为 杂化
B．在强碱性环境中能稳定存在
C．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
8．(2022·浙江省杭州地区联考)利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝
炎，其结构简式如下图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C H NO B．能发生水解反应
8 12 4 5
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D．能发生消去反应
9．(2022·山东省菏泽市二模)一种合成吲哚 酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X
的说法不正确的是( )A．不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为C HBr NO
11 9 2 3
D．1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应
10．(2022·江苏省常熟市高三阶段性抽测)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。
下列说法正确的是( )
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol Br
2
11．(2022·上海市嘉定区质量调研一模)CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物
质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH) 悬浊液检验Z中是否混有X
2
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
15．(2022·湖南省永州市第一中学高三模拟)化合物Z是一种制备抗癌药的中间体，其合成方法如下。
下列说法正确的是( )A．1molX分子中含6mol碳氮σ键 B．Y分子中所有原子可能共平面
C．Z不能和NaOH溶液发生反应 D．Z分子中含有1个手性碳原子
16．(2022·河南省洛宁县第一高级中学考前最后一卷)我国科学家提出具有“两可”反应模式的不对称
交叉Diels—Alder反应，部分反应历程如图所示(--Me代表甲基)。下列说法正确的是( )
A．上述转化中，断裂的是非极性键，形成的是极性键
B．反应①和反应②属于加成反应
C．上述反应中参与反应的物质都能与NaOH溶液反应
D．上述物质中共有2种含氧官能团
17．(2022·辽宁省沈阳市高三三模)Molnupiravir(M)是全球首款治疗新型冠状病毒的口服小分子药物，
它在体内代谢产物NHCtriphosphate(N)可引起新冠病毒RNA复制错误，其代谢过程如图，下列说法中错误
的是( )
A．该反应类型属于取代反应
B．M在碱性条件下的水解产物之一为异丁酸钠C．N分子中含有磷酸酐键，水解时可断裂，释放较多能量
D．1molN与足量的Na反应最多可生成3molH
2
18．(2022·福建省漳平一中、永安一中高考考前联考)莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、
冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人
体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C H ON
8 11 6 3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH)CHCOOH
3 2
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性KCr O 溶液变为无色
2 2 7
19．(2022·湖南省长沙一中高三模拟)有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有
关说法错误的是( )
A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C H ON
16 21 4
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H、溴水发生发应
2
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
20．(2022·浙江省宁波市二模)Buchwald-Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)是合成芳胺的重要
方法，反应机理如图(图中Ar表示芳香烃基，---表示为副反应)。下列说法不正确的是( )A．3、5和8都是反应的中间体
B．该过程仅涉及加成反应
C．理论上1mol 最多能消耗2mol
D．若原料用 和 ，则可能得到的产物为 、 和
21．(2022·四川省成都市蓉城名校联盟高三第三次联考)有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一
种合成方法如下：
已知： +R CHO 。
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)由D生成E的化学方程式为 _______。
(4)由F生成G的反应类型为_______。(5)H具有的官能团名称是_______。
(6)化合物M(C HO)与CH(COOC H) 具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有
8 8 2 2 2 5 2
_______(填正确答案标号)。
a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基
b.能够发生水解反应
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成
。______
22．(2022·山东省济宁市三模)化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hofmann重排反应：RCONH R→N=C=O(X代表卤素原子)
2
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应 )
请回答下列问题：
(1)A的名称为____(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称____。
(2)G→H先后进行的反应类型有____、____，选择在KCO 条件的原因是____。
2 3
(3)写出C→D反应的化学方程式____。
(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH ；
2
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式____。
(5)根据上述信息，写出以 和 为原料合成 的路线(其它试剂任选)。
____
1．【2021•浙江6月选考】关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
2．【2021•广东选择性考试】昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱
捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
3．(2021•湖北选择性考试)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简
式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )A.分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
4．【2022•河北省选择性考试】茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活
性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
4
C．可与金属钠反应放出H D．分子中含有3种官能团
2
5．【2022·浙江省1月选考】关于化合物 ，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
6．【2022•全国乙卷】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
7．【2022•海南省选择性考试】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物
说法正确的是( )A．能使Br 的CCl 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
2 4
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
8．【2021•浙江1月选考】有关 的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl 溶液作用显紫色
3
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
9．【2022·浙江省1月选考】某课题组设计一种固定CO 的方法。下列说法不正确的是( )
2
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用 ，则产物为
10．【2020•新课标Ⅱ卷】吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治
疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
11．【2020•山东卷】α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异
丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为 C H NO
8 11 2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
12．【2018•北京卷】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图：
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH
2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为：
