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考点 39 羧酸衍生物
羧酸衍生物是历年高考化学试题必考点之一， 羧酸衍生物种类较多，如酯、油脂、胺、酰胺等，通
常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系，有
机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提
供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸衍生物的结构和性质，尤其是胺、酰胺为新增内容，应引
起高度重视，在非选择题中考查官能团的转化，书写同分异构体会融入氮元素。
一、酯
二、油脂
三、酰胺、胺
酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸C H COOH与饱和一元醇C H OH生成酯的结构简式为
n 2n＋1 m 2m＋1
C H COOC H ，其组成通式为C H O(n≥2，n为整数)。
n 2n＋1 m 2m＋1 n 2n 2
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CHCOOCH CH 乙酸乙酯；HCOOCH CHCH 甲酸正丙酯。
3 2 3 2 2 3
2．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示 水解反应的原理：
。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 HSO 存在下水解的化学方程式为
2 4
CHCOOC H＋HO CHCOOH＋C HOH。
3 2 5 2 3 2 5
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的
化学方程式为CHCOOC H＋NaOH――→CHCOONa＋C HOH。
3 2 5 3 2 5
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯( )
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(3)酯化反应的逆反应是水解反应( )
(4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同( )
(5)在酸性条件下，CHCO18OC H 的水解产物是CHCO18OH和C HOH( )
3 2 5 3 2 5
(6)羧基和酯基中的 均能与H 加成( )
2
(7)C HO 同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
4 8 2
(8)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
答案：(1) √ (2)√ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7)√ (8) √
【典例】
例1 乙酸乙酯在NaOH的重水(D O)溶液中加热水解，其产物是( )
2
A．CHCOOD、C HOD B．CHCOONa、C HOD、HOD
3 2 5 3 2 5
C．CHCOONa、C HOH、HOD D．CHCOONa、C HOD、HO
3 2 5 3 2 5 2
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与DO反应，生成CHCOOD和C HOD，然
2 3 2 5
后CHCOOD再与NaOH反应，生成物为CHCOONa和HOD。
3 3
例 2 与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的
NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
【答案】A【解析】根据有机化合物的结构简式知，1 mol有机化合物含有1 mol酚羟基、2 mol酚酯基。1 mol酚
羟基消耗1 mol NaOH，1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有机化合物最多消耗5 mol NaOH。
【对点提升】
对点1 下列关于分子式为C HO 的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )
4 8 2
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种
【答案】D
【解析】C HO 的有机物属于酯类的共有 4 种，分别是 HCOOCH CHCH 、 、
4 8 2 2 2 3
CHCOOC H 、CHCHCOOCH ，A 项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是 CHCHCHCOOH、
3 2 5 3 2 3 3 2 2
，B项正确；C HO 的有机物中含有六元环的是 等，C项正确；C HO 的
4 8 2 4 8 2
有机物属于羟基醛时，可以是 、 、HOCH CHCHCHO、
2 2 2
、 共5种，D项不正确。
对点 2 某酯 R 在稀硫酸和加热条件下水解，生成 1 mol HOCH CHOH(乙二醇)和 2 mol 羧酸
2 2
C H O，则R的结构有(不考虑立体异构)( )
5 10 2
A．6种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】B
【解析】羧酸C H O 有4种结构，分别记作a、b、c、d，羧酸与二元醇形成酯时羧酸的组合方式有
5 10 2
如下情况：aa、ab、ac、ad、bb、bc、bd、cc、cd、dd，共10种。
【巧学妙记】
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系 CHCOOH＋C HOH CHCO18OC H＋HO
3 2 3 2 5 2
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作 NaOH 中 和 酯 水 解 生 成 的
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
用 CHCOOH，提高酯的水解率
3
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)油脂
1．概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
(1)结构简式： 。
(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
3．分类
油脂
4．常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C H COOH C H COOH C H COOH C H COOH
15 31 17 35 17 33 17 31
5．化学性质
(1)油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H 反应的方程式为
2
。
(2)水解反应
①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
6．肥皂的制备
肥皂的生产流程如下所示：
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)油和脂肪都属于酯类物质( )
(2)油脂和石油不属于同类物质( )
(3)天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物( )
(4)天然油脂大多是由不同酯形成的混合物( )
(5)天然油脂大多是由同酸甘油酯分子组成的( )
(6)天然油脂都是高分子化合物( )
(7)C H COOH和C H COOH与甘油形成的酯属于油脂( )
17 33 17 31
(8)油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的( )
(9)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高( )
(10)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色( )
(11)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂( )
(12)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(13)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(14)油脂水解可得到丙三醇( )
(15)油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分( ) √
答案：(1) √ (2)√ (3) √ (4) √ (5) × (6) × (7)√ (8)× (9) √ (10)× (11) × (12)√ (13)√
(14)√ (15)√
例题
【典例】
例1 下列关于油脂的结构 的说法正确的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B．若R 、R 、R 都是饱和烃基，称为简单甘油酯
1 2 3
C．若R 、R 、R 都是不饱和烃基，称为混合甘油酯
1 2 3
D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也
相同，则该油脂为混合物
【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中，R 、R 、R 可以相同，也可以不同，
1 2 3
若R 、R 、R 都相同，称为单甘油酯，若R 、R 、R 不相同为混甘油酯，此时R 、R 、R 既可能是饱和
1 2 3 1 2 3 1 2 3
烃基，也可能是不饱和烃基。
例2 下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析
C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂
肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
【答案】C
【解析】油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于
水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程
叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；
加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。
【对点提升】
对点1 某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H 发生加成反应
2
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】硬脂酸为C H COOH，软脂酸为C H COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含
17 35 15 31
1个 和3个 (酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸，和H 加成时得不到硬脂酸甘油酯；
2
1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H 发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分
2
——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种： 、 。
对点2 生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应
【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物， A错误；油脂在碱性
条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好， B正确； 清洗时，油
脂在碱性条件下发生水解反应， C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应， D正确。
【巧学妙记】
脂肪、油、矿物油的比较方法
油脂
物质 矿物油
脂肪 油
多种高级脂肪酸的甘油酯
组成 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
固态或半固态 液态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，有的油
具有烃的性质，不能水解
脂兼有烯烃的性质
加含酚酞的NaOH溶液，加热， 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无
鉴别
红色变浅不再分层 变化
营养素可食用，化工原料如制肥
用途 燃料、化工原料
皂、甘油
酰胺、胺
1．酰胺
定义 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
表示为R—\o\al(C—，\s\up11(‖)NH ，其中R—\o\al(C—，\s\up11(‖)叫做酰基，—
2
通式
\o\al(C—，\s\up11(‖)NH 叫做酰胺基。
2
CH—\o\al(C—， H—\o\al(C—，
3
常见酰胺 结构简式
\s\up11(‖)NH \s\up11(‖)N(CH )
2 3 2名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N二甲基甲酰胺
酰胺的水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水
解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
主要性质
①酸性(HCl溶液)：RCONH ＋ H O ＋ HCl ――→ RCOOH ＋ NH Cl，
2 2 4
②碱性(NaOH溶液)：RCONH ＋ NaOH ――→ RCOON a ＋ NH ↑ 。
2 3
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以
用途 溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农
药、医药等。
2．胺
定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，官能团：氨基。
通式 可表示为R—NH 。
2
结构简式 CH—NH
3 2
常见胺
名称 甲胺 苯胺
胺类化合物具有碱性。
主要性质
苯胺与盐酸： 。
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染
用途
料等的重要原料。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲胺的结构简式为OHC-NH ( )
2
(2)胺类化合物具有碱性( )
(3)苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐( )
(4)胺的通式一般写作R-NH ( )
2
(5)胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
(6)C NH 的胺类同分异构体共有8种( )
4 11
答案：(1) × (2)√ (3) √ (4) √ (5) × (6)√
【典例】
例1 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说
法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平
面内，故A正确；B项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯羧酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺
属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸
盐)和氨(或胺)，故C错误；D项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；
故选C。
例2 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C HNO
8 9
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
【答案】A
【解析】A项，根据该有机物的结构简式可知，分子式为C HNO，故A正确；B项，该有机物含有
8 9
碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；C项，断裂1mol-CO-NH-键，消耗1molNaOH，故C错
误；D项，甲烷的结构为正四面体结构，因该分子含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，
故D错误；故选A。
【对点提升】
对点1 毒奶粉事件曾一度震惊全国，主要是奶粉中含有有毒的三聚氰胺。下列关于三聚氰胺分子的
说法正确的是( )
A．三聚氰胺分子中所有碳原子均采取sp3杂化
B．一个三聚氰胺分子中共含有15个 键C．三聚氰胺的分子式为C NH
3 3 6
D．三聚氰胺分子中同时含有极性键和非极性键
【答案】B
【解析】A项，三聚氰胺分子中碳原子均为sp2杂化，A项错误；B项，一个三聚氰胺分子中共含有6
个N-H键、6个N-C键、3个N=C键，故共含有15个 键，B项正确；C项，三聚氰胺的分子式为
C NH，C项错误；D项，三聚氰胺分子中不存在由同种元素的原子形成的共价键，故不存在非极性键，
3 6 6
D项错误；故选B。
对点2 Yohiaki Nakao报道如图分子在Pd催化下可发生BuchwaldHartwig偶联反应。
下列说法不正确的是( )
A．b的分子式为C H NO B．b的一氯代物有4种
18 12 2 2
C．b可发生取代反应 D．b中所有原子不可能共平面
【答案】B
【解析】A项，根据 可知，其分子式中含有3个苯环，总共18个C原子，每个苯
环上含有4个H原子，共12个H原子，含有2个N和2个O原子，其分子式为C H NO，故A正确；B
18 12 2 2
项，如图 ，b分子中含有6种等效H原子，其一氯代物有6种，故B错误；C项，b
分子中苯环上的H原子可以发生取代反应，故C正确；D项， 分子中含有 ，是三角锥形结构，所有原子不可能共平面，故D正确；故选B。
【巧学妙记】
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 结构式 组成元素 化学性质 用途
氨 H—\o\al(N—H N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料
胺
\o\al(N—H C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料
(甲胺)
水解反应：酸性时生
酰胺 —\o\al(C—，\s\up11(‖) 化工原料和溶
C、N、O、H 成羧酸与铵盐；碱性
(乙酰胺) \o\al(N—H 剂
时生成羧酸盐和NH
3
铵盐 与碱反应生成盐和 化工原料、化
+ N、H、Cl
(NH Cl) NH 肥
4 3
1．油脂水解后的一种共同产物是( )
A．硬脂酸 B．甘油 C．软脂酸 D．油酸
【答案】B
【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解的共同产物为甘油。
2．生活中各种各样的“油”随处可见，下列油属于酯类的是( )
A．石油 B．石蜡油 C．甘油 D．菜子油
【答案】D
【解析】石油、石蜡油均属于烃类物质；甘油为丙三醇，属于醇；菜子油属于高级脂肪酸甘油酯。
3．下列各项结构简式与名称不相符的是( )
A．CHCOOCH 乙酸甲酯 B．HCOOC H 甲酸乙酯
3 3 2 5
C．乙烯酸甲酯 CH=CHCOOCH D．甲酸甲酯 CHOOCH
2 3 3
【答案】C
【解析】CH=CHCOOCH 是丙烯酸CH==CHCOOH与甲醇CHOH反应生成的酯，名称为丙烯酸甲
2 3 2 3
酯。
4．下列叙述中，错误的是( )
A．CHCOOCH 的名称是乙酸甲酯 B．酯的官能团是酯基。
3 3
C．乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基 D．酯的分子中一定有—COOH
【答案】D【解析】酯的简单命名为“某酸某酯”，A正确；酯的官能团为酯基，B正确；根据乙酸乙酯的结构，
C正确。
5．分子式均为C HO 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
3 6 2
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应 D．都能跟NaOH溶液反应
【答案】D
【解析】分子式为C HO 的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与
3 6 2
NaOH溶液反应。
6．下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是( )
A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯
C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物
【答案】C
【解析】高分子化合物的相对分子质量一般为几万到几十万，所以A错；天然的不饱和高级脂肪酸甘
油酯一般为混合甘油酯，B错；植物油中含有不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；高
级脂肪酸包括硬脂酸、软脂酸、油酸等，油酸分子中含有碳碳双键，不是乙酸的同系物，D错。
7．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加含酚酞指示剂NaOH溶液，加热
C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热 D．加溴水、振荡
【答案】B
【解析】植物油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，矿物油如果也含不饱和烃，则加酸性高锰酸钾
溶液，振荡都会褪色，A错误。植物油与含酚酞指示剂氢氧化钠溶液反应，碱性变弱，溶液红色变浅，矿
物油不与碱溶液反应，混合分层，油层在上层，现象不同，可以区别，B正确。植物油与矿物油都不含醛
基，都不能与加新制氢氧化铜悬浊液反应，无法区别，C错误。植物油和矿物油中都可以含有不饱和键，
加溴水都会褪色，D错误。
8．某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．X完全燃烧后生成CO 和HO的物质的量之比为1∶1
2 2
D．分子式为C H O 且能与NaHCO 溶液反应生成气体的物质有5种
5 10 2 3
【答案】D
【解析】根据相似相溶原理，A项正确；该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大
生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，B项正确；该物质分子式为C H O，完全燃烧生成等物质的量的
6 12 2
CO 和HO，C项正确；能与NaHCO 反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C H—COOH，丁
2 2 3 4 9基有4种结构，故符合条件的物质有4种，D项错误。
9．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正
确的是( )
A．能使酸性KMnO 溶液褪色 B．能发生加聚反应
4
C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】A项，丙烯酰胺的结构式为 ，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A
正确；B项，分子结构有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；C项，分子结构中无羧基，不能与乙醇发
生酯化反应，C错误；D项，分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确，故选C。
10．分子式为C H O 的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终
9 18 2
可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体
共有(包括A)( )
A．8种 B．12种 C．16种 D．18种
【答案】A
【解析】有机物A的分子式为C H O ，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。
9 18 2
由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，
说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分
异构体：CHCHCHCOOH，CHCH(CH )COOH，含有 5 个 C 原子的醇有 8 种同分异构体：
3 2 2 3 3
CHCHCHCHCHOH ， CHCHCHCH(OH)CH ， CHCHCH(OH)CH CH ， CHCHCH(CH )CHOH ，
3 2 2 2 2 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 3 2
CHCHC(OH)(CH )CH ，CHCH(OH)CH(CH )CH ，CH(OH)CHCH(CH )CH ，CHC(CH)CHOH，能氧
3 2 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3 3 2 2
化为羧酸的有4种，即含有—CHOH，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8，选项A正确。
2
11．吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可
由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
+
A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物 D．反应①的反应类型是加成反应
【答案】D【解析】A项，MPy的分子式为C HN，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只能是氨基，只
6 7
有一种同分异构体，即 ，不含苯环的有 、 ，共3种，A错误；B项，EPy
中含有—CH—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，B错误；C项，
2
乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH 原子团，由
2
VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，C错误；D项，由反应①的特点及MPy和EPy的结构可知，反
应①的反应类型是加成反应，D正确；故选D。
12．卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可能用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于
卡莫氟的说法错误的是( )
A．分子式为C H ONF
11 16 3 3
B．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和氟原子
C．该物质既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知分子式为C H ONF，故A正确；BV由结构简式可知官能团有碳碳
11 16 3 3
双键、酰胺键和氟原子，故B正确；C项，含有碳碳双键，可发生加成反应，含有酰胺键，可发生取代反
应，故C正确；D项，可水解生成碳酸和HF，在碱性条件下水解，1mol该物质与足量NaOH溶液反应时
消耗6molNaOH，故D错误；故选D。
13．油脂是人类日常生活中必不可少的营养物质，油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。常见的高级
脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘油混合加热，生成混甘油酯的种类有(不考虑立体异构)(已知：结构 中，R 、R 、R 相同的为单甘油酯，R 、R 、R 不完全相同的为混
1 2 3 1 2 3
甘油酯) ( )
A．28 种 B．32种 C．36 种 D．40种
【答案】C
【解析】常见的高级脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘油混合加热，
生成混甘油酯的种数可以这样计算：R 、R 、R 完全不相同的可以有4×3=12种(先选R ，有4种不同的选
1 2 3 2
法，再从余下的3种中选2种作为R 和R ，有3种选法)；R 、R 相同而R 不相同的有4×3=12种(先选R
1 3 1 2 3 1
和R ，有4种不同的选法，再从余下的3种中选1种作为R ，有3种选法)；R 、R 相同，而 R 不相同的
2 3 1 3 2
有4×3=12种(先选R 和R ，有4种不同的选法，再从余下的3种中选1种作为R ，有3种选法)。综上所述，
1 3 2
生成的混甘油酯共有36种。故选C。
14．有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．该非天然油脂为高分子化合物
D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
【答案】D
【解析】该非天然油脂水解得到的产物不含甘油，所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯，故
A项错误；该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐，所以能与溴水反应，故B项错误；
高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万，所以该非天然油脂不属于高分子化合物，故C项错误。
15．磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制2019-nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，氯喹
和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是( )A．氯喹的分子式为
B．氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C．氯喹可以发生加成反应和中和反应
D．喹啉的一氯代物有5种
【答案】C
【解析】A项，氯喹的分子式为 ，选项A错误；B项，根据氯喹的空间结构，三个氮原子
可处于同一平面，B错误；C项，氯喹分子中含有苯环和双键，可以与H 发生加成反应，氯喹中有亚氨基，
2
呈碱性，故能发生中和反应，C正确；D项，喹啉有7种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有7种，D
错误。故选C。
16．“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下
图所示：
下列说法正确的是( )
A．X的分子中所有碳原子一定共面
B．一定条件下X可以和乙醇发生缩聚反应
C．“鲁米诺”分子中C、N原子杂化方式有3种
D．上图反应①与反应②理论上生成水的质量比为2∶1
【答案】A
【解析】A项，苯环所有的碳原子共平面，且羧基直接与苯环相连仍在苯环所在平面内，分子中所含
碳原子均共平面，故A正确； B项，X里含有两个羧基，乙醇中只有一个羟基，故X可以与乙醇反应生
成小分子酯类物质，不能发生缩聚反应，故B错误；C项，“鲁米诺”分子中C、N原子的杂化方式依次
为sp2、sp3杂化，故杂化方式有两种，故C错误；D项，上图反应①与反应②理论上生成水的质量比为
1∶1，故D错误；故选A。17．N-苯基苯甲酰胺 广泛应用于药物，可由苯甲酸 与苯胺 反应
制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O键和N-H键
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】A项，反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C-O键和N-H键，A正确；
B项，根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更
好，B错误；C项， N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂
进行重结晶提纯，C正确；D项，由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确，
故选B。
18．化合物M是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，可采用油脂与D为主要原料，按下列路线合成：
(1)A的结构简式是_________，D的官能团名称为________________。
(2)C＋D→M的化学方程式___________________________。
(3)下列有关说法正确的是________。
a.B、C在一定条件下都能发生银镜反应
b.B常温下为液体，它的水溶液可用于浸制动物标本c.C、D反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
d.油脂到A的反应类型属于取代反应
【答案】(1) 羟基
(2)HCOOH＋CHCHCHOH HO＋HCOOCH CHCH
3 2 2 2 2 2 3
(3)ad
【解析】(1)A物质为油脂水解后的产物甘油，结构简式为： ；C与D发生酯化反应，所以
是一种醇，官能团为羟基。(2)根据题意推知C为HCOOH，D为CHCHCHOH，发生酯化反应方程式为：
3 2 2
HCOOH＋CHCHCHOH HO＋HCOOCH CHCH 。(3)a.B为甲醛，C为甲酸，其中都含有醛基，
3 2 2 2 2 2 3
都能发生银镜反应，故a正确；b.甲醛常温下为气体，故b错误；c.浓硫酸作用为催化剂和吸水剂，故c错
误；d.油脂的水解反应属于取代反应，故d正确；本题选ad。
19．已知A是一种密度为 (标准状况下)的烷烃，B是一种常见的油脂。
(1)下列说法正确的是_______(填编号)
①1mol有机物D可以与3molNa反应
②有机物A的分子式为C H ，且有两种同分异构体
4 10
③有机物B和有机物F互为同系物；D与乙醇互为同系物
④有机物E能去除油污的最主要原因是其水溶液呈碱性
(2)写出有机物C与D反应生成F的化学方程式_______。(3)B与NaOH溶液生成D和E的反应类型是_______。
(4)关于油脂的下列性质或用途与其含有不饱和碳碳双键有关的是_______。
A．常见的食用油在空气中久置被氧化，产生“哈喇”味
B．用废油脂制成的生物柴油
C．油脂可以为人体提供能量
D．植物油可用于生产人造奶油
【答案】(1)①②
(2) +3CH COOH +3H O
3 2
(3)水解反应或取代反应
(4)AD
【解析】A是一种密度为2.59g•L-1(标准状况下)的烷烃，A的摩尔质量=2.59g/L×22.4L/mol≈58，A中碳
原子个数= =4，A被氧化生成CHCOOH，则A为丁烷，B是一种常见的油脂，B碱性条件下水解生
3
成E和D，D为HOCH CH(OH)CH OH，B为 ，C和D发生酯化反应生成F为
2 2
；(1)①D为HOCH CH(OH)CH OH，-OH和Na以1：1反应，则1mol有机物D可以与
2 2
3molNa反应，故正确；②有机物A的分子式为C H ，A为丁烷，丁烷有CHCHCHCH、(CH)CH有两
4 10 3 2 2 3 3 3
种同分异构体，故正确；③有机物B和有机物F结构相似且相差48个CH 原子团，二者互为同系物；D与
2
乙醇结构不相似，所以不互为同系物，故错误；④有机物E含有亲水基和憎水基，能使油污进入水中，故
错误；故选①②；(2)C为乙酸、D为甘油，二者发生酯化反应生成F，足量的C与D反应生成F的化学方程式为 +3CH COOH +3H O；(3)B与NaOH溶液生成D和E的反应类型是
3 2
水解反应或取代反应；(4)A项，食用油中含有碳碳双键导致其性质不稳定，易被空气氧化，所以常见的食
用油在空气中久置被氧化，产生“哈喇”味与碳碳双键有关，故A正确；B项，用废油脂制成的生物柴油
与其能燃烧放热有关，与碳碳双键无关，故B错误；C项，油脂可以为人体提供能量，与其被氧化放热有
关，与碳碳双键无关，故C错误；D项，植物油可用于生产人造奶油，实际上是植物油和氢气发生加成反
应生成固态的氢化植物油，与碳碳双键有关，故D正确；故选AD。
20．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示：(图中“棍”代表单键或双键
或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N)
(1)丙烯酰胺的分子式为___，结构简式为___。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物
C．丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：
CH CH CH=CHCN 丙烯酰胺
2
假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为___，反应Ⅱ的
方程式为___。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式___。
【答案】(1)C HON CH =CHCONH (2)ACD
3 5 2 2
(3)HCN(4) n
【解析】(1)由图可知，绿球代表C、白球代表H、红球为O、蓝球为N，根据球棍模型，可得出该有
机物的结构简式为 ，分子式为C HON；(2)A项，丙烯酰胺分子内中存在氨基，则所
3 5
有原子不可能在同一平面内，A正确；B项，丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，则不属于烃的含氧衍
生物，B错误；C项，丙烯酰胺中含C=C，能被酸性高锰酸钾氧化，则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，C
正确；D项，丙烯酰胺中含C=C，能与溴发生加成反应，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。故选
ACD。(3)由合成可知，Ⅰ为乙炔发生与HCN发生加成反应生成CH=CHCN，Ⅱ为—CN与水的加成反应，
2
该反应为 ；(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚
反应，该反应为 。
21．喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激
心脑等作用，咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶
水的咖啡因是无色针状结晶，味苦，在 100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时
升华很快。结构式如图，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：(1)咖啡因的分子式为______。
(2)步骤1泡浸茶叶所用的溶剂最好为______。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤2，步骤3，步骤4所进行的操作或方法分别是：______，______，______。
(4)1mol咖啡因催化加氢，最多能消耗______molH 。
2
【答案】(1)C H NO (2)B (3)蒸馏 蒸发 升华 (4)4
8 10 4 2
【解析】(1)由结构简式可知有机物分子式为C H NO；(2)咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，
8 10 4 2
微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，故选B；(3)步骤2，步骤3，步骤4所进行
的操作或方法分别是：蒸馏、蒸发、升华；(4)由咖啡因的结构简式可知，1mol咖啡因催化加氢，最多能消
耗4molH 。
2
22．有“退热冰”之称的乙酰苯胺 具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。乙
酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯
胺( )和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知：
1.苯胺在空气中易被氧化。
2.可能用到的有关性质如下：
溶解度
密
相对分
名称 性状 度/ 熔点/℃ 沸点/℃
子质量
g∙cm3
g/100g水
g/100g乙
醇
棕黄色油
苯胺 93 1.02 -6.3 184 微溶 ∞
状液体
无色透明
冰醋酸 60 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
液体
乙酰苯 无色片状 温度高，
135 1.21 155~156 280~290 较水中大
胺 晶体 溶解度大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下：步骤1：在制备装置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的烧杯中，乙酰
苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，用滤液洗涤晶体2~3次。
请回答下列问题：
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式___。
(2)将三种试剂混合时，最后加入的试剂是___，这样做的原因是：___。
(3)步骤2：小火加热回流1h，装置如图所示。请回答下列问题：
①b处使用的仪器为___(填“A”或“B”)，该仪器的名称是___。
②得到的粗乙酰苯胺固体，为使其更加纯净，还需要进行的分离方法是___。
Ⅱ.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示：
(4)从图中可知，反应体系温度在100℃-105℃时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能是：___。
(5)①该实验最终得纯品10.8g，则乙酰苯胺的产率是___。(精确到小数点后1位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是___(填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤 B．抽滤后没有把滤液合并在一起
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净【答案】(1) +CH COOH +H O
3 2
(2)苯胺 锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化
(3)①B ②球形冷凝管 重结晶
(4)温度高于100℃后，不断分离出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率
(5)①79.3% ② AB
【解析】(1)苯胺和冰醋酸反应生成乙酰苯胺，化学方程式为： +CH COOH
3
+H O；(2)苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生
2
成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化；(3)①小火加热回流1h，则b处使用的仪器为球形冷
凝管，故选B；②利用重结晶得到的粗乙酰苯胺固体，可使其更加纯净；(4)温度高于100℃后，不断分离
出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率；(5)①9.2mL苯胺的物质的量为
，根据 +CH COOH +H O可知，理论上生
3 2
成 的物质的量为 ，则乙酰苯胺的产率为 ；
②A项，乙酰苯胺在温度高时，溶解度大，没有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论
值，A项选；B项，抽滤后的滤液中含有少量乙酰苯胺，抽滤后没有把滤液合并在一起，会损失部分乙酰
苯胺，使得产率偏低，实际值低于理论值，B项选；C项，乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质
量偏大，可能导致实际值高于于理论值，C项不选；故选AB。
1．(2022·河南省名校联盟高三联考)一种抗肿瘤活性物质Psilostachyin A的结构如图所示。下列关于该
化合物说法正确的是( )A．分子中含12个碳原子
B．不可能存在分子中含有苯环的同分异构体
C．能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
D．1mol该有机物可与含5mol NaOH的水溶液反应
【答案】C
【解析】A项，由结构可知，分子中含13个碳原子，A错误；B项，该有机物的不饱和度为6，苯的
不饱度为4，故存在分子中含有苯环的同分异构体，B错误；C项，分子中含双键，能使酸性KMnO 溶液
4
和溴水褪色，C正确；D项，1mol该有机物可与含2mol NaOH的水溶液反应，D错误；故选C。
2．(2022·陕西省榆林市教育科学研究所二模)我国科学家研发的催化剂Cu O @ ，实现了含炔化
2
合物与二氧化碳的酯化。
(a)HC C-CHOH+CO
2 2
(b) HC C-CHNH +CO
2 2 2
下列说法错误的是( )
A．M环上的一氯代物有3种 B．M、N都能使溴水褪色
C．1 mol M最多消耗40 gNaOH D．N的分子式为C HON
4 5 2
【答案】C
【解析】A项，根据M的结构简式可知，M环上有3种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种，A正确；
B项，M、N都含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；C项，M分子中可相当于看成二个酯基，1 mol M
最多消耗2molNaOH，80g，C错误；D项，根据结构简式可知，N的分子式为C HON，D正确；故选
4 5 2
C。
3．(2022·山西省吕梁市高三二模)化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是(
)A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B项，酯基能与氢
氧化钠发生反应，1molM最多消耗1molNaOH ，故B不正确；C项，M中含有多个饱和碳，所有碳原子
不可能共面，故C不正确；D项，环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故选
D。
4．(2022·广东省深圳市光明区高三名校联考)对羟基苯甲酸乙酯又称尼泊金酸乙酯，是普遍使用的防
腐剂之一，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
B．核磁共振氢谱有4组峰
C．与 互为同分异构体
D．遇FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】B
【解析】A项，由题干有机物结构简式可知，该有机物中含有1个酚羟基和1mol苯甲酸酯基，故
1mol该物质最多可消耗2molNaOH，A正确；B项，根据等效氢原理结合题干有机物结构简式可知，核磁
共振氢谱有5组峰即苯环上2种，酚羟基上1种，乙基上2种，共5种，B错误；C项，
与 分子式相同结构不同，互为同分异构体，C正确；D项，
由题干有机物结构简式可知，该有机物中含有酚羟基，故遇FeCl 溶液发生显色反应，D正确；故选B。
3
5．(2022·山东省名校联盟高三联考)从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构
如图。下列说法错误的是( )A．Pat A易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A分子中原子的杂化方式共有2种
C．Pat A分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1mol Pat A最多可以与2mol NaOH发生反应
【答案】A
【解析】A项，有机物中有碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色， PatA中有酯基属于脂溶性物质，A
项错误；B项，有机物分子中C、N、O、S原子采取了sp2和sp3杂化，则原子的杂化方式共有2种，B项
正确；C项，左边区域碳碳之间都是单键(σ键)比较容易扭动，单键可旋转，右边区域的碳碳单键和双键交
替，形成离域π键，扭动较为困难，C项正确；D项，1mol Pat A有2mol酯基，酯基的碱性水解时2mol酯
基消耗2molNaOH，D项正确；故选A。
6．(2022·湖北省华中师大一附中高三高考狎题)氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列
有关该化合物的说法错误的是( )
A．化学式为C H ONCl B．可以发生水解反应
11 12 5 2 2
C．可以形成分子内氢键 D．不可以发生消去反应
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知氯霉素的化学式为C H ONCl，故A正确；
11 12 5 2 2
B项，酰胺基、氯原子的存在使氯霉素可以发生水解反应，故B正确；C项，羟基上的H原子和另一
个羟基上的氧原子、亚氨基的N形成分子内氢键，氮原子上的H可以和羟基山的氧形成分子间氢键，故C
正确；D项，羟基相连C原子邻位的C原子上连有H原子，则该化合物可发生消去反应，故D错误；故选
D。
7．(2022·山东省烟台市高三三模)核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
A．分子中C原子均为 杂化
B．在强碱性环境中能稳定存在
C．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
【答案】D
【解析】A项，分子中，苯环上的C原子、碳氮双键上的C原子、酰胺基上的C原子为sp2杂化，饱
和C原子为sp3杂化，A错误；B项，分子中含有酰胺基，在碱性环境中不能稳定存在，B错误；C项，分
子中所含的官能团有酰胺基、羟基、亚氨基、叔胺，C错误；D项，核黄素分子含有苯环、碳氮双键，可
以发生加成反应；含有甲基、苯环，可以发生取代反应；含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻近的碳原
子上连有氢原子，可以发生消去反应，D正确；故选D。
8．(2022·浙江省杭州地区联考)利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝
炎，其结构简式如下图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C H NO B．能发生水解反应
8 12 4 5
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D．能发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知分子式为C H NO，A正确；B项，含有酰胺基，能发生水解反应，
8 12 4 5
B正确；C项，含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C错误；D项，与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子，
能发生消去反应，D正确；故选C。
9．(2022·山东省菏泽市二模)一种合成吲哚 酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X
的说法不正确的是( )A．不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为C HBr NO
11 9 2 3
D．1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应
【答案】A
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高
锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A错误；B项，由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原
子、酯基和酰胺基，共3种，故B正确；C项，由结构简式可知，X分子的分子式为C HBr NO ，故C正
11 9 2 3
确；D项，由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol
溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应，故D正确；故选A。
10．(2022·江苏省常熟市高三阶段性抽测)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。
下列说法正确的是( )
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol Br
2
【答案】D
【解析】A项，1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；B项，手性
碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手
性碳，故B错误；C项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基
羟基，X中含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D项，
Z中含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结
构中可以看出1mol化合物Z可以与3mol Br 发生反应，故D正确；故选D。
2
11．(2022·上海市嘉定区质量调研一模)CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物
质转化过程：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH) 悬浊液检验Z中是否混有X
2
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；B项，X中含
有醚键和羰基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；C项，X含有醛基，但Z没有，可以用
新制Cu(OH) 悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；D项，Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热
2
发生消去反应，故D错误；故选C。
15．(2022·湖南省永州市第一中学高三模拟)化合物Z是一种制备抗癌药的中间体，其合成方法如下。
下列说法正确的是( )
A．1molX分子中含6mol碳氮σ键 B．Y分子中所有原子可能共平面
C．Z不能和NaOH溶液发生反应 D．Z分子中含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A项，单键全是σ键，三键含一个σ键，结合X的结构简式可知，1molX分子中含6mol碳氮
σ键，A正确；B项，Y分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；C项，Z分子中含有
，可与NaOH溶液发生水解反应，C错误；D项，手性碳原子为饱和碳原子，且碳原子连有4
个不同的基团，因此Z分子中不含有手性碳原子，D错误；故选A。
16．(2022·河南省洛宁县第一高级中学考前最后一卷)我国科学家提出具有“两可”反应模式的不对称交叉Diels—Alder反应，部分反应历程如图所示(--Me代表甲基)。下列说法正确的是( )
A．上述转化中，断裂的是非极性键，形成的是极性键
B．反应①和反应②属于加成反应
C．上述反应中参与反应的物质都能与NaOH溶液反应
D．上述物质中共有2种含氧官能团
【答案】B
【解析】A项，上述转化中，断裂碳碳双键中一个键，形成碳碳单键，它们都是非极性键，A项错误；
B项，根据图中的反应物和生成物可知，反应①和反应②均为加成反应，B正确；C项，环戊二烯不能与
NaOH溶液反应，C项错误；D项，上述物质的含氧官能团只有酯基1种含氧官能团，D项错误；故选B。
17．(2022·辽宁省沈阳市高三三模)Molnupiravir(M)是全球首款治疗新型冠状病毒的口服小分子药物，
它在体内代谢产物NHCtriphosphate(N)可引起新冠病毒RNA复制错误，其代谢过程如图，下列说法中错误
的是( )
A．该反应类型属于取代反应
B．M在碱性条件下的水解产物之一为异丁酸钠
C．N分子中含有磷酸酐键，水解时可断裂，释放较多能量
D．1molN与足量的Na反应最多可生成3molH
2
【答案】D【解析】A项，由有机物的转化关系可知，M与 发生取代反应生成N，故A
正确；B项，由结构简式可知，M分子中含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成异丁酸钠，故
B正确；C项，由结构简式可知，N分子中含有磷酸酐键，一定条件下水解时可发生价键断裂，同时释放
较多能量，故C正确；D项，由结构简式可知，N分子中含有的羟基能与金属钠反应，所以1molN与足量
的钠反应最多可生成3.5mol氢气，故D错误；故选D。
18．(2022·福建省漳平一中、永安一中高考考前联考)莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、
冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人
体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C H ON
8 11 6 3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH)CHCOOH
3 2
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性KCr O 溶液变为无色
2 2 7
【答案】C
【解析】A项，由题干EIDD—1931的结构简式可知，其分子式为C H NO，A错误；B项，由题干
9 13 3 6
EIDD—2801的结构简式可知，其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化，以及异丙酸酯基上有一个碳原子
连有2个甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B错误；C项，根据质量守恒和题干转化信息可知，
该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH)CHCOOH，C正确；D项，由题干EIDD—2801和EIDD
3 2
—1931的结构简式可知，两物质分子中均含有碳碳双键，均能被酸性KCr O 氧化，但不能使酸性KCr O
2 2 7 2 2 7
溶液变为无色，而是转化为含Cr3+溶液的绿色溶液，D错误；故选C。
19．(2022·湖南省长沙一中高三模拟)有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有
关说法错误的是( )A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C H ON
16 21 4
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H、溴水发生发应
2
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
【答案】C
【解析】A项，对比有机物I、II、III的结构简式可知，该反应属于取代反应，A正确；B项，根据有
机物III的结构简式知，III的分子式为C H ON，B正确；C项，有机物I中含酚羟基和羧基，有机物II
16 21 4
中含有酯基，有机物III中含酚羟基、酰胺基和酯基，三者都能与NaOH溶液反应，有机物I、III中含碳碳
双键，两者都能与H、溴水反应，有机物II不能与H 发生反应，C错误；D项，有机物I中所有碳原子都
2 2
采取sp2杂化，与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双
键碳原子、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子一定共平面，结合单键可旋转，有机物I的所有原
子可能共面，D正确；故选C。
20．(2022·浙江省宁波市二模)Buchwald-Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)是合成芳胺的重要
方法，反应机理如图(图中Ar表示芳香烃基，---表示为副反应)。下列说法不正确的是( )
A．3、5和8都是反应的中间体
B．该过程仅涉及加成反应
C．理论上1mol 最多能消耗2molD．若原料用 和 ，则可能得到的产物为 、 和
【答案】B
【解析】A项，根据图示，9是主产物、10是副产物，3、5和8都是反应的中间体，故A正确；B项，
该过程中，8→10为消去反应，故B错误；C项，根据题意，发生反应
，理论上1mol 最多能消
耗2mol ，故C正确；D项，若原料用 和 反应的主产物是 ，
副产物为 和 ，故D正确；故选B。
21．(2022·四川省成都市蓉城名校联盟高三第三次联考)有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一
种合成方法如下：
已知： +R CHO 。
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)由D生成E的化学方程式为 _______。
(4)由F生成G的反应类型为_______。
(5)H具有的官能团名称是_______。
(6)化合物M(C HO)与CH(COOC H) 具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有
8 8 2 2 2 5 2
_______(填正确答案标号)。a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基
b.能够发生水解反应
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成
。______
【答案】(1)丙酮 (2)CH COCH CHOH
3 2 2
(3) +CH CHOH
3 2
(4)取代反应 (5)碳碳双键、酮羰基 (6)B
(7)
【解析】CHCOCH 与HCHO在NaOH存在下发生题给已知的反应生成B，B的分子式为C HO，B
3 3 4 8 2
与浓硫酸共热反应生成C，则B的结构简式为CHCOCH CHOH；C与CH(COOC H)、C HONa反应生
3 2 2 2 2 5 2 2 5
成D，D在一定条件下反应生成E，E在HO+存在下脱去CO 生成F，F与CHI反应生成G，G与
3 2 3
发生Robinson反应生成H，G的分子式为C H O，G的结构简式为 。(1)A的
7 10 2
结构简式为CHCOCH ，化学名称为丙酮；(2)根据分析，B的结构简式为CHCOCH CHOH；(3)由D生成
3 3 3 2 2
E的同时还有CHCHOH生成，反应的化学方程式为
3 2
+CH CHOH；(4)F与CHI发生取代反应生成G和HI；(5)根据H的结构简式知，H中具有的官能团的名称
3 2 3为碳碳双键、酮羰基；(6)CH (COOC H) 中的官能团为酯基，化合物M(C HO)与CH(COOC H) 具有相
2 2 5 2 8 8 2 2 2 5 2
同官能团，M中含1个酯基，M中含有苯环且苯环上仅有一个取代基、能够发生水解反应，则符合题意的
M的结构简式为 、 、 ，共3种；答案选B。(7)
对比 与 的结构简式，可利用题给已知构建碳骨架，故
先发生催化氧化反应生成 ， 与 在NaOH
存在发生题给已知的反应生成 ， 在浓硫酸、加热时发
生消去反应生成 ，合成路线流程图为：
。
22．(2022·山东省济宁市三模)化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hofmann重排反应：RCONH R→N=C=O(X代表卤素原子)
2
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应 )
请回答下列问题：
(1)A的名称为____(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称____。
(2)G→H先后进行的反应类型有____、____，选择在KCO 条件的原因是____。
2 3
(3)写出C→D反应的化学方程式____。
(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH ；
2
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式____。
(5)根据上述信息，写出以 和 为原料合成 的路线(其它试剂任选)。
____
【答案】(1) 3—硝基—1，2—二甲基苯 醚键
(2)加成反应 消去反应 中和HBr，有利于提高G的转化率
(3) + +2(4) 24 或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，在CBrCl 、NaOMe作用下 与甲醇发生取代反应生成
3
， 一定条件下发生还原反应生成 ，在EtN作用下
3
与 反应生成 ，一定条件下 与NaN 反应生成
3
， 在碳酸钾作用下与(CH)SO 发生取代反应生成 ，
3 2 4与溴化氢发生取代反应生成 ， 与
在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成
。(1)由结构简式可知，A的名称为3—硝基—1，2—二甲基苯，C的官能团
为醚键；(2)由分析可知，G→H先后进行的反应为 与 在碳酸钾作
用下先发生加成反应，再发生消去反应生成 ，其中碳酸钾的作用是与消
去反应生成的溴化氢反应，生成物浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高G的转化率；(3)由分析可知，C→D的反应为在EtN作用下 与 反应生成 和
3
，反应的化学方程式为 + +2
；(4)D的芳香族同分异构体苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)，且有一个为氨基，有酯
基且能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体可以视作丙烯分
子中的氢原子被甲酸酯基和 或甲酸酯基和 或甲酸酯基和 取代所得结构，甲酸酯基和
取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和 取代丙烯分子中的氢原子可得到8种
结构、甲酸酯基和 取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构，共有24种，其中核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式为 、 ；(5)由题给信息可知，信息，写出以
和 为原料合成 的合成步骤为 与 发生狄尔
斯一阿尔德反应生成 ，在镍做催化剂作用下， 与氢气发生加成反
应生成 ， 在NaOX作用下发生Hofmann重排反应生成
，一定条件下 与NaN 反应生成 ，合成路线为
3
。1．【2021•浙江6月选考】关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A项，硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C H -COOH，硬脂酸甘油酯可表示
17 35
为： ，A错误；B项，花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使
酸性高锰酸钾褪色，B正确；C项，花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成
反生成氢化植物油，C正确；D项，油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥
皂，D正确；故选A。
2．【2021•广东选择性考试】昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱
捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】A项，根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B项，分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C项，分子中含碳碳双键，可
发生加聚反应，C正确；D项，该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥
发性，D正确；故选A。
3．(2021•湖北选择性考试)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】由图可知，每个碳原子形成4个共价键(视双键为2个共价键)，补齐氢原子，该化合物的分
子式为C H O ，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；
23 32 6
该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子
上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
4．【2022•河北省选择性考试】茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活
性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
4
C．可与金属钠反应放出H D．分子中含有3种官能团
2
【答案】D
【解析】A项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，
A正确；B项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟
基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含
有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H，C正确；D项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳
2
碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。
5．【2022·浙江省1月选考】关于化合物 ，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4【答案】C
【解析】A项， 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连
的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B项，
，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C项，该物质含有酯基，与酸或
碱溶液反应都可生成盐，C正确；D项，含有碳碳三键，能使酸性KMnO 稀溶液褪色，D错误；故选C。
4
6．【2022•全国乙卷】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项，化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可
能共平面，A错误；B项，结构相似，分子上相差n个CH 的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙
2
烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C项，根据上述化合物2的分
子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D项，化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，D正确；故选D。
7．【2022•海南省选择性考试】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br 的CCl 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
2 4
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A项，根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；B项，由结
2 4
构简式可知，分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C项，连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；D项，分子中
均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与
3molNaOH反应，D错误；故选AB。
8．【2021•浙江1月选考】有关 的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl 溶液作用显紫色
3
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】A项，与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至
少12个原子共平面，A正确；B项，该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—
NH 直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C项，该物质含有醇羟基，不
2
含酚羟基，与FeCl 溶液作用不会显紫色，C错误；D项，与足量NaOH溶液完全反应生成
3
和NaCO，生成的钠盐只有1种，D正确；故选C。
2 3
9．【2022·浙江省1月选考】某课题组设计一种固定CO 的方法。下列说法不正确的是( )
2
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用 ，则产物为
【答案】C【解析】A项，通过图示可知，二氧化碳和 反应生成 ，没有其它物质生成，反应
原料中的原子100%转化为产物，A正确；B项，通过图示可知，X和I-在反应过程中是该反应的催化剂，
B正确；C项，在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C错误；D项，通过
分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用 ，则产物为
，D正确；故选C。
10．【2020•新课标Ⅱ卷】吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治
疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】A项，MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对
位C上、氨基苯，A错误；B项，EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，
所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；C项，VPy含有杂环 ，和乙烯结构不相似，故VPy不是
乙烯的同系物，C错误；D项，反应②为醇的消去反应，D正确。故选D。
11．【2020•山东卷】α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异
丁酯的说法错误的是( )A．其分子式为 C H NO
8 11 2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】A项， 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C H NO ，故A正确；B项，该分子中
8 11 2
含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化
共3种杂化方式，故B正确；C项，碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O原子采
用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子
可表示为： ，故C错误；D项，该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效
氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如 ，该分子的等效
氢为4种，故D正确；故选C。
12．【2018•北京卷】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图：
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH
2
C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：
【答案】B
【解析】A、根据结构片段，芳纶纤维中含有肽键，推出水解产物为 、
，两种有机物中，苯环上只有1种不同化学环境的氢原子，错误；B、根据A选项的分
析，水解后分子含有官能团是羧基和氨基，正确；C、氢键影响物质的物理性质，如熔沸点、溶解度等，
错误；D、根据高分子的片段，找出最小重复单位，两种单体通过缩聚反应，推出高分子化合物的结构简
式为 ，错误。
