文档内容
甲烷和烷烃的性质
重难点 题型 分值
1. 结合代表物，认识烷烃的组成和结构特点，
重点 理解烷烃的性质及应用。
2. 根据烷烃的取代反应，了解取代反应的特点 选择题 2-4分
认识烷烃的组成和结构特点，理解烷烃的性质
难点
及应用
【温故知新】
1. 甲烷组成结构与性质
在甲烷分子中，1个碳原子与4个氢原子形成4个C—H键，四个C—H键的长度和强
第1页度相同，夹角相等，其分子在空间呈四面体形结构。
空间结构：
分子结构示意图 结构特点及空间构型
4个C—H键的长度和强度相同，夹角相同，具有正四面体
结构
2. 甲烷性质
（1）物理性质
无色、无味气体，难溶于水，密度比空气小。
（2）化学性质
性质 现象或化学方程式
在空气中燃烧（氧化反应） 安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热；
CH + 2O CO + 2H O
4 2 2 2
与溴水或酸性KMnO 溶液不反 溴水或酸性KMnO 溶液不褪色（不反应）
4 4
应
与氯气反应（取代反应） CH + Cl CHCl + HCl，进一步取代可生成
4 2 3
CHCl、CHCl 、CCl
2 2 3 4
高温分解 CH C + 2H （制炭黑）
4 2
一、烷烃的结构与性质
1. 烷烃的结构
（1）结构：烷烃分子中碳原子都采取 sp 3 杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化
轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。共价键全部是单键。
碳原子杂化类型 碳原子为中心的空间构型 共价键类型
sp3杂化 四面体结构 单键、σ 键
第2页【微思考1】烷烃的碳链结构是直线形的吗？
【提示】不是。
2. 烷烃的化学性质（与甲烷相似）
（1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与强酸、强
碱、溴的四氯化碳溶液等反应。
（2）取代反应——特征反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气在光
照下反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为 CH—CH+Cl CHCH Cl+HCl ， 该反
3 3 2 3 2
应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H 键，形成键为C—Cl 键和H—Cl 键。
（ 3 ）氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成 CO 和 H O ，燃烧的通式为
2 2
3n+1
C H + O nCO+（n+1）HO。
n 2n+2 2 2 2 2
辛烷（C H ）完全燃烧的化学方程式2C H ＋ 25O 16CO ＋ 18H O。
8 18 8 18 2 2 2
3. 同系物：
如甲烷与乙烷。
【微思考2】互为同系物的化合物的化学性质有什么关系?
【提示】同系物的分子结构相似，故化学性质相似。（结构决定性质）
4. 烷烃同系物的物理性质
【想一想】甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸点大小顺序？
【提示】 甲烷＜乙烷＜丙烷。
【微思考3】乙烷与Cl 光照反应可以得到几种氯代烃？
2
【提示】一氯乙烷（1种），二氯乙烷（2种），三氯乙烷（2种），四氯乙烷（2
种），五氯乙烷（1种），六氯乙烷（1种）共9种。
第3页【总结】烷烃的性质
溶 解 性 与酸性高
与溴的四氯化 与强酸、强 与氯气（在光照
（ 对 可燃性 锰酸钾溶
碳溶液 碱溶液 下）
水） 液
难溶 可燃 不反应 不反应 不反应 取代反应
二、烷烃的命名
1. 烃基
（1）定义：烃分子中去掉 1 个氢原子 后剩余的基团。
（2）示例：甲基： — CH ，乙基： — CH CH，丙基有2种：正丙基： — CH CHCH、
3 2 3 2 2 3
异丙基： 。丁基有4种，结构简式分别为—CHCHCHCH 、—CH（CH ）
2 2 2 3 3
CHCH、—CHCH（CH）CH、—C（CH）。
2 3 2 3 3 3 3
2. 习惯命名法
用“正”“异”“新”来区分烷烃
（1）丁烷有两种即正丁烷和异丁烷，结构简式分别为 CHCHCHCH 和
3 2 2 3
。
（2）戊烷有三种，即 正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为
CHCHCHCHCH、
3 2 2 2 3
。
（3）戊烷的沸点大于丁烷，因为随着碳原子数增加，烷烃的沸点逐渐升高，正戊烷、
异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。
3. 系统命名法
（1）烷烃系统命名法的五原则
第4页（2）烷烃系统命名法的三步曲
（1）第一步——定主链：遵循“长”“多”原则。
①“长”，即主链必须是最长的；
②“多”，即同“长”时，选取含支链最多（支链即取代基）的。如
主链最长（7个碳原子）时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2
个支链、c有2个支链，所以方式a正确。
（2）第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如
②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端碳原子等距离，从简单
支链的一端开始编号（即：基异、等距选简单）。如
③同“近”同“简”考虑“小”：就是使支链位置序号之和最“小”。若有两个取代
基相同（等“简”），且各自离两端碳原子的距离相等（等“近”）时，才考虑“小”。
如
方式一：
方式二：
方式一支链的位号和为2+5+3=10，方式二支链的位号和为2+5+4=11，10<11，所以选
择方式一。
（3）第三步——写名称，要按照如下格式：
第5页位号-支链名-位号-支链名某烷，先写小基团，再写大基团。如
可命名为3-甲基-4-乙基己烷。
如 命名为2，4，6三甲基3乙基庚烷。
【注意】烷烃命名“五注意”
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。
②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用
“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“”隔开。
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后
面。
【问题讨论】
1. 有同学认为下列有机化合物分子的主链碳原子数是8，该说法对吗?
【提示】不正确。选主链时注意要将—C H 展开为—CHCH，这样就不难看出，该分
2 5 2 3
子的主链有9个碳原子。
2. 有同学按照系统命名法将有机化合物 命名为2，3，5，5-四甲基-4，4-二
乙基己烷，是否正确？
【提示】错误。该有机化合物分子中主链碳原子的编号顺序为 ，因此
名称为2，2，4，5-四甲基-3，3-二乙基己烷。
【即时练】按系统命名法， 的正确名称是（ ）
第6页A. 3，3二甲基4乙基戊烷
B. 3，3二甲基2乙基戊烷
C. 3，4，4三甲基己烷
D. 3，3，4三甲基己烷
【答案】D
【解析】选择最长的碳链作为主链，其主链应为 中虚线所示。将
烷烃的结构改写为 ，取代基距碳链两端的距离相同，但必
须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即
，正确的名称为3，3，4三甲基己烷。
【深化拓展】
烷烃系统命名正误判断的方法
1. 直接排除法
（1）主链选择错误
若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基（或倒数第2号碳原子上有乙基）”“3-丙基”等，
则为主链选择错误。
（2）名称书写是否规范
① 必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同
取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。
② 必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③ 名称中阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“—”隔开。
④ 必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
2. 重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名
称是否一致。
第7页例题1 下列叙述错误的是（ ）
A. 甲烷与氯气反应无论生成CHCl、CHCl、CHCl 还是CCl ，都属于取代反应
3 2 2 3 4
B. 烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO 溶液的紫色褪去
4
C. 分子通式为C H 的烃一定是链状烷烃
n 2n＋2
D. 甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸
【答案】B
【解析】所有烷烃包括CH 都不能使酸性KMnO 溶液褪色，B错误。
4 4
例题2 下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2-甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点
由高到低的顺序为（ ）
A. ②①④③⑤ B. ⑤③④①② C. ⑤③①④② D. ②①③④⑤
【答案】C
【解析】五种物质均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数目
相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。
例题3 1 mol丙烷在光照情况下，最多消耗氯气（ ）
A. 4 mol B. 8 mol C. 10 mol D. 2 mol
【答案】B
【解析】烷烃发生取代反应时，取代1个氢原子，需要1个氯分子，故烷烃分子中有
几个氢原子，1 mol该烷烃最多就可与几mol氯气反应。
例题4 写出下列各烷烃的分子式。
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍： 。
（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子： 。
（3）1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L水蒸气： 。
（4）0. 01 mol 烷烃 E 完全燃烧时，消耗标准状况下氧气的体积 2. 464 L：
。
【答案】（1）C H （2）C H （3）C H （4）C H
5 12 99 200 14 30 7 16
【解析】（1）烷烃通式为C H ，M=36×M（H ）=36×2=72 g/mol，即分子式为
n 2n+2 r r 2
C H 。
5 12
（2）据题意2n+2=200，n=99，即分子式为C H 。
99 200
（3）据H原子守恒，1 mol C H ~ 15 mol H O，故n=14，分子式为C H 。
n 2n+2 2 14 30
第8页3n+1
2
（4）由烷烃燃烧通式可得1 mol C H ~ mol O ，已知0. 01 mol E完全燃烧消
n 2n+2 2
2.464L
耗O 的物质的量为
22.4L⋅mol−1
=0. 11 mol，可得E为C H 。
2 7 16
（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 关于烷烃的说法不正确的是（ ）
A. 所有链状烷烃均符合通式C H
n 2n＋2
B. 烷烃分子中一定存在C—C σ键
C. 烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化
第9页D. 烷烃分子中碳原子不一定在一条直线
2. 下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
A. 常温常压下，所有烷烃都为气体
B. 除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C. 在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D. 烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰
3. 下列物质的命名中肯定正确的是（ ）
A. 2，2二甲基丁烷
B. 3，3二甲基丁烷
C. 2甲基3乙基丁烷
D. 4甲基3乙基己烷
4. 在1. 013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是（
）
物质名称 沸点（℃）
正丁烷CH（CH）CH －0. 5
3 2 2 3
正戊烷CH（CH）CH 36. 1
3 2 3 3
异戊烷CHCHCH（CH） 27. 8
3 2 3 2
新戊烷C（CH） 9. 5
3 4
正己烷CH（CH）CH 69. 0
3 2 4 3
A. 在标准状况下，新戊烷是气体
B. 在1. 013×105 Pa、20 ℃时，C H 都是液体
5 12
C. 烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D. C H 随着支链数的增加，沸点降低
5 12
5. 下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低
的顺序为（ ）
A. ②①④③⑤ B. ⑤③④①②
C. ⑤③①④② D. ②①③④⑤
二、填空题
6. （1） 的名称为_________________。
第10页（2）写出下列各种有机物的结构简式。
①2，3二甲基4乙基己烷：___________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
第11页1.【答案】B
【解析】甲烷中不存在C—C键，B错误。
2.【答案】D
【解析】常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃
为液体或固体；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性
KMnO 溶液）和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴
4
水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳
原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。
3.【答案】A
【解析】先根据选项名称写结构简式，再重新命名。
4.【答案】D
【解析】新戊烷的沸点是9. 5 ℃，标准状况下是液体，在1. 013×105 Pa、20 ℃时是
气体，则A、B均错误；随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C错误；C H 的3种
5 12
同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D正确。
5.【答案】C
【解析】五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数
目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。
6.【答案】（1）2，3，4，5四甲基己烷
第12页乙烯和烯烃的性质
重难点 题型 分值
1. 结合代表物，认识烯烃的组成和结构特点，
重点 理解烯烃的化学性质及应用
2. 根据烯烃的加成反应，了解加成反应的特点 选择题 2-4分
认识烯烃的组成和结构特点，理解烯烃的化学
难点
性质及应用
一、乙烯（最简单的烯烃）
1. 组成与结构
共价键的形成：分子中的碳原子均采取 sp 2 杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子
之间形成双键（1个σ 键和1个π 键）。
空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为
120°。
第13页2. 物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比空气
的略小。
3. 化学性质
① 氧化反应
a. 燃烧反应方程式：C H＋3O 2CO＋2HO。
2 4 2 2 2
b. 被 酸性 KMnO 溶液氧化，使 酸性 KMnO 溶液褪色。
4 4
② 加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为 。
③ 加聚反应：反应方程式为 。
【问题探究】常见脂肪烃的结构与性质
【问题1】乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO 溶液褪色的原理相同吗？
4
【提示】原理不同。前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化还原反应。
【问题2】鉴别乙烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO 溶液，那么能否利用此方法除去乙
4
烷中的乙烯杂质?
【提示】不能。乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO ，会引入新的杂质，因此除去
2
甲烷中混有的乙烯，不能选用酸性高锰酸钾溶液，最佳除杂试剂是溴水或溴的四氯化碳溶
液。
【拓展】溴水或酸性KMnO 溶液都可以用于鉴别烷烃与烯烃。
4
【问题3】氯乙烷常用作局部麻醉剂，有运动场上的“化学大夫”之称。
如下两个反应均可得到氯乙烷：CHCH+Cl CHCHCl+HCl，CH CH+HCl
3 3 2 3 2 2 2
CHCHCl，你认为采取哪一种方法好？
3 2
【提示】采取第二种方法好。乙烷与卤素单质的取代反应为连续反应，很难控制在某
一阶段，副反应多。而CH=CH 与HCl发生加成反应，无副反应，产物较纯。
2 2
【即时练】由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（ ）
A. 分子中3个碳原子在同一直线上
B. 分子中所有原子在同一平面上
C. 与HCl加成只生成一种产物
D. 能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】D
【解析】丙烯分子中的3个碳原子共面不共线；结构中有—CH ，所有原子不共面；
3
丙烯与HCl加成可生成CHClCH CH、CHCHClCH 两种产物。
2 2 3 3 3
第14页二、烯烃
1. 烯烃的结构和性质
（1）结构
（2）物理性质（烯烃同系物的物理性质）
烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，密度逐渐增大。
（3）化学性质（与乙烯相似）
以丙烯为例：
①氧化反应
a. 丙烯燃烧的反应方程式：2CH CH ＝ CH ＋ 9O 6CO ＋ 6H O。
3 2 2 2 2
b. 烯烃使酸性KMnO 溶液褪色。
4
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应： 。
③加聚反应：丙烯加聚反应： 。
【拓展练习1】写出氯乙烯、异丁烯的加聚反应方程式。
【提示】
【拓展练习2】（1）填写乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式（提示：丙烯与氯
化氢、与水的反应可能有两种产物）。
试剂 乙烯 丙烯
CH＝CH＋Br →CHBr—
2 2 2 2
溴水 CHCH＝CH＋Br →CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2
CHBr
2
CH＝CH＋HCl
⃗催化剂
CHCH＝CH＋HCl
⃗催化剂
CHCHCHCl
2 2 3 2 3 2 2
氯化氢
⃗催化剂
CHCHCl CHCH＝CH＋HCl CHCHClCH
3 2 3 2 3 3
第15页⃗催化剂
CH＝CH＋HO
2 2 2
水
CHCHOH
3 2 ⃗催化剂
CH—CH＝CH＋HO
3 2 2
CHCHCHOH
3 2 2
【微思考1】丙烯与HCl、水的加成产物是纯净物吗？
【提示】不是。当不对称烯烃与HX、HO等物质发生加成反应时，会有两种加成产
2
物。丙烯与HCl的加成产物为CHCHCHCl或 ；丙烯与HO的加成产物为
3 2 2 2
CHCHCHOH或CHCHOHCH 。
3 2 2 3 3
2. 立体异构
反2丁烯的结构简式：
【深化提升】有机物的顺反异构判断方法
（1）顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅
第16页仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。
（2）如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的
顺反异构可以表示如下（其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构）
【即时练】下列有机化合物分子中，可形成顺反异构的是（ ）
A. CH＝CHCH
2 3
B. CH＝CHCH CH
2 2 3
C. CHCH＝C（CH）
3 3 2
D. CHCH＝CHCl
3
【答案】D
【解析】A、B、C三项中的有机化合物分子，双键两端某一个碳原子上存在相同的基
团，不可能形成顺反异构。D项可以形成
和 两种顺反异构体。
【深化拓展】
二烯烃及其化学性质
① 二烯烃：分子中含有2个碳碳双键的烯烃，如1，3-丁二烯。
② 1，3-丁二烯与Br 按1∶1加成：
2
1，2-加成：
CH=CH—CH=CH +Br → CH Br—CHBr—CH=CH 。
2 2 2 2 2
1，4-加成：
CH=CH—CH=CH +Br →CHBr—CH=CH—CH Br。
2 2 2 2 2
例题1 1-MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示，下列有关1-MCP的叙
述错误的是（ ）
第17页A. 分子式为C H
4 6
B. 与1，3-丁二烯互为同分异构体
C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 与氯化氢加成后生成的烃的衍生物只有一种结构
【答案】D
【解析】由 可知其分子式为C H ，故A正确；1，3-丁二烯的分子式也为
4 6
C H ，则 与1，3-丁二烯互为同分异构体，故B正确； 结构中含有碳碳
4 6
双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，故C正确；
的结构不对称，与氯化氢加成后生成的烃的衍生物有两种结构，故D错误。
例题2 与等物质的量的Br 发生加成反应，生成的产物可能是（ ）
2
【答案】B
【解析】1，3戊二烯与等物质的量的 Br 发生加成反应时，可能的生成物有
2
，故B正确。
例题3 环己烯的结构简式为 ，回答下列问题。
（1）推测环己烯 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）将环己烯与溴的四氯化碳溶液混合充分振荡后，溴的四氯化碳溶液褪色，写出反
应的化学方程式： ，反应类型为 。
（3）已知环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应生成A，A中含氧官能团的名称
为 。
第18页【答案】（1）能 （2） +Br 加成反应
2
（3）羟基
【解析】（1）环己烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾
溶液褪色。
（2）环己烯与溴发生加成反应，化学方程式为 + Br 。
2
（3）环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应，生成 ，其中的含氧官
能团是羟基。
例题4 苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构，分别写出其结构
简式：
（1）三种位置异构：_____________、_______________、_____________。
（2）两种顺反异构：__________________、________________。
【答案】
【解析】丙烯的结构简式为CH ＝CH—CH ，将 作为取代基，共有三种同分
2 3
异 构 体 ， 即 ， 其 中
还存在顺反异构现象，当两个相同的原子或原子团在双键同侧时为顺式
结构，两个相同的原子或原子团在双键两侧即为反式结构。
第19页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（ ）
A. 乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B. 乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一
平面上
C. 乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键
D. 乙烯能使酸性KMnO 溶液褪色，乙烷不能
4
2. 丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是（ ）
A. 丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物
B. 1 mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4. 5 mol
第20页C. 聚丙烯的链节是—CH—CH—CH—
2 2 2
D. 1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃烧放出CO 的量相同
2
3. 下列说法正确的是（ ）
A. C H 与C H 一定互为同系物
2 4 4 8
B. 乙烯和乙烷都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C. 1丁烯与2丁烯互为同分异构体
D. 新戊烷和2，2二甲基丙烷互为同分异构体
4. 下列有机物分子中，可存在顺反异构体的是（ ）
A. CH ＝CHCH B. CH＝CHCH CH
2 3 2 2 3
C. CHCH＝C（CH） D. CH CH＝CHCl
3 3 2 3
5. 分子式为C HCl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构
3 5
（考虑顺反异构）共有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
6. 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳
双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
（1）A的结构简式为___________________________________。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？________（填“是”或“不是”）。是否存
在顺反异构？________（填“存在”或“不存在”）。
（3）A与HO发生反应的方程式为_________________________
2
_____________________________________________________。
（4）A发生加聚反应生成的产物结构简式为
_____________________________________________________。
第21页1.【答案】C
【解析】乙烷中只有σ键无π键，C不正确。
2.【答案】B
【解析】丙烯结构不对称，与 HCl 加成可得到两种产物 CHCHClCH 、
3 3
6
（3+ ）
4
CHClCH CH ，A错误；1 mol丙烯（C H ）与O 完全反应，耗氧量为 mol＝4. 5
2 2 3 3 6 2
mol，B正确；聚丙烯的链节是—CH—CH（CH ）—，C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不
2 3
同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出 CO 的量不相同，D错
2
误。
3.【答案】C
【解析】C H 可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO 溶液褪色，
4 8 4
而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2，2二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。
4.【答案】 D
5.【答案】B
【解析】根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：
CH ＝CHCH Cl、CH ＝CClCH 、CHCl＝CHCH ，其中CHCl＝CHCH 还存在顺反异
2 2 2 3 3 3
构体，故共有4种可能的结构。
6.【答案】
【解析】（1）红外光谱表明分子中含有碳碳双键，说明可能是烯烃，由该烃的相对分
子质量及烯烃的通式C H 14n＝84，n＝6，从而得出该烃的分子式是C H ；又该烃分子
n 2n， 6 12
结构中只有一种化学环境的氢原子，说明它的结构对称，推断出它的结构是
。
（2）根据双键碳原子及与其相连的原子一定在同一平面上的结构特点，该烯烃中的碳
第22页原子均处于同一平面；由于双键碳原子连接的基团都是甲基，故该烯烃不存在顺反异构。
（3）含 可以与HO加成反应。
2
（4）含 可以发生加聚反应。
第23页乙炔和炔烃的性质
重难点 题型 分值
1. 乙炔的组成、结构与性质
重点 2. 炔烃的性质
3. 烃类完全燃烧的规律及其应用
选择题 2-4分
1. 乙炔的组成、结构与性质
难点 2. 炔烃的性质
3. 烃类完全燃烧的规律及其应用
一、炔烃
1. 乙炔的组成、结构与性质
（1）组成与结构
第24页（2）物理性质
颜色 状态 气味 溶解性
无色 气体 无味 微溶于水，易溶于有机溶剂
（3）乙炔的制备及性质探究
① 制备原理：CaC +2H O + Ca（OH）。
2 2 2
②实验探究：
实验装置
实验现象 A中有大量气泡产生 B中溶液褪色 C中溶液褪色
乙炔能被酸性高锰酸 乙炔能与溴发生加
实验结论 电石与水反应生成乙炔
钾溶液氧化 成反应
【实验注意事项】
a. 实验装置在使用前，要先检查气密性
b. 盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，以防电石吸水而失效
c. 电石与水的反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分
液漏斗控制液体滴加的速率
d. 制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置
e. 制得的乙炔中往往因含有HS、PH 等杂质而有难闻的气味，可通过盛有CuSO 溶
2 3 4
液的洗气瓶除去杂质
【微思考】制备乙炔的实验中用到了饱和食盐水和硫酸铜溶液，它们的作用分别是什
么?
【提示】饱和食盐水代替水是为了减缓电石与水的反应速率；硫酸铜溶液的作用是除
去乙炔中混有的HS等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的检验。
2
（4）乙炔的化学性质
第25页2. 炔烃的概念及其性质
【问题讨论】1. 请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。某炔烃通过催化
加氢反应得到2-甲基丁烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。
【提示】戊炔所有属于炔烃的同分异构体有 、 、
； 通过催化加氢反应得到2-甲基丁烷。
2. 请写出乙炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的
变化。
【提示】 +2H CHCH ，反应中，乙炔分子所含碳碳三键中的 2个π
2 3 3
键和H 中的H—H键断裂，每个碳原子分别与2个氢原子形成2个C—H σ键。
2
【深化拓展】1. 部分有机反应中的数量关系
第26页（1）取代反应：烷烃的取代反应中，取代1 mol H需要1 mol X （卤素）。
2
（2）加成反应：1 mol碳碳双键（ ）可以和1 mol Br （或1 mol H ）完全加
2 2
成，1 mol碳碳三键（ ）可以和2 mol Br （或2 mol H ）完全加成。
2 2
3. 取代反应与加成反应的比较
反应 取代反应 加成反应
有机分子中的某些原子或原子 有机分子中的双键（或三键）两端的碳原
定义 团被其他原子或原子团所代替 子与其他原子或原子团直接结合生成别的
的反应 物质的反应
+A—B （ 或
A—B+C—D A—C+B—D
反应通式 +A—B
（C代替B或B代替C）
或 ）
一般是C—H、O—H或C—O
断裂，结合 1 个原子或原子 不饱和键中不稳定者断裂，不饱和碳原子
键的变化
团，剩余原子或原子团与替代 直接和其他原子或原子团结合
下来的基团结合成另一种物质
产物 两种或多种物质 一般是一种物质
【易错辨析】
（1）可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。（ ）
【提示】×。烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）分子式为C H 的烃一定能使酸性KMnO 溶液褪色。（ ）
3 6 4
【提示】×。C H 若为环丙烷则不能使酸性KMnO 溶液褪色。
3 6 4
（3）任何烯烃均存在顺反异构现象。（ ）
【提示】×。只有碳碳双键两端的碳原子都连有不同原子或原子团时才存在顺反异构。
（4）乙炔中乙烯可用溴水除去。（ ）
【提示】×。乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。
（5）等质量的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃比烯烃消耗氧气多。（ ）
【提示】√。
（6）符合通式C H （n≥2）的烃都属于炔烃。 （ ）
n 2n-2
【提示】×。不一定，也可能是二烯烃。
第27页（7）聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水褪色。（ ）
【提示】×。聚乙烯不存在不饱和键，不能使溴水褪色；聚乙炔含有碳碳双键，能使
溴水褪色。
二、烃完全燃烧的规律及应用
1. 烃的燃烧通式
y y
CH+（x+ ）O xCO+ HO
x y 4 2 2 2 2
2. 烃的燃烧规律
规律 结论
y y
等物质的量的烃（C x H y ）完全
耗氧量取决于（x+
4
）的大小，（x+
4
）越大，耗氧
燃烧时的耗氧量
量越多
等质量的烃（CH ）完全燃烧 y
x y 烃中 越大，耗氧量越多
x
时的耗氧量
（1）HO为气态（T≥100 ℃）时：
2
温度不变时，气态烃（CH ） ①y=4，体积不变，如CH、C H 等
x y 4 2 4
完全燃烧，反应前后的气体体 ②y<4，体积减小，如C H
2 2
积的变化 ③y>4，体积增大，如C H、C H 等
2 6 3 8
（2）HO为液态（T<100 ℃）时，体积一定减小
2
【即时练】225 ℃某气态烃与O 混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃，此
2
时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式
可能为（ ）
A. C H B. C H C. C H D. C H
2 4 2 6 3 6 4 8
【答案】A
y y
【解析】设该烃的分子式为CH，则CH+（x+ ）O xCO+ HO，由题意可知，
x y x y 4 2 2 2 2
y y
烃和O 的物质的量之和应为CO 物质的量的2倍，即1+（x+ ）=2x，解得x=1+ 。
2 2 4 4
讨论：当x=1时，y=0，不符合烃的定义；当x=2时，y=4，物质为C H ；当x=3时，
2 4
y=8，物质为C H；当x>3时，不符合烃的组成。故正确答案为A。
3 8
例题1 下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）
第28页A. 能燃烧生成二氧化碳和水
B. 能与溴水发生加成反应
C. 能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应
4
D. 能与HCl反应生成氯乙烯
【答案】D
【解析】乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO 和HO；乙炔、乙烯都能与溴水发生加
2 2
成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯
4
乙烯。
例题2 下列各组有机化合物，无论它们以何种物质的量的比例混合，只要总物质的
量一定，则在完全燃烧时，消耗氧气的量为一定值的是（ ）
A. C H 和C H B. C H 和C H
2 6 3 8 4 10 6 6
C. C HO和C HO D. C H 和C HO
2 6 2 4 2 3 6 3 8
【答案】D
【解析】根据有机化合物完全燃烧的通式：
y y
CH+（x+ ）O xCO+ HO
x y 4 2 2 2 2
y z y
CHO+（x+ - ）O xCO+ HO
x y z 4 2 2 2 2 2
两种有机化合物的总物质的量一定，耗氧量相等时，如果二者都是烃，则分子式中
y y z
（x+ ）的值相等；如果二者都是烃的含氧衍生物，则分子式中（x+ - ）的值相等；
4 4 2
y
如果一种是烃，一种是烃的含氧衍生物，则烃的分子式中（x+ ）的值与含氧衍生物中
4
y z
（x+ - ）的值相等，故选D项。
4 2
例题3 某烃和溴水反应后的产物为2，2，3，3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体为（
）
A. B.
C. CH CHCH CH D. CH CHCH CH
2 2 3 2 2
【答案】AD
【解析】2，2，3，3-四溴丁烷的结构简式为CHC（Br） C（Br） CH ，由某烃与溴
3 2 2 3
加 成 得 到 ， 故 该 烃 为 2- 丁 炔 ， 结 构 简 式 为 。 与
互为位置异构，A正确； 就是该烃的结构简式，B错误；CH
2
CHCH CH 与 的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；CH CHCH
2 3 2
CH 与 的分子式相同，互为官能团异构，D正确。
2
第29页例题4 （1）已知1 mol某烃X能与2 mol Cl 完全加成得到Y，1 mol Y能与4 mol Cl
2 2
完全取代得到Z，X的结构简式可能是 。
A. CH2 CH B.
2
C. D.CH CHCl
2
（2）上题选项中有机化合物分子的所有原子都在同一个平面内的是 。
（3）将“1 mol某烃X能与2 mol Cl 完全加成得到Y”改为“1 mol有机化合物X能与
2
1 mol HCl完全加成得到Y”，则选 。
【答案】（1）C （2）ABD （3）D
【解析】（1）“1 mol 某烃X能与2 mol Cl 完全加成”说明X分子中含有1个碳碳三
2
键或2个碳碳双键，“1 mol Y能与4 mol Cl 完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子。而
2
X与Cl 加成时没有增加氢原子。则X中也只含有4个氢原子，故选C。
2
（2）乙烯分子中6个原子共平面，CH=CHCl可看作乙烯分子中1个氢原子被氯原子
2
取代，故所有原子共平面；乙炔分子中4个原子共线；分子中含有—CH ，所有原子不可
3
能共面。
（3）“1 mol有机化合物X能与1 mol HCl完全加成得到Y”说明X分子中含有1个碳
碳双键，“1 mol Y能与4 mol Cl 完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子，而X与HCl
2
加成时增加了1个氢原子，则X分子中只含有3个氢原子，故选D。
第30页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 丙炔分子中的三个碳原子不可能在同一直线上
B. 乙炔分子中碳碳三键中的三个共价键性质完全相同
C. 分子组成符合C H 的链烃一定是炔烃
n 2n-2
D. 在所有符合通式C H 的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小
n 2n-2
2. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）
A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色
B. 通入酸性高锰酸钾溶液中，观察溶液颜色是否变化
C. 点燃，检验燃烧产物
D. 点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
3. 块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置
第31页最好是（ ）
4. 某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr CBr CHCH，则与该烃属于不同类别的该烃
2 2 2 3
的同分异构体是（ ）
A. B.
C. CHCHCH CH D. CH CH—CH CH
3 2 2 2 2
5. 下面有关丙烷、丙烯和丙炔的说法正确的是（ ）
A. 如图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为：
B. 相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C. 相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气量最多
D. 丙烷的一氯代物只有1种
6. 某烃的结构简式如下，下列说法不正确的是（ ）
A. 1 mol该烃完全燃烧消耗O 11 mol
2
B. 与氢气完全加成后的每个产物分子中含2个甲基
C. 1 mol该烃完全加成消耗3 mol Br
2
D. 每个分子中一定共平面的碳原子有6个
二、非选择题
7. 下图所示的实验装置可用于制取乙炔。
请回答下列问题：
（1）图中A管的作用是 ，制取乙炔的化学方程式是 。
（ 2 ） 将 乙 炔 通 入 酸 性 KMnO 溶 液 中 ， 可 以 观 察 到 的 现 象 是
4
，乙炔发生了 反应。
第32页（3）将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，可以观察到的现象是 ，乙
炔发生了 反应。
（4）为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的实验现象是 。
*8. 实验室制得的乙炔中常混有HS、PH 等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，
2 3
用来测定电石样品中CaC 的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同。
2
（1）A瓶中的液体可以从酸性KMnO 溶液和CuSO 溶液中选择，应该选择 ，
4 4
它的作用是 。
（2）写出实验室制取乙炔的化学方程式： 。
（3）装置Ⅰ的主要缺点是 ；
装置Ⅱ的主要缺点是 ；
若选用Ⅱ装置来完成实验，则应采取的措施是 。
（4）若称取m g电石，反应完全后，测得 B处溴水增重 n g，则CaC 的纯度为
2
。
第33页1.【答案】D
【解析】丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳三键直线形结构，丙炔分子中的三个碳
原子在同一直线上，故A错误；每个碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的，其中σ键
稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同，故B错误；分子组成符
合C H 的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，也可能含有1个碳碳三键，为炔烃，
n 2n-2
2
n
故C错误；符合通式C H 的炔烃中，1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2- ，n越
n 2n-2
2
n
大，2- 的值越大，氢元素的质量分数越大，则乙炔所含氢元素的质量分数最小，故 D正
确。
2.【答案】D
【解析】乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故A、B项错误；甲烷、
乙烯、乙炔均属于烃类，完全燃烧的产物均为 CO 和HO，故无法根据燃烧产物鉴别，C
2 2
项错误；由于甲烷、乙烯、乙炔中碳元素的百分含量有差别，故燃烧时产生的现象是不同
的，分别点燃甲烷、乙烯、乙炔，火焰越来越明亮，黑烟越来越浓，D项正确。
3.【答案】B
【解析】实验室用块状电石与饱和食盐水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型
装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加饱和食盐水的速率，故应选择B装置。
4.【答案】D
【解析】由生成的卤代烃的结构简式可知该烃为 ，与该烃属于不同
类别的该烃的同分异构体不是炔烃，可以是二烯烃。
5.【答案】C
【解析】由乙炔的结构知，丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；
相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成CO 的物质的量相等，标准状况下水不为气体，
2
体积忽略不计，则标准状况下生成的气体体积相等，故体积比应为 1∶1∶1，B项错误；
三种物质中丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧量最多，C项正
确；丙烷分子中存在2种不同类型的氢原子，则它的一氯代物有2种，D项错误。
6.【答案】B
12
4
【解析】该有机物分子式为C H ，1 mol该烃完全燃烧消耗O 的物质的量为（8+
8 12 2
）mol=11 mol，A项正确；该烃的每个分子中有一个支链，与氢气完全加成后的产物为
CHCHCHCH（CHCH ）CHCH ，它的每个分子中含有3个甲基，B项错误；该烃的每
3 2 2 2 3 2 3
个分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，1 mol该烃完全加成消耗3 mol Br ，C项正确；
2
第34页结合乙烯和乙炔的结构判断，该烃的每个分子中一定共平面的碳原子有6个，D项正确。
7.【答案】（1）调节液面高度，控制反应的发生和停止
CaC +2H O Ca（OH）+C H↑
2 2 2 2 2
（2）酸性KMnO 溶液褪色 氧化
4
（3）溴的四氯化碳溶液褪色 加成
（4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
【解析】（1）本题中给出的制取乙炔的实验装置应用的是连通器原理，通过上下移动
A管调节右管液面的高度，控制电石与饱和食盐水中的水反应的发生和停止。制取乙炔的
化学方程式为CaC +2H O Ca（OH） +C H↑。（2）将乙炔通入酸性KMnO 溶液中，乙
2 2 2 2 2 4
炔发生氧化反应而使酸性KMnO 溶液褪色。（3）将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，乙炔
4
发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。（4）点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度，乙炔燃
烧时产生明亮的火焰并伴有浓烈的黑烟。
8.【答案】（1）CuSO 溶液 除去乙炔中混有的HS和PH 等杂质气体
4 2 3
（2）CaC +2H O Ca（OH）+C H↑
2 2 2 2 2
（3）少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制液体的添加量
反应产生的泡沫会堵塞导管
在导管口处塞上一团棉花
32n
13m
（4） ×100%
【解析】（1）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除
去乙炔中混有的HS和PH 等杂质气体。
2 3
（2）实验室制取乙炔的化学方程式为CaC +2H O Ca（OH）+C H↑。
2 2 2 2 2
（3）根据装置Ⅰ的结构可知其主要缺点是少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误
差，且不易控制液体的添加量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导管；根据以
上分析可知若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是在导管口处塞上一团棉花。
（4）若称取m g电石，反应完全后，测得B处溴水增重n g，则根据方程式C H+2Br
2 2 2
n
×64
n 26
26 m
CHBr CHBr 可知生成的乙炔的物质的量是 mol，所以CaC 的纯度为 ×100%=
2 2 2
32n
13m
×100%。
第35页
