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第一章 第一节 有机化合物的结构特点
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1．能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的
极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
2．能认识有机化合物中共价键的类型，了解共价键的极性和有机反应的关系。
3．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
【素养目标】
1．通过辨识有机化合物的官能团，有机化合物的共价键类型与有机反应的关系，培养学生“宏观辨识与
微观探析”的学科素养。
2．通过掌握书写有机化合物同分异构体的方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：有机化合物的分类方法
1．依据元素组成分类
有机化合物
2．依据碳骨架分类
3．依据官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷 CH
4烯烃 乙烯 HC===CH
2 2
(碳碳双键)
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔 HC≡CH
卤代烃 溴乙烷 CHCHBr
3 2
(碳卤键)
醇 乙醇 CHCHOH
3 2
—OH(羟基)
酚
醚 乙醚 CHCHOCH CH
3 2 2 3
(醚键)
醛 乙醛 CHCHO
3
(醛基)
酮 丙酮 CHCOCH
3 3
(酮羰基)
羧酸 乙酸 CHCOOH
3
(羧基)
乙酸乙酯
酯
(酯基) CH 3 COOCH 2 CH 3
胺 —NH (氨基) 甲胺 CHNH
2 3 2
酰胺
(酰胺基) 乙酰胺
典例1．下列8种有机物：①CH CH ② ③CHOH ④CHCl ⑤CCl
2 2 3 3 4
⑥HCOOCH ⑦CHCOOCH CH ⑧CHCOOH，按官能团的不同可分为( )
3 3 2 3 3
A．4类 B．5类 C．6类 D．8类
【答案】C【解析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类，很可能导致错选。由分析可知①属于烯烃；②属于酚；
③属于醇；④⑤属于卤代烃；⑥⑦属于酯；⑧属于羧酸。
【易错诊断】本题考查有机物所属类别，需注意：①含有羟基官能团的有机物不一定属于同一类，还要考
虑它所连接的碳原子是链烃上的碳原子还是苯环上的碳原子；②一氯甲烷和四氯化碳虽然所含官能团(氯原
子)的个数不同，但因其为相同的官能团，故应该归为一类，前者叫一卤代物，后者叫多卤代物。
【点拨】官能团与有机物的关系
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
①醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如 、 、
等。
②酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如 等。
(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官
能团。
(3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子
中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
典例2．维生素C的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为
，下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
【答案】C
【解析】分析两种物质的结构，可以看出：两种物质分子中均含有碳碳双键；而酯基存在于维生素C的结
构中，丁香油酚不含酯基；维生素C中的羟基均为醇羟基，而丁香油酚的羟基与苯环直接相连为酚羟基；
芳香化合物应含有苯环，维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物。故A、B、D三项均不正确。
【点拨】常见官能团考查中的误区
误区一 烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，
故碳碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。
误区二 混淆酚和醇
观察结构时，酚应具备以下特点:存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直
接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如 、 、 、
CHCHCHOH等都是醇。
3 2 2
误区三 醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分
醛基的结构式是 ，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是
，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是 ，结构简式是 —COOH。
知识点二：有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
有机化合物的共价键有两种基本反应类型：σ键和π键
(1)σ键
①形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着
两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破
坏。
③稳定性：键能相对较大，不易断开。
④断键与反应类型的关系：主要发生取代反应。
(2)π键
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道
及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ
键；两个碳原子未参与杂化的p 轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了
π键。
②特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
③稳定性：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容
易断裂而发生化学反应。
④断键与反应类型的关系：主要发生加成反应。
(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是 σ 键，双键中含有一个 σ 键和一个 π键，三键中含有一个 σ
键和两个 π 键。
2．键的极性与有机反应
(1)共价键的极性与反应的活泼性
①共价键的极性强弱
②共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。
(2)分子中基团之间的相互影响
从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异：
乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O－H，但由于乙醇分子中的O－H的极性比水分子
的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠反应没有与水反应剧烈。
乙醇与HBr反应：CH—CH—OH＋H—Br――→CHCH—Br＋HO，反应中乙醇分子中断裂的键是
3 2 3 2 2
C—O，原因是C—O键极性较强。
典例3．如图所示，在乙烯分子中有5个σ键、1个 键，下列表述正确的是( )
A．C、H之间是sp2杂化轨道形成的键，C、C之间是未参加杂化的2p轨道形成的 键
B．C、C之间是sp2杂化轨道形成的键，C、H之间是未参加杂化的2p轨道形成的 键
C．sp2杂化轨道形成 键，未杂化的2p轨道形成 键
D．sp2杂化轨道形成 键，未杂化的2p轨道形成 键
【答案】C【解析】乙烯分子中含有4个C-H键和1个C=C键，C原子孤电子对数为0，σ键电子对数为3，则C原子
采取sp2杂化，C、H之间的化学键是sp2杂化轨道形成的σ键，C、C之间的化学键有一个是sp2杂化轨道
形
成的σ键，还有1个是未参加杂化的2p轨道形成的π键，答案选C。
典例4．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是( )
A．烷烃中的化学键均为σ键
B．CHNH 中C—H键的极性比N—H键的极性弱
3 2
C．乙烯分子中含有极性键和非极性键
D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
【答案】D
【解析】烷烃中所有键均为单键，均为σ键，A正确；N元素非金属性强于C元素，故N与H之间共用电
子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度，故C—H键的极性比N—H键的极性弱，B正确；乙
烯分子中碳与碳之间为非极性键，碳与氢之间为极性键，C正确；丙炔结构简式为：CH-C≡CH，碳碳之
3
间含有2个σ键，碳氢之间含有4个σ键，故共有6个σ键，碳碳三键中含有2个π键，D错误；故答案选
D。
知识点三：有机化合物的结构特点及同分异构体现象
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为
同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
(2)有机化合物的构造异构现象
异构类别 特点及实例
碳架
异构 碳骨架不同，如：CH—CH—CH—CH 和
3 2 2 3位置
官能团的位置不同，如：CH===CH—CH—CH 和CHCH===CHCH
2 2 3 3 3
异构
官能团 官能团种类不同，如：CHCHOH和CHOCH ，常见的官能团异构有醇、
3 2 3 3
异构 酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
C H
n 2n
烯烃(CH===CHCH)、环烷烃( )
2 3
炔烃(CH≡C—CH CH)、环烯烃( )、
C H 2 3
n 2n－2
二烯烃(CH===CHCH===CH )
2 2
C H O 醇(C HOH)、醚(CHOCH )
n 2n＋2 2 5 3 3
醛(CHCHCHO)、酮( )、
3 2
C n H 2n O 烯醇(CH===CHCHOH)、环醚
2 2
羧酸(CHCHCOOH)、酯(HCOOCH CH、CHCOOCH )、羟基醛(HO—
3 2 2 3 3 3
C H O
n 2n 2
CHCH—CHO)、羟基酮( )
2 2
C H O
n 2n－6
3．同分异构体的书写方法
(1)烷烃
C H 的同分异构体(用碳架结构表示)。
7 16C—C—C—C—C—C—C、 、 、 、
、 、 、 、
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
以C H O为例且只写出骨架与官能团
4 10
①碳链异构⇨
②位置异构⇨
③官能团异构⇨C—C—C—C—OH、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
【总结】同分异构体的书写方法
(1)降碳对称法(适用于碳骨架异构，以CH 为例)
6 14
①将分子写成直链形式：CHCHCHCHCHCH。
3 2 2 2 2 3
②从直链上去掉1个碳原子形成—CH，依次连在剩余主链对称轴一侧的各个碳原子上，得到多种带
3
有甲基且主链比原主链少一个碳原子的同分异构体。则得 、 两
种同分异构体。【注意】a．将—CH 连在主链对称轴的右侧与连在左侧的连接方式重复。b．甲基不能连在链端，否则与
3
直链形式重复。
③从主链上去掉2个碳原子形成取代基。
当2个碳原子形成2个甲基(—CH)时，在主链上先定1个甲基，按照“对”“邻”“间”的位置依
3
次
移动另外1个甲基，注意不要重复。则得 、 两种同分异构体。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或
原子团取代碳链上的不同氢原子(即将官能团接到碳链上，接入时从端点的第一个碳原子开始)。如书写分
子式为C H O的醇的同分异构体，如下图所示(图中数字即为—OH接入后的位置)。
5 12
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入
碳链中，最后用氢原子补足碳的4个价键。如书写分子式为 C H O 的酮的同分异构体，如下图所示。
5 10
、 、
【注意】此时“=O”不能连在链端C原子上，否则形成醛而不是酮。
【思维建模】同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
①丙基(—C H)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇、丁醛、丁酸均有2种。
3 7
②丁基(—C H)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇、戊醛、戊酸均有4种。
4 9
③戊基(—C H )有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
5 11
④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个取代基不同时有10种。
(2)换元法
如二氯苯(C HCl)有3种同分异构体，则四氯苯(C HCl)也有3种同分异构体；如CH 的一氯代物只有
6 4 2 6 2 4 4
1种，则新戊烷C(CH) 的一氯代物也只有1种。
3 4
(3)等效氢法(又称对称法)①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH 分子中的4个氢原子是等效的。
4
②同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的，如新戊烷 ，其4个甲基等效，各
甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如
分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几
种同分异构体。
(4)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分
异构体的数目。
典例5．分子式为C HBrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】C HBrCl可看成是C H 分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C H 有正丁烷和
4 8 4 10 4 10
异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为C—C—C
—C，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为
，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可
知C HBrCl共有12种结构，C项正确。
4 8
典例6．]B( )有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立
体异构)；
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl 溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱有
3
五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
【答案】 15【解析】 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl 溶液
3
发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，
支链上苯环连接方式(黑色点标记)： 、 共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共
振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性
(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与
同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为 。
核心价值与学科素养
典例7． 2021年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂。S诱抗素的分子
结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
【答案】A
【解析】从图示可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项
正确。
典例8．科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些
分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如： (正四面体烷C H)、 (棱晶
4 4
烷C H)、 (立方烷C H)等，下列有关说法正确的是( )
6 6 8 8
A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C H (n≥2)
2n 2n
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D．苯、盆烯( )与棱晶烷互为同分异构体
【答案】D
【解析】A项，立体烷烃的一个碳原子与其他三个碳原子之间都形成单键，还与H原子之间形成一个共价
键，它们都属于环烷烃，错误；B项， (正四面体烷C H)、 (棱晶烷C H)、 (立方烷C H)，它
4 4 6 6 8 8们不互为同系物，通式为C H (n≥2)，错误； C项，棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯
2n 2n
代物的同分异构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，错
误；D项，苯分子式为C H、盆烯( )分子式为C H、棱晶烷分子式为C H，所以它们互为同分异构
6 6 6 6 6 6
体，正确。
基础过关
【跟踪练习】
1．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是( )
A．C HCl B．HCHO C．HO D．CH=CH—CH
2 4 2 2 2 3
【答案】D
【详解】C HCl 不存在双键，则不存在π键，A项不符合题意；HCHO含有碳氧双键，存在π键，但是只
2 4 2
有极性键，B项不符合题意；HO不存在双键，则不存在π键，C项不符合题意；CH=CH—CH 分子中既
2 2 3
有非极性键又含有π键，D项符合题意；答案选D。
2． 下列关于同分异构体的分类错误的是( )
A．CHCH(CH )CHCH 与CH(CH)CH 属于碳链异构
3 3 2 3 3 2 3 3
B．CH—CH CH—CH 与CH CH—CH —CH 属于官能团异构
3 3 2 2 3
C． 与 属于位置异构
D．CH CH—CH CH 与 属于官能团异构
2 2
【答案】B
【解析】同分异构有碳链异构、官能团异构(又称类别异构)、位置异构。B项中有机物的官能团均为
且数目相同，不属于官能团异构，但官能团位置不同，应属于位置异构。
3． 只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(
)
A．该有机物属于氨基酸
B．该有机物的分子式为C HNO
3 7 2
C．该有机物与CHCHCHNO 互为同系物
3 2 2 2
D．该有机物的一氯代物有2种
【答案】C【解析】根据有机物的成键特点，该有机物为 ，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；其
分子式为C HNO ，与CHCHCHNO 互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2种，D
3 7 2 3 2 2 2
对。
4． 如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料，下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A．分子式为C H O
21 28 2
B．能溶于水，属于芳香烃
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯环上的一氯取代物有3种
【答案】B
【解析】由结构简式知其分子式为C H O，A正确；含有O元素，则属于烃的衍生物，B错误；含有碳
21 28 2
碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中只有一个苯环，则苯环上的一氯取代物有3种，D
正确。
5．下图①～④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是( )
A．①的邻二氯代物只有1种 B．②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
C．①②③④的一氯代物均只有一种 D．④与 互为同分异构体
【答案】A
【解析】 ①的邻二氯代物有2种，A项错误；②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯乙烯可使酸性高锰酸
钾溶液褪色，能鉴别，B项正确；四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，C项正确；两者分子
式均为C H ，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
12 12
能力达成
6．用酒精消毒是大家都知道的常识。可奇怪的是,在医疗上所用的消毒酒精是体积分数为75%的酒精溶
液，纯酒精杀菌效果反而不好。这与蛋白质分子中存在许多憎水的基团和亲水的基团有关。酒精分子有两
个末端，一端是憎水的(—C H)，可以破坏蛋白质内部憎水基团之间的吸引力；一端是亲水的(—OH)，但
2 5
它难以破坏蛋白质外部的亲水基团之间的吸引力。只有酒精和水共同存在，蛋白质才会失去生理活性。因此，只
有一定浓度的酒精溶液，才能达到良好的消毒杀菌目的。
Ⅰ．有9种粒子：①N ②－NH ③Br- ④OH- ⑤－NO ⑥－OH ⑦NO ⑧CH+ ⑨－
H- 2 2 2 3
2
CH。
3
(1)上述9种粒子中，属于官能团的有 (填序号，下同)。
(2)其中能跟－C H 结合生成有机化合物分子的粒子有 。
2 5
(3)其中能跟C H+结合生成有机化合物分子的粒子有 。
2 5
Ⅱ．乙酸的结构简式可以表示为(①②③表示方框内的原子团)：
(1)①②③的名称分别是 、 和 。
(2)②③组成的原子团的名称是 。
(3)①③组成的有机化合物所属的类别是 ，任意写出一种该类物质同系物的结构简式：
。
【答案】Ⅰ．(1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
Ⅱ．(1)甲基 酮羰基 羟基 (2)羧基 (3)醇 CHCHOH(或CHCHCHOH等合理答案皆可)
3 2 3 2 2
【解析】Ⅰ．(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意烷基、苯环都不
是官能团。(2)－C H 是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟－C H 结合成有
2 5 2 5
机化合物分子的粒子有②⑤⑥⑨。(3) C H+带正电荷，根据“带异性电荷的粒子相互吸引结合成化合
2 5
物”的原则可知：能跟C H+结合生成有机化合物分子的粒子有①③④。
2 5
Ⅱ．(1)图示中方框内的三种原子团分别为甲基(—CH)、酮羰基( )和羟基(—OH)；(2)羟基和酮
3
羰基组成羧基，其结构为—COOH;(3)甲基和羟基组成的有机化合物是甲醇(CHOH)，它属于醇类物质，与
3
乙醇(CHCHOH)、正丙醇(CHCHCHOH)等互为同系物。
3 2 3 2 2
7． 试回答下列问题：(1)已知化合物B NH(硼氮苯)与C H(苯)的分子结构相似(如下图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构
3 3 6 6 6
体的数目为________种。
(2)氟烷的麻醉作用比吗啡强100倍。已知氟烷的分子式为C HClBrF，则氟烷的同分异构体(不考虑手
2 3
性异构)有________种。
(3)萘的分子式为C H，结构简式可以表示为 。萘的二氯代物(C HCl)有________种可能
10 8 10 6 2
的结构，萘的六氯代物(C HCl)有________种可能的结构。
10 2 6
【答案】(1)4 (2)4 (3)10 10
【解析】(1)和苯环一样，环上先确定邻、间、对3种情况，多的一种是在“间”情况下2个Cl可分别连在
两个N上或分别连在两个B上。(2)3个氟原子连在同一个碳原子上有1种同分异构体，2个氟原子连在同
一个碳原子上有3种同分异构体，共4种。(3)萘的二氯代物和萘的六氯代物的同分异构体数目相同。
8．写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
(1) ： 、 。
(2)某有机化合物的键线式为 ，则它的分子式为 ，含有的官能团名称为
，它属于 (填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)已知分子式为C H O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
5 12
A．CH—CH—CH—CH—CHOH B．CH—O—CH —CH—CH—CH
3 2 2 2 2 3 2 2 2 3
C． D．
根据上述信息完成下列各题：
①根据所含官能团判断，A属于 类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是
(填字母，下同)，互为碳架异构的是 ，互为位置异构的是 。
②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式： 。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种,除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结
构简式： 、 。
【答案】(1)CH CH—CH CH (2)C H O (醇)羟基和碳碳双键 脂环化合物
2 2 9 14(3)①醇 B D C ③
【解析】(1)由结构式可知，其结构简式为CH CH—CH CH，键线式为 。
2 2
(2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为C H O，分子中含有的官能团为(醇)羟基和碳碳双键。该
9 14
有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。
(3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A相
同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同，因此A与D
属于碳架异构。② 碳链中有三种碳原子，羟基位于末端(①号)碳原子上为A，位于②号碳
原子上为C，当羟基位于中间的碳原子上时，为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构,则必须是醇
类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如下3种： 、
和 。倒卖拉黑，关注更新免费领取，淘宝唯一每月更新店铺:知二教育
