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第1课时 有机物的分离、提纯和确定实验式
发 展 目 标 体 系 构 建
1.根据实验事实，掌握有机化合
物的分离、提纯方法，培养“宏观
辨识与科学探究”的核心素养。
2．掌握李比希提出的燃烧有机物
对产物的定量测定确定实验式，
培养“科学探究与证据推理”的
核心素养。
一、研究有机化合物的基本步骤
二、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
(1)适用范围
分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(填仪器名称)
注意事项：①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
2．萃取——分为 液 液 萃取和 固 液 萃取。
(1)萃取的原理
①液液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂
转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
1(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为分液漏斗、烧杯。
微点拨：①分液时，上层液体从上口倒出。
②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
3．重结晶——提纯固体有机化合物常用的方法
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
三、确定实验式——元素分析
1．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称为最简式。
2．李比希定量分析一般过程
[示例] 某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为
52.16%，氢的质量分数为13.14%。则：
①氧的质量分数为34.70%。
②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。
③该未知物A的实验式为CHO。
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1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。
( )
(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的常用方法。 ( )
(3)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。 ( )
(4)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。 ( )
[答案] (1)× (2)√ (3)√ (4)√
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO 的物质的量之比为1∶1。由此可得出
2
的结论是 ( )
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
2B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C．有机物中必定含氧元素
D．无法判断有机物中是否含有氧元素
[答案] D
3．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气
(1)________分离食盐水与沙子的混合物。
(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)________分离水和汽油的混合物。
(4)________分离CCl(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
4
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
[答案] (1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
有机物的分离、提纯
重结晶法提纯苯甲酸
[问题]
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
[资料]
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，
熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度
如下：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
[实验]
图示如图：
3[讨论]
(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
(2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
[提示](1)促进苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。
(2)溶解时，加速溶解；过滤时，引流。
(3)取提纯的苯甲酸少许，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO 溶液，若无沉淀，说明
3
苯甲酸中NaCl已除净。
有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
分离、提纯沸点相差很大的液
蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
态混合物
将有机物从一种溶剂转移到另 用四氯化碳将碘水中的碘
萃取 分液漏斗
一种溶剂 提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结 利用温度对溶解度的影响提纯 烧杯、酒精灯、蒸发皿、
提纯苯甲酸
晶 有机物 漏斗
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
微点拨：分离提纯物质的“四原则”
1．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
密度/(g ·cm－
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性
3)
A CHO －24 141 0.99 可溶
3 6 2
B CHO －84 77 0.90 可溶
4 8 2
由此推知分离A和B的最佳方法是 ( )
A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
4C [观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进
行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可
以用蒸馏的方法将A、B分离。]
2．下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是( )
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
B [粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适
当稀释，不能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，B项正确；趁热过滤后，用冰盐水
冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的
溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。]
3．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说
法错误的是( )
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
C [滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏
斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D
项正确。]
4．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是( )
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。
A．①② B．③④ C．①④ D．②③
D [①在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银
球放在蒸馏烧瓶支管口处，错误；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中
少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质蒸馏将
2
乙醇蒸出，正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，
分层、上层为橙黄色，分层、下层为橙黄色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，正确；④在苯甲
酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，错误。]
有机化合物实验式的确定
5已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO 和10.8 g
2
HO，通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)
2
[解] n(C)＝＝0.4 mol，
n(H)＝×2＝1.2 mol，
n(O)＝＝＝0.2 mol
故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
答：该化合物的实验式为CHO。
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一般有机物中氧元素的确定方法
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO 和HO，其组成元素可能为碳、氢元素或
2 2
碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO 中碳元素的质量及HO
2 2
中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分
子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。
1．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可
能是 ( )
①CH ②CH ③CHOH ④CHOH
4 2 4 2 5 3
A．②③ B．①④
C．①③ D．②④
B [该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(HO)∶N(CO)＝2∶1，
2 2
则该物质中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH、④CHOH。]
4 3
2．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( )
A．只测定它的C、H原子个数比
B．只要证明它完全燃烧后产物只有HO和CO
2 2
C．只测定其燃烧产物中HO与CO 的物质的量的比值
2 2
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO 和HO的质量
2 2
D [当CO 和HO中m(C)＋m(H)＝m(有机物)时，说明有机物中没有氧元素。]
2 2
正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
6CHCHCHCHOH―――――→CHCHCHCHO
3 2 2 2 3 2 2
反应物和产物的相关数据列表如下：
密度/(g·cm－
沸点/℃ 水中溶解性
3)
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
实验步骤如下：将6.0 g NaCrO 放入100 mL烧杯中，加入30 mL水溶解，再缓慢加入5
2 2 7
mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气
出现时，开始滴加B中溶液，滴加过程中保持反应温度为90～95 ℃，在E中收集90 ℃以上的
馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，除去水层，将有机层干燥后蒸馏，收集75～77 ℃馏分，产量
为2.0 g。
(1)装置中D冷凝管能否换成球形冷凝管？为什么？
[提示] 否，若用球形冷凝管，冷凝所得的馏分不能流出。
(2)C 温度计的作用是什么？
1
[提示] 控制反应温度90～95 ℃。
(3)A中加入沸石的作用是什么？若加热后发现忘加沸石，应如何操作？
[提示] 防止加热时液体暴沸。冷却后补加沸石。
(4)将收集的正丁醛粗产品置于分液漏斗中除去其中的水时，水在哪层？为什么？
[提示] 水在下层，正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。
(5)本实验中，正丁醛的产率为多少？
[提示] 根据关系式：CH O～CHO
4 10 4 8
74 72
4.0 g m
74∶72＝4.0 g∶m，m≈3.89 g，
产率＝×100%≈51.4%。
通过本素材实验探究，培养学生“科学探究与社会责任”的核心素养。
1．下列有关实验原理或操作正确的是( )
① ② ③ ④
A．①分离CCl 和水
4
B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
7C．③液体分层，下层呈无色
D．④除去氯气中的少量氯化氢
[答案] A
2．现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶
液，分离以上各组混合物的正确方法依次是( )
A．分液法、萃取法、蒸馏法
B．萃取法、蒸馏法、分液法
C．分液法、蒸馏法、萃取法
D．蒸馏法、萃取法、分液法
C [乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将它们分离；乙醇和丁醇互溶但沸
点不同，可用蒸馏的方法将它们分离；单质溴易溶于有机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用萃
取的方法将它们分离。]
3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
B [甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲
基被氢原子取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二
甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，
C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下，可使对二甲苯
结晶析出，D项正确。]
4．有A、B两种烃，所含碳元素的质量分数相同。下列关于A和B的叙述正确的是( )
A．二者不可能是同系物
B．二者一定是同分异构体
C．二者的最简式相同
D．1 mol A和1 mol B分别燃烧生成CO 的质量一定相等
2
[答案] C
5．除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。
(1)HO(NaCl、MgCl)_____________________________。
2 2
(2)CHOH(HO)__________________________ (已知CHOH为甲醇，沸点为64.7 ℃)。
3 2 3
(3) ___________________________________。
8(4) _______________________________________。
[解析] 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大
小(一般约相差30 ℃)，来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离。
[答案] (1)蒸馏 (2)蒸馏(或先加入生石灰后再蒸馏) (3)重结晶 (4)碱洗分
液(或用NaOH溶液碱洗分液)
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