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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃 课时作业
基础达标
1.下列物质能发生消去反应且只得到一种产物的是( )
CH
3
|
A. CH Br B. CH −CH−CH−Br
3 3
|
CH
3
CH Cl
3
| |
C. CH −C−CH −Br D. CH −C−CH
3 2 3 3
| |
CH CH
3 3
【答案】D
欲检验卤代烃(CH ) C=CHCl的卤元素，下列操作步骤正确的组合是 ( )
3 2
2.
①滴入2滴AgNO 溶液观察现象②取少量上层水溶液③取少量待测液于试管中④加入
3
1mL5%NaOH溶液⑤移入盛有1mL稀硝酸的试管中⑥振荡后加热
A. ②④⑤⑥③① B. ③④⑥②⑤① C. ③④⑤⑥②① D. ③④②⑥⑤①
【答案】B
【解析】本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握有机物的性质、检验、实验现
象、实验技能为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目
难度不大。
【解答】
取少量卤代烃加入NaOH水溶液共热，冷却，先加入稀硝酸中和NaOH溶液，然后再加入
AgNO 溶液检验卤代烃中卤原子的存在，故选B。
3
3.下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是( )
A. 乙酸丙酯的水解反应 B. 溴乙烷与NaCN的取代反应
C. 乙醛与HCN的加成反应 D. 乙烯的加聚反应【答案】A
4.某卤代烷烃C H Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可
5 11
能为( )
A. CH CH CH CH CH Cl B.
3 2 2 2 2
C. D.
【答案】C
【解析】本题考查卤代烃的消去反应，抓住卤代烃发生消去反应的结构特点是解题的关键，
难度不大。
【解答】
A、发生消去反应只得到一种烯烃CH CH CH CH=CH ，故A错误；
3 2 2 2
B、发生消去反应只能得到一种烯烃CH CH=CHCH CH ，故B错误；
3 2 3
C、发生消去反应可得到两种烯烃CH =CHCH CH CH 和CH CH=CHCH CH ，
2 2 2 3 3 2 3
故C正确；
D、不能发生消去反应，故D错误；
故选：C。
5.工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应
条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
【答案】D【解析】本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉
及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应①是甲苯与Cl 在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可
2
知反应②是卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被
甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可
知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反
应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机
化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，
故D正确。故选D。
6.关于下列两种物质的说法，正确的是( )
A. 核磁共振氢谱都有3个吸收峰 B. 都不能发生消去反应
C. 都能与Na反应生成H D. 都能在Cu作催化剂时发生氧化反应
2
【答案】C
【解析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应为解
答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度不大。
由结构简式可知，二者均为戊醇，与−OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，与
−OH相连C上有H可发生催化氧化反应，且2−OH～H ↑，以此解答该题。
2
【解答】
A.两种有机物核磁共振氢谱吸收峰数目分别为4、3，故A错误；
B.两种有机物均可发生消去反应，故B错误；C.都含有羟基，都可与钠反应生成氢气，故C正确；
D.第一种不能在Cu作催化剂时发生氧化反应，故D错误。
故选C。
7.下列实验方案不能达到实验目的的是( )
选项 实验目的 实验方案
向试管中加入适量的溴乙烷和 NaOH的乙醇溶
证明溴乙烷发生消去反应有
A. 液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化
乙烯生成
碳溶液
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液
B. 检验卤代烃中卤原子的种类
滴加硝酸酸化，滴加硝酸银溶液
验证乙炔能被酸性高锰酸钾 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高
C.
溶液氧化 锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
验证苯和液溴在FeBr 的催 将反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液再通
D. 3
化下发生取代 入 AgNO 溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成
3
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
本题考查实验方案的设计与评价，涉及卤代烃性质、乙炔的性质以及苯的溴代等，解答这
类问题应明确有机物的结构和性质以及实验的原理等，试题难度一般。
【解答】
A.向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的
四氯化碳溶液，四氯化碳溶液褪色，说明有乙烯生成，故 A正确；
B.将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化，滴加硝酸银溶液产生淡
黄色沉淀，说明溴乙烷中含有溴原子，故B正确；
C.将电石与饱和食盐水反应生成的气体中含有还原性气体硫化氢、PH 等，通入酸性高锰
3
酸钾溶液，溶液褪色不能说明乙炔被氧化，故C错误；
D.将反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液除去溴蒸气，再通入 AgNO 溶液中，有淡
3
黄色沉淀生成说明苯和液溴发生了取代反应，故D正确。
8. 在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是( )❑ ❑
A. CH CH CH Br→CH CH=CH →CH CHBrCH Br
3 2 2 3 2 3 2
❑
B.
❑ ❑
C. Mg(OH) →MgCl (aq)→Mg
2 2
❑ ❑
D. C H OH→C H ONa(aq)→Na CO (aq)
6 5 6 5 2 3
【答案】B
【解析】本题考查有机物的转化，难度一般，掌握物质的结构和性质即可解答。
【解答】
A.溴代烃在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，A错误；
B.甲苯在光照条件下和溴气发生甲基取代反应，溴代烃在NaOH水溶液作用下生成醇，B
正确；
C.电解熔融状态的MgCl 制取单质Mg，C错误；
2
D.根据强酸制弱酸的原理：C H ONa+CO +H O→C H OH+NaHCO ，D错误；
6 5 2 2 6 5 3
故答案为：B。
9.下列关于实验操作或说法正确的是( )
A. 实验室用电石与水反应制乙炔时，为加快反应速率，可用饱和食盐水代替水作反应试剂
B. 为检验1−溴丁烷中的溴元素，可在加入氢氧化钠溶液加热反应后的溶液中直接加入硝
酸银溶液
C. 为验证乙醇与浓硫酸加热可生成乙烯，应将产生的气体先通入水中，再通入酸性高锰酸
钾溶液
D. 为探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性条件下水解速率的不同，可通过比较酯层消失的时
间差异来判断
【答案】D
【解析】本题考查实验操作的正误判断和物质的性质探究，难度一般，掌握物质的性质和
实验原理即可解答。【解答】
A.电石与水反应剧烈，为了减慢反应速率，用饱和食盐水代替水，A错误；
B.在加入硝酸银之前必须加入稀硝酸酸化，中和未反应的NaOH，B错误；
C.乙醇和浓硫酸加热制乙烯还会生成二氧化硫，将混合气体通入水中可以除去乙醇但是不
能除去二氧化硫，二氧化硫也能使酸性高锰酸钾褪色，C错误；
D.通过观察酯层消失的时间，可比较乙酸乙酯在中性、酸性、碱性条件下的水解速率，D
正确；故选D。
10.光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程，下列说法正确的是( )
A. X的单体属于碳酸酯 B. X在水中的溶解度大于Y
C. Z中所有原子共平面 D. 该酸解过程不含消去反应
【答案】A
【解析】本题考查了有机物的结构和性质，掌握有机物的结构、根据各物质的官能团及其
性质可以解答，难度中等。
【解答】
A.由X的部分结构( )可知，其单体属于碳酸酯，A正确；
B.X中含酯基，而Y中含有羟基，则X在水中的溶解度应该小于Y，B错误；
C.Z中含有甲基，所有原子不共平面，C错误；
D.Z中含有碳碳双键，则该酸解过程含消去反应，D错误。能力提升
11.化合物X是一种药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正
确的是( )
A. 化合物X的分子式为C H O
16 12 6
B. 能发生加成反应、取代反应、消去反应
C. 化合物X的所有碳原子可能共平面
D. 1mol化合物X最多可与8molH 发生反应
2
【答案】C
【解析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反
应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的难点，题目难度不大。
【解答】
A.由结构简式可知化合物X分子式为C H O ，故A错误；
16 14 6
B.含有酚羟基、酯基，可发生取代反应，含有苯环、羰基，可发生加成反应，不能发生消
去反应，故B错误；
C.苯环、羰基、酯基都是平面结构，以单键相连，通过单键的旋转，所有碳原子可能共平
面，故C正确；
D.1molX含有2mol苯环和1mol羰基，最多与7mol氢气发生加成反应，故D错误。
故选C。
12.利用下列实验装置进行实验，能达到实验目的的是( )A. 制备氢氧化铁胶体
B. 煤的干馏
C. 检验1−溴丁烷的消去产物
D. 利用Na SO 固体和浓硫酸制备SO 气体
2 3 2
【答案】C
【解析】本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握实验装置的作用、物质的性质、
实验技能为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目难度
不大。
【解答】
A.氯化铁会与氢氧化钠反应产生氢氧化铁沉淀不能得到胶体，故A错误；B.煤的干馏应该隔绝空气，故B错误；
C.1−溴丁烷的消去反应的有机产物是1−丁烯，通过溴的四氯化碳溶液褪色可以验证1−丁
烯的产生，故C正确；
D.制取SO 时最后的尾气处理的导管不能直接伸入到溶液中，故D错误。
2
13.离子液体[Amim]BF 的合成路线为：
4
，下列叙述错误的是( )
A. 的名称为3−氯丙烯 B. [Amim]Cl中含有共价键和离子键
C. NaBF 的电子式为 D. [Amim]BF 可作为电解质用于电池中
4 4
【答案】C
【解析】本题主要考查的是有机物的命名、化学键类型、电子式等，在考查学生的辨识能
力。
【解答】
A、从距离碳碳双键最近的一端开始编号， 的名称为3−氯丙烯，故A正确；
B、[Amim]Cl中阳离子和氯离子间存在离子键，阳离子内存在共价键，故B正确；
C、电子式中F原子的最外层电子没有标出，故C错误；
D、[Amim]BF 含有自由移动的离子，可作为电解质用于电池中，故D正确
4
14.按图示装置，下列实验能够成功的是 ( )A. 实验室制备并收集乙烯
B. 实验室制硝基苯
C. 分离苯和溴苯的混合物
D. 检验1−溴丙烷的消去产物
【答案】C
【解析】本题考查了化学实验方案的评价，为高频考点，把握有机物的制备实验、混合物
分离提纯实验等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意有机物的性质应用，题
目难度不大。
【解答】
A.乙烯的密度与空气密度接近，不能利用排空气法收集，应选排水法收集，故A错误；
B.制硝基苯需要水浴加热，需要温度计测定水温，而图中没有温度计，故B错误；
C.需要用蒸馏方法分离苯和溴苯的混合物，冷水下进上出，温度计的水银球在支管口处，
故C正确；
D.乙醇易挥发，且乙醇能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，不能说明烯烃的生成，故D
错误。15.科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示，下列说法正确的是(
)
A. 香兰素的分子式为C H O B. 脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面
7 8 3
C. 香兰素与姜油酮互为同系物 D. 姜油酮能发生加成反应和消去反应
【答案】B
【解析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应为解
答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度不大。
【解答】
A.根据 可知，香兰素的分子式为C8H O3，A错误；
8
B.碳碳双键和碳连接的原子一定共面，苯环的6个碳在同一平面，结合单键可以旋转，脱氢
姜酮中所有碳原子可能共平面，B正确;
C.同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH ” 原子团的有机化合物，且必须是同
2
一类物质，香兰素与姜油酮区别在于前者有醛基后者有酮基，不是同一类物质， C错误;
D.姜油酮中含有苯环和酮羰基可以发生加成反应，不能发生消去反应， D错误;
16. 是一种有机烯醚，可以用烃A通过图所示路线制得：
则下列说法正确的是 ( )
A. 的分子式为C H O
4 4
B. A的结构简式是CH =CHCH CH
2 2 3
C. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. ①、②、③的反应类型分别为卤代、水解、消去反应
【答案】C【解析】本题考查有机物推断与合成，比较基础，注意根据产物的结构与反应条件推断，
有利于基础知识的巩固。
【解答】
根据题中各物质转化关系，A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得B，B在NaOH水溶液
中加热水解得C，C在浓硫酸、加热条件下发生脱水成醚，由 的结构可以反推得C为
HOCH CH=CHCH OH，B为BrCH CH=CHCH Br，A为CH =CHCH=CH ，
2 2 2 2 2 2
A. 的分子式为C H O，故A错误；
4 6
B.根据上面的分析可知，A为CH =CHCH=CH ，故B错误；
2 2
C.A中有碳碳双键，所以能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；
D.根据上面的分析可知，①、②、③的反应类型分别为加成、水解、取代，故D错误。
17.物质A、B的结构简式如图所示。
(1)A分子中含有的官能团的名称是__________；B分子中含有的官能团的名称是
__________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应：__________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧
化钠溶液反应：__________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是__________。
(4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗Br 的物质的量分别是__________
2
mol、__________mol。
【答案】(1)羟基、碳碳双键；(酚)羟基
(2)不能；能
(3)消去反应
(4)1； 2
【解析】本题考查有机物分子的结构和官能团的性质，注意区分醇羟基和酚羟基，并掌握
其性质以及反应的原理，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力。
【解答】(1)A 中的官能团是醇羟基、碳碳双键； B 中的官能团是酚羟基；
(2)A 属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应， B 属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应；
(3)A在浓硫酸作用下加热，甲基间位−OH发生消去反应可得到B；
(4)1molA中含有1mol碳碳双键，与溴发生加成反应消耗1mol单质溴；B中只有羟基的
邻位H与单质溴发生取代反应，消耗2mol 单质溴。
直击高考
18.已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原
子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”
分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。
(1)写出1−丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：___________________________。
(2)写出CH Cl 在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：
2 2
___________________。
(3)判断并写出将2−甲基−2−丙醇加入到酸性KMnO 溶液中的现象：
4
___________________。
❑
【答案】 (1)2CH CH CH CH OH+O →2CH CH CH CHO+2H O
3 2 2 2 2 3 2 2 2
❑
❑
(2)CH Cl +H O→HCHO+2HCl
2 2 2
❑
(3)溶液不褪色
【解析】本题主要考查的是醇类的结构与性质，涉及醇被氧化成醛类的氧化反应和氯代烃
的水解反应，题目难度不大。
【解答】(1)根据题中所给的信息可知，1−丁醇与氧气反应的化学方程式为
❑
2CH CH CH CH OH+O →2CH CH CH CHO+2H O。
3 2 2 2 2 3 2 2 2
❑
(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。
(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2−甲基−2−
丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。
19.已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原
子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着“偕二醇”分
子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)：
(1)写出1−丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：________________。
(2)写出CH Cl 在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：____________。
2 2
(3)判断并写出将2−甲基−2−丙醇加入酸性KMnO 溶液中的现象：______________。
4
❑
【答案】 (1)2CH CH CH CH OH+O →2CH CH CH CHO+2H O
3 2 2 2 2 3 2 2 2
❑
❑
(2)CH Cl +H O→HCHO+2HCl
2 2 2
❑
(3)溶液不褪色
【解析】【分析】本题主要考查的是醇类的结构与性质，涉及醇被氧化成醛类的氧化反应
和氯代烃的水解反应，题目难度不大。
【解答】
(1)根据题中所给的信息可知，1−丁醇与氧气反应的化学方程式为
❑
2CH CH CH CH OH+O →2CH CH CH CHO+2H O。
3 2 2 2 2 3 2 2 2
❑
(2)CH2Cl2水解可生成HO−CH2−OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2−甲基−2−
丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。
