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3.2 醇 酚 （精讲）
思维导图常见考点
考点一 醇类
【例1-1】（2021·甘肃·静宁县第一中学高二阶段练习）下列物质既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛
的是
A．CHCHCHOH B．CHOH
3 2 2 3
C． D．
【答案】A
【解析】A．CHCHCHOH与羟基相连的邻位碳上有H原子，可发生消去反应，含有-CHOH，能催化氧
3 2 2 2
化生成醛，A正确；
B．CHOH与羟基相连的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，B错误；
3
C． 与羟基相连的邻位碳上有H原子，可发生消去反应，与羟基之间相连的碳只有1个H
原子，只能催化氧化生成酮，C错误；
D． 与羟基之间相连的碳没有H原子，不能发生催化氧化反应，D错误；
故选：A。
【例1-2】（2022·甘肃张掖）足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比是
A．6：3：2 B．2：3：6 C．3：2：1 D．1：2：3
【答案】A
【解析】足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，说明这3种醇中所含的羟
基的总量是相同的。因为甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1个、2个、3个羟基，所以消耗这三种醇的
物质的量之比为6:3:2，A正确，本题选A。
【一隅三反】
1．（2021·全国·高二课时练习）下列物质中，不属于醇类的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A． 是丙烷中的氢原子被羟基取代，属于醇，故A错误；
B． 是甲苯中的氢原子被羟基取代，属于醇，故B错误；
C． 是羟基取代苯环上的氢原子，属于酚，故C正确；
D． 是丙烷中的三个氢原子被羟基取代，属于醇，故D错误；
故选C。
2．（2022·全国·高二专题练习）下列物质中，沸点最高的是
A．CHCHCH B．CHCHCHOH
3 2 3 3 2 2
C．CHOH D．CHCHCHCHOH
3 3 2 2 2
【答案】D
【解析】因为醇的分子之间有通过醇羟基相连的氢键，所以稳定性高于CHCHCH，一元正醇，C原子数
3 2 3
越多，沸点也越高，沸点越高D为4个碳原子，碳原子最多，相对分子量最大，沸点最高，综上所述故选
D。3．（2021·黑龙江·哈九中高二开学考试）已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二
醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用，产生氢气在相同条件下体积之比为
6∶2∶3。则这三种醇的物质的量之比为
A．6∶3∶2 B．1∶3∶2
C．3∶2∶1 D．6∶1∶1
【答案】D
【解析】羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1:1，三种醇与钠反应放出氢气的体积比为6:2:3(相同条件
下)，则三种醇提供的羟基数之比为6:2:3，因此三种醇的物质的量之比为(6×1): : =6:1:1；
故选D。
4．（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）有两种饱和一元醇的混合物37.6 g，与23g Na充分反应，生成的H
2
在标准状态下的体积为11.2L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种可能醇是
A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇
C．2-丙醇和1-丁醇 D．无法确定
【答案】A
【解析】饱和一元醇与钠按物质的量比1:1反应，生成的H 在标准状况下的体积为11.2L，则氢气的物质
2
的量为 =0.5mol，由 ：需要金属Na的物质的量为1mol，参加反应的钠的质量为
1mol×23g/mol=23g，故Na完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量= =37.6g/mol，由于两种
醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n+1，则：14n+2+16 75.2
12(n+1)+2(n+1)+2+16，可得n=1，综上所述这两种可能醇是甲醇和乙醇，故A正确；选A。
考点二 乙醇
【例2-1】（2021·海南·琼中中学高二阶段练习）（多选）乙醇分子结构中各种化学键如图所示。关于乙醇
在各种反应中断裂键的说法，不正确的是A．与金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170℃时，键②与⑤断裂
C．和浓硫酸共热到140℃时，仅有键②断裂
D．在铜催化下与O 反应时，键①和⑤断裂
2
【答案】CD
【解析】A．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，即①断裂，故A正确；
B．乙醇和浓硫酸共热到170℃时发生消去反应，断裂碳氧键、与羟基所连的碳的相邻的碳上的碳氢键，即
②⑤断裂，故B正确；
C．乙醇和浓硫酸共热至140℃时，发生分子间脱水生成乙醚和水，故乙醇断键的位置为①和②，故C错
误；
D．乙醇在铜催化下与O 反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢，即①③断
2
裂，故D错误；
故选CD。
【例2-2】（2022·云南绥江·高二期末）一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO和HO的
2 2
总质量为26.8g，其中HO的质量为10.8g，则CO的质量是
2
A．1.4g B．2.8g
C．4.4g D．在2. 8g和4.4g之间
【答案】B
【解析】一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO和HO的总质量为26.8g，其中HO的质
2 2 2
量为10.8g，则n(H O)= =0.6mol，根据H原子守恒可知，n(H)=2n(H O)=1.2mol，故n(C HOH)=
2 2 2 5
=0.2mol，根据碳原子守恒可知，n(CO)+n(CO )=0.2×2mol=0.4mol，根据质量守恒可知，28n(CO)
2
+44n(CO )=26.8-10.8=16g，联合解得，n(CO)=0.1mol，m=n(CO)M(CO)=0.1mol×28g/mol=2.8g，故答案为：
2
B。【一隅三反】
1．（2022·江苏苏州·高一期末）乙醇(C HOH)是一种优质的液体燃料，一种由二甲醚(CHOCH )与合成气
2 5 3 3
制乙醇的反应为CHOCH +CO+2H = CHOH+C HOH。下列说法正确的是
3 3 2 3 2 5
A．CHOCH 和C HOH互为同分异构体
3 3 2 5
B．CHOH和C HOH互为同素异形体
3 2 5
C．C HOH与H 属于非电解质
2 5 2
D．CHOCH 与CO属于有机物
3 3
【答案】A
【解析】A． CHOCH 和C HOH的分子式相同都是C HO而结构不同互为同分异构体，故A正确；
3 3 2 5 2 6
B． CHOH和C HOH的结构相似，分子组成相差一个-CH-，都属于饱和一元醇，互为同系物，故B错
3 2 5 2
误；
C． C HOH属于非电解质，H 是单质，既不是电解质也不是非电解质，故C错误；
2 5 2
D． CHOCH 属于有机物，CO属于无机物，故D错误；
3 3
故答案为：A
2．（2021·全国·高二课时练习）写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件___________。
【答案】①CHCHBr+NaOH CHCHOH+NaBr，；
3 2 3 2
②CHCHOH CH=CH ↑+H O；
3 2 2 2 2
③CH=CH +HBr CHCHBr；
2 2 3 2
④CHCHBr+NaOH CH=CH ↑+NaBr+H O；
3 2 2 2 2
⑤CH=CH +H O CHCHOH；
2 2 2 3 2
⑥CHCHOH+HBr CHCHBr+ H O；
3 2 3 2 2
⑦2C HOH+O 2CHCHO+2H O
2 5 2 3 2【解析】①溴乙烷在NaOH水溶液中水解生成乙醇，反应的方程式为CHCHBr+NaOH
3 2
CHCHOH+NaBr，；
3 2
②乙醇与浓硫酸混合加热到170℃发生消去反应生成乙烯，反应的化学方程式为：CHCHOH
3 2
CH=CH ↑+H O；
2 2 2
③乙烯含有不饱和C=C双键，能与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为：
CH=CH +HBr CHCHBr；
2 2 3 2
④溴乙烷和氢氧化钠醇溶液中共热生成乙烯、溴化钠和水，反应的化学方程式为：CHCHBr+NaOH
3 2
CH=CH ↑+NaBr+H O；
2 2 2
⑤乙烯含有不饱和C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为：
CH=CH +H O CHCHOH；
2 2 2 3 2
⑥乙醇和HBr在催化剂下发生取代反应得到溴乙烷，反应的化学方程式为：CHCHOH+HBr
3 2
CHCHBr+ H O；
3 2 2
⑦乙醇能发生催化氧化生成乙醛和水，反应的化学方程式为：2C HOH+O 2CHCHO+2H O。
2 5 2 3 2
考点三 苯酚
【例3-1】（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）能证明苯酚具有弱酸性的实验是
A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入 CO 后，溶液由澄清变浑浊
2
C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
【答案】B
【解析】A．浓溴水与苯酚发生取代反应，生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性，故A错误；
B．碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，故B正确；
C．苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故C错误；
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故D错误。
故选：B。
【例3-2】（2021·北京理工大学附属中学分校高二期中）下列有关苯酚的说法不正确的是
A．纯净的苯酚是无色晶体B．苯酚有特殊气味
C．常温时苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
D．苯酚沾到皮肤上可用酒精清洗
【答案】C
【解析】A．纯净的苯酚是无色晶体，故A正确；
B．苯酚有特殊气味，故B正确；
C．常温时苯酚易溶于有机溶剂，在蒸馏水中溶解度不大，65℃以上时与水混溶，故C错误；
D．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，苯酚沾到皮肤上可用酒精清洗，故D正确；故选：C。
【一隅三反】
1．（2021·宁夏长庆高级中学高二期末）下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl 溶液反应生成紫色沉淀
3
【答案】C
【解析】A．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，故A错误；
B．苯环为平面结构，酚−OH与苯环直接相连，C−O可在空间旋转，则13个原子可能共面，故B错误；
C．苯酚有毒，可溶于酒精，则沾在皮肤上可用酒精洗涤，故C正确；
D．苯酚能与FeCl 溶液发生显色反应，溶液为紫色，故D错误；
3
故选C。
2．（2021·河北·曹妃甸一中高二阶段练习）下列关于苯酚的叙述正确的是
A．纯净的苯酚是粉红色晶体，65℃以上时能与水混溶
B．苯酚溅在皮肤上应用酒精洗涤
C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出
D．苯酚比苯难发生苯环上的取代反应
【答案】B
【解析】A．纯净的苯酚是无色晶体，65℃以上时能与水混溶，故A错误；
B．苯酚易溶于苯酚，苯酚溅在皮肤上应用酒精洗涤，故B正确；
C．苯酚的酸性弱于碳酸，不能使酚酞指示剂变色，也不能与碳酸氢钠反应放出 CO，只能生成碳酸氢钠，
2
故C错误；
D．苯酚能和溴水发生取代反应生成三溴苯酚，苯和液溴发生取代反应一般生成溴苯，所以苯比苯酚难发生苯环上的取代反应，故D错误；
故选B。
3．（2021·全国·高二课时练习）苯酚具有弱酸性的原因是
A．苯环使羟基中的 极性变强 B．羟基使苯环活化
C．苯酚能与 溶液反应 D．苯酚与溴水反应
【答案】A
【解析】A．苯环的存在使羟基中的O-H极性变强，H可以电离出来，使苯酚显弱酸性，故A选；
B．羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不选；
C．苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不选；
D．苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不选；
故选A。
4．（2021·河北·张家口市第一中学高二阶段练习）苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混
有少量苯酚的是
A．取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色
则无苯酚
B．取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
C．取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无
苯酚
D．取样品，滴加少量的 溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
【答案】AD
【解析】A．苯酚能使锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸
性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，A正确；
B．不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，B错误；
C．产生的三溴苯酚能溶于苯因此不能鉴别，C错误；
D．苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl 溶液，观察溶液是否显紫色，若显
3
紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，D正确；
故选AD。
考点四 醇 酚的综合运用【例4-1】（2021·北京昌平·高二期末）传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其有效成分“绿原
酸”的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是
A．分子式是C H O
16 18 9
B．绿原酸易被氧化，需密封保存
C．1mol绿原酸最多能与3molBr 发生反应
2
D．绿原酸有顺反异构
【答案】C
【解析】A．根据结构简式确定分子式为C H O，A正确；
16 18 9
B．该分子中的酚羟基易被氧化，所以绿原酸需要密封保存，B正确；
C．苯环上酚羟基邻对位H原子能和溴以1:1发生取代反应，碳碳双键和溴以1 : 1发生加成反应，1mol绿
原酸能和3mol Br 发生取代反应、1mol Br 发生加成反应，所以1mol绿原酸最多能消耗4molBr ，C错误；
2 2 2
D．该分子中碳碳双键两端连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，D正确；
答案选C。
【例4-2】（2021·江苏省镇江第一中学高二期末）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物神经功能，其结
构简式如图所示。下列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．1mol去甲肾上腺素最多能与3molH 发生加成反应
2
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr 发生取代反应
2
D．1mol去甲肾上腺素最多能与3mol氢氧化钠溶液发生中和反应
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基，A错误；
B．该分子中只有苯环可以和氢气发生加成反应，所以1mol去甲肾上腺素最多能与3molH 发生加成反应，
2B正确；
C．酚羟基的邻对位氢原子易被取代，所以1mol去甲肾上腺素最多能与3molBr 发生取代反应，C错误；
2
D．只有酚羟基能和NaOH发生中和反应，所以1mol去甲肾上腺素最多能与2mol氢氧化钠溶液发生中和
反应，D错误；
综上所述答案为B。
【一隅三反】
1．（2021·黑龙江·宾县第一中学高二阶段练习）有机物A的结构简式如图，下列A的性质叙述中，错误的
是
A．A不能发生水解反应
B．A能与碳酸钠溶液反应
C．A既有与羧酸反应，又能与醇反应
D．A与氢氧化钠溶液完全反应时，两者物质的量之比是1：3
【答案】D
【解析】A．不含卤原子和酯基，所以不能发生水解反应，故A正确；
B．含有羧基和酚羟基，所以能和碳酸钠溶液反应，故B正确；
C．含有羟基和羧基，所以A既能与羧酸反应，又能与醇反应，故C正确；
D．羧基和酚羟基都能和NaOH反应，且以1：1反应，A与氢氧化钠溶液完全反应时，两者物质的量之比
是1：2，故D错误；
故答案为D。
2．（2021·全国·高二）某医药中间体的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Na、
Br 、NaOH的物质的量之比为
2
A．1：1：1 B．4：4：3 C．5：4：3 D．3：5：1
【答案】C
【解析】含有3个酚羟基、2个醇羟基，可与5molNa反应；分子中含有3个酚羟基，1个碳碳双键，其中1mol有机物可与3mol溴发生取代反应，与1mol溴发生加成反应，共4mol溴；含有3个酚羟基，可与
3molNaOH反应，最多消耗Na、Br 、NaOH的物质的量之比为5：4：3，故选：C。
2
3．（2021·广东·广州市第五中学高二期末）连翘酯苷A是连花清瘟囊的有效成分。连翘酯苷A的水解产物
如图。下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式为C HO
9 8 4
B．1mol该物质最多能与3mol溴单质反应
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．能与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
【答案】B
【解析】A．根据有机物的结构，该有机物的分子式为C HO，故A说法正确；
9 8 4
B．该有机物中含有碳碳双键和酚羟基，1mol碳碳双键能与1mol溴单质发生加成反应，由于酚羟基的存在，
使得邻位和对位上的H容易被取代，因此1mol该有机物与3mol溴单质发生取代反应，即1mol该有机物
共与4mol溴单质发生反应，故B说法错误；
C．苯的空间构型为平面正六边形，乙烯空间构型为平面结构，因此该有机物中碳原子可能共面，故C说
法正确；
D．该有机物中含有羧基，能与碳酸氢钠发生反应生成二氧化碳，故D说法正确；
答案为B。
4．（2021·江西·浮梁县第一中学高二阶段练习）雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是
A．能与Na、NaOH溶液、NaHCO 溶液反应
3
B．能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内
D．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】A【解析】A. 由有机物的结构简式可知，含有酚羟基和醇羟基，故能与Na、NaOH溶液，但不含羧基，故
不能与NaHCO 溶液反应，A错误；
3
B. 该有机物中含有苯环，故能发生加成反应，含有酚羟基且邻位上有H，故能发生取代反应，含有醇羟基
且邻碳上有H，故能发生消去反应和取代反应，B正确；
C. 由于该分子中含有多个sp3杂化的碳原子，且该碳原子连有多个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能
在同一个平面内，C正确；
D. 由有机物的结构简式可知，含有酚羟基，故可与FeCl 溶液发生显色反应，D正确；
3
故答案为：A。
5．（2021·广东荔湾·高二期末）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备与提纯流程如下：
可能用到的有关数据如下：
名称 相对分子质量 密度/( ) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 161 能溶于水
环己烯 82 0.81 83 难溶于水
回答下列问题：
(1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为___________，现象为___________。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为___________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择
而不用浓硫酸的优点为___________(任答一点即可)。
②加热过程中，温度控制在90℃以下，蒸馏温度不宜过高的原因是___________。(3)下列仪器中，操作2需使用的有___________(填字母)。
(4)蒸馏操作的正确顺序为___________(填序号)。
①加热
②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石
③弃去前馏分，收集83℃的馏分
④通冷凝水
(5)以下区分环烯纯品和粗品的方法，合理的是___________(填标号)。
A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点
(6)根据蒸馏最后得到的产品，计算反应的产率为___________(只列出计算式)。
【答案】(1) FeCl 溶液 溶液呈紫色
3
(2) +H O 浓硫酸易使原料碳化，并放出二氧化硫气体 减少未反应的环己醇
2
蒸出
(3)ad
(4)②④①③
(5)BC
(6)
【解析】环己醇在 z作用下发生消去反应生成环己烯、水，蒸出的环己烯粗产品含有环己醇，
粗产品中加入饱和食盐水，环己烯不溶于饱和食盐水，液体分层，有机相为环己烯，通过干燥、过滤、蒸
馏得到纯净的环己烯。
(1)苯酚能与FeCl 溶液发生显色反应，溶液呈紫色，环己醇不能，原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂
3
为FeCl 溶液；
3(2)①烧瓶A中进行的可逆反应是环己醇在 z作用下发生消去反应生成环己烯、水，化学方程式
为 +H O；浓硫酸具有脱水性、强氧化性，浓硫酸易使原料碳化，并放出二氧化硫气
2
体，所以选择 而不用浓硫酸作催化剂；
②加热过程中，温度控制在90℃以下，可以减少未反应的环己醇蒸出；
(3)操作2使两种互不相溶的液体分离，操作名称为分液，用的有玻璃仪器有分液漏斗和烧杯，选ad。
(4)蒸馏操作的正确顺序为：②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石；④通冷凝水；①加热；③弃去前馏分，
收集83℃的馏分；
(5)环己烯精品和粗品都能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液区分环己醇和环己烯；环己烯粗品中
含有环己醇，环己醇能与钠产生氢气，而环己稀不能，能用金属钠区分环己烯精品和粗品；混合物没有固
定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可以区分环己烯精品和粗
品；选BC。
(6)环己醇的物质的量是 ，理论上生成环己烯的物质的量是 ，所以环己烯的产
率是 。
