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3.2 醇 酚 （精讲）
思维导图常见考点
考点一 醇类
【例1-1】（2021·甘肃·静宁县第一中学高二阶段练习）下列物质既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛
的是
A．CHCHCHOH B．CHOH
3 2 2 3
C． D．
【例1-2】（2022·甘肃张掖）足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，消耗
这三种醇的物质的量之比是
A．6：3：2 B．2：3：6 C．3：2：1 D．1：2：3
【一隅三反】
1．（2021·全国·高二课时练习）下列物质中，不属于醇类的是
A． B．
C． D．
2．（2022·全国·高二专题练习）下列物质中，沸点最高的是
A．CHCHCH B．CHCHCHOH
3 2 3 3 2 2C．CHOH D．CHCHCHCHOH
3 3 2 2 2
3．（2021·黑龙江·哈九中高二开学考试）已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二
醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用，产生氢气在相同条件下体积之比为
6∶2∶3。则这三种醇的物质的量之比为
A．6∶3∶2 B．1∶3∶2
C．3∶2∶1 D．6∶1∶1
4．（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）有两种饱和一元醇的混合物37.6 g，与23g Na充分反应，生成的H
2
在标准状态下的体积为11.2L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种可能醇是
A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇
C．2-丙醇和1-丁醇 D．无法确定
考点二 乙醇
【例2-1】（2021·海南·琼中中学高二阶段练习）（多选）乙醇分子结构中各种化学键如图所示。关于乙醇
在各种反应中断裂键的说法，不正确的是
A．与金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170℃时，键②与⑤断裂
C．和浓硫酸共热到140℃时，仅有键②断裂
D．在铜催化下与O 反应时，键①和⑤断裂
2
【例2-2】（2022·云南绥江·高二期末）一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO和HO的
2 2
总质量为26.8g，其中HO的质量为10.8g，则CO的质量是
2
A．1.4g B．2.8g
C．4.4g D．在2. 8g和4.4g之间
【一隅三反】
1．（2022·江苏苏州·高一期末）乙醇(C HOH)是一种优质的液体燃料，一种由二甲醚(CHOCH )与合成气
2 5 3 3制乙醇的反应为CHOCH +CO+2H = CHOH+C HOH。下列说法正确的是
3 3 2 3 2 5
A．CHOCH 和C HOH互为同分异构体
3 3 2 5
B．CHOH和C HOH互为同素异形体
3 2 5
C．C HOH与H 属于非电解质
2 5 2
D．CHOCH 与CO属于有机物
3 3
2．（2021·全国·高二课时练习）写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件___________。
考点三 苯酚
【例3-1】（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）能证明苯酚具有弱酸性的实验是
A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入 CO 后，溶液由澄清变浑浊
2
C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
【例3-2】（2021·北京理工大学附属中学分校高二期中）下列有关苯酚的说法不正确的是
A．纯净的苯酚是无色晶体
B．苯酚有特殊气味
C．常温时苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
D．苯酚沾到皮肤上可用酒精清洗
【一隅三反】
1．（2021·宁夏长庆高级中学高二期末）下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl 溶液反应生成紫色沉淀
3
2．（2021·河北·曹妃甸一中高二阶段练习）下列关于苯酚的叙述正确的是
A．纯净的苯酚是粉红色晶体，65℃以上时能与水混溶
B．苯酚溅在皮肤上应用酒精洗涤
C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出
D．苯酚比苯难发生苯环上的取代反应3．（2021·全国·高二课时练习）苯酚具有弱酸性的原因是
A．苯环使羟基中的 极性变强 B．羟基使苯环活化
C．苯酚能与 溶液反应 D．苯酚与溴水反应
4．（2021·河北·张家口市第一中学高二阶段练习）苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混
有少量苯酚的是
A．取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色
则无苯酚
B．取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
C．取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无
苯酚
D．取样品，滴加少量的 溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
考点四 醇 酚的综合运用
【例4-1】（2021·北京昌平·高二期末）传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其有效成分“绿原
酸”的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是
A．分子式是C H O
16 18 9
B．绿原酸易被氧化，需密封保存
C．1mol绿原酸最多能与3molBr 发生反应
2
D．绿原酸有顺反异构
【例4-2】（2021·江苏省镇江第一中学高二期末）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物神经功能，其结
构简式如图所示。下列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B．1mol去甲肾上腺素最多能与3molH 发生加成反应
2
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr 发生取代反应
2
D．1mol去甲肾上腺素最多能与3mol氢氧化钠溶液发生中和反应
【一隅三反】
1．（2021·黑龙江·宾县第一中学高二阶段练习）有机物A的结构简式如图，下列A的性质叙述中，错误的
是
A．A不能发生水解反应
B．A能与碳酸钠溶液反应
C．A既有与羧酸反应，又能与醇反应
D．A与氢氧化钠溶液完全反应时，两者物质的量之比是1：3
2．（2021·全国·高二）某医药中间体的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Na、
Br 、NaOH的物质的量之比为
2
A．1：1：1 B．4：4：3 C．5：4：3 D．3：5：1
3．（2021·广东·广州市第五中学高二期末）连翘酯苷A是连花清瘟囊的有效成分。连翘酯苷A的水解产物
如图。下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式为C HO
9 8 4
B．1mol该物质最多能与3mol溴单质反应
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．能与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
4．（2021·江西·浮梁县第一中学高二阶段练习）雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是A．能与Na、NaOH溶液、NaHCO 溶液反应
3
B．能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内
D．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
5．（2021·广东荔湾·高二期末）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备与提纯流程如下：
可能用到的有关数据如下：
名称 相对分子质量 密度/( ) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 161 能溶于水
环己烯 82 0.81 83 难溶于水
回答下列问题：
(1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为___________，现象为___________。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为___________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择
而不用浓硫酸的优点为___________(任答一点即可)。②加热过程中，温度控制在90℃以下，蒸馏温度不宜过高的原因是___________。
(3)下列仪器中，操作2需使用的有___________(填字母)。
(4)蒸馏操作的正确顺序为___________(填序号)。
①加热 ②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石
③弃去前馏分，收集83℃的馏分 ④通冷凝水
(5)以下区分环烯纯品和粗品的方法，合理的是___________(填标号)。
A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点
(6)根据蒸馏最后得到的产品，计算反应的产率为___________(只列出计算式)。
