文档内容
第一有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机物的分类方法
【学习目标】
1.能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。
2.能记住常见的官能团。
3.会说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点。
4.有机物的表达-常见的六式二构
5.不饱和度的计算
【学习重点】有机化合物分子中官能团的辨识；
【学习难点】官能团对化学性质的影响。
一、知识回忆
酒精 食醋 8 4 消毒液
1. 写出上列物质名称。
2. 写出上列物质中溶质的主要成分的化学式分别是什么？
CHCH O H 、 C H COO H 、 NaCl O 、 NaC l
3 2 3
3. 上述物质中谁是有机物？
CHCH O H 、 C HCOOH
3 2 3
4. 回忆必修二有机化学，你还记得他们吗？任意写出六个有机物。
甲烷、乙烷、乙炔、乙烯、甲醛、乙酸、蚁酸、蔗糖、油脂、蛋白质 ···
二、碳骨链进行分类
活动一、根据已经学习过烷烃、烯烃、羧酸等物质进行讨论。什么是烃？什么是烃的衍生物？1.根据元素组成
1. 烃：分组组成中只含有 碳元素、氢元素 两种元素的有机化合物
2. 烃的衍生物：分子组成中除碳、氢两种元素外还含有 其他元素 的有机化合物。
3. 烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的产物。烃的衍生物种类很多 , 卤代烃 、
醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等都是烃的衍生物。
4. 烃，读作烃 （ tīn g ） ，有机化学上碳氢化合物的总称（“碳”、“氢”二字连读）
根据碳原子的分子骨架
任务二、根据下面物质，思考怎么通过碳骨架进行分类？
根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为 链状化合物 和 环状化合物 。
三、根据官能团分类
1. 官能团定义
官能团是决定有机化合物 特性 的原子或原子团。2. 常见有机物的类别及官能团
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烷烃 — — 甲烷 CH
4
烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH=CH
2 2
烃
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CHCHBr
3 2
醇 羟基 —OH 乙醇 CHCHOH
3 2
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CHCHOCHCH
3 2 2 3
醛 醛基 —CHO 乙醛 CHCHO
3
烃的
酮 酮羰基 丙酮 CHCOCH
3 3
衍
生
物 羧酸 羧基 乙酸 CHCOOH
3
酯 酯基 乙酸乙酯 CHCOOCHCH
3 2 3
胺 氨基 —NH 甲胺 CHNH
2 3 2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CHCONH
3 2
氨基酸 氨基、羧基 —NH、—COOH 甘氨酸
2
硝基化合物 硝基 —NO 硝基苯
2磺酸化合物 磺酸基 —SOH 苯磺酸
3
腈 氰基 —C≡N 丙腈 CHCHCN
3 2
特别提醒
(1)官能团是不可拆分的原子或原子团，如羧基( )，不能说成酮羰基和羟基。
(2)官能团书写要规范，按照原子的连接顺序书写：如 简写为—CHO； 简写为—COOR
或ROOC—， 简写为—CONH 或HNOC—。
2 2
(3)有些有机物虽然官能团一样，但性质不同，如醇和酚，羟基直接连苯环的为酚，羟基连烃基的为醇。
(2022·全国甲卷)
1．H( )中含氧官能团的名称是
1．硝基、酯基和羰基
【详解】 中含氧官能团-COO-，名称为酯基，官能团-NO，名称为硝基，官能团-C=O，
2
为羰基。
(2022·全国乙卷)2．E( )中含氧官能团的名称为
2．羟基、羧基
【详解】 中含有的含氧官能团-COOH，名称为羧基，含有官能团-OH，名称为羟基。
(2022·湖南卷)
3． 中官能团的名称为 。
3．.醛基、醚键
【详解】该有机物的官能团为醛基和醚键。
【微思考1】甲基、羟基、醛基是否都是官能团?
提示 ：
“基”是有机化合物分子里含有的原子或原子团 , “官能团”是决定着某类有机化合物共同特性的原子或
原子团 , “官能团”属于“基” , 但“基”不一定是“官能团”。如— O H 、— CH O 是“基”也是官能团 , 但—
CH 是“基”不是“官能团”。
3
【微思考2】羟基与氢氧根离子有何区别?
提示 羟基的结构简式为— OH , 呈电中性 , 不能独立存在。其中短线表示氧原子上有一个成单电子可与其他原
子或原子团结合形成化合物 , 其电子式为 H · , 该微粒中共含有 9 个电子 ; 氢氧根离子可表示为 O H - ,
· · O · · · ·
比较稳定 , 可在溶液或熔融状态下独立存在 , 其电子式为 , 该微粒中共含有 1 0 个电子。
[ · · · · O · · · ·H]-
四、六式二构
以乙醇为例：1. 分子式：用元素符号表示分子的组成及相对分子质量的化学组成式： CHO
2 6
2. 结构式：用元素符号和短线表示分子中原子的排列和结合方式的化学式：
3. 结构简式：是结构式的简单表达式，结构简式通常包括烃基及官能团两部分： C HCHOH
3 2
结构简式书写规则：
①一般把C-H单键省略掉即可。
②C-C，C-Cl，C-O，O-H等大多数单键可以省略也可不省略。
③ 和—C≡C—不能省略。
4. 电子式一般是原子的外层电子发生变化。化学中常在元素符号周围用黑点“.”和叉“×”来表示元素
原子的最外层电子：
5. 键线式：
书写规则：
①只用 短线 表示分子中键的链节情况。而分子中的碳氢键，C原子及与C原子相连的H均省略。
②每个拐点或端点均表示一个碳原子。
③键线式中，官能团不能省略。
6. 实验式（最简式）： CHO
2 6
概念：有机化合物分子内各元素原子的 最简整数比 。
计算有机物的分子式
某有机物相对分子质量为116，其最简式为CHO，则该分子的化学式为 CHO 。
4 4 4
四、有机物的常用两种模型来表示：球棍模型和空间填充模型
球棍模型
注意：
①每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致。
②球的相对大小与对应原子的相对大小相一致。
空间填充模型空间填充模型可以更真实反应分子结构
表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型。
名称 键线式 实验式 球棍模型 空间填充模型
乙醇 CHO
2 6
五、不饱和度的定义和计算
1. 不饱和度定义
不饱和度，又称 缺氢 指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志。用希腊字母 Ω 表示。
如：链状烷烃（CH ）为饱和烃，Ω=0 .
n 2n+2
2. 规则：有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加
1.
3. 计算方法
（1）根据结构计算不饱和度
常见有机分子中的基本结构单元 不饱和度
一个双键或一个环 1
一个三键 2
一个苯环 4
►问题一 有机物的类别判定
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是
A．CH=CH、 、 同属于脂肪烃 B． 、 、 同属于芳香烃
2 2
C．CH=CH、CH≡CH同属于烯烃 D． 、 、 同属于脂环烃
2 2
【答案】D
【详解】A． 属于芳香烃，A错误；
B． 、 同属于脂环烃，B错误；
C．CH≡CH属于炔烃，C错误；
D． 、 、 同属于脂环烃，D正确；
故选D。
2．下列有机物类别划分正确的是
B．含有碳碳双
A．属于苯的同系物 C．链状化合物 D．属于脂环化合物
键，属于烯烃
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【详解】A． (苯乙烯)与苯的结构不相似，组成上也不是相差若干个“CH2”，二者不互为
同系物，A不正确；
B．CH2=CHCOOH分子中虽然含有碳碳双键，但组成元素为C、H、O，不属于烃，B不正确；
C． 分子中虽然含有支链，但属于烷烃，为链状化合物，C正确；
D． 分子中含有苯环，属于芳香族化合物，D不正确；
故选C。
3．下列有机化合物属于脂环烃的是
A． B． C． D．【答案】B
【详解】A．分子中含有苯环，属于芳香烃，A错误；
B．分子中的六元环是含有碳碳双键的碳环且不是苯环，即属于脂环烃，B正确；
C．分子中没有碳环，属于链状脂肪烃，C错误；
D．分子中含有苯环，属于芳香烃，D错误；
故选B。
4．下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A． 酚类-OH B． 醛类-CHO
C． 羧酸-COOH D．CHOCH 醚类
3 3
【答案】C
【详解】A． ，醇类，官能团为-OH，A错误；
B． ，酯类，官能团为-COO-，B错误；
C． ，羧酸，官能团为-COOH，C正确；
D．CH3OCH3，醚类,官能团为醚键：-O-（与氧原子直接相连的原子为碳原子），D错误；
故选C。
►问题二 官能团种类辨别
5．下列有机物结构简式、系统命名、官能团名称对应错误的是
选项 结构简式 系统命名 官能团名称
A 溴乙烷 碳溴键
B 丙酮 羰基C 乙酸乙酯 酯基
D 乙酰胺 胺基
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【详解】A． 的系统命名为溴乙烷，官能团名称为碳溴键，A项正确；
B． 的系统命名为丙酮，官能团名称为羰基，B项正确；
C． 的系统命名为乙酸乙酯，官能团名称为酯基，C项正确；
D． 的系统命名为乙酰胺，官能团名称为酰胺基，D项错误；
6．下列对有机化合物的分类正确的是
A．乙烯(CH=CH)、苯( )、环己烷( )同属于脂肪烃
2 2
B．苯( )、环戊烷( )、环己烷( )同属于芳香烃
C．乙烯(CH=CH)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
2 2
D． 同属于脂环烃
【答案】D
【详解】A．含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃， 属于芳香烃，不是脂肪烃，
环己烷属于环烃，选项A错误；
B．只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（ ）、环己烷（ ）不含
有苯环，不属于芳香烃，选项B错误；
C．乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，选项C错误；
D．饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，选项D正确；答案选D。
7．下列结构式中，从成键情况看不合理的是
A． B． C． D．
【答案】B
【分析】根据每种元素形成的化学键判断正误，氮原子能形成3个共价键，碳原子和硅原子能形成4个共
价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，氧原子能形成2个共价键；
【详解】A．该分子中每个氢原子能形成1个共价键，氮原子能形成3个共价键，碳原子能形成4个共价键，
所以每个原子都达到稳定结构，故A正确；
B．C、Si原子能形成4个共价键，成键情况不合理，故B错误；
C．该分子中碳原子能形成4个共价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，氧原子能形
成2个共价键，从而使各个原子能达到稳定结构，故C正确；
D．该分子中每个碳原子能形成4个共价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，从而使
各个原子能达到稳定结构，故D正确；
故答案选B。
►问题三 六式两模型的应用
8．下列化学用语正确的是
A．丙烯的键线式：
B． 的电子式：
C．硝基苯的结构简式：
D．聚丙烯的结构简式：
【答案】C
【详解】A．丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，其键线式为 ，故A错误；B．甲基中含有1个未成对电子，电子式 ，故B正确；
C．硝基苯的结构简式为 ，故C错误；
D．丙烯的结构简式为：CH3CH=CH2，故聚丙烯的结构简式为 ，故D错误。
答案选B。
9．下列化学用语书写正确的是
A．乙醇的结构式： B．乙醛的结构简式：
C．丙烯的键线式： D．丙烯的实验式：
【答案】B
【详解】A． 为乙醇的结构简式，而乙醇的结构式为： ，A错误；
B．乙醛的结构简式为： ，B正确；
C． 是2-丁烯的键线式，而丙烯的键线式为： ，C错误；
D． 为丙烯的结构简式，丙烯的实验式即最简式为： CH2，D错误；
故答案为：B。
10．下列化学用语书写正确的是
A．羟基的电子式： B．丙烯的键线式：
C．乙烯的结构简式：CHCH D．乙醇的结构式：
2 2
【答案】A
【详解】A．羟基-OH，O一个共用电子对与氢原子形成共价键，存在两对孤电子对和一个单电子，A项正确；B．键线式中，线的起点，终点以及交点都代表碳原子，该分子中有4个碳原子，不属于丙烯的键线式，B
项错误；
C．有机物的结构简式不能省略官能团，C项错误；
D．乙醇中含有羟基—OH，该分子结构中没有羟基，D项错误；
故选：A。
11．木糖醇的代谢不受胰岛素调节，可作为糖尿病患者的甜味剂，其结构简式如图所示。
下列说法错误的是
A．木糖醇的分子式为 B．木糖醇是葡萄糖的同系物
C．木糖醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol木糖醇与足量的金属Na反应可生成
【答案】B
【详解】A．根据木糖醇的结构可知，其分子式为C5H12O5，A正确；
B．葡萄糖的分子式为C6H12O6，与木糖醇的分子式相差一个CO，不是同系物，B错误；
C．木糖醇中含有羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．1mol木糖醇中有5mol羟基，1mol羟基与Na反应生成0.5molH2，所以1mol木糖醇与足量钠反应可产生
2.5molH2，D正确；
故答案选B。
►问题四 分子式确定
12．“芬必得”具有解热镇痛作用及抗性素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”
说法错误的是
A．乙酸与其互为同系物 B．分子式为C H O
13 18 2
C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内【答案】A
【分析】分析该有机物的结构简式可知，分子式为C13H18O2，含有官能团羧基，分子中含有苯环，属于芳
香族化合物，据此回答。
【详解】A．该有机物和乙酸分子组成不是相差若干个CH2原子团，不互为同系物，A错误；
B．有机物含有13个碳原子，分子式为C13H18O2，B正确；
C．分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确;
D．含有6个饱和碳原子，且1个碳上就连有4个饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面
内，D正确；
故选A。
13．中国国家主席胡锦涛在中非合作论坛北京峰会上承诺：“提供3亿元人民币无偿援款帮助非洲防治疟
疾，用于提供青蒿素药品及设立30个抗疟中心”。中国研制成功的全球唯一的治疗疟疾特效药--青蒿素，
是数亿外国人眼中的“中国神药”，结构如图所示。目前售价每克225美元，世界年产量15吨，是需求量
的十分之一，供不应求。下列关于青蒿素的说法正确的是
A．是一种烃 B．属于高分子化合物
C．属于芳香族化合物 D．分子式是C H O
15 22 5
【答案】D
【详解】A．烃是含有碳元素和氢元素的有机物，该物质中含有氢元素、碳元素、氧元素，不属于烃类，
故A错误；
B．高分子化合物的相对分子质量达到几十万、几百万，该有机物的相对分子质量不符合要求，不属于高
分子化合物，故B错误；
C．该有机物中不含有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；
D．根据该有机物的结构简式得到该有机物的分子式为：C15H22O5，故D正确；
故答案为：D。14．（双选） (拟除虫菊酯的一种)是一种人工合成的
低毒、高效、对昆虫具有强烈杀灭作用的杀虫剂。以下对该化合物的叙述中，正确的是
A．分子式为 B．至少含有三种官能团
C．不能发生取代反应 D．可能发生加成反应
【答案】BD
【详解】A．该分子中，C原子数为23，A不正确。
B．该分子中含有碳碳双键、酯基、-CN、醚键等多种官能团，B正确。
C．该分子中含有甲基和苯基，能发生取代反应，C不正确。
D．该分子中含有碳碳双键、苯环，-CN，能发生加成反应，D正确。
故选BD。
15．依据有机物的碳骨架特点，把下列物质的序号填在所属分类的横线上
① ② ③ ④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
CH—
CHCHBr 3
3 2 CH=CH
2
(1)属于脂环烃的是 ；
(2)属于脂环化合物的是 ；
(3)属于芳香烃衍生物的是 ；
(4)属于芳香烃的是 ；
(5)属于脂肪烃的是 ；
(6)属于脂肪烃衍生物的是 。
【答案】(1)①②⑤(2)①②③⑤
(3)⑥⑧⑩
(4)④
(5)⑨
(6)⑦
【详解】（1）脂环烃是具有链烃性质的环烃，属于脂环烃的是 、 、
；
（2）脂环化合物的是不含苯环的环状有机物，属于脂环化合物的是 、 、
、 ；
（3）芳香烃中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为芳香烃的衍生物，属于
芳香烃的衍生物的是 、 、 ；
（4）芳香烃指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃的是 ；
（5）脂肪烃是指具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物，属于脂肪烃的是CH3—CH=CH2；
（6）脂肪烃中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为脂肪烃衍生物，属于脂
肪烃衍生物的是CH3CH2Br。16．有机化合物 分子中，含氧官能团的名称为 。
【答案】硝基、醛基、羟基
【详解】根据结构简式可知，有机化合物 分子中，含氧官能团的名称为硝基(-
NO2)、醛基(-CHO)、羟基(-OH)。
17．填表。
结构式 结构简式 键线式
【答案】
【分析】将结构式写成结构简式时，合并同一碳原子上的相同原子，链的形式不变，在碳原子之间、碳原子与官能团之间可以用短线(—)连接，也可以不用，如 ，可以写成 ，也可以写成
；键线式上官能团上的其它原子要写明，碳原子可以不写，如 的键线式为
；
【详解】 的结构简式为 ，键线式为 ；
的结构简式为 ，键线式为 ；
的结构简式为 ，键线式为 ；
故答案为 ； ； ； ；
； 。
18．写出甲烷、乙烯、乙炔的结构式： 、 、 ，并说明甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子
采用什么杂化轨道与氢原子成键： 、 、 。【答案】 sp3杂化
sp2杂化 sp杂化
【详解】甲烷结构式为 ，分子中碳原子形成4个共价键，为sp3杂化；
乙烯分子中含有碳碳双键，结构式为 ，分子中碳原子形成3个σ键1个π键，为sp2
杂化；
乙炔分子中含有碳碳叁键，结构式为 ，分子中碳原子形成2个σ键2个π键，为
sp杂化；
19．甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子
如图所示。
(1)写出其分子式： 。
(2)碳碳键之间的键角有 种。
(3)一个该有机化合物分子中极性键有 个，非极性键有 个。
【答案】(1)C25H20
(2)两
(3) 20 28
【分析】CH4中的H原子位置被苯环中碳原子代替，因此四个C－C单键键角仍为109°28'；苯环中碳碳键
键角为120°，C原子之间的键都是非极性键，苯环上的C－H键为极性键.(1)
根据有机物的结构简式得到该分子的分子式：C25H20；故答案为：C25H20。
(2)
苯环中有一种碳碳键的键角，碳碳键键角为120°，还有一种碳碳单键的键角即四个C－C单键键角仍为
109°28'，因此碳碳键之间的键角共有两种；故答案为：两。
(3)
每个苯环有5个碳氢极性键，有6个碳碳非极性键，还有4个碳碳单键非极性键，因此一个该有机化合物
分子中极性键有20个，非极性键有28个；故答案为：20；28。
