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第三章 烃的衍生物
第三节 醛、酮
第二课时 酮 课时作业
基础达标
1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为 ，该有机物不可能是( )
A. B.
C. D. CH CH CH CHO
3 2 2
【答案】D
【解答】
A. 与氢气加成后的产物为 ， A正确；
B. 与氢气加成后的产物为 ， B正确；
C. 与足量氢气加成后的产物为 ， C正确；
D.CH CH CH CHO与氢气加成后的产物为CH CH CH CH OH，D错误。
3 2 2 3 2 2 2
2.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，下列关于茉莉
酮的说法正确的是( )A. 该有机物的化学式是C H O
10 14
B. 1mol该有机物与H 充分反应，消耗4molH
2 2
C. 该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D. 该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
【答案】A
【解答】
A. 根据碳原子四价规则，其余用氢原子补齐，该物质的分子式为C H O，故A正确；
10 14
B.1mol碳碳双键或1mol羰基均能与1molH 加成，故1mol该物质与足量H 加成，可消
2 2
耗H 3mol，故B错误；
2
C. 该物质中无−CHO，故不能发生银镜反应，故C错误；
D. 该物质中含有碳碳双键，故可被KMnO 酸性溶液等氧化，故D错误。
4
故选A。
3.下列物质中属于酮的是( )
A. B. C. D.
【答案】B
【解答】
A. 含有醛基，属于醛；
B. 含有羰基，属于酮；
C. 含有羧基，属于羧酸；
D. 含有羧基，属于羧酸。
故选B。4.已知茉莉酮的结构简式如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是( )
A. 所有碳原子一定处于同一平面 B. 与苯戊烯互为同分异构体
C. 环上的二氯代物只有一种 D. 能与酸性高锰酸钾溶液反应
【答案】D
【解答】
A.该有机物含有类似与环戊烯的环状结构，所有碳原子可能处于同一平面，故A错误；
B.该有机物含有O，而苯戊烯属于烃，两者不可能互为同分异构体，故B错误；
C.环上有2个−CH −结构，2个氯原子可以在同一个碳上，也可以在不同碳上面，环上二
2
氯代物不只有一种，故C错误；
D.该有机物含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故D正确。
故选D。
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R−MgX，它可与醛、酮等羰基化合
物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成
CH CH CH(CH )OH，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是( )
3 2 3
A. 丙酮和一溴乙烷 B. 丙醛和一溴乙烷 C. 丙酮和一溴甲烷 D. 丙醛和一溴甲烷
【答案】B
【解答】
由信息： 可知，此反应原理为断开C=O双键，
烃基加在碳原子上，−MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子
(−H)取代−MgX，
A.丙酮和一溴乙烷反应生成产物为CH CH CH(CH ) OH，故A错误；
3 2 3 2
B.丙醛和一溴甲烷，反应生成产物经水解得到CH CH CH(CH )OH，故B正确；
3 2 3C.丙酮和一溴甲烷反应生成产物为C(CH ) OH，故C错误；
3 3
D.丙醛和一溴乙烷，反应生成产物经水解得到CH CH CH(CH CH )OH，故D错误。
3 2 2 3
故选B。
6.下列检验或实验操作正确的是( )
A. 加入AgNO 溶液有白色沉淀生成，证明原溶液中一定有Cl−
3
B. 加入稀 酸化的 溶液，有白色沉淀生成，证明原溶液中一定有
HNO BaCl SO2−
3 2 4
C. 向某溶液中加入Ba(NO ) 溶液无明显现象，再滴入几滴硝酸酸化的AgNO 溶液，产
3 2 3
生白色沉淀，说明原溶液中含有Cl−
D. 已知丙酮是无色液体，不溶于水，密度小于水，分离水和丙酮的最合理方法为蒸馏或蒸
发
【答案】C
7.化学与社会、生活密切相关。下列现象或事实不正确的是( )
A. 酮是重要的有机溶剂，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
B. 花生油和白酒都应密封保存
C. 苯酚对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，可立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
D. 溴乙烷可与其他药物制成气雾剂，用于运动中的急性损伤，其在汽化时有冷冻麻醉作用
【答案】D
【解答】
A.酮是重要的有机溶剂，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，故A正确；
B.花生油中的不饱和键易被氧化而变质，乙醇易挥发，挥发出的酒精蒸气遇明火易爆炸，
故两者需密封保存，故B正确；
C.苯酚不易溶于水会腐蚀皮肤，易溶于酒精，酒精是良好有机溶剂，可以溶解苯酚减少对
皮肤的伤害，故C正确；
D.溴乙烷沸点低、易挥发，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，能减轻伤员的痛感，可用
于运动中的急性损伤，故D错误。
8.乙烯酮的结构简式为CH =C=O，是一种重要的有机中间体，可由乙酸分子内脱水得
2
到。下列说法不正确的是( )A. 1mol乙烯酮与1molH 完全反应生成1mol乙醇
2
B. 乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C. 乙烯酮与水反应生成乙酸的反应属于加成反应
D. 乙烯酮与 互为同分异构体
【答案】A
【解答】
A.1mol乙烯酮与1molH 完全反应生成1mol乙醛，故A错误；
2
B.乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内，故B正确；
C.由题意，乙酸发生分子内脱水得到乙烯酮，所以乙烯酮与水反应生成乙酸的反应属于加
成反应，故C正确；
D.乙烯酮与 分子式相同，二者互为同分异构体，故D正确。
故选A。
9.呋喃酮，又称菠萝酮、草莓酮，具有强烈的焙烤焦糖香味，广泛存在于菠萝、草莓等水
果中。下列说法正确的是( )
A. 呋喃酮的分子式为C H O
6 9 3
B. 呋喃酮含有羟基、酯基两种含氧官能团
C. 呋喃酮能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 1mol呋喃酮与足量金属钠反应生成11.2LH
2
【答案】C
【解答】
呋喃酮的分子组成为C H O ，分子结构中含有碳碳双键、醚键、羟基及羰基，结合各官
6 8 3
能团的性质分析即可。
A.由分析可知，呋喃酮的分子式为C H O ，故A错误；
6 8 3
B.分子结构中含氧官能团有醚键、羟基及羰基，故B错误；C.分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；
D.分子结构中含羟基，能与Na作用生成氢气，1 mol呋喃酮与足量金属钠反应生成标准状
况的11.2 LH ，故D错误；
2
故选：C。
10.企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是( )
A. 分子式为C H O
10 14
B. 1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成
C. 1mol企鹅酮分子最多可以和含2mol溴的溴水加成
D. 企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
A.由该有机物结构简式可知，分子式为C H O，故A正确；
10 14
B.碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多能与3mol氢气发
生加成反应，故B错误；
C.碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多可以和含2mol溴的溴水
加成，故C正确；
D.含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
11.某有机物结构简式为 ，下列关于该有机物的说法中不正确的是
( )
A. 遇FeCl 溶液显紫色
3
B. 与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应，最多消耗NaOH3mol
C. 能催化氧化成酮，也能发生酯化反应
D. 1mol该有机物与溴发生反应，最多消耗3molBr
2
【答案】BA.有机物中含酚羟基，遇FeCl 溶液显紫色，故A正确；
3
B.该有机物的一个分子中，含有1个连在苯环上的−Cl、1个酚羟基、1个−COOH，氯原
子水解生成一个新的酚羟基，故与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应，最多消耗
4molNaOH，故B错误；
C.有机物中含羟基，且羟基相连碳原子上只有一个氢原子，故能催化氧化成酮，含
−COOH和−OH，则能发生酯化反应，故C正确；
D.1mol有机物中碳碳双键与溴发生加成反应时，消耗1molBr ，苯环上与溴发生取代反
2
应消耗2molBr ，故D正确；
2
能力提升
12.红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品的着色剂，结构如图所示。下列说法正确的是( )
A. 红斑素和红曲素互为同分异构体
B. 红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应
C. 红斑素中含有醚键、羰基2种含氧官能团
D. 1mol红曲素最多能与6molH 发生加成反应
2
【答案】B
【解答】
A.红斑素含有5个碳碳双键，而红曲素含有3个碳碳双键，其他结构相同，因此含有的氢原
子数不同，所以它们的分子式不同，一定不是同分异构体，故A错误；
B.红斑素和红曲素均含酯基，都能与NaOH溶液反应，故B正确；
C.红斑素中含有的官能团有：醚键、羰基、酯基三种含氧官能团，故C错误；
D.1mol红曲素中含有3mol碳碳双键和2mol羰基，最多能与5molH 发生加成反应，故D
2
错误。
故选B。13.柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )
A. 每个柔红酮分子中含有1个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)
B. 柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上
C. 一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应…
D. 1mol柔红酮最多可与4mol氢溴酸发生取代反应
【答案】C
【解答】
由结构简式可知有机物含有羰基、羟基等，结合酮、醇的性质以及有机物的结构特点解答
该题。
A.手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，有机物中右侧环中，连接羟基的2个C为手
性碳原子，故A错误；
B.含有多个直接相连的饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不可能都在同一个平面上，故
B错误；
C.含有羟基，可发生氧化、消去反应，含有羰基和苯环，可发生加成反应，故C正确；
D.能与HBr反应的只有醇羟基，则1mol柔红酮最多可与2mol氢溴酸发生取代反应，故D
错误。
14.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀
伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( )
A. 汉黄芩素的分子式为C H O
16 12 5
B. 该物质遇FeCl 溶液显色
3
C. 1mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br
2
D. 与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2
【答案】D
【解析】解：A.汉黄芩素的分子式为C H O ，故A正确；
16 12 5
B.含酚−OH，遇FeCl 溶液显色，故B正确；
3C.酚−OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质
与溴水反应，最多消耗2molBr ，故C正确；
2
D.与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基均减少，故D错误；
2
故选：D。
15.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关
汉黄芩素的叙述正确的是(已知酮基只与氢气加成，与Br 不反应)( )
2
A. 汉黄芩素的分子式为C H O
16 13 5
B. 该物质遇FeCl 溶液显色
3
C. 1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr
2
D. 与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2
【答案】B
【解答】
A.汉黄芩素的分子式为C H O ，故A错误；
16 12 5
B.含酚羟基，遇FeCl 溶液显色，故B正确；
3
C.酚羟基邻位C上的H，可以和浓溴水反应而被Br取代，消耗1molBr ，碳碳双键和Br
2 2
加成，消耗1molBr ，故1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr ，C错误；
2 2
D.碳碳双键、羰基均能和H 加成，官能团减少2种，故D错误。
2
16.酮洛芬是优质抗炎镇痛药，合成原理如图，下列说法正确的是( )A. M和酮洛芬都能发生酯化、卤代和加成反应
B. M和酮洛芬分子中所有碳原子都可能共平面
C. M和酮洛芬在一定条件下最多消耗H：的物质的量相等
D. M分子中苯环上一氯代物有9种
【答案】A
【解析】解：A.二者都含有羰基、酯基和苯环，其中羧基可发生取代反应，苯环可发生取
代、加成反应，故A正确；
B.酮洛芬分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子可能共平面，故
B错误；
C.M和酮洛芬的物质的量关系未知，不能确定消耗氢气的物质的量关系，故C错误；
D.两个苯环共有7种H，则苯环上一氯代物共有7种，故D错误。
故选：A。
A.二者都含有羰基、酯基和苯环；
B.酮洛芬分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征；
C.M和酮洛芬的物质的量关系未知；
D.两个苯环共有7种H。
17.许多酮是重要的化工原料和优良的溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
(1)写出丙酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式：________。
(2)下列化合物中不能与银氨溶液发生反应的是________(填字母)。
A.HCHO B.HCOOH
C. D.HCOOCH
3
(3)樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，也是香料、塑料、医药工业的重
要原料，结构如图所示，它的分子式是________。【答案】(1)
(2)C
(3)C H O
10 16
【解答】
(1)丙酮与氢氰酸(HCN)发生加成反应，化学方程式：
。
(2)A.HCHO含有醛基，能与银氨溶液反应，故A错误；
B.HCOOH含有醛基，能与银氨溶液反应，故B错误；
C. 不含醛基，不能与银氨溶液反应，故C正确；
D.HCOOCH 含有醛基，能与银氨溶液反应，故D错误。
3
(3)根据樟脑的结构，分子式是C H O。
10 16
18.山茶籽精油的主要成分柠檬醛可以用于合成具有工业价值的β—紫罗兰酮。
(1)假性紫罗兰酮的分子式是________，它与β—紫罗兰酮的关系是________。
(2)欲检验柠檬醛中的碳碳双键，需要使用到下列试剂中的________(填字母)。
A. 银氨溶液
B. 酸性高锰酸钾溶液
C. 钠
D. 碳酸钠溶液(3)写出柠檬醛和新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：________。
(4)相同物质的量的柠檬醛、假性紫罗兰酮、β—紫罗兰酮分别与足量氢气反应，消耗氢
气的物质的量之比为________。
【答案】(1)C H O互为同分异构体
13 20
(2)AB
(3)
(4)3︰4︰3
【解析】【分析】
本题考查有机物的结构与性质，题目难度不大。
【解答】
(1)由结构简式可知分子内含13个碳原子，4个不饱和度，故分子式为 C H O，故答案
13 20
为： C H O；
13 20
(2)①检验柠檬醛中含有碳碳双键，先排除 −CHO 的干扰，用银氨溶液，再检验双键，
用酸性高锰酸钾，则选择 AB 检验，
故答案为：AB ；
(3)含 −CHO， 反应生成 −COONa 、氧化亚铜和水 ， 反应为
，
故答案为： ；
(4)柠檬醛中两个碳碳双键，一个醛基均可与氢气发生加成反应，故1mol柠檬醛消耗
3molH ，假性紫罗兰酮分子中3个碳碳双键，一个羰基也均可与H 发生加成反应，故
2 2
1mol假性紫罗兰酮可与4molH 发生加成反应，β—紫罗兰酮分子中有2个碳碳双键，1
2
个羰基均可与H 发生加成反应，故1molβ—紫罗兰酮可与3molH 发生加成反应，故消
2 2
耗氢气的物质的量之比为3︰4︰3，故答案为：3︰4︰3。
直击高考
19.药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(咖啡酸)和Y(1,4−环己二酮单乙
二醇缩酮)为原料合成(如图)．
试填空：
(1)X的分子式为______；该分子中最多共面的碳原子数为______．
(2)Y中是否含有手性碳原子______(填“是”或“否”)．
(3)Z能发生______反应．(填序号)
A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应
(4)1mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠______mol；1mol Z在一
定条件下与足量H 充分反应，需要消耗H ______mol．
2 2
【答案】C H O 9 否 ABC 3 5
9 8 4
【解析】解：(1)由结构简式可知分子式为C H O ，苯环、碳碳双键为平面结构，与其
9 8 4
直接相连的原子一定在同一平面内，则9个C原子可能共面，故答案为：C H O ；9；
9 8 4
(2)连4个不同基团的C原子为手性碳原子，则Y分子中不存在连4个不同基团的C原子，则
不具有手性，故答案为：否；
(3)Z中含酚−OH可发生取代反应，碳碳双键、羰基、苯环可发生加成反应，含−OH可
发生消去反应，故答案为：ABC；
(4)Z中酚−OH、酯基与NaOH反应，则1mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要
消耗氢氧化钠3mol；而苯环、碳碳双键、羰基与氢气发生加成反应，则1mol Z在一定条
件下与足量H 充分反应，需要消耗H 5mol，故答案为：3；5．
2 2(1)由结构简式可知分子式，苯环、碳碳双键为平面结构，与其直接相连的原子一定在同
一平面内；
(2)连4个不同基团的C原子为手性碳原子；
(3)Z中含酚−OH、碳碳双键、酯基、−OH、羰基；
(4)Z中酚−OH、酯基与NaOH反应，苯环、碳碳双键、羰基与氢气发生加成反应．
