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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 酯、油脂 课时作业
基础达标
1.自然界为人类提供了多种多样的营养物质,下列有关营养物质的说法正确的是( )
A. 葡萄糖、淀粉、纤维素都可以发生水解反应
B. 氨基酸和蛋白质遇重金属离子均能变性
C. 油脂是热量最高的营养物质,也可制造油漆
D. 纤维素、蛋白质、油脂都是高分子化合物
【答案】C
【解答】
A.葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,而淀粉、纤维素都可以发生水解反应,故A错误;
B.蛋白质遇重金属离子能变性,而氨基酸不能,故B错误;
C.油脂为基本营养物质,热值高,含−COOC−,则油脂是热量最高的营养物质,油漆中
的溶剂是有机溶剂,可以由油脂制得,故C正确;
D.油脂的相对分子质量在10000以下,不属于高分子化合物,而纤维素、蛋白质都是高分
子化合物,故D错误;
故选:C。
2.《天工开物》中记载:“凡乌金纸由苏、杭造成,其纸用东海巨竹膜为质。用豆油点
灯,闭塞周围,只留针孔通气,熏染烟光而成此纸,每纸一张打金箔五十度……”下列说
法错误的是( )
A. “乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关
B. “巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素
C. 豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物
D. 打金成箔,说明金具有良好的延展性
【答案】C【解答】
A.豆油属于油脂,其主要构成元素为C、H、O,不完全燃烧会产生炭黑,从而形成“乌
金纸”,故A正确;
B.“巨竹膜”取材于竹子,为造纸的原料,主要成分为纤维素,故B正确;
C.相对分子质量在一万以上的是高分子化合物,油脂不是高分子化合物,故C错误;
D.金属均有良好的延展性,金属金的延展性尤其好,故D正确。
3.化学与生活、生产密切相关,下列说法不正确的是( )
A. 淀粉、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物
B. 用纤维素制造硝酸纤维,这一过程发生了酯化反应
C. 医用酒精可用来消毒,是因为乙醇能使细菌蛋白发生变性
D. 苯酚具有消毒防腐作用,低浓度时可用作杀菌消毒剂
【答案】A
【解析】解:A.相对分子质量在一万以上的是高分子化合物,油脂不是高分子化合物,故
A错误;
B.纤维素中含羟基,能和硝酸发生酯化反应,故B正确;
C.乙醇能使蛋白质变性,从而能杀菌消毒,医用酒精通常是75%的酒精溶液,故C正确;
D.苯酚能使蛋白质变性,可以用于杀菌消毒,故D正确;
故选:A。
4.分子式为C H O 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇
5 10 2
和酸重新组合可形成的酯共有 ( )
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种
【答案】D
【解答】
分子式为C H O 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,则该有机物为酯类,羧酸有甲
5 10 2
酸、乙酸、丙酸、丁酸和异丁酸,共5种,醇类有甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、1−丁醇、
2−丁醇、2−甲基丙醇、2−甲基−2−丙醇,共8种,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
40种,
故选D。
5.下列表述正确的是( )A. 苯和氯气生成C H Cl 的反应是取代反应
6 6 6
B. 乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH CH Br
2 2 2
C. 等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH Cl
3
D. 硫酸作催化剂, 水解所得乙醇分子中有
CH CO18OCH CH ❑ 18O
3 2 3
【答案】D
【解答】
A.苯和氯气生成C H Cl ,H原子数没有变化,为加成反应,故A错误;
6 6 6
B.乙烯与溴水发生加成反应生成1,2−二溴乙烷,为CH BrCH Br,故B错误;
2 2
C.甲烷的取代反应,多步反应同时进行,可生成多种氯代烃,故C错误;
D. 水解时, 键断裂,生成 和 键,则
CH CO18OCH CH C−O −COOH −OH
3 2 3
水解所得乙醇分子中有 ,故D正确。
CH CO18OCH CH ❑ 18O
3 2 3
故选D。
6.下列关于有机物的说法错误的是( )
A. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
B. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
C. 天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水
D. 在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳
【答案】D
A.油脂在碱性条件下水解称为皂化反应,水解生成高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸盐是
肥皂的主要成分,故A正确;
B.淀粉和纤维素均在硫酸做催化剂的条件下可水解产生葡萄糖,人可以把淀粉水解产生葡
萄糖,食草动物可以把纤维素水解产生葡萄糖,故B正确;
C.天然植物油常温下为不溶于水的液体,为混合物,则没有恒定的熔、沸点,故C正确;
D.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳,属于氧化反应而不是水解反应,故D错
7.某种“光敏性高分子”材料在荧光屏及大规模集成电路中应用广泛。其结构简式如图所
示。该高分子可由单体M经加聚反应得到,对其单体M的叙述正确的是( )A. 分子式为C H O
11 11 2
B. 1molM最多能和4molH 发生加成反应
2
C. 它可以和FeCl 溶液发生显色反应
3
D. 它既能发生加成反应,又能发生水解反应
【答案】D
【解答】
其单体M的结构为
A.由结构简式可知该有机物的化学式为C H O ,故A错误;
11 10 2
B.能与氢气发生加成反应的有碳碳双键和苯环,则1mol该分子最多能和5molH 发生加成
2
反应,故B错误;
C.该有机物不含酚羟基,不能发生显色反应,故C错误;
D.该有机物含有有碳碳双键、苯环和−COO−,能发生加成反应和水解反应,故D正确。
故选D。
8.下列说法正确的是( )
A. 室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1−氯丁烷
B. 用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH 和HCOOCH CH
3 2 3
C. 用Na CO 溶液不能区分CH COOH和CH COOCH CH
2 3 3 3 2 3
D. 油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
【答案】A
【解析】室温下,丙三醇能与水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1−氯丁烷难溶于水,A项
正确;核磁共振氢谱图中,吸收峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类,B项中两种
有机物的吸收峰分别有2个和3个,可以区分,B项错误;Na CO 溶液与CH COOH发
2 3 3
生反应放出CO ,Na CO 溶液与CH COOCH CH 混合会出现分层现象,C项错误;
2 2 3 3 2 3油脂在酸性条件下与碱性条件下均能发生水解反应,在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油,
在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油,两种条件下产物不同,D项错误。
9.糖类、油脂、蛋白质都是饮食中常见的有机化合物。下列说法正确的是( )
A. 棉麻、蚕丝、羊毛都是天然纤维,主要成分都是蛋白质
B. 可用碘水鉴别淀粉溶液和蔗糖溶液
C. 油脂属于高分子化合物,在一定条件下能发生水解反应
D. 向蛋白质溶液中分别加入CuSO 溶液和饱和(N H ) SO 溶液,现象、原理均相同
4 4 2 4
【答案】B
【解析】解:A.棉麻的主要成分是纤维素,蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质,故A错误;
B.淀粉遇碘变蓝,遇蔗糖溶液无明显现象,可以用碘水鉴别淀粉溶液和蔗糖溶液,故B正
确;
C.相对分子质量在一万以上的是高分子化合物,油脂不是高分子化合物,故C错误;
D. 溶液是重金属盐溶液,能使蛋白质变性而析出,饱和 溶液是浓的非
CuSO (N H ) SO
4 4 2 4
重金属盐溶液,能使蛋白质盐析,两者现象相似,但原理不同,故D错误;
故选:B。
A.棉麻的主要成分是纤维素;
B.淀粉遇碘变蓝;
C.相对分子质量在一万以上的是高分子化合物;
D.重金属盐溶液能使蛋白质变性,但浓的非重金属盐溶液能使蛋白质盐析。
本题考查了有机物的鉴别,难度不大,应注意物质组成、性质的异同点并加强基础知识的
掌握。
10.1−丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯(沸点126℃),反应温
度为115−125℃,反应装置如图。下列对该实验的描述中错误的是( )
A. 提纯乙酸正丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
B. 长玻璃管起冷凝回流作用
C. 不能用水浴加热
D. 利用浓硫酸的吸水性,可以提高乙酸正丁酯的产率
【答案】A【解答】
A.提纯乙酸正丁酯需使用碳酸钠溶液,吸收未反应的乙酸,溶解1−丁醇,降低乙酸正丁酯
的溶解度,如果用氢氧化钠,会使乙酸正丁酯水解,故A错误;
B.实验室制取乙酸正丁酯,原料乙酸和1−丁醇易挥发,当有易挥发的液体反应物时,为了
避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后
由气态恢复为液态,从而回流并收集;实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流
管等实现,故B正确;
C.实验室制取乙酸正丁酯,反应需要反应温度为115~125℃,而水浴加热适合温度低于
100℃的反应,故C正确;
D.利用浓硫酸的吸水性,生成物的浓度减少,可使平衡向生成酯的方向移动,从而可以提
高乙酸正丁酯的产率,故D正确;
故选:A。
11.下列有机物的命名正确的是( )
A. :苯甲酸
B. CH =CH−CH=CH :1,3−二丁烯
2 2
C. :2−甲基−1−丙醇
D. :2−溴戊烷
【答案】D
能力提升12. 科研人员提出CeO 催化合成DMC需经历三步反应,示意图如图所示。下列说法正确
2
的是 ( )
A. 反应过程中反应①②③中均有O—H断裂
B. 生成DMC总反应的原子利用率为100%
C. CeO 可有效提高反应物的平衡转化率
2
D. DMC与过量NaOH溶液反应生成Na CO 和甲醇
2 3
【答案】D
【解答】
A,①中CH OH生成CH O−催,CH OH中的O−H键断裂;②中没有O−H键断
3 3 3
裂;③CH OH生成CH OCOOCH ,CH OH中的O−H键断裂,故A错误;
3 3 3 3
B.总反应为:2CH OH+CO →CH OCOOCH +H O,除了生成DMC外,还生成
3 2 3 3 2
了水,利用率不是100%,故B错误;
C.催化剂只影响化学反应速率,不影响平衡,平衡移动才会改变转化率,所以催化剂不能
提高反应物的平衡转化率,故C错误;
D.DMC为碳酸甲酯,属于酯类,酯在碱性条件下可发生水解:
CH OCOOCH +2NaOH→2CH OH+Na CO ,故D正确。
3 3 3 2 3
13.聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料,可由如下反应制备:
下列说法错误的是 ( )
A. 富马酰氯存在顺式异构体 B. 丙二醇可由油脂水解得到
C. 该反应为缩聚反应 D. 聚富马酸丙二醇酯可降解【答案】B
【解答】
A、富马酰氯碳碳双键的C原子所连的两个基团不同,存在顺式异构体,A正确;
B、油脂水解得到的是丙三醇,B错误;
C、生成物中除了聚合物外,还有HCl,为缩聚反应,C正确;
D、聚富马酸丙二醇酯中含有酯基,可以降解,D正确。
14.最近,我国科学家开发一种发光材料PES,合成原理如下:
下列叙述错误的是 ( )
A. 上述反应是缩聚反应
B. PES是一种可自然降解的材料
C. 乙醛是乙的同分异构体
D. 在酸性条件下甲水解的产物为HOOCCH CH(CH )COOH
2 3
【答案】A
【解答】
A.上述反应中断裂2个环,得到高分子化合物,没有小分子生成,不是缩聚反应,A项错误;
B.PES含酯基,在酸、碱性条件下都能发生水解反应,实现自然降解,B项正确;
C.乙醛(CH CHO)和乙的分子式相同,结构不同,它们互为同分异构体,C项正确;
3
D.在酸性条件下,甲水解的产物HOOCCH CH(CH )COOH,D项正确。
2 3
15. 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的结构有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
【答案】D
【解答】
若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,所求同分异构体可能是苯酚与
乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。
若苯环上有两个取代基,则一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种情况。
综上所述,符合条件的结构有6种,分别是 、 、 、
、 、 。
故选D。
16.一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B,A的一种同分异构体经水解得到有机物C,
B和C可发生酯化反应生成酯D,则D不可能是( )
A. B.
(CH ) CHCOOC(CH ) (CH ) CHCOOCH CH(CH )
3 2 3 3 3 2 2 3 2
C. D.
CH (CH ) COOCH CH(CH ) (CH ) CHCOOCH(CH )CH CH
3 2 2 2 3 2 3 2 3 2 3
【答案】B
一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B,A的一种同分异构体经水解得到有机物C,B和
C可发生酯化反应生成酯D,则B为羧酸、C为醇,且含有相同的碳原子数目,A中溴原子
连接的碳原子上连有2个H原子,据此结合选项进行判断。
【解析】
假设A的这种同分异构体为F,
A.形成(CH ) CHCOOC(CH ) 的酸为(CH ) CHCOOH,醇为HOC(CH ) ,故A
3 2 3 3 3 2 3 3
为(CH ) CHCH Br、F为BrC(CH ) ,二者互为同分异构体,故A正确;
3 2 2 3 3
B.形成(CH ) CHCOOCH CH(CH ) 的酸为(CH ) CHCOOH,醇为
3 2 2 3 2 3 2
,故A、 都为 ,为同一物质,故B错误;
HOCH CH(CH ) F (CH ) CHCH Br
2 3 2 3 2 2
C.形成CH (CH ) COOCH CH(CH ) 的酸为CH (CH ) COOH,醇为
3 2 2 2 3 2 3 2 2
,故A为 、 为 ,二者互
HOCH CH(CH ) CH (CH ) CH Br F BrCH CH(CH )
2 3 2 3 2 2 2 2 3 2
为同分异构体,故C正确;D.形成(CH ) CHCOOCH(CH )CH CH 的酸为(CH ) CHCOOH,醇为
3 2 3 2 3 3 2
,故A为 、 为 ,
HOCH(CH )CH CH (CH ) CHCH Br F BrCH(CH )CH CH
3 2 3 3 2 2 3 2 3
二者互为同分异构体,故D正确;
故选B。
17.已知有机物A可发生如下转化关系,且C、E均不能发生银镜反应,则A的结构可能有
( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
【答案】A
【解答】
A的分子式为C H O ,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能
6 12 2
在Cu催化作用下发生氧化,应为醇,则A应为酯,C和E都不能发生银镜反应,说明C、E
不含醛基,则C不可能为甲酸,如C为乙酸,则D为CH CH(OH)CH CH ,如C为丙
3 2 3
酸,则D为CH CH(OH)CH ,如C为丁酸,则D为乙醇、E为乙醛,不符合题意,
3 3
所以A只能为CH COOCH(CH )CH CH 或CH CH COOCH(CH ) 。
3 3 2 3 3 2 3 2
故选A。
18.乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要
步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。
②连接好装置(装置气密性良好),先加入几片碎瓷片,再加入混合液,小火均匀地加热
3~5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。(1)甲试管中,混合溶液的加入顺序为__________。(填写序号)①浓硫酸②乙醇③乙酸
(2)加入碎瓷片的作用是_______________________与教材采用的实验装置不同,此装置中
采用了球形干燥管,其作用除冷凝外,还可以________________。
(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是_____________________并加快反应速率。
(4)浓硫酸在该反应中起到的作用是__________________________________。
(5)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用不包括___________(填字母代号)。
A.反应乙酸 B.吸收乙醇
C.降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层析出 D.促进乙酸乙酯的水解
(6)若实验中用乙酸和含❑ 18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是:
______________________________。
【答案】(1)②①③
(2)防暴沸;防倒吸
(3)防止乙酸乙醇挥发
(4)催化剂和吸水剂
(5)D
(6)CH COOH+CH CH18OH H O+CH CO18OCH CH
3 3 2 2 3 2 3
【解答】
在甲试管中先后加入3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液、2mL浓硫酸,加热条件下,浓硫
酸作为吸水剂和催化剂,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,挥发出的气体除含有乙
酸乙酯外还有乙醇和乙酸,乙试管中的饱和碳酸钠溶液可溶解乙醇,吸收乙酸,乙酸乙酯
难溶于水,饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯分层。
(1)为防止浓硫酸与乙醇混合是发生暴沸,需往乙醇加入浓硫酸,并分少量多次加入,不
能往浓硫酸加入乙醇,乙酸的密度比乙醇大,后加入利于液体充分混合,故甲试管中,混
合溶液的加入顺序为②①③。(2)反应开始时要在试管中加入碎瓷片的作用防止暴沸。球形干燥管具有较大的容量空间,
其作用除冷凝外,还可防倒吸。
(3)由于乙醇、乙酸均易挥发,步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是减少反应物
挥发,增大产率。
(4)据分析,浓硫酸在该反应中起到的作用是催化剂和吸水剂;
(5)饱和碳酸钠溶液的作用有反应乙酸,吸收乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层
析出,故不包括D。
(6)酯化反应中,羧酸提供的羟基与醇提供的氢合成水,若实验中用乙酸和乙醇作用,该
反应的化学方程式是:CH COOH+CH CH OH H O+CH COOCH CH 。
3 3 2 2 3 2 3
直击高考
19.某校化学实验小组使用下图装置制备乙酸乙酯。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl ·6C H OH。
2 2 5
②相关有机物的沸点如下:
乙
有机物 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
醚
沸点
34.778.5117.9 77
(℃)
(1)乙酸乙酯在核磁共振氢谱上有__________组峰。仪器B的作用是__________。
(2)写出制备乙酸乙酯的化学方程式__________(注明反应条件)。
(3)实验试剂3mL乙醇、2mL冰醋酸和2mL浓硫酸,加入反应器的正确顺序为__________(
填选项字母)。
a.乙醇、浓硫酸、冰醋酸 b.浓硫酸、乙醇、冰醋酸(4)向饱和Na CO 溶液中滴加几滴酚酞试液,溶液显红色,实验过程中红色液面上逐渐
2 3
出现一层无色油状液体。
①实验结束后,分离该液体混合物,需用到的玻璃仪器有烧杯和__________。
②从C中分离出的乙酸乙酯中常含少量乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,除去
__________;过滤,再进行蒸馏,收集乙酸乙酯时,温度应控制在__________℃左右。
③分离提纯时,振荡试管C,静置分层,上下两层均为无色透明液体。针对溶液红色褪去
的主要原因,实验小组提出如下猜想,并设计实验验证。
猜想a.酚酞由水层转移到有机层
猜想b.碳酸钠与挥发出的乙酸反应
实
操作 现象
验
1 用胶头滴管吸取少许上层液体于试管中,加入几滴氢氧化钠溶液,振荡溶液变红
2 将吸有酚酞试液的长胶头滴管穿过有机层向无色水层中滴加酚酞试液 溶液变红
实验1、2的现象可证明猜想__________正确(填“a”或“b”)。
【答案】(1)4;防倒吸;
(2)CH COOH+HOCH CH CH COOCH CH +H O;
3 2 3 3 2 3 2
(3)a;
(4)①分液漏斗;
②乙醇;77;
③a。
【解析】【分析】
本题考查有机物的制备实验和性质探究实验,难度一般,掌握酯化反应原理和实验操作即
可解答。
【解答】
(1)乙酸乙酯结构简式为CH COOCH CH ,在核磁共振氢谱上有4组峰,仪器B的作
3 2 3
用是防倒吸;
(2)乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,化学方程式为:
CH COOH+HOCH CH CH COOCH CH +H O;
3 2 3 3 2 3 2
(3)实验试剂3mL乙醇、2mL冰醋酸和2mL浓硫酸,加入反应器的正确顺序为先加乙醇,再加浓硫酸,冷却到室温后,再加冰醋酸,故选a;
(4)①实验结束后,分离该液体混合物,采用分液方法,需用到的玻璃仪器有烧杯和分液
漏斗;
②无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl ·6C H OH,则从C中分离出的乙酸乙酯
2 2 5
中常含少量乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,除去乙醇,过滤,再进行蒸馏,收集
乙酸乙酯时,温度应控制在77℃左右;
③用胶头滴管吸取少许上层液体于试管中,加入几滴氢氧化钠溶液,振荡,溶液变红色,
将吸有酚酞溶液的长胶头滴管穿过有机层向无色的水层中滴加酚酞溶液,溶液变红,则溶
液红色褪去的主要原因是:酚酞由水层转移到有机层,故选a。