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第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法 课时作业
第二课时 缩聚反应
基础达标
1.化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法正确的是( )
A.用于制作车辆风挡的有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通过缩聚反应得到
B.石墨烯是一种从石墨材料中用“撕裂”方法“剥离”出的单层碳原子面材料,石墨烯
和乙烯都属于烯烃
C.福尔马林具有防腐作用,可用作食品的保鲜剂
D.肥皂水可用作蚂蚁叮咬处的清洗剂
【答案】D
【解析】A.聚甲基丙烯酸甲酯的键线式为 ,单体为 ,通
过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯,故A错误;B.石墨烯是碳的同素异形体,属于单
质,与烯烃是化合物,属于两类不同的物质,故B错误;C.福尔马林是甲醛水溶液,有
毒,不能用作食品的保鲜剂,故C错误;D.肥皂水呈碱性,蚂蚁叮咬分泌蚁酸
(HCOOH),可用肥皂水清洗,故D正确;故选D。
2.高分子化合物在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是( )
A.酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成
B.淀粉和纤维素均表示为(C H O)n,二者互为同分异构体
6 10 5
C.塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料
D.医用口罩主要原料是聚丙烯,与聚乙烯互为同系物
【答案】A
【解析】A.苯酚和甲醛发生羟醛缩合反应生成酚醛树脂,此反应属于缩聚反应,A正
确;B.淀粉和纤维素的分子式均为[(C H O)],二者聚合度n值不同,不是同分异构体,
6 10 5 n
B错误;C.橡胶存在天然橡胶和合成橡胶,不一定属于合成高分子材料,C错误;D.结
构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的化合物间互为同系物,而聚丙烯与
2聚乙烯都是混合物,不是化合物,故不是同系物,D错误;故答案为:A。
3.下列高聚物一定是由两种单体缩聚而成的是( )
A. B.
C.聚氯乙烯 D.
【答案】D
【解析】A. 是由单体2-甲基-1,3-丁二烯加聚而成的,故A错
误;B. 是由1,3-丁二烯和丙烯加聚而成的,故B
错误;C.聚氯乙烯是由氯乙烯加聚而成的,故C错误;D.
是由乙二酸和乙二醇缩聚而成的,故D正确。故选:D。
4.聚乳酸( )可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是(
)
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸是一种酸性高分子材料
C.聚乳酸的单体为
D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的
【答案】C
【解析】高分子化合物是混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸的羟基和
羧基脱水而生成的,属于缩聚反应,C对,D错;乳酸显酸性,但聚乳酸不显酸性,B
错。5.今有高聚物 下列分析正确的是( )
A.其单体是CH=CH 和 B.它是缩聚反应的产物
2 2
C.其单体是 D.链节是CHCHCOOCH CH
3 2 2 3
【答案】C
【解析】从有机物的结构简式可知,该高聚物是由 CH=CHCOOCH CH 经加聚反应生成
2 2 3
的,其链节为 。
6.可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由3-羟基丁酸生产,下列说法正确的是
A.合成PHB的反应属于加聚反应
B.合成PHB的反应属于缩聚反应
C.PHB的结构简式为
D.PHB的结构简式为
【答案】B
【解析】A.3-羟基丁酸(CHCH(OH)CH COOH)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB(
3 2
)和水,故A错误;B.3-羟基丁酸(CHCH(OH)CH COOH)在一定
3 2
条件下发生缩聚反应生成PHB( )和水,故B正确;C.3-羟基丁酸
(CHCH(OH)CH COOH)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB和水,则PHB的结构简式
3 2
为: ,故C错误;D.3-羟基丁酸(CHCH(OH)CH COOH)在一定条
3 2件下发生缩聚反应生成PHB和水,则PHB的结构简式为: ,故D
错误。故选:B。
7.聚乳酸是一种生物降解高分子材料,它的一种合成方法如图所示。
乳酸(C HO) 丙交酯( ) 聚乳酸[(C HO)]
3 6 3 3 4 2 n
下列说法不正确的是( )
A.乳酸的结构简式为
B.每生成1mol丙交酯需脱去2molH O
2
C.丙交酯分子中都含有的六元环为平面结构
D.丙交酯分子和聚乳酸分子中都含有酯基
【答案】C
【解析】A.乳酸的结构简式为 ,A正确;B.乳酸分子之间发生酯化反应,
生成丙交酯,每生成1mol丙交酯需消耗乳酸2mol,脱去2molH O,B正确;C.丙交酯分
2
子中含有的六元环中的连接-CH 的C原子均形成4个单键,为立体结构,C错误;D.聚
3
乳酸分子可通过乳酸分子之间直接脱水缩合得到,故丙交酯分子和聚乳酸分子中都含有酯
基,D正确;故答案选C。
8.交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)
( )
A. 聚合物P中有酯基,能水解
B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应
C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类
似
聚合物P的交联结构
【答案】D
【解析】A.Y与X发生缩聚反应生成P,P含酯基,可发生水解反应,故A正确;B.—COOH、—OH发生反应,则聚合物P的合成反应为缩聚反应,故B正确;D.油脂为高级脂
肪酸甘油酯,则水解可生成甘油(丙三醇),故C正确;D.邻苯二甲酸和乙二醇在发生缩
聚反应生成直链结构的高分子,不能形成类似聚合物P的交联结构,故D错误;故选:
D。
9.有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子化合物的说法错误的是
( )
A. 由两种单体通过加成聚合反应生成
B.CHCHOHCOOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料
3
C.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
D. 的单体为 HOCH CHOH 和
2 2
【答案】C
【解析】A. 是由 和HC=CHCN两种单体通过加成聚合反应生
2
成,A项正确;B.CHCHOHCOOH中含有羧基、羟基,可通过缩聚反应生成可降解的绿
3
色高分子材料,B项正确;C.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯,含有碳碳双键,能使溴水
褪色,C项错误;D. 的单体为 HOCH CHOH 和
2 2
,D项正确;答案选C。
10.塑料PET的一种合成路线如图所示,其中①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是( )
A.PET在一定条件下可降解成单体B.依据①推测PET的结构简式为
C.①中可通过蒸馏分离出CHOH提高反应物的转化率
3
D.该合成路线中乙二醇可循环使用
【答案】B
【解析】A.根据题意可知,反应②为可逆反应,所以PET在一定条件下可降解成单体,
A正确;B.参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的-OH脱去氢原子后剩
余原子团取代另一个单体上的取代基上的-OCH2CH2OH得到PET和乙二醇,所以PET的
结构简式为 ,B错误;C.根据B选项分析的
反应原理可知反应①中还有另一产物CH3OH,该反应为可逆反应,及时分离产物可以使平
衡正向移动,提高反应物的转化率,C正确;D.根据B选项分析可知反应②中有产物乙
二醇,可以在反应①中重复利用,D正确;综上所述答案为B。
能力提升
11.下列关于有机化合物的认识不正确的是( )
A.甲醛在一定条件下既可以通过加聚反应又可以通过缩聚反应生成高分子化合物
B.在酸性条件下,CHCO18OC H 的水解产物CHCOOH和C H18OH
3 2 5 3 2 5
C.紫外光谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据
“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法
D.2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中反应可以生成2种不同的烯烃
【答案】C
【解析】A.甲醛在一定条件下可以通过加聚反应生成聚甲醛树脂,又可以与苯酚通过缩
聚反应生成酚醛树脂, A项正确;B.结合酯化反应时羧酸脱-OH,醇脱H,则
CH3CO18OC2H5的水解产物为CH3COOH和C2H518OH, B项正确;C.质谱法是用高
能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分
析有机物结构的方法,C项错误;D.卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,连卤
原子的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子和卤素原子同时消去生成烯烃,分别可知生成1-丁烯和2-丁烯, D项正确;答案选C。
12.PBT是最坚韧的工程热塑性塑料之一,它是半结晶材料,有非常好的化学稳定性、机
械强度、电绝缘性和热稳定性,其结构简式为
,下列叙述错误的是( )
A.PBT可以反复加热熔融加工
B.PBT的单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇
C.由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D.1mol PBT与NaOH 溶液反应时,最多可消耗2mol NaOH溶液
【答案】D
【解析】A.由于该塑料属于线性结构,故PBT具有热塑性,受热会熔化,A正确;B.
PBT 的单体有对苯二甲酸 和1,4-丁二醇HOCH2CH2CH2CH2OH
两种,B正确;C. 和HOCH2CH2CH2CH2OH生成
和水,属于缩聚反应,C正确;D.由题干的结
构简式可知,1 mol PBT与NaOH溶液反应时,最多可消耗2n mol NaOH溶液,D错误;
故答案为:D。
13.某高分子化合物R的结构如图,下列说法正确的是( )
A.小分子通过缩聚反应可以生成R
B.R的单体之一的分子式为C HO
9 8 3C.R完全水解后生成物均为小分子有机物
D.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol
【答案】D
【解析】A.小分子通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,A选项错误;B.R的单体之一
的结构简式为: ,其分子式为C H O,B选项错误;C.R完全水
9 10 3
解后生成物为: 、 和HOCH CHOH,其中
2 2
是高分子化合物,C选项错误;D.碱性条件下,1molR完全水解得到
n(m+1)mol的−COOH,消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol,D选项正确;答案选D。
14. I.甘蔗渣可生成一种常见单糖A,A在乳酸菌的作用下生成有机物B,B经过缩聚反
应生成可降解塑料,其结构简式为: 。
(1)A的分子式是___________________。
(2)下列有关B的叙述正确的是_________________(填序号) ;
a.B的分子式为C HO
3 6 3
b.1mol B可与2 mol NaOH反应
c.1 mol B与足量的Na反应可生成1mol H
2
(3)B在一定条件下可生成C,C能使溴的四氯化碳溶液褪色。B生成C的化学方程式是
_______________________________________。
II.甘蔗渣还可生产一种重要的化工原料D,D的相对分子质量为90,1 molD与足量
NaHCO 反应放出标准状况下44.8 L CO
3 2。
(4)D的官能团名称是___________________。(5)等物质的量的D与乙二醇在催化剂作用下可生成链状高分子化合物,其化学方程式
是_____________________________________________。
【答案】C H O ac CH=CHCOOH+H O 羧基
6 12 6 2 2
n +nHOCH CHOH +(2n-1)HO
2 2 2
【解析】I.常见的单糖A在乳酸菌的作用下生成有机物B,B经过缩聚反应生成可降解塑
料: ,则B为 ,A为C H O;
6 12 6
Ⅱ.1 molD与足量NaHCO 反应放出标准状况下44.8 L CO,即生成2mol的CO,说明D
3 2 2
分子中含有2个—COOH,又D的相对分子质量为90,则D的结构简式为
,据此分析解答问题。
(1)根据上述分析可知,A的分子式为C H O;
6 12 6
(2)a.B的结构简式为 ,分子式为C HO,a正确;
3 6 3
b.1mol B中含有1mol —COOH,可与1mol NaOH反应,b错误;
c.1mol B中含有1mol —COOH和1mol —OH,与足量的Na反应可生成2mol H,c正
2
确;
故答案选ac;
(3)B在一定条件下可生成C,C能使溴的四氯化碳溶液褪色,则C中含有碳碳双键,C
的结构简式为CH=CHCOOH,B→C为消去反应,化学反应方程式为:
2CH=CHCOOH+H O;
2 2
(4)根据分析,D的结构简式为 ,含有的官能团名称为羧基;
(5)等物质的量的D与乙二醇在催化剂作用下可发生缩聚反应生成链状高分子化合物
,化学方程式为:
n +nHOCH CHOH
2 2
+(2n-1)HO。
2
直击高考
15.“复兴号”动车组行李架使用的“轻芯钢”材料其主要成分是以酚醛树脂为原料的深加
工产品,已知酚醛树脂可由如下反应制备:
下列有关酚醛树脂的说法错误的是( )
A.易水解 B.单体为苯酚和甲醛
C.该反应类型为缩聚反应 D.碳原子的杂化方式为 、
【答案】A
【解析】A.酚醛树脂分子中不含酯基等易水解的基团,不易水解,A错误;B.由图可
知,反应的单体为苯酚和甲醛,B正确;C.该聚合反应中生成了高分子化合物的同时得到
小分子物质,为缩聚反应,C正确;D.苯环碳为sp2杂化、-CH-中碳为sp3杂化,D正
2
确;故选A。
16. PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。(已知:RC≡CH+ )
(1)A→B的反应类型是________;B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是_________________________________________________;
D的名称(系统命名)是________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—
O—O—。半方酸的结构简式是________________。
( 4 ) 由 B 和 D 合 成 PBS 的 化 学 方 程 式 是
_____________________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________(填字母)。
a.能使酸性KMnO 溶液或溴的CCl 溶液褪色
4 4
b.能与NaCO 反应,但不与HBr反应
2 3
c.能与新制的Cu(OH) 反应
2
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O
2
【答案】(1)加成反应 HOOCCH CHCOOH
2 2
(2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH CHCOOH+nHOCH CHCHCHOH
2 2 2 2 2 2
+(2n-1)H O
2
(5)ac
【解析】(1)依据烯烃的性质知,A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加
成反应,故B的结构简式为HOOCCH CHCOOH。
2 2
(2)利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为HOCH —C≡C—CH OH,其中所含
2 2官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4-
丁二醇。
(3)根据马来酸酐的分子式(C HO)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
4 2 3
(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。
(5)物质A中含有碳碳双键,能使酸性KMnO 溶液褪色,能与溴的CCl 溶液发生加成反
4 4
应使其褪色,a项正确;物质A可与HBr发生加成反应,b项错误;物质A含有羧基,可
与新制的Cu(OH) 发生中和反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O ,d项错误。
2 2