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第二章 烃
第三节 芳香烃 课时作业
第二课时 苯的同系物
基础达标
1.下列说法正确的是( )
A. 乙烯、聚乙烯都能发生加成反应
B. 苯、甲苯分子中所有原子都共平面
C. 塑料、合成橡胶、合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的
D. 过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等杀菌、消毒的原理都是利用强氧化性
【答案】C
【解析】本题考查有机物的结构与性质，题目难度不大，熟练掌握有机物分子结构和性质
是解题的关键。
【解答】
A.聚乙烯是乙烯分子发生加聚反应的产物，分子中没有双键，不能发生加成反应，故 A错
误；
B.甲苯分子中的甲基上三个氢原子最多只有一个氢原子能与苯环共平面，故B错误；
C.塑料、合成橡胶、合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，故C正确；
D.乙醇消毒的原理是其可使蛋白质变性，不是氧化反应，故D错误。
2.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述正确的是( )
A. 反应①②③原子利用率均为100%
B. 等质量的乙苯、苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同C. 苯、苯乙烯和乙苯均能使 溶液褪色
KMnO (H+ )
4
D. 乙苯与H 完全加成后的产物M的一氯代物有6种
2
【答案】D
【解析】本题考查有机物的结构和性质，难度一般，理解官能团的结构和性质是解题关键。
【解答】
A.反应①是加成反应，反应②是乙苯变为苯乙烯和另外的产物，反应③是加聚反应，因此
只有①③原子利用率均为100%，故A错误；
B.等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同，而等质量的乙苯(C H )耗氧量大
8 10
于等质量的苯乙烯(C H )，故B错误；
8 8
C.苯乙烯和乙苯均能使 溶液褪色，而苯不能使 溶液褪色，故C
KMnO (H+ ) KMnO (H+ )
4 4
错误；
D.乙苯与H 完全加成后的产物为M( )， 有6种位置的氢，
2
其一氯代物有6种，故D正确。
故答案为：D。
3.化合物b有美容护肤功效，其合成反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. b的苯环上一氯代物共有5种
B. a属于芳香烃
C. a和b均既能和Na CO 溶液反应，又能和NaHCO 溶液反应
2 3 3
D. a、b及苯乙烯均不可以使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】A
【解析】本题考查了有机物的结构和性质，涉及有机物的分类、同分异构体的书写、有机
物的性质等，掌握常见官能团的结构和性质是解题的关键，题目难度不大。
【解答】A.b的苯环上有5种不同化学环境的氢原子，则b的苯环上一氯代物共有5种，A项正确；
B.a中含有氧元素，不属于烃，B项错误；
C.由于碳酸的酸性大于酚羟基的酸性、酚羟基的酸性大于碳酸氢根离子的酸性，所以含有
酚羟基的A和B都可与碳酸钠溶液反应，但不能和碳酸氢钠溶液反应，C项错误；
D.a、b中均含有酚羟基，乙烯中含有碳碳双键，三种物质都可以被酸性KMnO 溶液氧化，
4
D项错误。
4.咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如图．下列说法错误的是( )
A. 属于芳香族化合物 B. 1mol酸酐最多能与10molH 加成
2
C. 分子内所有C原子的杂化方式相同 D. 咖啡酸酐水解能产生咖啡酸
【答案】B
【解析】本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，熟练掌握官能团的性质与转化是解
题关键，题目侧重考查学生的分析能力、运用知识解决问题的能力，难度一般。
5.下列方案设计、现象和结论都正确的是( )
项 实验方案 现象 结论
碳酸钠固体中滴加少量水，
A 温度上升 碳酸钠的电离是放热的
用温度计测量温度变化
向苯和液溴的混合物中加入
铁粉，将产生气体通过足量 苯和溴发生取代反应，生成
B 有淡黄色沉淀产生
四氯化碳，再通入硝酸银溶 HBr
液中
将红热的木炭投入浓硫酸
浓硫酸与木炭反应生成了二
C 中，将产生的气体通入澄清石灰水变浑浊
氧化碳
石灰水
向 Fe(NO ) 和 KSCN的 混
3 2
D 合溶液中滴入酸化的AgNO 溶液变红 氧化性：Ag+>Fe3+
3
溶液
A. A B. B C. C D. D
【答案】B6.NM−3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图。下列说法正确的是( )
A. 该有机物的化学式为C H O B. 该有机物含有三种官能团
12 12 6
C. 该物质不属于芳香化合物 D. 该有机物可属于羧酸类
【答案】D
【解析】本题结合有机物的分子结构考查了有机物分子式、所含官能团及分类的相关知识
试题难度较易。
【解答】
A.此有机物1个分子中含有10个H原子，分子式为C H O ，A错误；
12 10 6
B.此有机物中含有羧基、酯基、酚羟基、碳碳双键，共四种官能团，B错误；
C.含有苯环，属于芳香化合物，C错误；
D. 含有羧基，可属于羧酸类，D正确。
7.《本草拾遗》中关于蟾蜍入药有此记载：“主温病生斑者，取一枚，生捣绞取汁服之，
亦烧末服；主狂犬咬发狂欲死，作脍食之，频食数顿。”现代医学证明蟾蜍还有局麻、强
心、升压、抗肿瘤等多方面的作用，其活性成分之一为华蟾毒精醇(结构如图)。下列说法
不正确的是( )
A. 华蟾毒精醇能发生取代、氧化、加成等反应
B. 华蟾毒精醇含有 3种含氧官能团
C. 华蟾毒精醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 华蟾毒精醇属于芳香族化合物
【答案】D【解析】本题以华蟾毒精醇为背景，考查有机物的结构、性质等知识，难度一般，意在考
查在新情境下对实际问题分析和解决化学问题的能力。
【解答】
A.华蟾毒精醇含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，加成等反应，
A项正确。
B.华蟾毒精醇含有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，B项正确；
C.华蟾毒精醇分子中含有碳碳双键等，能使酸性KMnO 溶液褪色，C项正确;
4
D.华蟾毒精醇分子中没有苯环，不属于芳香族化合物， D项错误；
8.鱼、肉烧焦后有一股刺鼻的气味，这是由于某些有机物不完全燃烧会产生一种强致癌物
−3，4−苯并芘，它既污染大气，又危害人体健康。3，4−苯并芘结构简式如图，其分子
式为C H ，它应属于( )
20 12
A. 芳香烃 B. 环烷烃 C. 烯烃 D. 苯的同系物
【答案】A
【解析】本题考查有机物的分类，注意对不同官能团的区分，明确苯环的结构是解题关键
难度不大。
【解答】
由题给图知，3，4—并芘含多个苯环，属于稠环芳香烃。因此它属于芳香烃，故选项 A
是符合题意的。
故选A。
9.鉴别苯及苯的同系物的方法或试剂是( )
A. 液溴和铁粉 B. 浓溴水
C. 酸化的KMnO 溶液 D. 在空气中燃烧
4
【答案】C
【解析】苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②
在空气中燃烧且现象相似；③与H 能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被酸性
2
KMnO 溶液氧化，而苯不能。
4
10.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】本题以有机物的结构为载体考查芳香烃、苯的同系物、难度不大，注意有机化学
“五同”理解辨析与芳香烃概念、苯的同系物结构特点。
【解答】
芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，
组成通式为C H ；同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的
n 2n−6 2
物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性
质不同，研究范围为有机物。
①是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链是甲基，分子
组成比苯多1个CH 原子团，是苯的同系物，故①错误；
2
②是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，侧链是乙烯基，含有双键，不是烷基，不
是苯的同系物，故②正确；
③含有N元素，不是碳氢化合物，不属于芳香烃，更不是苯的同系物，故③错误；
④含有O元素，不是碳氢化合物，不属于芳香烃，更不是苯的同系物，故④错误；
⑤是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，分子中含有2个苯环，不相差若干个CH
2
原子团，不是苯的同系物，故⑤正确；
⑥是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链是乙基，分子
组成比苯多2个CH 原子团，是苯的同系物，故⑥错误；故 B正确。
2
能力提升
11.《斯德哥尔摩公约》中禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT。有机物M是合成
DDT的中间体，M的结构简式如图。下列有关说法正确的是( )A. M属于芳香烃 B. M能发生消去反应
C. M的核磁共振氢谱有5个峰 D. M分子中最多有23个原子共面
【答案】D
【解析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的
关键，侧重苯和卤代烃性质的考查，注意原子共平面个数的判断方法，题目难度不大。
【解答】
该有机物中含有苯环和氯原子，具有苯和卤代烃的性质，能发生加成反应、取代反应、水
解反应，据此分析解答。
A.M中除了含有C、H元素外还含有Cl，所以不属于芳香烃，属于芳香族化合物，故A错
误；
B.有两个氯原子与苯环直接相连，第三个氯原子相连碳的相邻碳上没有氢，不能发生消去
反应，故B错误；
C.该有机物中氢原子种类为3，所以其核磁共振氢谱有3个吸收峰，故C错误；
D.苯环上所有原子共平面，连接两个苯环的碳原子具有甲烷结构特点，共价单键可以旋转，
连接两个苯环的碳原子与两个苯环共平面，则M分子中最多有23个原子共平面，故D正确；
故选：D。
12.某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是( )
A. 两烧瓶中均出现红棕色气体，说明该反应放热
B. a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应C. b装置试管中CCl 吸收Br ，液体变橙红色
4 2
D. b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟
【答案】B
【解析】本题考查物质的制备，为高频考点，把握有机物的性质、有机反应为解答的关键
侧重分析与实验能力的考查，注意把握实验的可行性的评价，题目难度不大。
【解答】
A.制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，产生红棕色
的溴蒸气，说明该反应放热，故A正确；
B.a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故
a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；
C.b装置中挥发的Br 被CCl 吸收，得到橙红色的Br 的四氯化碳溶液，故C正确；
2 4 2
D.HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的N H 和
3
HBr反应生成N H Br固体，有白烟生成，故D正确。
4
13.用如图装置制溴苯，下列说法错误的是 ( )
A. 导管B作用为导气和冷凝回流，导管口在C中液面上方，主要是防倒吸
B. 反应一段时间后，C中导管口有白雾出现
C. 若C中盛放硝酸银溶液，有淡黄色沉淀产生，说明烧瓶中发生取代反应
D. 反应结束后，可先将A中混合物过滤，然后对滤液采取水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸
馏，可以得到纯净的溴苯
【答案】D
【解析】本题考查制溴苯实验，题目难度不大，侧重考查学生制备溴苯实验的原理。
【解答】
A.反应过程中会产生HBr气体，并混有溴蒸气和苯蒸气，长导管B，不但可以导气，还可以将溴和苯冷凝回流，HBr易溶于水，要防止倒吸，A正确；
B.反应过程中在C中导管口附近可观察到白雾，这是由于反应生成HBr，HBr遇水蒸气会
在空气中形成白雾，B正确；
C.易挥发，所以挥发的溴可能进入C中，溴与水反应生成溴化氢，溴化氢与硝酸银溶液反
应生成
淡黄色沉淀(溴化银)，不能证明苯和液溴发生了取代反应，C错误；
D.反应结束后可先过滤除去铁粉、部分FeBr ，滤液中含溴苯、苯、Br 、FeBr 等，经
3 2 3
选项中
的系列操作可以得到纯净的溴， D正确。
14.实验室欲证明苯与液溴在铁屑作用下制备溴苯的反应为取代反应，已知溴化氢为无色、
有毒、易溶于水的气体，下列有关实验装置错误的是( )
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】苯与液溴在溴化铁做催化剂条件下反应生成溴苯和溴化氢，
A装置为制取溴苯的发生装置，故A正确；
该装置是除去溴化氢中溴蒸气，应“长进短出”，故B错误；
该装置为检验溴化氢的装置，产生浅黄色沉淀，即可证明溴化氢生成，故C正确；
该装置为尾气吸收装置，溴化氢易溶于水，应防止发生倒吸，故D正确。15.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C H O 。A
8 8 2
的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个
取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是( )
A. A属于芳香化合物
B. A的结构简式为
C. A属于羧酸类化合物
D. 在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息
【答案】C
【解析】本题考查有机物结构的确定，难度中等，注意掌握破谱分析的应用。
【解答】
2×8+2−8
有机物A的分子式为C H O ，不饱和度为 =5，A分子中只含一个苯环且苯
8 8 2 2
环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有
四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，故有
机物A的结构简式为 。
A.有机物A含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；
B.有机物A的结构简式为 ，故B正确；
C.有机物A没有羧基，不属于羧酸类化合物，故C错误；
D.在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息，故D正确。
故选C。16.某芳香烃A的质谱图如图所示：
(1)A的名称为__________，1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量为__________。
(2)A的二氯代物共有__________种。
(3)A中最多有__________个原子共平面。
(4)已知9.2gA在足量O 中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增
2
重__________g和__________g。
(5)A分子的核磁共振氢谱峰面积之比为__________。
【答案】(1)甲苯 9mol
(2)10
(3)13
(4)7.2 30.8
(5)1∶2∶2∶3
【解析】本题考查了有机物的结构、核磁共振氢谱、质谱图、原子共平面问题、有机物燃
烧的计算，题目难度适中，要熟悉有机物的基本知识。
【解答】
(1)根据质谱图可知该有机化合物的相对分子质量为92，由于只含C、H元素，故可利用
商余法定原子个数，由92÷12=7⋯⋯8.所以A的分子式为C H ，A为芳香烃，则分子
7 8
中除含有1个苯环外，还含有一个甲基，则 A为甲苯，1molA完全燃烧消耗氧气
( 8)
7+ mol=9mol;
2
(2)判断A的二氯代物时可采取“定一移一”法，①只取代苯环上的H：6种； ②只取代
甲基上的H：1种；③一个取代苯环上的H，一个取代甲基上的H：3种，故A的二氯代物10种，故填：10；
(3)苯环为共面结构，单键可以旋转，与苯环直接相连的12个原子肯定在一个平面上，甲
基中一个氢原子可能在平面上，所以最多有13个原子共平面，故填：13；
(4)9.2g甲苯的物质的量为0.1mol，完全燃烧可得0.4mol水和0.7molCO ，即7.2g水和
2
30.8g二氧化碳，浓硫酸吸水，碱石灰吸收二氧化碳，故填：7.2；30.8；
(5)甲苯为左右对称结构，甲基上3个氢原子等效，然后苯环对称位置的氢原子等效，即甲
基的两个邻位等效、两个间位等效，甲苯分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为
1∶2∶2∶3，故填：1∶2∶2∶3。
直击高考
17.(1)有下列几组物质，请将序号填入下列空格内：
A.CH =CH−COOH和 油 酸 (C H COOH) B． ❑ 12C 和 石 墨 C．
2 17 33 60
和 D．❑ 35Cl和❑ 37ClE.乙醇和乙二
醇
互为同系物的是________；互为同分异构体的是________；既不是同系物，又不是同分异
构体，也不是同素异形体，但可看成是同一类物质的是________。
(2)写出2—甲基—1—丁烯的结构简式________；
(3)烷烃B在同温同压下蒸气的密度是H 的43倍，则B的分子式为________，其中含有3个
2
−CH 的同分异构体的结构简式为________(任写一种)；
3
(4)有8种物质：A乙烷；B乙烯；C乙炔；D苯；E甲苯；F溴乙烷；G聚丙烯；H环己烯。
其中既不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是________.
4
【答案】(1)A；C；E；
(2)CH =C(CH )CH CH ；
2 3 2 3
(3)C H ；(CH ) CHCH CH CH 或CH CH CH(CH )CH CH ；
6 14 3 2 2 2 3 3 2 3 2 3
(4)ADFG。
【解析】本题考查了同系物、同分异构体、同类物质的判断、常见有机物的结构和性质，
难度中等，掌握基础为解题关键，注意基础知识的积累。【解答】
(1)A．CH =CH−COOH和油酸(C H COOH) 结构相似、通式相同，相差15个
2 17 33
CH 原子团，互为同系物；
2
B.❑
12C
和石墨是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体；
60
C. 分子式相同，结构不同，互为同分异构体；
D.❑ 35Cl和❑ 37Cl质子数都为17，中子数不同，是氯元素的不同原子，互为同位素；
E.乙醇和乙二醇都含有羟基但个数不同，可看成是同一类物质。
综上可知，互为同系物的是A；互为同分异构体的是C；既不是同系物，又不是同分异构
体，也不是同素异形体，但可看成是同一类物质的是E，
故答案为：A；C；E；
(2)2−甲基−1−丁烯的主链上有4个碳原子，且在1号和2号碳原子之间有一条碳碳双键，
在2号碳原子上有一个甲基，故结构简式为CH =C(CH )CH CH ，故答案为：
2 3 2 3
CH =C(CH )CH CH ；
2 3 2 3
(3)烷烃B的相对分子质量为43×2=86，烷烃的分子通式为C H (n≥1)，则
n 2n+2
14n+2=86，n=6，B的分子式为C H .含有3个甲基的同分异构体的主链为5个碳原子，
6 14
结构简式有(CH ) CHCH CH CH 、CH CH CH(CH )CH CH ，
3 2 2 2 3 3 2 3 2 3
故答案为：C H ；(CH ) CHCH CH CH 或CH CH CH(CH )CH CH ；
6 14 3 2 2 2 3 3 2 3 2 3
(4)A.乙烷既不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色；
4
B.乙烯既能使酸性KMnO 溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色；
4
C.乙炔既能使酸性KMnO 溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色；
4
D.苯既不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色；
4
E.甲苯能使酸性KMnO 溶液褪色，但不能与溴水反应使溴水褪色；
4
F.溴乙烷既不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色；
4
G.聚丙烯既不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色；
4
H.环己烯既能使酸性KMnO 溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色；
4
综上可知，不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是ADFG，
4故答案为：ADFG。
