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第二章 烷 第一节 烷烃 第一课时 烷烃的结构和性质 课题: 2.1.1 烷烃的结构和性质 课时 1 授课年级 高二 《普通高中化学课程标准(2017年版)》对本节课作出了明确的【内容要求】:“知道 课标要 有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷为例认识碳原子的成键特点。知道有机化合物存在 求 同分异构现象。搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点。”因此,本节课将紧扣课程 标准,设计教学活动,创设问题情境,以培养学生的化学学科核心素养。 烷烃是一类饱和烃。本节内容主要包括烷烃的结构、性质和烷烃的系统命名。 本节在编排上先帮助学生复习甲烷的结构和性质,再通通过“思考与讨论”中5种烷烃 的球棍模型帮助学生复习烷烃的组成和结构,强调结构对性质的决定作用。烷烃的结构与甲 烷的相似性决定了烷烃的性质与甲烷的相似。教材在帮助学生复习甲烷的性质的基础上,在 烷烃类别的层面研究烷烃的性质和应用;在分析烷烃的组成、结构和性质的勺基础上,以证据 教材 推理的方式帮助学生认识同系物概念的内涵。 分析 烷烃的系统命名法是各类有机化合物系统命名的基础。要让学生明确系统命名法的基本 原 则,对烷烃进行系统命名时一定要注意规范,思维要有序。 “思考与讨论”栏目将己烷同 分异构 体的书写和系统命名结合起来,目的在于帮助学生学会书写同分异构体的基本方法,提高逻 辑思维能力。 1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,以甲烷的结构为模型,认识烷烃的结 构。 教学目 2.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。 标 3.通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,认识烷烃同系物物理性质的递变性与其 微观结构的关系。 教学 重点:依据甲烷的结构和性质认识烷烃的结构和性质。 重、难 难点:根据烷烃的取代反应,了解取代反应的特点,培养“证据推理与模型认知”的核心 点 素养。 证据推理与模型认知:通过学习烷烃的化学性质及烷烃的系统命名,提高学生分析解释能 力、概括关联能力,发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科核心素养。 宏观辨识与微观探析:运用辨识记忆、分析解释、复杂推理和概括关联能力,深入理解烷 核心素 烃的化学性质与分子结构之间的关系及同系物物理性质递变性的知识,领悟“结构一性质一用 养 途”之间的对应关系,对烷烃球棍模型一分子结构简式一系统命名之间的对应进行深入理解。 概括关联与推论预测:在考查“烷烃的组成和结构特点”“有机化合物的结构特征与化 学性质”“卤代烷烃同分异构体的判断”的试题情境中,运用概括关联、推论预测、复杂推理等能力解决问题,考查宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等学科核心素养。 1.学生已有的知识水平和能力基础 (1)学生在必修第二册学习了烷烃的组成和结构以及甲烷的结构和性质。 (2)学生在选择性必修3第一章学习了有机化合物中碳原子的杂化方式以及成键方式。 学情分 2.学生在本节课上可能存在的困难 析 (1)将烷烃的结构特点与烷烃的性质进行关联。 (2)对不同结构的烷烃进行系统命名。 (3)根据烷烃的系统命名进行结构书写。 教学过程 教学环 教学活动 设计意图 节 【导入】烷烃被广泛应用于生产生活的各个领域(见PPT图片展示) 【教师】展示图片,引起学生对烷烃的学习兴趣 引导学生关 注生活,从 【学生】观看并思考 物理、化学 【教师】下面的物质是否属于烃?烃如何进行分类? 多角度进行 观察,分析 现象背后的 本质原因。 【学生】分组讨论与交流---小组代表回答 【教师】评价、补充、板书。 (1)烃---仅含碳和氢两种元素的有机物,其中最简单的烃是甲烷。 (2)根据结构的不同分类 活 生 动 活 一 情 、 境 烷 烃 的 结 构 通过小组讨 【任务1】写出相应的结构简式和分子式,并分析它们组成和结构上的相似 论得出结 论,加深学 点。 生对知识的 【教师】展示表格 理解,培养 学生总结归 名称 结构简式 分子式 C原子 分子中的 纳的能力。 的杂化方式 共价键类型甲烷 乙烷 丙烷 让学生通过 观察与拼插 正丁烷 烷烃分子模 型,建立从 成键方式、 正戊烷 分子构型的 角度分析物 质结构的思 维方式。 【学生】分组讨论与交流---小组代表上台板书 【教师】评价、补充 【任务2】根据教材P 页的图2-1 以及P 页第一自然段总结链状烷烃的结构 28 29 特点。 【学生】阅读教材并思考问题 【教师】评价、强调并板书 杂化方式---C原子均为sp3杂化,碳链为锯齿形 共价键---均为单键(可旋转),形成C-H σ键或C-C σ键 通式---C H (n≥1) n 2n+2 注意:(1)烷烃分子中,所有的原子不可能全部在同一共平面。 (2)烷烃分子中,所有的碳原子可能在同一平面。 【典型例题】 例1.下列关于烷烃的叙述中正确的是( )。 A.燃烧产物只有二氧化碳和水 B.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 C.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键 D.任何烷烃分子中碳氢原子个数之比都是相同的 【答案】C 【解析】烷烃中含有碳、氢元素,完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但如果 氧气不足,烷烃不完全燃烧,产物有可能为一氧化碳和水,A项错误;烷烃中乙烷 的2个C原子可以在同一直线上,除此之外,多碳烷烃主链是锯齿形,碳原子可能 在同一平面内,B项错误;烷烃属于饱和链烃,不存在不饱和键,分子中所有的化 学键都为单键,C项正确;烷烃的通式为C H ,C、H原子个数之比=n∶(2n+2),碳 n 2n+2 原子数不同时碳氢原子个数之比不同,D项错误。 例2.下列说法正确的是( )。 A.碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B.分子组成符合C H 的烃一定是烷烃 n 2n+2 C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一直线上 D.碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种 【答案】B 【解析】A项,环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C项,由碳原子 的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在 同一直线上;D项,当n(C)∶n(H)=1∶3时,该烃一定是乙烷。 任 【任务一】回顾必修二所学的甲烷的性质并完成练习1 务 【教师】播放PPT,投影练习1 一 、 下列物质在一定条件下,可与CH 发生化学反应的是( ) 4 以已经学过 回 顾 A. 氯水 B. 液溴 C. O 2 D. 酸性KMnO 4 溶液 的甲烷的性 质入手,深 甲 烷 E. 浓H 2 SO 4 F. NaOH(aq) 入浅出,有 利于学生理 的 【答案】BC 解烷烃的性 性 【学生】回忆甲烷的物理性质和化学性质并完成练习1 质。 质 【教师】鼓励、评价 总结:烷烃的结构决定了其性质与甲烷相似。 【过渡】由于烷烃的结构与甲烷类似,从“结构决定性质”的理念出发,思 考一下烷烃都有哪些性质? 【任务二】根据教材P 页的思考与讨论,分组讨论如下问题: 在已经建立 29 通过分析成 【教师】播放PPT,投影下列问题 断键方式理 1.根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质? 解化学反应 的基础上,让 2.根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C 8 H 18 )完全燃烧的 学生思考、 分析更复杂 化学方程式。 烷烃的化学 3.写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类 性质及反应 情况。任务 型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 难度逐渐增 4.乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简 加,从全部化 学键都断裂 式。 的完全氧化, 5.烷烃是否能耐高温,在高温时会发生什么反应? 到仅有特定 化学键断裂 【学生】分组讨论与交流---小组代表回答 的取代反应, 1.烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不 再到学生较 为陌生的热 活 与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应,但能在空气中能燃烧和在光照下与 裂解反应。 动 Cl 发生取代反应。 逐步完善从 二 2 成断键角度 、 2.2C H +25O 16CO+18H O 理解化学反 烷 8 18 2 2 2 应的思想方烃 法。 3.CHCH+Cl CHCHCl+HCl 的 3 3 2 3 2 性 任 4.乙烷与氯气在光照下反应,可能的产物有:HCl + 9种有机产物【一氯 质 务 乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷 二 氧 (1种)、六氯乙烷(1种),共9种。】 、 5.长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,还可能生成碳单质和氢 烷 气,被利用在石油的裂化。 烃 【教师】评价、总结并板书 的 性 烷烃的化学性质: 质 1.稳定性 2.可燃性---氧化反应 3.取代反应---有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所 替代的反应。 4.分解反应---高温裂化或裂解 【教师】播放PPT,投影下列问题 问题1: 1 mol CH 与Cl 反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl 的物质 4 2 2 的量为多少? 问题2: 1 mol乙烷在光照条件下最多能与多少 mol Cl 发生取代反应? 2 问题3: 【判断正误】乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应 问题4: 若要制备一氯乙烷用哪种方法好? 方法一:CH=CH +HCl →CH CHCl 2 2 3 2 方法二:CHCH+Cl → CH CHCl+HCl 3 3 2 3 2 【学生】分组讨论与交流---小组代表回答 2.5mol、6mol、错、第一种方法 【教师】刨析、讲解并总结 取代反应的注意事项: 对物理性质 的递变性, (1)反应的条件——光照 从分子结构 (2)反应物状态——卤素单质(F、Cl、Br、I),而不是其水溶液 的角度进行 2 2 2 2 深入思考,并 (3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行,产物多 基于思考的 (4)反应产物——连锁反应,混合物(多种卤代烃+卤化氢),不宜制备卤 假设进行数 据验证,完善 代烃 分析思路。 (5)1mol卤素单质只能取代1molH 【任务三】根据教材P 页的表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度推测烷 30 烃的物理性质? 【教师】播放PPT,投影下列问题 1.状态:烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。当 碳原子数小于或等于_____时,烷烃在常温下呈气态 2.溶解性:都难溶于_____,易溶于____________ 3.熔沸点:随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_______,同种烷烃的不同 异构体中,支链越多,熔、沸点越_______4.密度:随碳原子数的增加,密度逐渐_______,但比水的_______ 【学生】阅读教材,回答问题 通过例子的 讲解,检测 1.气、液、固;4 学生的掌握 2.水、有机溶剂 情况,同时 加深学生对 3.升高,低 知识的理 4.增大,小 解。 【教师】评价、总结 【典型例题】 例3.下列关于丙烷的说法正确的是( )。 A.1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气 B.丙烷与丁烷互为同分异构体 C.丙烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.丙烷的分子式为C H 3 8 【答案】D 【解析】1 mol C H 完全燃烧消耗 5 mol O ,A 项不正确;C H 与丁烷 3 8 2 3 8 (C H )互为同系物,B项不正确;C H 为饱和烃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 4 10 3 8 项不正确。 例4.下列物质在一定条件下可与乙烷发生反应的是 ( ) A. 氯气 B. 浓硫酸 C. 氯水D. 酸性高锰酸钾溶液 【答案】A 【解析】A.乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,故A正确; B.乙烷不与浓硫酸反应,故B错误; C.乙烷不与氯水反应,故C错误; 学以致用 D.乙烷不与酸性高锰酸钾溶液反应,故D错误。 例5.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( ) A. 甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己 烷 C. 在一定条件下苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙 烯与水生成乙醇的反应 D. 在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应 【答案】C 【解析】 A. 甲烷和氯气混合光照一段时间后,甲烷中的氢原子被氯原子所代替生 成氯代物,所以属于取代反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是高锰 酸钾和乙烯发生了氧化还原反应的结果,故A错误; B. 乙烯中的双键断裂,每个碳原子上结合一个溴原子生成1,2−二溴乙 烷,所以属于加成反应;苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加 成反应,故B错误; C. 在浓硫酸和一定条件下,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,所 以属于取代反应;在一定条件下,乙烯中的双键断裂,一个碳原子上结 合一个氢原子,另一个碳原子上结合羟基,生成乙醇,该反应属于加成反应,故C正确; D. 苯能萃取溴水中的溴而使水层无色,不是加成反应是萃取;乙烯生成 聚乙烯的反应属于加聚反应,故D错误; 故选C。 活 任 【任务一】根据教材P 页推测如何判断两个物质是否为同系物? 29 动 务 【学生】思考交流、分组讨论 三 一 、 、 【教师】评价、总结、强调 同 同 结构相似---同类物质、官能团类型和数目相同,化学性质相似 系 系 物 物 分子组成不同---碳原子数不同 根据烷烃的 【对应练习】 结构特点, 分子组成相差CH 的有机化合物,一定是同系物吗? 深入理解同 2 系物的概 【学生】不一定。例如:乙烯与环丙烷 念,培养学 【典型例题】 生的辩证思 维能力。 例4.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )。 A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高,常温下的 状态由气态到液态,再到固态 B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻到比 水重 C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应 D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色 4 【答案】B 【解析】烷烃的密度随碳原子数的增加而逐渐增大,但都比水轻,B项错 误。 课堂总 结 2.1.1烷烃的结构与性质 一、烷烃的结构 1.烃和烷烃定义 2.烷烃的分类 3.链状烷烃的结构特征 二、烷烃的性质 1.甲烷的性质2.烷烃的化学性质 板书 (1)稳定性 设计 (2)可燃性---氧化反应 (3)取代反应---有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反 应。 (4)分解反应---高温裂化或裂解 3.烷烃的物理性质 三、同系物 判断是否是同系物的依据: 结构相似---同类物质、官能团类型和数目相同,化学性质相似 分子组成不同---碳原子数不同 本节教学设计兼顾了学生必备矢知识与学科关键能力的学习与形成。 在回顾已学知识的基础上,从新的角度对旧知识进行梳理,完善对有机反应认识的角度及 方法。并将结构决定性质、性质决定用途的关联关系进行巩固与深度理解。 教学 本节课在教材内容的基础之上增增加了一些问题的深度,旨在提升学生多角度、灵活分析 反思 问题的能力,但难度较大,需要在在实际教学中视学情进行甄选和取舍。