文档内容
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第一课时 醇
课题： 3.2.1 醇 课时 2 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：醇酚的
要求主要涉及到醇酚的分类和异构现象、命名方法，以及他们的物理性质及其变化规律。特
别是要理解氢键对醇、酚的沸点和溶解性的影响，掌握醇羟基和酚羟基的区别。另外，也需
要熟悉醇酚的化学反应及应用，了解官能团的特征反应，包括消去反应、取代反应和氧化反
课标要 应等。
求 此外，有机化学课程在整个专业课程体系中起到承前启后的作用，让学生在学习无机化
学的基础上，系统掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本方法，提高分析和解决有机化
学相关问题的能力，为后期专业课程的学习以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工
作建立比较牢固的有机化学基础。特别是针对化工岗位操作和管理工作的学生，有机化学更
是其必需的基础课，这门课程为他们打下坚实的理论基础。
醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们的共同特点是含有羟基官能团。本节内容分为两
个个部分。
第一部分介绍醇。由于必修教材已经介绍了典型的一元醇-乙醇，本节在一元醇的基础上
简单介绍甲醇、乙二醇和丙三醇，并以图片的形式列举它们的用途。紧接着以表格的形列举
几种醇的熔点和沸点，再介绍醇分子间的氢键，通过“思考与讨论”栏目比较相对分子质量
相近的醇与烷烃的沸点。教材在介绍醇的化学性质时，仍以乙醇为代表物，结合羟基官能团
教材
的结松寺点介绍乙醇的消去反应、取代反应和氧化反应。为了落实课程标准对醚的结构特点
分析 及应用的要求，教材在介绍乙醇发生脱水反应生成乙醚时，进一步介绍乙醚的性质，以及醚
的结构特点和应用。
第二部分介绍酚。苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚。教材在介绍苯酚的物理性质
后，通过实验分别介绍了苯酚的酸性、取代反应和显色反应。教材在编排上主要采取归纳推
理的方式，通过实验和分析实验结果归纳苯酚的化学性质。教材还通过“思考与交流”栏
目，要求学生从分子内基团间相互作用的角度，解释苯酚与乙醇、苯酚与苯的性质差异，让
学生进一步体会有机分子中基团之间存在相互影响。
1.通过分析乙醇的分子结构,认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类。
2.通过分析乙醇的性质,从官能团角度预测醇类的性质,并通过实验和素材证实,再归纳总
教学目
结醇类的化学性质及其反应规律。
标
3.通过素材,结合醇类性质,理解醇类的应月用对社会生活产生的利与弊，能辩证地看待醇
类。
教学 重点：醇的消去反应和氧化反应
重、难 难点：醇的化学性质
点
证据推理与模型认知：认识醇与酚的结构特点,锻炼学生的辨识记忆和分析解释能力,发
展宏观辨识与微观探析和科学探究与创新意识的学科核心素养。
核心素
宏观辨识与微观探析：在具备复杂推理能力的基础上,结合典型例题中的真实问题情境,
养 渗透宏观辨识与微观探析和证据推理与模型认知的学科核心素养。
概括关联与推论预测：在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机合成大题相关联,要
求学生掌握醇与酚的化学性质,正确书写相关的化学方程式;锻炼系统探究、复杂推理、分析解释和推论预测的能力;提升宏观辨识与微观探析科学探究与创新意识、证据推理与模型认知
和科学态度与社会责任的学科核心素养。
1. 分析学生已有的知识水平和能力基础
(1)学生已经掌握了烃类的结构和性质。
(2)学生在必修第二册中熟悉了乙醇的基本物理、化学性质。
学情分 (3)学生对于酚类比较陌生。
析 2.学生在本节课上可能存在的困难分析
(1)乙醇和苯酚的化学性质。
(2)有机化合物官能团之间的相互影响。
(3)有机化合物结构与性质的关联。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】展示古代与现代人聚会时饮酒场面的对比（见PPT图片）。我国有 以古人兰亭
着悠久的酒文化，那么酒的成分相比大家都不陌生。请大家写出它的名称、 聚会与现代
分子式、结构式、结构简式？（见PPT图片） 人聚会时的
饮酒场面对
【教师】播放PPT，引起学生对醇的学习兴趣
比，引入新
课，吸引学
【学生】回答，并尝试着去写其结构
生的好奇
【教师】评价、总结 心。
1.分子式：C HOH
2 5
2.结构式：
3.结构简式：CHCHOH
3 2
4.电子式：
5.球棍模型、填充模型以及核磁共振氢谱见PPT
【任务一】醇
【学生活动1】下列物质是否都属于醇类？若不是，它们有何不同？
教师知识讲
解，学生认
真听讲并记
忆，
【学生】分组讨论与交流
【教师】评价、总结。
总结： 在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为
活 酚。
动
一 任
、 务醇 一 【学生活动2】阅读教材，总结醇的基本概念：
的 、
【学生】阅读教材，小组代表回答
结
醇
构 【教师】强调，评价、鼓励
总结：1.定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团：羟基(－OH )
3.结构特点： R 、R 、R 为H或烃基
1 2 3
注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
(2)两个羟基不能连在同一个碳上。
CH＝CH－OH（乙烯醇） CHCHO（乙醛）
2 3
4.
5.通式：饱和一元醇的通式为C H OH，可简写为R－OH
n 2n＋1
6.命名（系统命名法）：
培养学生总
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主
结归纳能
链，根据碳原子数目称为某醇;
力。
(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用
“二”“三”等表示。
注意 : 用系统命名法命名醇， 确定最长碳链时不能把—OH
看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
【学生活动3】给下列物质命名：
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
【答案要点】2-丁醇、2-甲基-2，3-丁二醇、2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲
基-3-苯基-1-丙醇
任务二、醇的代表物
【学生活动1】阅读教材P ，总结甲醇、乙二醇、丙三醇的结构特点?
60【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调
总结：1.甲醇：无色、具有挥发性液体，易溶于水，沸点650；有毒，误服
会损害视神经，甚至导致人死亡。广泛应用于化工生产，也可作为车用燃
料。
任
务 2.乙二醇：汽车防冻剂，易溶于水和乙醇，重要的化工原料。
二
、 3.丙三醇：用于护肤品中，易溶于水和乙醇，重要的化工原料。
醇 【典型例题】
的
例1:只用水就能鉴别的一组物质是( )。
代
表 A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
物
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案要点】A
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与
水的密度的相对大小。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳
不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴 典型例题检
别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不 测学生知识
溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。 点的掌握情
况，实时调
例2.下列叙述正确的是( )。
整课程进
度。
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案要点】B
解析：甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A项错误;乙酸可与饱和碳酸
氢钠反应,产生气泡,乙醇不能,两者现象不同,B项正确;含相同碳原子数的烷烃,
其支链越多,沸点越低,C项错误;戊二烯分子式为C H,环戊烷分子式为C H ,两
5 8 5 10
者分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。
【典型例题】
例1:下列关于卤代烃的叙述错误的是( )。
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
【答案要点】B
解析 随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原
子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;相同碳原子数的一氯代烃,支
链越多,分子间距离越大,分子间作用力越小,沸点越低,C项正确;相同碳原子数
的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
例2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯
仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发
现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆,目前氟烷已
被广泛使用。下列各项说法错误的是( )。
A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿
好
【答案要点】C
解析：甲烷与Cl 发生取代反应可生成CHCl ,A项正确;氟烷中含有F、
2 3
Cl、Br三种卤族元素,属于多卤代烃,B项正确;卤代烃均不溶于水,C项错误;由
题给信息可知氟烷的毒性较小,麻醉效果较好,D项正确。
任 【任务一】苯的同系物的物理性质
务
【学生活动1】根据教材P ，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理
一 60
性质：
、 培养学生总
结归纳的能
醇
力。
的
物
理
性
质
老师讲解，
学生认真听
讲。
【学生】阅读课本，小组代表回答
【教师】评价、强调
总结：1.沸点：
(1)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。
(2)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其
原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇
分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加
而降低。
3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
【任务二】醇化学性质
【学生活动1】回顾必修二所学知识，总结与乙醇有关的反应有哪些？
通过对旧知
【学生】分组讨论，小组代表回答 的回顾，检
测学生对乙
【教师】鼓励、评价
醇知识的掌
总结：1.与活泼金属(如Na)发生反应 握情况。
2.酯化反应：
3.氧化反应：
【学生活动2】除了以上四个反应，大家推测乙醇可能还有哪些化学性质？
通过小组讨
论得出结
论，加深学
【学生】分组讨论，小组代表回答
生对知识的
【教师】点评，强调 理解。
总结：醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于
氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向
氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被
取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消
观看实验，
去反应。
然后总结归
【学生活动3】阅读教材P61【实验3-2】并观看实验，注意实验过程中需注 纳。
意的事项：
老师讲解，
【学生】观看实验，回答问题 学生认真听
讲。
【教师】点评，强调
总结：
1.实验装置：
活
动二 2.实验条件：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃
、
3.实验现象：(1)生成无色气体，液体轻微变黑；
醇
的 (2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
性
质
氧 4.实验结论：
通过小组讨
【学生活动4】通过阅读教材以及观看实验视频，回答下列问题： 论得出结
论，加深学
1.混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？
生对知识的
2.乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 理解。
3.为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？
4.为什么反应过程中溶液会变黑？
5.为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？
6.酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么？
7.为何使液体温度迅速升到170℃？
8.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价，补充
1.先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。
2.浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3
为宜。
3.防止暴沸，插入混合溶液以下。
4.浓硫酸能将乙醇碳化
5.吸收CO 、SO 和乙醇，SO 和乙醇干扰酸性KMnO 溶液对产物乙
2 2 2 4
烯的检验
6.生成了乙烯。
任
务 7.无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在
二 140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 通过小组讨
论得出结
、 8.
论，学生代
醇 表回答，加
的 深学生对知
化 识的理解。
学
性
质
【学生活动5】所有的醇都能发生消去反应吗？
【学生】分组讨论与交流
【教师】评价，补充
醇消去反应的规律：(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子
时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子且碳原子上均
有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
(3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳
碳双键。例如,CH —CH(OH)—CH (OH)可生成CHC≡CH。
3 2 3
【学生活动6】判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？
循序渐进的
推进课程，
根据学生的
掌握情况，
可作相应调
整。
【学生】小组分组讨论，代表回答。
【教师】评价，强调
答案要点：1，无，1，1，无，2
【学生活动7】阅读教材，总结乙醇可以发生的取代反应。
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
1.酯化反应
对于知识点
2.与氢卤酸反应---生成卤代烃和水 进行扩展，
帮助学生理
解知识点并
加以应用。
3.分子间脱水
乙醚物理性质：无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，本
身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物
用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉
剂。
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚 通过分组讨
论，培养学
结构：R－O－R′来表示
生的总结归
4.活泼金属K、Ca、Na等反应放出H---置换反应 纳能力。
2
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H ，可计算分子中-OH
2数目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H
2
【学生活动8】阅读教材P 【实验3-3】并观看视频，注意观察实验现象。
62
【学生】回答问题
【教师】评价，补充
总结：
实验现象：乙醇能使酸性高锰酸钾褪色，乙醇使酸性重铬酸钾逐步氧
化，最后氧化变为墨绿色。
原因：乙醇具有还原性，能与强氧化剂发生反应。
1.
认真听讲，
2.乙醇被酸性重铬酸钾(K Cr O)溶液氧化的过程为： 做好笔记
2 2 7
重铬酸钾（KCr O）酸性溶液由橙红色（Cr O2－）变为绿色（Cr3＋）
2 2 7 2 7
【学生活动9】观看乙醇与金属铜的实验视频，想一想是否所有的醇都可以催
化氧化。
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价，强调
【学生活动10】总结醇发生化学反应时的断键位置规律：
通过小组讨
任 论得出结
务 论，加深学
三 生对知识的
理解，培养
、
学生总结归
卤 纳的能力。
代
烃
的
用 【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
途
【教师】评价，强调
答案要点：①、①③、②⑤、①②、①、②【学生活动11】阅读教材P ，总结有机化学反应中的氧化反应与还原反应：
63
【学生】阅读教材，回答问题
【教师】评价，强调
总结：1.氧化反应---失去H或者加入O的反应
2.还原反应---加入H或者失去O的反应
【典型例题】
例3.乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的
叙述不正确的是( )。
典型例题检
测学生知识
点的掌握情
况，实时调
整课程进
度。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O 反应键①③断裂
2
【答案要点】C
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断
裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正
确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个
乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生
消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催
化下和O 反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
2
例4.有下列物质:①CHOH ②CHCHCHCHOH
3 3 2 2 2
③ ④
⑤ ⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有 (填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有 ,其中生成醛的有 ,生成酮的有
。
【答案要点】
(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③课堂总
结
3.2.1醇
一、醇的结构
二、醇的性质
板书
1.物理性质
设计
2.化学性质
（1）消去反应
（2）取代反应
（3）氧化反应
本堂课侧重于培养学生自主学习的能力，教师通过让学生观察演示实验、参与分组实验
得到亲身感知,给予学生视频、动画、文字资料来作为学习素材,引导学生沿着“结构一性质
一用途”这一学习主线来学习,使学生在学习的过程中一步一步体会到获得感感,激发学生主
动思考和学习的兴趣。在课堂教学过程中,教师充分利用信息技术作为辅助教学手段，达到提
教学
高可视化程度、增强课堂互动性和生成性等目的。最后的课堂小结,也不拘泥于知识内容的总
反思 结，而是引导学生加强学习反思,从学习过程中体会方法,达到最终促进学生学科核心素养发
展的目标。
