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第二章 烃必背知识清单01 烷烃的结构与性质
一．烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 ________ ________ ________ ________
乙烷 ________ ________ ________ ________
丙烷 ________ ________ ________ ________
正丁烷 ________ ________ ________ ________
正戊烷 ________ ________ ________ ________
(2)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取________杂化，以________________方向的________杂
化轨道与其他________________结合，形成________键。分子中的共价键全部是________。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个________原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物称为________。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式：________________。
2．烷烃的性质
(1)物理性质
物理性质 变化规律
烷烃常温下存在的状态由________态逐渐过渡到________态、________
状态
态。当碳原子数小于或等于________时，烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于________，易溶于________
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，同种烷烃的不同异构体
熔、沸点
中，支链越多，熔、沸点越________
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐________，但比水的________
(2)化学性质
①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是________键，不易断裂。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方
程式为CHCH＋Cl――→CHCHCl＋HCl。
3 3 2 3 2
之所以可以发生取代反应，是因为C—H有________性，可断裂，CHCHCl会继续和Cl 发生取代反应，
3 2 2
生成更多的有机物。
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为________________________________________。
如辛烷的燃烧方程式为________________________________________。
必背知识清单02 烷烃的命名
1．烃基
2．习惯命名法
烷烃(C H ，n≥1)n值 1～10 10以上
n 2n＋2
习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
如C H 的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CHCHCHCHCH ________、
5 12 3 2 2 2 3________、 ________。
3．系统命名法
(1)选主链
(2)编序号
(3)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
例如，下图所示有机化合物的命名：
必背知识清单03 烯烃的结构和性质
一．烯烃的结构和性质
1．烯烃及其结构
(1)烯烃：含有________的烃类化合物。
(2)官能团：名称为________，结构简式为 。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为________。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取________杂化，碳原子与氢原子间均形成________ (σ 键)，碳原子与碳原子间以
________相连(________个σ键，________个π键)，键角约为________，分子中所有原子都处于________。
2．烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐________。
(2)状态：常温下由________逐渐过渡到 ________ 态 ，当烯烃分子中碳原子数________4时，常温下呈
________。
(3)溶解性和密度：________溶于水，________溶于有机溶剂，密度比水________。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液________。
②可燃性
燃烧通式为________________________________
(2)加成反应
①烯烃能与H、X、HX、HO等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
2 2 2
a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
________________________________。
b．乙烯制乙醇：
________________________________。
c．乙烯制氯乙烷：
________________________________。
d．丙烯转化为丙烷：
________________________________。
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
________________________________。
4．二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如 1,3-丁二烯的结构简式为 CH==CH—
2
CH==CH 。
2
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
________________________________________
②1,4-加成
________________________________
二．烯烃的立体异构
1．定义
由于________连接的原子或原子团不能________，会导致其________________不同，产生________现象。
2．形成条件
(1)分子中具有________结构。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接________的原子或原子团。
3．类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的________。必背知识清单04 炔烃的结构与性质
1．炔烃
(1)定义：分子里含有________的一类脂肪烃。
(2)官能团：名称为________，结构简式为________。
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为________。
(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4的炔烃是气态烃，最简单的炔
烃是________。
2．乙炔
(1)组成和结构
结构特点：乙炔分子为________形结构，键角为________，碳原子采取sp 杂化，C、H间均形成单键
(________键)，C、C间以三键(1个________键和2个________键)相连。
(2)物理性质
乙炔是________色________味的气体，密度比相同条件下的空气________，________溶于水，易溶于有机
溶剂。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
①写出电石(碳化钙CaC )与水反应制取乙炔的化学方程式：________________________________。
2
②装置B的作用是除去 HS等杂质气体，防止 HS等气体干扰乙炔性质的检验，装置 C中的现象是
2 2
________，装置D中的现象是________，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的________有关，E处对乙
炔点燃，产生的现象为________________________________。
③注意事项
a．用饱和食盐水代替水的作用是________________________________。b．乙炔点燃之前要________________________________。
(4)化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于________________。
必背知识清单05 苯
一．芳香烃
在烃类化合物中，含有一个或多个________的化合物。最简单的芳香烃为________。
二．苯的物理性质与应用
1.物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的________体，有毒，________溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为
5.5 ℃，常温下密度比水的________。
2.应用：苯是一种重要的化工原料和________。
三．苯的分子结构
1.分子式为________，结构简式为________和________，为________________结构。
2.化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以________键结合，键间夹角均
为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于________和________的键长之间。每
个碳原子余下的________轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大________键，均匀地对
称分布在苯环平面的上下两侧。
四．苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO 溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
4
1.氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生________，化学方程式为________________________。
2.取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)①溴代反应：________________________________________
②硝化反应：________________________________________
③磺化反应：________________________________________
3.加成反应(与H 加成) ：__________________________________
2
【注意】
①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
必背知识清单06 苯的同系物
一．苯的同系物
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被_________取代所得到的一系列产物，其分子中有_________个苯环，
侧链都是_________，通式为__________________。
2．苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，_________溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的_________。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：_________＞_________＞_________。
②沸点：_________＞_________＞_________。
③密度：_________＞_________＞_________。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO 溶液_________，这是由于甲苯上的_________被酸性KMnO 氧化的结果。
4 4
②燃烧
燃烧的通式为_____________________________________________。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成 2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
______________________________________________________。
(3)加成反应
在 一 定 条 件 下 甲 苯 与 H 发 生 加 成 反 应 ， 生 成 甲 基 环 己 烷 ， 化 学 反 应 方 程 式 为
2
_______________________________。
2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
二．稠环芳香烃
1．定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的________个碳原子的________是稠环芳香烃。
2．示例
(1)萘：分子式为________，结构简式________，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为________，结构简式________，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。重点归纳
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 C H (n≥1) C H (n≥2) C H (n≥2)
n 2n＋2 n 2n n 2n－2
代表物 CH CH===CH CH≡CH
4 2 2
结构 含碳碳双键；不饱和 含碳碳三键；不饱和
全部单键，饱和链烃
特点 链烃 链烃
取代
光照卤代 —— ——
反应
加成 能与H、X、HX、HO、HCN等发生加成
—— 2 2 2
化 反应 反应
学
燃烧火焰明亮，伴有 燃烧火焰很明亮，伴
燃烧火焰较明亮
性 氧化 黑烟 有浓烈的黑烟
质 反应 不与酸性KMnO 溶 能使酸性KMnO 溶 能使酸性KMnO 溶
4 4 4
液反应 液褪色 液褪色
加聚
—— 能发生 能发生
反应
溴水和酸性KMnO
鉴别 4 溴水和酸性KMnO 溶液均褪色
溶液均不褪色 4
二、烷烃系统命名法的一般程序三、苯的两个重要实验
1．卤代反应——溴苯的实验室制法
实验原理
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。
实验方案 装置 步骤a.安装好装置，检查气密性；
b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中；
c．加入少量铁屑作催化剂；
d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形
成)；
b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO 溶液，有淡黄
3
实验现象
色溴化银沉淀生成；
c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶
于水的液体出现
2．硝化反应——硝基苯的实验室制法
实验原理
硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有
毒。
实验方案 装置 步骤
a.安装好装置，检查气密性；
b．配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL
浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；
d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色
实验现象
油状物质生成
四、苯和苯的同系物化学性质比较
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比
较如下：
(1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：
C H ＋O――→nCO＋(n－3)H O
n 2n－6 2 2 2
(2)取代反应：能与卤素单质(X )、浓硝酸等发生取代反应
2
与苯的化学性质相似之处
(3)加成反应：与H 等发生加成反应，如
2
(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增
与苯的化学性质不同之处
强，发生取代反应的位置不同。例如：(2)甲苯能被酸性KMnO 溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性
4
KMnO 溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。
4
注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被
酸性KMnO 溶液氧化，否则不能被氧化。
4
典型例题
【典例1】下列有机物的系统命名正确的是
A．3，3-二甲基丁烷 B．2，3-二甲基-2-乙基己烷
C．2，3，5-三甲基己烷 D．3，6-二甲基庚烷
【典例2】下列关于甲烷的说法中，不正确的是
A．甲烷和 一定属于同系物
B．甲烷中氢元素的质量分数是烃类中最高的
C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，也不与强酸、强碱反应
D．甲烷与 等物质的量混合后，在光照下充分反应只能得到1种有机产物
【典例3】有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是
①2，5—二甲基己烷 ②正辛烷
③2，3，4—三甲基戊烷 ④2，2，3，3—四甲基丁烷
A．②＞③＞①＞④ B．③＞①＞②＞④
C．②＞③＞④＞① D．②＞①＞③＞④
【典例4】乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是
A．乙烯是一种植物生长调节剂B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C．可用于生产聚乙烯塑料
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
【典例5】下列物质中，属于顺式结构的是
A． B． C． D．
【典例6】下列丙炔的说法不正确的是
A．丙炔分子中既有σ键又有π键
B．丙炔分子的碳原子均采取sp杂化
C．丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上
D．丙炔与1-丁炔互为同系物
【典例7】有机物 的名称正确的是
A．3-甲基-4-己炔 B．4-乙基-2-戊炔
C．4-甲基-2-己炔 D．2-乙基-3-戊炔
【典例8】有机物A的结构简式为 ，该物质可由炔烃B与H 加成获得。下列有关说
2
法正确的是
A．炔烃B的分子式为C H B．炔烃B的结构可能有3种
8 16
C．有机物A的一氯取代物只有5种 D．有机物A与溴水混合后立即发生取代反应
【典例9】苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是
A．苯不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．苯能在一定条件下跟H 加成生成环已烷
2
C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构
D．苯在FeBr 存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
3
【典例10】甲烷、乙烯和苯三种有机物的共同点是
A．都由 和 两种元素组成 B．都能使酸性 溶液褪色
C．都能发生加成反应和取代反应 D．在 中燃烧产生的现象完全相同
【典例11】下列物质属于苯的同系物的是。
A． B．C． D．
【典例12】苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯( )的说法正确的是
A．苯乙烯与 互为同系物
B．苯乙烯分子在同一个平面内的原子数最多有11个
C．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D．1mol苯乙烯与足量溴水发生加成反应时，最多可以消耗4molBr
2
