文档内容
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第一课时 乙烯
【学习目标】1.通过动手搭建模型、观察分析,认识乙烯分子的结构模型及官能团(碳碳双键),
能正确书写乙烯的电子式、结构式,知道烯烃与烷烃在结构上的异同点,培养用模型、符合对物质结构进
行表征的能力。
2.通过实验探究、讨论交流,掌握乙烯重要的化学性质,理解加成反应的概念,有机物分子结构对
性质的影响,体会利用多向思维思想研究有机物的基本思路和方法,培养逻辑推理、实验探究等关键能
力。
3.通过了解乙烯在生活、生产中的应用,体会化学与生活的联系,认识乙烯及其衍生物在化工生产
及生活中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
【学习重点】乙烯的结构及化学性质
【学习难点】乙烯的结构及有机物结构决定性质的原理
【课前预习】
旧知回顾:1.饱和烃(烷烃)的定义及结构特点是什么?
【答案要点】①有机物分子结构中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使
碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
②饱和烃的空间结构中,碳原子(大于等于3时)不在一条直线上,直链烷烃中的碳原子空间构型是折
线形或 锯齿状。
2.饱和烃具有哪些主要化学性质?请举例说明。
【答案要点】①稳定性:在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生
反应。
②可燃性(氧化反应):C H+5O 3CO+4H O。
3 8 2 2 2
③烷烃在一定条件(光照)下,可以与卤素单质发生取代反应:如CHCH +Cl――→CHCHCl+
3 3 2 3 2
HCl
④受热分解:C H CH+C H 或C H C H+C H
4 10 4 3 6 4 10 2 6 2 4
新知预习:1.乙烯的组成、结构有和特点?
【答案要点】分子式:C H ,电子式: ,结构式: ,结构简式:CH = CH ,
2 4 2 2
球棍模型: ,空间填充模型: 。2.什么是不饱和烃?请写出乙烯与氯化氢、水发生加成反应的化学方程式?
【答案要点】①不饱和烃是指碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃的氢原子数的碳氢化合物,如烯
烃等,乙烯是最简单的烯烃。
②加成反应是有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合
物的反应。
③乙烯与氯化氢、水发生加成反应的化学方程式:CH===CH +HCl CHCHCl;CH===CH
2 2 3 2 2 2
+HO CHCHOH
2 3 2
【课中探究】
情景导入:香蕉等水果需要在快成熟的时候采摘、运输,并在运输过程中放一些浸透高锰酸钾溶液的
硅藻土在容器中防止水果提前成熟。(视频见PPT)
一、乙烯的物理性质及结构
活动一、认识乙烯的物理性质
任务一、阅读教材P67页第一自然段,联系生活实际,结合教材P69页“信息搜索”栏目内容,思考
乙烯的来源是什么?有何用途?
【答案要点】 ①乙烯是世界上产量最大的化学产品之一,乙烯工业是石油化工产业的核心,在国民
经济中占有重要的地位。少量乙烯存在于植物体内,是植物的一种代谢产物。
②乙烯是石油化学工业重要的基本原料,世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的
重要标志之一,通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
③乙烯还可以调节植物生长,可用于催熟果实 、 。
任务二、阅读教材P67页第二自然段(或结合乙烯样品),思考乙烯具有哪些主要物理性质?
【答案要点】
颜色 状态 气味 水溶性 密度
无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小(标况1.25g/L)
注意:乙烯的密度与空气相近,不能用排空气法收集。
【对应训练】1.苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即
发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指( )
A.脱落酸 B.甲烷
C.生成素 D.乙烯
【答案】D
【解析】根据记载所述,该“气”为生物生长催熟剂,乙烯有此作用,故D正确。
2.可以用来衡量一个国家石油化工水平的标志是( )
A.乙烯的产量 B.石油的产量
C.乙醇的消费量 D.苯的使用量【答案】A
【解析】乙烯是重要的有机化工基本原料,主要用于生产聚乙烯、乙丙橡胶、聚氯乙烯等;在合成材
料方面,大量用于生产聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯,乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡胶等;所以,乙
烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,故选A。
活动二、探究乙烯的组成与结构
任务一、阅读教材P67页内容,观察图7-9并制作乙烯的分子结构模型,回答乙烯的组成和结构有何
特点?结合有机物分子的表示方法,填写表格内容。
【答案要点】乙烯分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C H CH==CH
2 4 2 2
乙烯的结构是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一个平面上,键角120°。即:
结构特点
任务二、讨论交流:丙烯(CH—CH==CH)中最多有多少个原子在同一平面?结合表格数据,对比乙
3 2
烷和乙烯分子的组成和结构,能得到什么结论?
【答案要点】①因为乙烯中6个原子在同一平面,而甲烷为正四面体结构,最多只有3个原子在同一
平面,而丙烯可以看作—CH 取代乙烯中的一个氢原子,—CH 中的C与双键碳原子及其上的3个氢原子
3 3
在同一平面,而—CH 中最多只有一个H与双键碳原子及其上的3个氢原子在同一平面。因此,丙烯(CH
3 3
—CH==CH)中最多有7个原子在同一平面。如图: 。
2
②乙烷和乙烯分子的组成和结构比较
名称 乙烷 乙烯
分子式 C H C H
2 6 2 4
结构式
结构简式 CH—CH CH=CH
3 3 2 2
键的类别 C—C C=C
键长/10-10m C—C:1.54、C—H:1.094 nm C=C:1.33、C—H:1.076nm
碳碳键能kJ/mol 348 615
键角 109°28 120°
结论 C=C的键能和键长并不是C—C键的二倍,说明C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
注意:① C==C中C原子不能绕键旋转(C—C可以);② C==C不是两个C—C的简单组合
即:C==C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
【对应训练】1.关于乙烯的分子结构描述错误的是( )
A.乙烯的结构简式为CH==CH
2 2
B.乙烯是最简单的烯烃
C.乙烯分子中所有的原子都在同一平面上
D.乙烯分子中所有的原子都在一条直线上
【答案】D
【解析】乙烯的结构式为 ,两个碳原子在一条直线上,所有的原子在同一个平面上。
2.下列说法正确的是( )
A.乙烯分子的电子式为 B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构 D.乙烯分子的结构简式为CHCH
2 2
【答案】C
【解析】乙烯分子中两个碳原子以双键相连,碳剩余价键被 H 原子饱和,由此得其电子式为
,A项错误;乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径,故乙烯分子的球棍模型应为
,B项错误;乙烯分子是平面结构,六个原子在同一平面上,C项正确;乙烯分子中含有碳碳
双键,正确的结构简式为CH===CH ,D项错误。
2 2
二、乙烯的化学性质
活动一、实验探究乙烯的化学性质
任务一、结合教材P67-68页【实验7-2】和【实验7-3】,完成实验或观看实验视频,填写表格内容。
【答案要点】
内容
反应现象 反应原理(方程式) 解释
物质
产生黑烟是因为含碳量高,
乙烯在空气中燃
燃烧 烧,火焰明亮且 C H+3O――→2CO+2HO 燃烧不充分;火焰明亮是碳
2 4 2 2 2
伴有黑烟
微粒受灼热而发光
(CH==CH + KMnO +H SO
2 2 4 2 4
酸性高猛酸钾溶 乙烯可以被酸性高猛酸钾溶
KMnO (H+) CO + MnSO + K SO +
4 2 4 2 4
液褪色 液氧化
HO)
2
溴的CCl 4 褪色,褪色后溶 CH 2 ==CH 2 +Br 2 ―→CH 2 BrCH 2 Br ♦乙烯与发生加成反应,生成无色的 1,2—二溴乙烷
溶液 液不分层
CHBrCHBr
2 2
注意:①甲烷中混有乙烯,除去方法:通入酸性KMnO 溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。
4
②利用乙烯使酸性高猛酸钾溶液褪色的性质,可用于鉴别CH 和C H(烷烃和烯烃)。
4 2 4
任务二、阅读加成P68页内容,思考加成反应的定义是什么?有何特点?
【答案要点】①定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反
应。
②在一定条件下,乙烯还可以与H 、HCl、Cl、HO等发生加成反应:
2 2 2
CH==CH +H—H CHCH(制乙烷)
2 2 3 3
CH==CH +H—Cl CHCHCl(制氯乙烷)
2 2 3 2
CH==CH +H—OH CHCHOH (工业制乙醇)
2 2 3 2
③特点:断一(断双键中的一个键),加二(加两个原子或原子团),每一个不饱和碳原子上各加上一个,
只上不下。似“化合反应”。
【对应训练】1.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO 和水的物质的量相等
2
C.乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴
D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】碳氢原子个数比为1∶2,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B与A的实
质是一样的,根据生成的CO 和水的物质的量相等,也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2,A、B不能证
2
明;加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳
碳双键,C能证明;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,并不能说明一定含有碳碳双键,也
不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键,D不能证明。
2.列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
【答案】B【解析】A中前者是取代反应,后者是加成反应,反应类型不同;B中两个反应均是氧化反应(燃
烧),反应类型相同;C中前者是加成反应,后者是氧化反应,反应类型不同;D中前者为加成反应,后者
为取代反应。
活动二、有机反应类型—加成反应和取代反应比较
任务一、阅读加成P68页最后自然段,思考乙烯分子之间可否发生加成反应,并回答什么是加聚反应?
【答案要点】①在一定条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形
成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物一聚乙烯:
nCH===CH (乙烯) (聚乙烯)
2 2
②定义:由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的
反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分
子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
③聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如,聚氯乙烯分子可以用
来表示,其中重复的结构单元“一CHCl一CH 一”称为链节,链节的数目n称为聚合度。能
2
合 成 高 分 子 的 小 分 子 物 质 称 为 单 体 , 氯 乙 烯 就 是 聚 氯 乙 烯 的 单 体 。 如 图 :
。
注意:①加聚反应制得的高分子化合物都是混合物,因此聚乙烯无固定熔沸点;②加聚反应制得的高
分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同;③聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能
降解,是白色污染物。
任务二、讨论交流:取代反应和加成反应的比较有何异同?填写表格内容。
【答案要点】
类型 取代反应 加成反应
反应物结构特 不饱和的有机化合物(含双键
含有易被取代的原子或原子团
征 等)
两种(一般是一种有机物和一种无机
生成物 一种或一种以上(有机物)
物)
碳碳键变化情
无变化 打开
况
结构变化 等价替换式 开键加合式实例 CHCH+Cl―→CHCHCl+HCl CH===CH +HX―→CHCHX
3 3 2 3 2 2 2 3 2
注意:制取氯乙烷,采取CH-CH 与Cl 取代反应,不如用CH==CH 与HCl加成反应好,因为加成反
3 3 2 2 2
应的副产物少。
【对应训练】1.加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是
A.甲烷与氯气混和后光照反应 B.乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.乙烯在空气中燃烧
【答案】B
【解析】A.甲烷与氯气混和后光照发生取代反应产生一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷,
同时每一步取代反应除产生有机物,还会产生小分子HCl,A不符合题意;B.乙烯与氯化氢在一定条件
下发生加成反应生成氯乙烷,B符合题意;C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化还原反
应,C不符合题意;D.乙烯在空气中燃烧,反应产生CO、HO,反应类型为氧化还原反应,D不符合题
2 2
意;故合理选项是B。
2.高分子化合物 的单体是
A.CH=CH-CH-CH B.CH=CH
2 2 3 2 2
C.CH-CH-CH-CH D.CH-CH=CH-CH
3 2 2 3 3 3
【答案】D
【解析】此高分子化合物的链节为 ,根据乙烯的加聚反应可知,单体为CH-
3
CH==CH-CH,故选D。
3
【课后巩固】1.乙烯可作水果催熟剂。下列有关乙烯的说法正确的是( )
A.常温常压下为无色液体 B.易溶于水
C.能使酸性KMnO 溶液褪色 D.分子中C、H元素的质量之比为1∶2
4
【答案】C
【解析】A. 乙烯常温常压下为无色气体,故A错误;B. 乙烯是有机物,难溶于水,故B错误
C. 乙烯含有碳碳双键,能被酸性KMnO 溶液氧化,则能使酸性KMnO 溶液褪色,故C正确;D. 乙烯
4 4
的分子式为C H,故分子中C、H元素的物质的量之比为1∶2,, 质量之比不是1∶2,故D错误;故选C。
2 4
2.下列关于乙烯和乙烷比较的说法中,不正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CHCH,乙烷的结构简式为CHCH
2 2 3 3
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同一平面上C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙
烷活泼
D.乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnO 溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
4
【答案】A
【解析】乙烯的结构简式为CH===CH 。乙烯分子中的一个键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,乙烷中
2 2
的碳碳单键稳定,致使乙烷不能使酸性KMnO 溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
4
3.下列说法错误的是( )
A.无论是乙烯与Br 的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO 溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有
2 4
关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 溶液都可以鉴别乙烯和甲烷
4
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
【答案】C
【解析】乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A项正确;乙烯能使溴的四氯化碳
溶液和酸性KMnO 溶液褪色,但是甲烷不能,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的
4
乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,
D项正确。
4.①②是两种常见烃的球棍模型,下列说法正确的是( )
A.都能在空气中燃烧 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.①②所有原子均共平面 D.等质量的①②完全燃烧时,耗氧量相同
【答案】A
【解析】A.①是乙烷、②是乙烯,都能在空气中燃烧生成二氧化碳和水,故A正确;B.①是乙
烷,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,②是乙烯,乙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故
B错误;C.①是乙烷,其中碳原子是饱和碳原子,形成四面体结构,分子中所有碳原子不可能共平面,
故C错误;D.乙烷、乙烯含碳元素的质量分数不同,等质量的①②完全燃烧时,产生CO 的量不相同,
2
故D错误;故选A。
5.下列有关乙烯的说法不正确的是( )
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C H
n 2n
B.乙烯分子里所有的原子共平面,分子中碳氢键之间的键角约为 120°,乙烯的电子式为C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断
裂
D.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
【答案】B
【解析】选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个,
因此单烯烃通式为C H ,正确;选项B,乙烯为平面结构,所有原子处于同一个平面上,乙烯分子中碳原
n 2n
子间为碳碳双键,电子式为 ,不正确;选项C,对比乙烯加成反应生成物的结构可以明显看
出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷
烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂,正确;选项D,乙烯含有碳碳双键,属于不饱和烃,乙烷
分子结构中完全是单键,属于饱和烃,正确。
6.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水、浓硫酸 B.酸性KMnO 溶液、浓硫酸
4
C.溴水、浓硫酸 D.浓硫酸、NaOH溶液
【答案】C
【解析】乙烯能被酸性KMnO 溶液氧化,也可以与溴水发生加成反应,不与硫酸、NaOH溶液等酸或
4
碱发生反应;甲烷与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应,不与酸、碱和氧化剂等发生反应,因此首
先排除A、D两项;B项酸性KMnO 溶液虽能氧化乙烯,但氧化产物是CO 和HO,CO 成为新杂质,B
4 2 2 2
项错误。
7. 下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是( )
A.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO 的物质的量相等
2
B.乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应,一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.聚乙烯没有固定的熔点
【答案】C
【解析】A.乙烯和聚乙烯的最简式相同,都是CH,含碳量相等,所以相同质量时,完全燃烧生成
2
的二氧化碳的物质的量相等,故A正确;B.乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,所以一吨乙烯完全反应可以
得到一吨聚乙烯,故B正确;C.聚乙烯中不含碳碳双键,不能和溴发生加成反应,所以不能使溴水褪
色,故C错误;D.聚乙烯是混合物,没有固定的熔点,故D正确;故选C。
8. 某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一
种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。据图回答下列问题:
(1)写出A、C、D的结构简式:A________,C________,D________。
(2)写出①②两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
①________________________________________(反应类型____________)。
②________________________________________(反应类型____________)。
【答案】(1)CH===CH CHCHCl CHCHOH
2 2 3 2 3 2
(2)CH===CH +H CHCH 加成反应
2 2 2 3 3
CH==CH+HCl CHCHCl 加成反应
2 2 3 2
【解析】根据烃A的用途知A为乙烯,则B为CHCH,C为CHCHCl,D为CHCHOH,其中化学
3 3 3 2 3 2
反应①为CH==CH +H CHCH,化学反应②为CH===CH +HCl CHCHCl。
2 2 2 3 3 2 2 3 2